【名師一號(hào)】2021高考化學(xué)(蘇教版)一輪復(fù)習(xí)考點(diǎn)突破：11-3烴的含氧衍生物

重點(diǎn)突破鎖定高考熱點(diǎn)探究規(guī)律方法重點(diǎn)突破鎖定高考熱點(diǎn)探究規(guī)律方法考點(diǎn)1烴的含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)題組訓(xùn)練1．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列關(guān)于該有機(jī)物的說法中不正確的是()A．遇FeCl3溶液顯紫色B．與足量的氫氧化鈉溶液在肯定條件下反應(yīng)，最多消耗NaOH3molC．能發(fā)生縮聚反應(yīng)和加聚反應(yīng)D．1mol該有機(jī)物與溴發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗1molBr2解析A項(xiàng)，有機(jī)物分子中存在酚羥基，所以遇FeCl3溶液顯紫色；B項(xiàng)，有機(jī)物分子中含有一個(gè)酚羥基、一個(gè)羧基和一個(gè)連在苯環(huán)上的氯原子，所以1mol有機(jī)物與足量的氫氧化鈉反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉4mol，題中沒有明確給出有機(jī)物的物質(zhì)的量；C項(xiàng)，有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，含有羧基和羥基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)；D項(xiàng)，1mol該有機(jī)物中只含有1mol碳碳雙鍵，與溴發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，最多消耗1molBr2。答案B2．(2021·重慶)有機(jī)物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。X(C24H40O5)H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2Y下列敘述錯(cuò)誤的是()A．1molX在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，最多生成3molH2OB．1molY發(fā)生類似酯化的反應(yīng)，最多消耗2molXC．X與足量HBr反應(yīng)，所得有機(jī)物的分子式為C24H37O2Br3D．Y和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形，但Y的極性較強(qiáng)解析X分子中含有3個(gè)羥基，1molX發(fā)生消去反應(yīng)最多能生成3molH2O，A項(xiàng)正確；—NH2、—NH—與—COOH發(fā)生脫水反應(yīng)，1molY最多消耗3molX，B項(xiàng)錯(cuò)誤；1molX最多能與3molHBr發(fā)生取代反應(yīng)，得到有機(jī)物的分子式為C24H37O2Br3，C項(xiàng)正確；Y與癸烷都是鏈狀結(jié)構(gòu)，呈鋸齒狀，Y的極性較強(qiáng)，D項(xiàng)正確。答案B3．(雙選)普伐他汀是一種調(diào)整血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是()A．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)解析A項(xiàng)，普伐他汀的結(jié)構(gòu)中不存在酚羥基，故它不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)，普伐他汀的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，故它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項(xiàng)正確；C項(xiàng)，有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，有羥基、羧基、酯基能發(fā)生取代反應(yīng)，有醇羥基還可以發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)正確；D項(xiàng)，1mol普伐他汀最多可與2molNaOH反應(yīng)(羧基和酯基)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案BC4．(2021·江蘇)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在肯定條件下反應(yīng)制得：下列有關(guān)敘述正確的是()A．貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán)B．可用FeCl3溶液區(qū)分乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚C．乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng)D．貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對(duì)乙酰氨基酚鈉解析貝諾酯分子中含有酯基、酰胺鍵兩種含氧官能團(tuán)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；乙酰水楊酸不含酚羥基，而對(duì)乙酰氨基酚含有酚羥基，故可利用FeCl3溶液鑒別二者，B項(xiàng)正確；乙酰水楊酸含有羧基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，但對(duì)乙酰氨基酚不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，酰答案B歸納總結(jié)1.脂肪醇、芳香醇、酚的比較2．多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的推斷(1)多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的確定步驟。第一步，找出有機(jī)物所含的官能團(tuán)，如碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醇羥基、酚羥基、醛基等；其次步，聯(lián)想每種官能團(tuán)的典型性質(zhì)；第三步，結(jié)合選項(xiàng)分析對(duì)有機(jī)物性質(zhì)描述的正誤。(留意：有些官能團(tuán)性質(zhì)會(huì)交叉。例如，碳碳三鍵與醛基都能被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化，也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等)。(2)官能團(tuán)與反應(yīng)類型?？键c(diǎn)2烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化以不飽和烴乙烯為例，寫出上述變化的化學(xué)方程式，并指出其反應(yīng)類型：①CH2=CH2＋HX→CH3CH2X(加成反應(yīng))②CH3CH2Xeq\o(→,\s\up17(氫氧化鈉的醇溶液),\s\do15(△))CH2=CH2↑＋HX(消去反應(yīng))③CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up17(催化劑),\s\do15(△))CH3CH2OH(加成反應(yīng))④CH3CH2OHeq\o(→,\s\up17(濃硫酸),\s\do15(170℃))CH2=CH2↑＋H2O(消去反應(yīng))⑤CH3CH2X＋H2Oeq\o(→,\s\up17(氫氧化鈉溶液),\s\do15(△))CH3CH2OH＋HX(水解反應(yīng)或取代反應(yīng))⑥CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up17(催化劑),\s\do15(△))CH3CH2OH(加成反應(yīng)或還原反應(yīng))⑦2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up17(催化劑),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O(氧化反應(yīng))⑧2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up17(催化劑),\s\do15(△))2CH3COOH(氧化反應(yīng))⑨CH3COOH＋HOCH2CH3eq\o(,\s\up17(濃H2SO4),\s\do15(△))CH3COOCH2CH3＋H2O(酯化反應(yīng)或取代反應(yīng))⑩CH3COOCH2CH3＋H2Oeq\o(,\s\up17(催化劑),\s\do15(△))CH3COOH＋HOCH2CH3(水解反應(yīng)或取代反應(yīng))?略(同eq\o(○,\s\up1(10)))?略(同⑨)?CH3CH2OHeq\o(→,\s\up17(KMnO4酸性溶液),\s\do15(△))CH3COOH(氧化反應(yīng))?CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up17(H＋),\s\do15(△))CH3CH2Br＋H2O(取代反應(yīng))題組訓(xùn)練5.(2021·山東)聚酰胺-66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成：(1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________________________________。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________；①的反應(yīng)類型為______________。(3)為檢驗(yàn)D中的官能團(tuán)，所用試劑包括NaOH水溶液及________。(4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為_______________。解析(1)B的分子式是C4H8O，能與銀氨溶液反應(yīng)，則含有醛基，丙基有兩種，所以B的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。(2)生成D的反應(yīng)是—OH被—Cl取代的反應(yīng)，所以D是CH2ClCH2CH2CH2Cl。分析D和CH2(CN)CH2CH2CN的結(jié)構(gòu)知反應(yīng)①是取代反應(yīng)。(3)加NaOH溶液，D中的氯原子水解產(chǎn)生Cl－，然后加硝酸銀溶液和稀硝酸檢驗(yàn)Cl－。(4)F是HOOC(CH2)4COOH，G是H2N(CH2)6NH2，則兩者發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H。答案(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反應(yīng)(3)HNO3、AgNO3(4)nHOOC—(CH2)4—COOH＋nH2N—(CH2)6—NH26．(2021·新課標(biāo)全國(guó)Ⅰ)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：已知以下信息：①芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間，1molA充分燃燒可生成72g水。②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。⑤RCOCH3＋R′CHOeq\o(→,\s\up17(肯定條件))RCOCH=CHR′回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為________。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為________________。(3)E的分子式為________，由E生成F的反應(yīng)類型為________。(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。(5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。(6)F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的為________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。解析由1molA完全燃燒生成4molH2O知，1個(gè)A分子中有8個(gè)氫原子，再結(jié)合A是芳香烴及相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間知，1個(gè)A分子中有8個(gè)碳原子，故A是苯乙烯；苯乙烯與水加成生成醇B，因B的氧化產(chǎn)物C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故⑤并結(jié)合C、F分子結(jié)構(gòu)知，G為。H能發(fā)生水解反應(yīng)說明其含有酯基，故H是甲酸苯酯，在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)生成苯酚與甲酸。F的同分異構(gòu)體中含有—OH、—CHO。當(dāng)—CHO直接連接在苯環(huán)上時(shí)，苯環(huán)上還有一個(gè)—OH、一個(gè)—CH3，共三個(gè)取代基，它們共有10種不同的結(jié)構(gòu)；當(dāng)苯環(huán)上的取代基為—CH2CHO與—OH時(shí)，二者在苯環(huán)上有3種不同的位置關(guān)系，故共有13種同分異構(gòu)體。其中符合題設(shè)要求的結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上應(yīng)存在等位氫原子，故苯環(huán)上的兩個(gè)取代基應(yīng)處于對(duì)位，由此可寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。答案(1)苯乙烯歸納總結(jié)有機(jī)推斷1．推斷有機(jī)物的依據(jù)有機(jī)物間的轉(zhuǎn)變，實(shí)質(zhì)上是官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變，因而，做題時(shí)應(yīng)依據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)變關(guān)系，結(jié)合具體的試驗(yàn)現(xiàn)象，數(shù)據(jù)，再分析綜合，做出正確合理的推斷。2．推斷有機(jī)物的思路3．推斷有機(jī)物的方法(1)依據(jù)官能團(tuán)的特征反應(yīng)推斷。(2)依據(jù)反應(yīng)后的產(chǎn)物逆向推斷。(3)依據(jù)衍變關(guān)系及反應(yīng)條件，找出突破口進(jìn)行推斷。(4)依據(jù)題目信息，機(jī)敏應(yīng)用有機(jī)物學(xué)問進(jìn)行推斷。4．官能團(tuán)的特征反應(yīng)有機(jī)物的性質(zhì)主要由官能團(tuán)打算，而不同的官能團(tuán)表現(xiàn)出不同的性質(zhì)，而這些代表官能團(tuán)性質(zhì)的特征反應(yīng)是有機(jī)推斷的關(guān)鍵點(diǎn)之一。常見的特征反應(yīng)如下：(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)的有機(jī)物必含有“—CHO”。(5)能與Na反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有“—OH”或“—COOH”。(6)能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物必含有—COOH。(7)能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴等。(8)能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)等。(9)遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。(10)能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇，即具有“—CH2OH”的醇。5．有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的定量變化在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，常消滅一些定量的變化，通過這些定量的變化可以對(duì)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)作出推斷。(1)1mol加成時(shí)需1molH2,1mol—C≡C—完全加成時(shí)需2molH2,1mol—CHO加成時(shí)需1molH2，而1mol苯環(huán)加成時(shí)需3molH2。(2)1mol—CHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2完全反應(yīng)時(shí)生成2molAg或1molCu2O。(3)2mol—OH或2mol—COOH與活潑金屬完全反應(yīng)放出1molH2。(4)1mol—COOH與碳酸氫鈉溶液完全反應(yīng)放出1molCO2?？键c(diǎn)3有機(jī)反應(yīng)基本類型1.應(yīng)用反應(yīng)類型與物質(zhì)類別推斷反應(yīng)類型概念實(shí)例取代反應(yīng)有機(jī)物中的某些原子(或原子團(tuán))被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)①烷烴的鹵代②苯及其同系物的鹵代、硝化、磺化③醇分子間脫水④苯酚與濃溴水反應(yīng)酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))羧酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng)①酸(含無機(jī)含氧酸)與醇②葡萄糖與乙酸水解反應(yīng)(取代反應(yīng))有機(jī)物在有水參與時(shí)，分解成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)①酯的水解②鹵代烴的水解③二糖、多糖的水解④蛋白質(zhì)的水解加成反應(yīng)有機(jī)物中不飽和碳原子跟其他原子(或原子團(tuán))直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)①烯烴、炔烴與H2、X2、H2O、HX的加成②苯及苯的同系物與H2的加成③醛或酮與H2的加成④油脂的氫化消去反應(yīng)有機(jī)物分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HX)生成不飽和化合物的反應(yīng)①醇分子內(nèi)脫水生成烯烴②鹵代烴的消去反應(yīng)加聚反應(yīng)不飽和烴及其衍生物的單體通過加成反應(yīng)生成高分子化合物乙烯、氯乙烯、苯乙烯等的加聚縮聚反應(yīng)單體化合物間相互反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)還生成小分子物質(zhì)(H2O、HX等)的反應(yīng)①多元醇與多元羧酸反應(yīng)生成聚酯②氨基酸反應(yīng)生成多肽氧化反應(yīng)有機(jī)物分子中加氧或去氫的反應(yīng)①與O2反應(yīng)②使酸性KMnO4溶液褪色的反應(yīng)③R—CHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)還原反應(yīng)有機(jī)物分子中加氫或去氧的反應(yīng)①烯烴、炔烴及其衍生物與氫氣加成②醛催化加氫生成醇③油脂的硬化2.依據(jù)官能團(tuán)推斷反應(yīng)類型官能團(tuán)有機(jī)反應(yīng)類型碳碳雙鍵或三鍵加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)醛基加成反應(yīng)(還原反應(yīng))、氧化反應(yīng)羥基、羧基酯化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)鹵素原子、羥基取代反應(yīng)、消去反應(yīng)羰基(酮)加成反應(yīng)(還原反應(yīng))硝基還原反應(yīng)酯基水解反應(yīng)題組訓(xùn)練7．(2022·福州模擬)下圖是一些常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)①～⑦的說法不正確的是()A．反應(yīng)①是加成反應(yīng)