2021版《5年高考3年模擬》A版化學(xué)：專題二十三 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(試題部分)

專題二十三有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

探考情悟真題

【考情探究】

5年考情

考點(diǎn)內(nèi)容解讀預(yù)測熱度

考題示例難度關(guān)聯(lián)考點(diǎn)

1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素

含量、相對分子質(zhì)量確定有

有機(jī)化合機(jī)化合物的分子式

探究性實驗方案的

物的結(jié)構(gòu)2.了解常見有機(jī)化合物轆2019課標(biāo)W,36,15分中★★★

分析

與性質(zhì)構(gòu)。了解有機(jī)化合物分子中

的官能團(tuán)，能正確地表示它

們的結(jié)構(gòu)

1.掌握常見官能團(tuán)的引入、

消除和衍變及碳骨架增減的

有機(jī)合成方法

與有機(jī)推2.能根據(jù)有機(jī)物的化學(xué)反應(yīng)

2019課標(biāo)I,36,15分中手性碳原子★★★

斷高分及衍變關(guān)系合成具有指定結(jié)

子化合物構(gòu)的物質(zhì)

3.了解高分子化合物的定義

及常見高分子化合物

1.掌握加成反應(yīng)、取代反應(yīng)

有機(jī)反應(yīng)

和消去反應(yīng)

類型的判2019課標(biāo)H,36,15分中同分異構(gòu)體、聚合度★★★

2.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)

斷

的含義

分析解讀高考試題常以新材料、新藥物等的合成為切入點(diǎn)對本部分內(nèi)容進(jìn)行全方位考查。備考的重點(diǎn)

有:官能團(tuán)的名稱及判斷,分子式、結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體的書寫，有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫，有機(jī)反應(yīng)類型的

判斷,官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化等。

考題中常常提供已知信息來考杳考生的信息處理能力、知識遷移能力、分析推理能力以及思維創(chuàng)新能

力。近幾年課標(biāo)卷中均有考查本專題內(nèi)容的題，大題為選做題,分值為得分.預(yù)計今后高考對本專題的考查

特點(diǎn)應(yīng)保持不變。

【真題探秘】

（2019課標(biāo)I,36,15分）化合物C是一種筠物合成中間體.其合成路線如下:

。丹的小佟碟唐.孑時

）忐破姨買中的支

用.孑

l)C,ll,ONWC,lltaiEI)OII-.A

ZKH.CI^CHjBr'L-12)M--

⑤⑥回

問卷下列問題:

（1）A中的官能團(tuán)名稱是

（2讖原.連彳乂個不同的蟆子?成禁困時.該破稱為手性破寫出B的結(jié)構(gòu)簡式,用小號（?）標(biāo)出B

透在闿一枝及子

中的手性*____________________.1........................................................上的$$種

（3丹出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu).并能發(fā)生徽境反應(yīng)的B的同分舁構(gòu)體的*（不考度立

體斤構(gòu).只初?川3個）

u而而麗麗布而作忌......................

（5?nM9MM____________

oNvt正?G的優(yōu)杓

⑹寫出F到c而迨應(yīng)勞神天..............................................

南大也比F的伊構(gòu)

⑺設(shè)計由甲茶和乙酸乙酸乙酯（CH￡OCH2aMM：：%）制備的合成路線

（無機(jī)試劑任選）

核心考點(diǎn)

?CH0WhCH.-^-CJKCJtBr

兒用

I.有催陽的判斷；

DC,H.ONaC.H.OH

2.同分異構(gòu)體的書寫；一

4一人”1?1J1,n?！l.1l17r

.有機(jī)反應(yīng)類型的判斷；匕

3

4.盯機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式的書寫；CII,a＞：：HC00CJI;"^7?CH,C0CH（：0（）H

5.有機(jī)合成路線設(shè)計.：H,111.

?能力要求II

C.H,CtH,

要求學(xué)生具備基砒知識掌樨運(yùn)用能力以及

（44兒01咻“加”、加熱（君所見

曼用化學(xué)院理和科學(xué)方法設(shè)計合理方案的P3S6）

健力?答題規(guī)范

?答案設(shè)計有機(jī)合成路線時,婆注意反應(yīng)條件的

⑴羥基書寫。模仿黑干路絨時,注意不要茶寫反

應(yīng)條件

0b

破考點(diǎn)練考向

【考點(diǎn)集訓(xùn)】

考點(diǎn)一有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

L（2020屆安徽“皖南八?！懊茁?lián)考.2）山梨酸是應(yīng)用廣泛的食品防腐劑，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示.下列說

法錯誤的是（）

H

J

A.山梨酸的分子式為QH。

B.1mol山梨酸最多可與2molBn發(fā)生加成反應(yīng)

C.山梨酸既能使稀KMnO,酸性溶液褪色，也能與醇發(fā)生置換反應(yīng)

D.山梨酸分子中所有碳原子可能共平面

答案C

2.（2020屆江西南昌摸底,13）Y是合成香料、醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料的重要中間體，可由X在一定條件下合成:

CH,

下列說法錯誤的是（）

A.Y的分子式為CioHsO,

B.由X制取Y的過程中可得到乙醇

C一定條件下,Y能與5molH：發(fā)生加成反應(yīng)

D.等物質(zhì)的量的X、Y分別與XaOH溶液反應(yīng),最多消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為I：1

答案C

3.（2019河南、河北重點(diǎn)中學(xué)聯(lián)考,10）香料Z的一種合成路線如下。下列說法正確的是（）

0

AoNaBH,AOH（CH,CO）Q人

A

A.①、②均是取代反應(yīng)

B.X分子中所有原子處于同一平面內(nèi)

C.Y和Z均能與浸水和NaOH溶液反應(yīng)

D.X、Y、Z均能與酸性KVnO.溶液反應(yīng)

答案D

考點(diǎn)二有機(jī)合成與有機(jī)推斷高分子化合物

1.（2020屆貴州貴陽摸底,22）利用來源豐富、含碳原子數(shù)較少的煌為原料合成性能優(yōu)良的高分子材料具有

現(xiàn)實意義。以甲烷和煌C合成兩種高分子材料B與V（F為聚酯類高分子化合物）的路線如下：

,__,旦叵h修威叩~

13111

CH,—；u00ccooii-

O

已知:①H―C^C—II+2Ri—C—R2

OHOH

②煌C的質(zhì)譜圖如下圖所示:

請回答下列問題：

⑴有機(jī)物的反應(yīng)類型是(填“加聚”或“縮聚”)反應(yīng)宏C的結(jié)構(gòu)簡式

為.

(2)的化學(xué)名稱為，與其互為同分異構(gòu)體的芳香煌還有種。

(3)有機(jī)物I)中所含官能團(tuán)名稱為.

(4)寫出D轉(zhuǎn)化為E的化學(xué)方程式:.

(5)F的結(jié)構(gòu)簡式為,若F的平均相對分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合

度約為(填字母標(biāo)號).

a.45b.56c.66d.69

(6)參照以上合成路線，以煌C和澳乙烷為有機(jī)原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計為I備有機(jī)化合物

HaC—CH(OH)—C=C—CH(OH)—CIL的合成路

線：________________________________________________________________________________________

答案⑴加聚HC=CH

(2)對二甲苯3

(3)碳碳三鍵、羥基

,、催化劑

⑷HOCH2c—CCH201I+2HZ------UOCILCILCII^CILOH

O

⑸—O(CH：)O3nH

HZC4a

OH/HQO"CuHC=CH

⑹CH￡H?Br△"""*CHCH20H~~C^CHO~_*CH；)—CH(OH)—C—C—€H(OH)—CHS

2.(2019河南、河北重點(diǎn)中學(xué)聯(lián)考.20)聯(lián)苯乙酸⑹為非苗體抗炎藥，它的一種合成路線如下：

A①B②C③D0K酸

急CHC00H

O：N-^^-CH,COOHH2N-^2/^2

C,He/CI?CCOOH/

/小?！稢H簿OOH

Cu/TBAB\=Z

⑥G

回答下列問題：

（DB的化學(xué)名稱是.

⑵③的反應(yīng)類型是.

⑶反應(yīng)①所需試劑、條件分別為.

（4）G的分子式為.

（5）E中含氧官能團(tuán)的名稱是。

（6）寫出與G互為同分異構(gòu)體,且能與NaOH溶液反應(yīng)的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式（核磁共振氫譜有五組峰，

且峰面積之比為1：1：2：4：4）:.

（7）聚丁二酸乙二醇酯（PES）是一種化學(xué)合成的生物可降解型聚酯,設(shè)計以乙烯為起始原料制備PES的路線:

（無機(jī)試劑任選）。

答案（D氯甲基苯（或氨化不）

⑵取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)）

（3）C12X光照

（4）CKHIA

⑸硝基和竣基

oo

⑹<yCHC00H冷COOCH

(7)CH-%CH2cle風(fēng)。

…。任催化劑

NaCNHsO,

——YH—CHz1HOOOCHcHcOOH

隔酸2z

CNCN

0o

HO-EC—CH2—CH,—c—O-CH,—CH2—

考點(diǎn)三有機(jī)反應(yīng)類型的判斷

1.（2020屆廣西玉林高中月考,36）某糖廠以甘蔗為原料制糖，同時得到大量的甘蔗渣。對甘蔗渣進(jìn)行綜合利

用,不僅可以提高經(jīng)濟(jì)效益,而且還可以防止環(huán)境污染?，F(xiàn)按下列方式進(jìn)行綜合利用。

已知H是具有香味的液體，試填空：

（DA的名稱是；G中所含官能團(tuán)的名稱為:與H同類的H的同分異構(gòu)體還有（寫結(jié)構(gòu)簡

式）.

(2)寫出下列化學(xué)方程式：

D-*E:;

GT:,

其反應(yīng)類型為.

(3)若G中混有E,請用化學(xué)方法檢驗E的存在(要求寫出操作、現(xiàn)象和結(jié)論)：.

(4)寫出用D原料(其他無機(jī)試劑任選)制備化合物乙二醇的合成路

線:。

答案(1)纖維素竣基

CH3

HCOOCH￡H2cH3、HCOOCHCH,%CH.CH^COOCH.

催化劑_

(2)2CH；,CH2OH+O2-△2cHeH0+2H?0

濃虢酸.

CHCOOH+CH￡H?OH、△―CHCOOCHEFL+Ea取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))

(3)取適量試樣于試管中,先用NaOH溶液中和G,再加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,若產(chǎn)生紅色沉淀，則有E

詼

濃硫酸。小小NaOH溶液

,,,15rz/LAzL.

⑷CIhOH170rat-CIL-------*CH3rClLBr△CILOHCH20H

2.(2020屆寧夏頂級名校月考.36)有一種新型藥物、具有血管擴(kuò)張活性的選擇性61腎上腺素受體拮抗劑，

用于合成該藥物的中間體G的部分流程如下：

OO

已知:乙酸好的結(jié)構(gòu)簡式為

CHS-C-O-C-CH3

請回答下列問題：

(DG物質(zhì)中的含氧官能團(tuán)的名稱是、.

(2)反應(yīng)A-B的化學(xué)方程式為.

(3)上述④、⑤變化過程的反應(yīng)類型分別是、.

(4)有機(jī)物I--的結(jié)構(gòu)簡式為.

(5)寫出滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：、

I.苯環(huán)上只有兩個取代基。

II.分子中只有1種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

IH.能與\aHCO、反應(yīng)生成CO”

-tCHCH曰

⑹根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息,補(bǔ)福成以能酗為原料制備的合螭線流

程圖（定幾試劑任選）。部分合成路線流程圖如下:

OHOOCCHSOH0

。黑e—下一…

請完成合成路線:.

答案（1）藻基酶鍵

OHOOCCH3

CHXOOH

（3）加成（或還原）反應(yīng)消去反應(yīng)

⑸X-^_^-CH2COOHX—CHZY_>COOH

OH

?Ho

CHCH3

Hz濃橘唬

加熱’

催化劑

3.（2019黑龍江重點(diǎn)中學(xué)三聯(lián),19川是一種重要材料的中間體，結(jié)構(gòu)簡式為

（CH4cHCO（O^HO.合成MB9-種途徑如下:

用藍(lán)威旭二黑r回誓回中回

①②1

I?N.OH/%Ou.ir

閏號HOOCHCI,.同

A~F分別代表一種有機(jī)化合物,合成路線中的部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。

已知:①Y的核磁共振氫譜只有1組峰;

IBH

②RCH-CH?n.H：O,/OH-RCH「CHaH：

③兩個羥基連接在同一個碳原子上不穩(wěn)定,易脫水.

請回答下列問題：

(DY的結(jié)構(gòu)簡式是,C中官能團(tuán)的名稱是。

(2)A的分子式為.

(3)步驟⑦的反應(yīng)類型是。

(4)下列說法不正確的是.

a.A和E都能發(fā)生氧化反應(yīng)

b.1molB完全燃燒需6mol0>

c.0能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)

(1.1molF最多能與3mol乩反應(yīng)

(5)步驟③的化學(xué)方程式為o

(6)M經(jīng)催化氧化得到K(C“HM<),X的同分異構(gòu)體中同時滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式

為?

a.苯環(huán)上只有兩個取代基,苯環(huán)上的一氯代物有2種

b.酸性條件下水解只生成芳香醇和二元竣酸,且二元酸酸的核磁共振氫譜只有2組峰

CH,

H3C—c—CH3

答案⑴C1醛基(2)CH(3)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(4)d

Cu

-

⑸2(CHJ)2CHCH2OH+O.A>2(CHS)2cHeHO2Ha

oo

⑹HO—c—CH,—c—o—CH2—CHS

煉技法提能力

【方法集訓(xùn)】

方法有機(jī)合成題的解題方法

1.(2020屆安徽“皖南八?！泵茁?lián)考,：36)苯并環(huán)己酮是合成蔡(V\Z)或蔡的取代物的中間體。由

苯并環(huán)己酮合成1-乙基秦的一種路線如下圖所示:

(C|2H16O)

||①RzMgB,?

已知：R—C—R,②H。'R2

回答下列問題:

（D蔡的分子式為:苯并環(huán)己酉斷含官能團(tuán)是（填名稱）。

（2）Y的結(jié)構(gòu)簡式為.

⑶步驟in的反應(yīng)屬于（填反峻型兀

（4）步驟IV反應(yīng)的化學(xué)方程式為（標(biāo)明反應(yīng)條件）.

（5）苯并環(huán)己酮用強(qiáng)氧化劑氧化可生成鄰苯二甲酸。鄰苯二甲酸和乙二醇經(jīng)縮聚反應(yīng)生成的高分子化合物的

結(jié)構(gòu)簡式是.

（6）1乙基蔡的同分異構(gòu)體中,屬于蔡的取代物的有種（不含1乙基祭）0W也是1乙基祭的同分異

構(gòu)體,它是含一種官能團(tuán)的苯的取代物，核磁共振氫譜顯示W(wǎng)有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且個數(shù)比為

1：1：2,W的結(jié)構(gòu)簡式為.

（7）仍以苯并環(huán)己酮為原料，上述合成路線中,只要改變其中一個步驟的反應(yīng)條件和試劑,便可合成蔡。完成

試劑.

該步驟:（表示方法示例:A反應(yīng)條件”B）.

HO￡Cc—OCH2CH2O5rH

⑸

2.12019吉林長春普通高中質(zhì)監(jiān)（一），19］有機(jī)合成在制藥工業(yè)上有著極其重要的地位。某新型藥物G是一

種可用于治療腫瘤的藥,其合成路線如下圖所示。

CH.Br

NaOII溶液/△JCgHgOjO/催化劑、△

C9HIOO,

②1C1③D

|④

上星條件型

C,H,O2

【五年高考】

A組統(tǒng)一命題?課標(biāo)卷題組

考點(diǎn)一有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.（2019課標(biāo)HI,36,15分）氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法:

回答下列問題:

（l）A的化學(xué)名稱為,

（2）_/C0°H中的官能團(tuán)名稱是。

（3）反應(yīng)③的類型為,W的分子式為.

（4）不同條件對反應(yīng)④產(chǎn)率的影響見下表：

實驗堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%

1KOilDMFPd(OAc)222.3

2KoCC,DMFPd(0Ac)210.5

3Et3NDMFPd(0Ac)212.4

4六氫叱院DMFPd(OAc).31.2

5六氫叱唾DMAPd(OAc)238.6

6六氫叱咤NMPPd(OAc)224.5

上述實驗探究了和對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外,還可以進(jìn)一步探究等對反應(yīng)

產(chǎn)率的影響.

（5）X為D的同分異構(gòu)體,寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式?

①含有苯環(huán);②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫個數(shù)比為6：2：1;③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gh

⑹利用Heck反應(yīng),由苯和浸乙烷為原料制備N,寫出合成路

線_________________________________________________________________________________________

__________________________.（無機(jī)試劑任選）

答案（1）間苯二酚（1,3-苯二酚）

（2）殄基、碳碳雙鍵

（3）取代反應(yīng)GM??！?/p>

⑷不同堿不同溶劑不同催化劑（或溫度等）

(6)

0鷲p個次皆I

0go

2.(2018課標(biāo)in,36,15分)近來有報道，騏代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),合成一

種多官能團(tuán)的化合物Y,其合成路線如下：

⑻八

6H

舜割3加0

NaOH/H,O

已知:RCHOKH.CHO△R—CH-CH—CHO+H2O

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱是0

(2)B為單氯代始,由B生成C的化學(xué)方程式為.

(3)由A生成氏G生成II的反應(yīng)類型分^是、?

(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為.

(5)Y中含氧官能團(tuán)的名稱為.

⑹E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為.

(7)X與D互為同分異構(gòu)體,且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,其峰面

積之比為3：3：2。寫出3種符合上述到牛的X的結(jié)構(gòu)簡

式.

答案(D丙煥

+NaCN-^*+NaCl

(2)CIUC1CH2CN

(3)取代反應(yīng)加成反應(yīng)

三一

(4)ClkCOOC2H§

⑸羥基、酯基

3.(2017課標(biāo)1,36,15分)化管物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成

路線如下：

NaOH/HQ

已知：(DRCHO+CIISCHO△>RCH-CHCHO+H2O

催化劑

②l+ll

回答下列問題：

⑴A的化學(xué)名稱是.

⑵由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是、。

⑶E的結(jié)構(gòu)簡式為.

⑷G為甲苯的同分異構(gòu)體,由F生成H的化學(xué)方程式

為.

(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CQ,其核磁共振氫譜顯示有1種不

同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6：2：1：1.寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡

.

(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁煥為原料制備化合物『的合成路線

(其他試劑任選)。

答案(1)苯甲醛

(2)加成反應(yīng)取代反應(yīng)

(3)QIIs^^COOH

4.(2017課標(biāo)HI,36,15分)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香燒A制備G的合成路線如

下：

回答下列問題:

⑴A的結(jié)構(gòu)簡式為.C的化學(xué)名稱是,

(2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是,該反應(yīng)的類型是.

(3)⑤的反應(yīng)方程式為。毗咤是一種有機(jī)堿,其作用

是一?

(4)G的分子式為?

(5川是G的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則II可能的結(jié)構(gòu)有種。

HjCO-^-^-NHCOCHs

(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細(xì)化工中間體,寫出由苯甲醛

H3CO^2>)

制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線___________________________________________________________

(其他試劑任選)。

答案⑴C^3113三氟甲苯

⑵濃HNO」/濃乩SO1、加熱取代反應(yīng)

吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCI,提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率

(4)CUHUFN03

(5)9

OCH3

CHsCOCl丫

毗庭“NHCOCH,

5.(2015課標(biāo)H,38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容

性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下：

NaOH/乙醇?1KMnO

-△]—IT-4回一I

濃HzSO,

△I~*PPG

園而回回」

1催化劑

已知:

①煌A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫

②化合物B為單氯代煌:化合物C的分子式為CH

③E、F為相對分子質(zhì)量差M的同系物,F是福爾馬林的溶質(zhì)

R

■NaOH\H—CH

④RCHO+R￡H￡HO"HOCHO

回答下列問題：

（DA的結(jié)構(gòu)簡式為

⑵由B生成C的化學(xué)方程式為

⑶由E和F生成G的反應(yīng)類型為,G的化學(xué)名稱為

⑷①由I）和H生成PPG的化學(xué)方程式

為

②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合度約為（填標(biāo)號）。

a.48b.58c.76d.122

（5）D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有種（不含立體異構(gòu)）;

①能與飽和\aHC0溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體

②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng)

其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6：1：1的是（寫結(jié)構(gòu)簡式）；

I）的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同,該儀器是（填標(biāo)號）。

a.質(zhì)譜儀b.紅外光譜儀

c.元素分析儀d.核磁蜥儀

答案（15分）（1）（2分）

乙醉

/\+N*OH

△

⑵CI（2分）

（3）加成反應(yīng)3-羥基丙醛（或B-羥基丙醛）（每空1分，共2分）

濃HSO,

,nHOOC（COOH+nHOOH

（4）W△

OO

康9）」-f-b⑻分，共3分）

OCHO

H,C-CCOOH

⑸5CHc（3分,2分,1分共6分）

考點(diǎn)二有機(jī)合成與有機(jī)推斷高分子化合物

6.(2019課標(biāo)1,36,15分)化合物(；是一種約物合成中同體,具合成路線如下:

IJCJHJONII/CJHJOHl)0H,△

2)CH、CH1clijBr,口百萬~

fcl

回答下列問題:

(DA中的官能團(tuán)名稱是.

(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時,該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式,用星號(*)標(biāo)出B中的手

性碳.

(3)寫出具有六期結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式.

慮立體異構(gòu)，只需寫出3個)

(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是.

(5)⑤的反應(yīng)類型是

⑹寫出F到G的反應(yīng)方程式_

0O

(7)設(shè)計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CHtCOCH2COOC,H.O制備GH的合成路線

(無機(jī)試劑任選).

CHO

(5)取代反應(yīng)

+C2H,OH

(6)

⑺QHsCH,而CH5cH版

DGHONa/GH50H

CHsCOCH^OOCzHs2)C,HsCH：Br

CHgCOCHCOOQHsCH3COCHCOOH

CHCH

2DOIT,△

仁風(fēng)2)H+QHs

7.（2018課標(biāo)I,36,15分）化合物、可月作高分子膨脹劑,一種合成路線如下：

00

7。，g嚴(yán)小1rZ"/80曬萬

OCH.COOH-CKH.COON.??1,€-7-H.C-----------H,C

1

??\N?\XX)H?''COOCA

0回回回()acil,COOC,ll,ICjll.ONa

2)C.H,CH|CIC,H,OH

回答下列問題：

（DA的化學(xué)名稱為■

（2）②的反應(yīng)類型是.

（3）反應(yīng)④所需試劑、條件分別為。

（4）G的分子式為。

（5）W中含氧官能團(tuán)的名稱是?

（6）寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式（核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為

1：1).

OcHcO8HY.)

⑺苯乙酸節(jié)酯（2）是花香型香料,設(shè)計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸茱

酯的合成路線

（無機(jī)試劑任選）.

答案（1）氯乙酸（2）取代反應(yīng)

⑶乙醇,濃硫酸、加熱（4）GM&⑸羥基、醛鍵

r、頭。x。乂

(6)o

CH10HCHzQCHCNCH,COOH

0

^^-CII2COOCH2^2^

CN

-EH2C—ci

8.（2016課標(biāo)II,38,15分）鼠基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為COOR,從而具有膠黏性。

某種原基丙烯酸酯（G）的合成路線如下:

HCN(水溶濃)

0NaOH(?ft)

同CH,0H

濃HtSO?/A催化劑（CMNO）

已知：

①A的相對分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰

OH

I

OHucCzN/(水?U溶Q'液A)、rR-C—R

②R-C—RNaOH(微量)aCN

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱為?

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為,其核磁共振氫譜顯示為組峰,峰面積比為?

⑶由C生成D的反應(yīng)類型為?

(4)由D生成E的化學(xué)方程式為.

(5)G中的官能團(tuán)有、、?(填官能團(tuán)名稱)

(6)G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種.(不含立體異構(gòu))

答案(15分)⑴丙酮

OH

(2)入N26：1

(3)取代反應(yīng)

CNCN

//

H：O-

(4)CHtCl+NaOH-CH：OH+NaCl

(5)碳碳雙鍵酯基氟基

(6)8

9.(2016課標(biāo)HI,38,15分)端塊煌在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱為Glaser反應(yīng).

2R—XC—H.化整＞R—gC—XC—R+乩

該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值.下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物￡的一

種合成路線：

CC1,CH3C=CH

f—,CHjCHjClci：l)NaNH2

國A1C1△

3而2)H,0

①②c③D

Glaser反應(yīng)

回答下列問題:

⑴B的結(jié)構(gòu)簡式為,D的化學(xué)名稱為.

(2)①和③的反應(yīng)類型分別為、?

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為?用1molE合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氧氣

mol。

⑷化的(HO=CY_*CH

）也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物,該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式

為。

（5）芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為3：1,寫出其中3種的

結(jié)構(gòu)簡式.

（6）寫出用2苯基乙醇為原料（其他無機(jī)試劑任選）制備化合物D的合成路

.

答案（1）<A0Hs（］分）苯乙煥（］分）

⑵取代反應(yīng)（1分）消去反應(yīng)（1分）

（3）（2分）4（1分）

催化劑一

（1）nHC^C—C=CH

（2分）

CH2cH20HCH-CHZ

⑹0%。得

CHBrCH2Br

DNaNHt

2)H2O

10.（2015課標(biāo)I,38,15分）A（CM。是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合

成路線（部分反應(yīng)條件略去）如下所示：

回答下列問題:

（DA的名稱是，B含有的官能團(tuán)是

(2)①的反應(yīng)類型是，⑦的反遨型是.

(3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為、.

(4)異戊二烯分子中最多有個原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為.

(5)寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體(填

結(jié)構(gòu)簡式)。

(6)參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路

線________________________________________