2021屆高考三輪復習化學有機化學基礎專題訓練

2021年高考化學有機化學基礎專題復習

一、有機推斷題

1.有機堿，例如二甲基胺(〉H)、苯胺(Q-NH2),n比咤(◎)等，在有機合成中應用很普遍，目前“有機超

強堿”的研究越來越受到關注，以下為有機超強堿F的合成路線：

已知如下信息：

①3cH24的

②::X*RNH2-^：X、R

③苯胺與甲基吐咤互為芳香同分異構體

回答下列問題：

(DA的化學名稱為o

(2)由B生成C的化學方程式為o

(3)C中所含官能團的名稱為。

(4)由C生成D的反應類型為o

(5)D的結構簡式為。

(6)E的六元環(huán)芳香同分異構體中，能與金屬鈉反應，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6：2：2：1

的有種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結構簡式為o

2.維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應用于醫(yī)藥、營養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E

由多種生育酚組成，其中a-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路

線，其中部分反應略去。

HO.

回答下列問題：

(DA的化學名稱為

(2)B的結構簡式為o

(3)反應物C含有三個甲基，其結構簡式為。

(4)反應⑤的反應類型為o

⑸反應⑥的化學方程式為O

(6)化合物C的同分異構體中能同時滿足以下三個條件的有個(不考慮立體異構體，填標號)。

3)含有兩個甲基；5)含有酮瓶基(但不含C=C=O)；(適)不含有環(huán)狀結構.

(a)4(b)6(c)8(d)10

其中，含有手性碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的化合物的結構簡式為。

3.苯基環(huán)丁烯酮PCBO)是一種十分活潑的反應物，可利月它的開環(huán)反應合成一系列多

官能團化合物。近期我國科學家報道用PCBO與醛或酮發(fā)生［4+2］環(huán)加成反應?合成了具有生物活性的多官

能團化合物(E),部分合成路線如下：

已知如下信息:

(DA的化學名稱是

(2)B的結構簡式為

(3)由C生成D所用的試別和反應條件為；該步反應中，若反應溫度過高，C易發(fā)生脫酸反應,

生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結構簡式為o

(4)寫出化合物E中含氧官能團的名稱；E中手性碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的個數(shù)

為O

(5)M為C的一種同分異構體。已知：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應能放出2moi二氧化碳；M與酸

性高鋅酸鉀溶液反應生成對苯二甲酸。M的結構簡式為o

(6)對于廣丫人選用不同的取代基R',在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的［4+2］反應進行深入研

究，R對產(chǎn)率的影響見下表:

R'—CH3-C2H5—CH2cH2c6H5

產(chǎn)率/%918063

請找出規(guī)律，并解釋原因___________O

4.環(huán)軾樹脂因其具有良好的機械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結性能，已廣泛應用于涂料和膠黏劑

等領域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線：

、

③0H-

H20

回答下列問題:

(1)A是一種烯短，化學名稱為,C中官能團的名稱為

(2)由B生成C的反應類型為

(3)由C生成D的反應方程式為o

(4)E的結構簡式為°

(5)E的二氯代物有多種同分異構體，請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合物的結構簡式

①能發(fā)生銀鏡反應；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3：2：1。

(6)限設化合物D、F和NaOH恰好完全反應生成Imol單一聚合度的G，若生成的NaCl和H?。的總質顯

為765g,則G的〃值理論上應等于。

5.近來有報道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應，合成一種多官能團的化合物

Y,其合成路線如下：

N*OHH*O

已知：RCHO+CHjCHO------RCH=CHCHO+HO

△2

回答下列問題:

(1)A的化學名稱是o

(2)B為單氯代燒，由B生成C的化學方程式為

(3)由A生成B、G生成H的反應類型分別是

(4)D的結構簡式為o

(5)Y中含氧官能團的名稱為o

(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應，產(chǎn)物的結構簡式為。

(7)X與D互為同分異構體，且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環(huán)境的氫，其

峰面積之比為3：3：2。寫出3種符合上述條件的X的結構簡式。

6.氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香燒A制備G的合成路線如圖:

回答下列問題：

（1）A的結構簡式為C的化學名稱是一。

（2）③的反應試劑和反應條件分別是該反應的類型是

（3）⑤的反應方程式為一。毗咤是一種有機堿.其作用是一0

（4）G的分子式為_。

（5）H是G的同分異構體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結構有一種。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（H3co《>\HC0CH3）是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醛

（H3COY〉）制備4.甲氧基乙酰苯胺的合成路線_（其他試劑任選）。

7.秸稈（含多糖物質）的綜合應用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線:

F

/C00H1.4.丁二@=

J而可聚酯I

H2PdfC

可幽蝦00C、廠叩幽HOOC^^COOH需

CSHIO04C

回答下列問題:

AB

（?>?）?2,4.己二熊二酸（反，皮）?2.4.己二保二酸AC2H4

COC€H3

Pd/C人，

PET?——C8cH3^--------/D

催化劑△

COC<H3

（1）下列關于糖類的說法正確的是。（填標號）

A.糖類都有甜味，具有CM2mom的通式

B.麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果糖

C.用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全

D.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然而分子化合物

（2）B生成C的反應類型為。

（3）D中官能團名稱為,D生成E的反應類型為o

（4）F的化學名稱是,由F生成G的化學方程式為。

（5）具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應生成

44gC02,W共有種（不含立體結構），其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為。

（6）參照上述合成路線，以（反，反）4?己二烯和C2H4為原料（無機試劑任選），設計制備對苯二甲

酸的合成路線O

CN

8.制基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為千為-左-七，從而具有膠黏性，某種鼠基丙烯酸酯（G）的

COOR

合成路線如下:

已知：

①A的相對分子量為58,氧元素質量分數(shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰

OH

②?HCN（水溶液）1

R-C-R'R-C-Rf

NaOH（凝量）%

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為o

（2）B的結構簡式為,其核磁共振氫譜顯示為組峰，峰面積比為o

（3）由C生成D的反應類型為0

（4）由D生成E的化學方程式為。

（5）G中的官能團有一、—、<,（填官能團名稱）

（6）G的同分異構體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有種。（不含立體異構）

9.端塊煌在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應，稱為Glaser反應，2R—C=C—HR—C=C—C^C—R+H2

該反應在研究新型發(fā)光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E的一

種合成路線：

CCljCH,C=CH

0cH3cH2cLrT7T~lCkjDNaNHzGlaser反應I-I

①B②丫③DE

回答下列問題：

(1)B的結構簡式為,D的化學名稱為。

(2)①和③的反應類型分別為、-

(3)E的結構簡式為o用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣mol。

(4)化合物(HCEC-4＞一C三CH)也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物，該聚合反應的化學方程式

為。

(5)芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，數(shù)目比為3:1,寫出其中3

種的結構簡式________________________________o

(6)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線。

10.化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：

“283NaCNQOOHC00C2H5

CICHjCOOH----------->CICHjCOONaH武-->HjC<回

①COOH④COOCJHJ

0E01)CICH2coec2HsQHjONa

2)CJhCH?QC2H5OH

⑤

回答下列問題:

(1)A的化學名稱為。

(2)②的反應類型是o

(3)反應④所需試劑，條件分別為

(4)G的分子式為。

（5）W中含氧官能團的名稱是

（6）寫出與E互為同分異構體的酯類化合物的結構簡式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為

1：1)

CHzCOOCH：-^"^）是花香型香料，設計由苯甲醇為起始原料制

（7）苯乙酸葦酯（

備苯乙酸節(jié)酯的合成路線.（無機試劑任選）。

二、推斷題

11.化合物H是一-種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下:

已知:

NaOH/H0

①RCHO+CHCHO2RCH=CHCHO+H0

3△2

_.....催化劑

②||+|||—>

回答下列問題:

(1)A的化學名稱是

(2)由C生成D和E生成F的反應類型分別是.

(3)E的結構簡式為

(4)G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為

(5)芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4

種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1,寫出2種符合要求的X的結構簡式

（6）寫出用環(huán)戊烷和2-丁塊為原料制備化合物的合成路線.（其他試劑任選）。

三、原理綜合題

12.化合物G是--種藥物合成中間體，其合成路線如下:

OH0OO

回答下列問題:

(1)A中的官能團名稱是。

(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出B的結閡簡式，用星號(*)標出B中的

手性碟△

(3)寫出具有六元環(huán)結構、并能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式__________。(不考慮立體異

構，只需寫出3個)

(4)反應④所需的試劑和條件是。

(5)⑤的反應類型是。

(6)寫出F到G的反應方程式o

00

(7)設計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3coeWCOOCzHs)制備的合成路線_________(無機試

劑任選)。

13.氧化白菜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應合成W的一種方法：

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為

OOH中的官能團名稱是

（3）反應③的類型為,W的分子式為

（4）不同條件對反應④產(chǎn)率的影響見下表：

實驗堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%

1KOHDMFPd(OAc)222.3

2K2cDMFPd(OAc)210.5

3Et3NDMFPd(OAc)212.4

六氫毗咤

4DMFPd(OAc)231.2

六氫哦咤

5DMAPd(OAc)238.6

六氫毗咤

6NMPPd(OAc)224.5

上述實驗探究了和對反應產(chǎn)率的影響。此外，還可以進一步探究等對反應產(chǎn)率

的影響。

（5）X為D的同分異構體，寫出滿足如下條件的X的結構簡式o

①含有苯環(huán)；②有三種不同化學環(huán)境的氫，個數(shù)比為6：2：1；③1mol的X與足量金屬Na反應可生成2g

H2O

（6）利用Heck反應，由苯和澳乙烷為原料制備（無

機試劑任選）

14.以葡萄糖為原料制得的山梨醇（A）和異山梨醇（B）都是重要的生物質轉化平臺化合物。E是一種治

療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線如下：

回答下列問題:

(1)前萄糖的分子式為O

(2)A中含有的官能團的名稱為0

(3)由B到C的反應類型為o

(4)C的結構簡式為。

(5)由D到E的反應方程式為o

(6)F是B的同分異構體，7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應可釋放出2.24L二氧化碳(標準狀況)，F(xiàn)

的可能結構共有種(不考慮立體異構)；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3：1：1的結構簡

式為o

15.[2017新課標H]化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共采氫譜為三組峰，峰面積比為6：1：lo

②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2moiNa反應。

回答下列問題：

(1)A的結構簡式為o

(2)B的化學名稱為。

(3)C與D反應生成E的化學方程式為o

(4)由E生成F的反應類型為o

(5)G的分子式為o

(6)L是D的同分異構體，可與FeCh溶液發(fā)生顯色反應，1mol的L可與2moi的Na2cCh反應,L共有

種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3：2：2：1的結構簡式為、。

參考答案

【分析】

Cl

由合成路線可知，A為三氯乙烯，其先發(fā)生信息①的反應生成B,則B為B

Cl

與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成C,則C為;C與過量的二環(huán)己基

胺發(fā)生取代反應生成D；D最后與E發(fā)生信息②的反應生成F。

【詳解】

(1)由題中信息可知，A的分子式為C2HCI3,其結構簡式為ClHC=CCh，其化學名稱為三氯

乙烯。

(2)B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成C(),該反應的化學方程式

CI+KOH：

為+KC1+H20O

醉

(3)由C的分子結構可知其所含官能團有碳碳雙鍵和氯原子。

(4)C(。)與過量的二環(huán)己基胺發(fā)生生成D,D與E發(fā)生信息②的反應生成F,

由F的分子結構可知，C的分子中的兩個氯原子被二環(huán)己基胺基所取代，則由C生成D的

反應類型為取代反應。

(5)由D的分子式及F的結構可知D的結構簡式為

d6

(6)己知苯胺與甲基哦噓互為芳香同分異構體。E()的六元環(huán)芳香同分異構

Oil

體中，能與金屬鈉反應，則其分子中也有羥基；核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為

6種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結構簡式為

OH

【點睛】

本題的同分異構體的書寫是難點，要根據(jù)題中“苯胺與甲基毗咤互為芳香同分異構體”才能找

齊符合條件的同分異構體。

加成反應

結合“已知信息a”和B；結合”已知信息b”和C的分子

式可知c為；結合“已知信息c”和D的分子式可知D為

H0

據(jù)此解答。

【詳解】

OH

(DA為1》、，化學名稱3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)，故答案為：3-甲基苯酚(或間甲

基苯酚)；

(4)反應⑤為加成反應，H加在?；腛上，乙煥基加在默基的C上，故答案為：加成反應;

(6)C為有2個不飽和度，含酮皴基但不含環(huán)狀結構，則分子中含一個碳碳雙

鍵，一個酮鍛基，外加2個甲基，符合條件的有8種，如下：CH3cH二CHCOCH2cH3、

CH3CH=CHCH2COCH3.CH3cH2cH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3.

CH2=C(C2H5)COCH^CH2=C(CH3)COCH2CH3,CH2=C(CH3)CH2COCH3.

o

CH2:CHCOCH(CH3)2,其中，含有手性碳的為CH2=CHCH(CH3)COCH3(),

o

故答案為：c；CH2=CHCH(CH3)COCH3()o

隨著R'體

積增大，產(chǎn)率降低：原因是R'體積增大，位阻增大

【分析】

分析解答問題。

【詳解】

(1)A的結構簡式為/"°H,其名稱為2-羥基苯甲醛(或水楊醛)，故答案為：2-羥基苯甲

醛(或水楊醛);

(2)根據(jù)上述分析可知，B的結構簡式為

(3)C與CH3cH20H在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應得到D(「/°),

即所用試劑為乙醇、濃硫酸，反應條件為加熱；在該步反應中，若反應溫度過高，根據(jù)副產(chǎn)

物的分子式可知，C發(fā)生脫竣反應生成」，故答案為：乙醇、濃硫酸/加熱；

故答案為：羥基、酯基；2；

⑸M為C的一種同分異構體，ImolM與飽和NaHCCh溶液反應能放出2mol二氧化碳，則M

中含有兩個竣基(一COOH),又M與酸性高銃酸鉀溶液溶液反應生成對二苯甲酸，則M分

子苯環(huán)上只有兩個取代基且處于對位，則M的結構簡式為

(6)由表格數(shù)據(jù)分析可得到規(guī)律，隨著取代基R，體積的增大，產(chǎn)物的產(chǎn)率降低，出現(xiàn)此規(guī)律

的原因可能是因為R'體積增大，從而位阻增大，導致產(chǎn)率降低，故答案為：隨著R'體積增

大，產(chǎn)率降低；原因是R，體積增大，位阻增大。

4.丙烯氯原子羥基加成反應

0HO.

NaOH?NaCI+H?O

或

【分析】

根據(jù)D的分子結構可知A為鏈狀結構，故A為CH3cH=CH2；A和Cb在光照條件下發(fā)生取

C

代反應生成B為CII2=CHCH2C1,B和HOC1發(fā)生加成反應生成C為鴕砥,口，在堿

性條件下脫去HCI生成D；由F結構可知苯酚和E發(fā)生信息①的反應生成F,則E為

D和F聚合生成G,據(jù)此分析解答。

【詳解】

(I)根據(jù)以上分析，A為CH3cH=CHz，化學名稱為丙烯；C為c1cH:斃CH,?！倌?/p>

團的名稱為氯原子、羥基，

故答案為丙烯；氯原子、羥基；

(2)B和HOC1發(fā)生加成反應生成C,

故答案為加成反應；

(3)C在堿性條件下脫去HC1生成D,化學方程式為：

Cl\X\/^+NaOH—>+NaCI*H：0>

故答案為Cl、又^/。+NaOH—>￡\^ci+NaCI+H20;

(4)E的結構簡式為

(5)E的二氯代物有多種同分異構體，同時滿足以下條件的芳香化合物：①能發(fā)生銀鏡反

應，說明含有醛基；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3：2：1,說明分子中有3種

CH3

類型的氫原子，且個數(shù)比為3：2：U則符合條件的有機物的結構簡式為

CHO

(6)根據(jù)信息②和③，每消耗ImolD,反應生成ImolNaCl和H2O,若生成的NaCl和H?O

的總質量為765g,生成NaCl和HO的總物質的量為一,二10mol,由G的結構可

276.5g/mol

知，要生成1mol單一聚合度的G,需要(n+2)molD,則(n+2)=10,解得n=8,即G的〃值理

論上應等于8,

故答案為8。

5.丙煥=-CH2Cl+NaCN-^*^-CH2CN+NaCl取代反應加成反應

A到B的反應是在光照下的取代，C1應該取代飽和碳上的H,所以B為I"；8與

CI

CHC=CH

NaCN反應，根據(jù)C的分子式確定B到C是將。取代為CN,所以C為|?2；(3酸

CN

性水解應該得到CH三CCH2co0H,與乙醇酯化得到D,所以D為

與加成得到。根據(jù)題目的已知反應，要求中一定要

CH=CCH2COOCH2CH3>DHIEF

有醛基，在根據(jù)H的結構得到F中有苯環(huán)，所以F一定為q2—CTO：F與CH3CH0發(fā)

生題目已知反應，得到G,G為二CHCHO；G與氫氣加成得到H；H與E發(fā)

生偶聯(lián)反應得到Y。

【詳解】

(1)A的名稱為丙煥。

,CHC=CHICH2c三CH

(2)B為I乙2，(3為|2，所以方程式為：

ClCN

CHC=CH

2△CH2C=CH

占+NaOHA尿+NaCI。

(3)有上述分析A生成B的反應是取代反應，G生成H的反應是加成反應。

(4)D為CH三CCH2COOCH2cH3。

(5)Y中含氧官能團為羥基和酯基。

(6)E和H發(fā)生偶聯(lián)反應可以得到Y,將H換為F就是將苯直接與醛基相連，所以將Y中

C6H5、II0

的苯環(huán)直接與羥基相連的碳連接艮」可，所以產(chǎn)物為

0H

(7)D為CHmCCHzCOOCH2cH3,所以要求該同分異構體也有碳碳三鍵和酯基，同時

根據(jù)峰面積比為3:3:2,得到分子一定有兩個甲基，另外一個是CH2,所以三鍵一定在中間，

也不會有甲酸酯的可能，所以分子有6種：

CH3COOC=CCH2CH3CH3c-CCOOCH2cH3

CH3coOCH2c三CCH3CH3C=CCH2COOCH3

CH3CH2COOC=CCH3CH3cH2c-CCOOCH3

【點睛】

本題的最后一問如何書寫同分異構，應該熟練掌握分子中不同氫數(shù)的影響，一般來說，3個

或3的倍數(shù)的氫原子很有可能是甲基。2個或2的倍數(shù)可以假設是不是幾個CH2的結構，這

樣可以加快構造有機物的速度。

CH3

三氟甲苯濃HNO3/濃H2so外加熱取代反應

吸收反應產(chǎn)生的HC1,提高反應

濃硝酸

轉化率CI,H,IO3NF9濃彘酸,加氯

232O^HC1

【分析】

A和氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應生成B,B的分子式為C7Hseh，可知A的結構中有

3個氫原子被氯原子取代，B與SbFs發(fā)生反應生成J，說明發(fā)生了取代反應，用F原子

取代了。原子，由此可知B為

化反應生成了占

rS被鐵粉還原為A,與毗咤反應生

成E最終生成,由此分析判斷。

【詳解】

(I)由反應①的條件、產(chǎn)物B的分子式及C的結構簡式，可逆推出A為甲苯，結構為

：C可看作甲苯中甲基中的三個氫原子全部被敘原子取代，故其化學名稱為三

氨甲(基)苯;

(2)對比C與D的結構，可知反應③為苯環(huán)上的硝化反應，因此反應試劑和反應條件分別是

濃HNO3/濃H2so小加熱，反應類型為取代反應;

(3)對比E、G的結構，由G可倒推得到F的結構為,然后根據(jù)取代反應的基

本規(guī)律，可得反應方程式為:

是堿，可以消耗反應產(chǎn)物HC1；

(4)根據(jù)G的結構式可知其分子式為G1H1Q3N2F3；

(5)當苯環(huán)上有三個不同的取代基時，先考慮兩個取代基的異構，有鄰、間、對三種異構體，

然后分別在這三種異構體上找第三個取代基的位置，共有10種同分異構體，除去G本身還

有9種。

(6)對比原料和產(chǎn)品的結構可知，首先要在苯環(huán)上引入硝基(類似流程③)，然后將硝基還原為

0

氨基(類似流程④)，最后與人反應得到4-甲氧基乙酰苯胺(類似流程⑤)，由此可得合

C1

7.CD取代反應(或酯化反應)酯基、碳碳雙鍵消去反應己二酸

nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2cH2cH2cH20H里"

C也(OOHCH

J5CH)COOH

/CM

ks/熱u好u

+(2n-l)H2O12

&2COOH

ahCH1CH,COOH

【詳解】

(1)A.糖類不一定有甜味，如纖維素等，組成通式不一定都是CnH2mom形式，如脫氧核

糖(C6H10O4),故A錯誤；

B.葡萄糖與果糖互為同分異構體，但麥芽糖水解生成葡萄糖，故B錯誤；

C.淀粉水解生成葡萄糖，能發(fā)生銀鏡反應說明含有葡萄糖，說明淀粉水解了，不能說明淀

粉完全水解，故C正確；

D.淀粉和纖維素都屬于多糖類，是天然高分子化合物，故D正確；

故選CD；

(2)B與甲醇發(fā)生酯化反應生成C,屬于取代反應，故答案為酯化反應或取代反應；

(3)由D的結構簡式可知，含有的官能團有酯基、碳碳雙犍，D脫云2分子氫氣形成苯環(huán)

得到E,屬于氧化反應，故答案為酯基、碳碳雙鍵；氧化反應；

(4)F的名稱為己二酸，己二酸與1,4.丁二醇發(fā)生縮聚反應生成

HO-fOqCH^COOfCH^OH?反應方程式為：nHOOC(CH2)4COOH+n

HOCH2cH2cH2cH20H催化劑/HO-fOC(CH2)4COO(CH?)4O^H+(2n-l)H2O,故答案為己二酸:

nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2cH2cH2cH20H幽駕HOfoCfCH^COOCCHjOtH

+(2n-l)H2O；

(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體，O.SmolW與足量碳酸氫

鈉溶液反應生成44gCO2,生成二氧化碳為Imol,說明W含有2個撥基,2個取代基為-COOH、

-CH2cH2coOH,或者為-COOH、-CH(CH3)COOH,或者為-CH2coOH、-CH2coOH,或者

-CH3.-CH(C00H)2,各有鄰、間、對三種，共有12種，其中核磁共振氫譜為三組峰的結構

簡式為：HOOCH2c故答案為12；HOOCH2cCH280H;

(6)(反，反)-2,4-己二烯與乙烯發(fā)生加成反應生成(],在Pd/C作用下生成

CH；

COOH

地c-^>-c用，然后用酸性高缽酸鉀溶液氧化生成，)，合成路線流程圖為:

COOH

【點晴】

本題考查有機物的合成、官能團的結構與性質、有機反應類型、限制條件同分異構體書寫等，

是對有機化學基礎基礎的綜合考查，(6)中注意根據(jù)題目中轉化關系涉及合成路線，較好的

考查學生知識遷移運用能力。

碳碳雙鍵酯基的基8

【分析】

A的相對分子質量為58,氧元素質量分數(shù)為?！?,則A分子中氧原子數(shù)目為誓、

分子中C、H原子總相對原子質量為58/6=42,則分子中最大碳原子數(shù)目為…6,故A

的分子式為C3H60,其核磁共振氫譜顯示為單峰，且發(fā)生信息中加成反應生成B,故A為

OH.

0，B為黑一^一鼻；B發(fā)生消去反應生成C為F

C與氯氣光照

CH5-C-CH?ICl%-c=CH,

CN

反應生成D,D發(fā)生水解反應生成E,結合E的分子式可知，C與氯氣發(fā)生取代反應生成D,

則D為F；E發(fā)生氧化反應生成F,F與甲醇發(fā)生酯化反應生成G,則E為

CICHLC=CH?

CNCNCN

U,F為U,G為Uo

HOCH-C=CH?HOOC-C=CH,CH^OC-C=CH,

【詳解】

（1）由上述分析可知，A為?，化學名稱為丙酮。

CH）-C-CH?

故答案為丙酮；

0H

（2）由上述分析可知，B的結構簡式為％-《一CH?其核磁共振氫譜顯示為2組峰，峰面

CN

積比為1：6o

OH

故答案為黑一《一E;1：6；

CN

（3）由C生成D的反應類型為：取代反應。

故答案為取代反應;

（4）由D生成E的化學方程式為I+NaCIo

HOCHLC=CH?

CN水CN

故答案為i*+NaOH+NaCl；

CICHLC=CH,△HOCHLC=CH?

⑸G為…工CH；G中的官能團有酯基、碳碳雙鍵、鼠基。

故答案為酯基、碳碳雙鍵、甄基;

（6）G（但OOC-^CH?的同分異構體中‘與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應，

含有甲酸形成

的酯基：HCOOCH2CH=CH2.HCOOCH二CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2,當為

HCOOCH2cH=CH?時，-CN的取代位置有3種，當為HCOOCH二CHCH3時，-CN的取代位

置有3種，當為HCOOC（C%）=C&時，-CN的取代位置有2種，共有8種。

故答案為8。

【點睛】

根據(jù)題給信息確定某種有機物的分子式往往是解決問題的突破口，現(xiàn)將有機物分子式的確定

方法簡單歸納為：一、“單位物質的量''法根據(jù)有機物的摩爾質量（分子量）和有機物中各

元素的質量分數(shù)，推算出1mol有機物中各元素原子的物質的量，從而確定分子中各原子個

數(shù)，最后確定有機物分子式。二、最簡式法根據(jù)有機物各元素的質量分數(shù)求出分子組成中

各元素的原子個數(shù)之比（最簡式），然后結合該有機物的摩爾質量（或分子量）求有機物的

分子式。三、燃燒通式法根據(jù)有機物完全燃燒反應的通式及反應物和生成物的質量或物質

的量或體積關系求解，計算過程中要注意“守恒”思想的運用。四、平均值法根據(jù)有機混合

物中的平均碳原子數(shù)或氫原子數(shù)確定混合物的組成。平均值的特征為：C小WCWC大，H小

WHWH大。

苯乙塊取代反應消去反應

CH2cH20HCH=CH2CHBrCH2BrCHCH

6峻吃白

【詳解】

（1）A與氯乙烷發(fā)生取代反應生成B,則根據(jù)B分子式可知A是苯，B是苯乙烷，則B的

結構簡式為C2H5；根據(jù)D的結構簡式可知D的化學名稱為苯乙塊。

（2）①是苯環(huán)上氫原子被乙基取代，屬于取代反應；③中產(chǎn)生碳碳三鍵，是鹵代煌的消去

反應。

（3）D發(fā)生已知信息的反應，因此E的結構簡式為1個碳

碳三鍵需要2分子氫氣加成，則用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣4m01。

（4）根據(jù)已知信息可知化合物（HCECC=CH）發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物

的化學方程式為

催化劑H：C三C

C=CH+(/f-l)H2o

（5）芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫,數(shù)目比為3:1,

結構簡式為

（6）根據(jù)已知信息以及乙醇的性質可知用2-苯基乙醇為原料（其他無機試劑任選）制備化

合物D的合成路線為

CH2cH20HCH=CH2CHBrCH2BrCHCH

10.氯乙酸取代反應乙醇/濃硫酸、加熱G汨18。3羥基、觸鍵

CHQHCH.C1CH2CNCH2coOH

【解析】

分析：A是氯乙酸與碳酸鈉反應生成氯乙酸鈉，氯乙酸鈉與NaCN發(fā)生取代反應生成C,C

水解又引入1個竣基。D與乙醇發(fā)生酯化反應生成E,E發(fā)生取代反應生成F,在催化劑作

用下F與氫氣發(fā)生加成反應將酯基均轉化為醇羥基，2分子G發(fā)生羥基的脫水反應成環(huán)，據(jù)

此解答。

詳解：（1）根據(jù)A的結構簡式可知A是氯乙酸；

（2）反應②中氯原子被一CN取代，屬于取代反應。

（3）反應④是酯化反應，所需試劑和條件分別是乙醇/濃硫酸、加熱;

（4）根據(jù)G的鍵線式可知其分子式為C|2Hl8。3；

（5）根據(jù)W的結構簡式可知分子中含有的官能團是雄鍵和羥基：

（6）屬于酯類，說明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1,說明氫原子分

/COOOb

為兩類，各是6個氫原子，因此符合條件的有機物結構簡式為CW—C-CW或

'coocw