2022年人教版高中化學(xué)選擇性必修三第一、二章同步知識(shí)點(diǎn)指導(dǎo)與培優(yōu)訓(xùn)練

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法

［情景切入］

我們生活中的衣食住行都離不開(kāi)有機(jī)化合物，有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，種類(lèi)繁多，數(shù)量龐大，有機(jī)化合

物的性質(zhì)與無(wú)機(jī)化合物的性質(zhì)有很大不同。人們是怎樣研究有機(jī)化合物的呢？讓我們走進(jìn)教材，學(xué)習(xí)有機(jī)

化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法。

［知識(shí)導(dǎo)航］

本章內(nèi)容是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的根本。

本章知識(shí)在結(jié)構(gòu)上分為兩節(jié)：第一節(jié)主要學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)中原子間的連接順序、成鍵方式

和空間排布，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象，認(rèn)浜官能團(tuán)的種類(lèi)，認(rèn)識(shí)共價(jià)鍵

的類(lèi)型；第二節(jié)主要學(xué)習(xí)分離提純有機(jī)億合物的幾種常用方法，知道紅外光譜、核磁共振氫譜等現(xiàn)代儀器

分析方法在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。

［學(xué)法指導(dǎo)］

1.明確有機(jī)物和無(wú)機(jī)物的概念，辨別二者的組成和結(jié)構(gòu)。

2.從結(jié)構(gòu)上復(fù)習(xí)有機(jī)物種類(lèi)繁多的原因，構(gòu)建碳原子間連接方式、成鍵方式、空間排布方式的模型。

3.在復(fù)習(xí)并構(gòu)建碳骨架基本類(lèi)型的基礎(chǔ)上，認(rèn)識(shí)依據(jù)碳骨架對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類(lèi)的方法。

4.在復(fù)習(xí)已學(xué)有機(jī)物類(lèi)別及對(duì)應(yīng)官能團(tuán)的基礎(chǔ)上，認(rèn)識(shí)依據(jù)官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類(lèi)的方法。

5.從已學(xué)簡(jiǎn)單有機(jī)物及分子結(jié)構(gòu)知識(shí)出發(fā)，進(jìn)一步認(rèn)識(shí)共價(jià)鍵的類(lèi)型、鍵的極性對(duì)有機(jī)反應(yīng)的影響，

形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。

6.從結(jié)構(gòu)上認(rèn)識(shí)有機(jī)物同分異構(gòu)體的判斷依據(jù)，并構(gòu)建相應(yīng)的模型。

7.在復(fù)習(xí)過(guò)濾等分離混合物方法的基礎(chǔ)上，通過(guò)比較和探究，認(rèn)識(shí)蒸飼、萃取、重結(jié)晶等分離、提純

含雜質(zhì)的有機(jī)化合物的方法、原理及注意事項(xiàng)。

8.在認(rèn)識(shí)通過(guò)定性、定量確定有機(jī)億合物組成、結(jié)構(gòu)等具體方法的基礎(chǔ)上，形成確定研究有機(jī)化合物

結(jié)構(gòu)的一般方法的模型。

9.在理解概念的基礎(chǔ)上，能夠識(shí)別紅外光譜、核磁共振氫譜等圖譜。

10.建立識(shí)別有機(jī)化合物分子中氫原子類(lèi)型的模型。

第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

第I課時(shí)有機(jī)化合物的分類(lèi)方法有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵

學(xué)習(xí)目標(biāo)核心素養(yǎng)

1.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間1.宏觀辨識(shí)與微觀探析：能辨識(shí)有機(jī)化合物

的連接順序、成鍵方式和空間排在。分子中的官能團(tuán)，判斷有機(jī)化合物分子中碳

2.認(rèn)識(shí)官能團(tuán)的種類(lèi)（碳碳雙鍵、碳碳三鍵、原子的飽和程度、鍵的類(lèi)型，分析鍵的極性；

羥基、氨基、碳鹵鍵、醛基、酮默基、竣基、能依據(jù)有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)特征分析簡(jiǎn)單

酯基和酰胺基），從官能團(tuán)的視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化有機(jī)化合物的某些化學(xué)性質(zhì)。

合物的分類(lèi)。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：了解碳原子之間的

3.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵的類(lèi)型、極連接方式，能根據(jù)碳原子的骨架和官能團(tuán)對(duì)

性及其與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系，知道有機(jī)化合物有機(jī)物進(jìn)行分類(lèi)。

分子中基團(tuán)之間的相互影響會(huì)導(dǎo)致鍵的極性

發(fā)生改變，從化學(xué)鍵的角度認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與有

機(jī)化合物之間是如何相互轉(zhuǎn)化的。

新課情境呈現(xiàn)P2

21世紀(jì)有機(jī)化學(xué)面臨的一些挑戰(zhàn)

1.利用計(jì)算機(jī)設(shè)計(jì)重要的目標(biāo)分子以及合成它們的有效途徑。

2.發(fā)明更較、更耐用、價(jià)格更低廉和可循環(huán)利用的材料。

3.認(rèn)識(shí)酶具有高效活性的原因，設(shè)計(jì)可與最好的酶相媲美的人工仿生催化劑，并利用它們合成及生產(chǎn)

重要的材料。

4.合成一些像肌肉等生理體系一樣具有刺激響應(yīng)性的材料。

5.合成可以自組裝成有序體系并具備重要功能的新物質(zhì)。

6.發(fā)展清潔燃料以及將煤轉(zhuǎn)化為清潔燃料的技術(shù)。

7.透徹認(rèn)識(shí)生命的化學(xué)本質(zhì)，包括大腦及其記憶的化學(xué)本質(zhì)°

8.制造模仿生物細(xì)胞功能的、有組織的化學(xué)系統(tǒng)。

9.開(kāi)發(fā)并生產(chǎn)能治療各種重大疾病的特效藥物，了解個(gè)體基因差異對(duì)特定藥物的不同反應(yīng)，能夠更好

地將藥物送到身體中的指定部位。

10.發(fā)明不會(huì)長(zhǎng)期存留、專(zhuān)一性更強(qiáng)的農(nóng)用化學(xué)品，開(kāi)發(fā)安全的食品添加劑。

課前素能奠基P2

新知預(yù)習(xí)

一、有機(jī)化合物的分類(lèi)方法

I.依據(jù)碳骨架分類(lèi)

(1)碳骨架：在有機(jī)化合物中，多個(gè)碳原子之間可以結(jié)合成碳鏈，也可以結(jié)合成碳環(huán)，構(gòu)成有機(jī)物鏈狀

或環(huán)狀的碳骨架結(jié)構(gòu)。

(2)根據(jù)碳骨架不同分類(lèi)

〃鏈狀化］脂肪，，如CH2=CH-CH=CH2

合物〔脂肪，衍生物，如CH3cH2cH2OH、CH3cH2cHO等

有

脂環(huán)燃，(

機(jī)脂環(huán)

環(huán)

淑化合物

狀OOH

合

化I脂環(huán)燃衍生物，如

物

合

物

芳香族芳香燒，如

化合物〔芳香烽衍生物，如b"

2.依據(jù)官能團(tuán)分類(lèi)

⑴官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物虹.的原子或原子團(tuán)。

⑵常見(jiàn)官能團(tuán)及代表物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

官能團(tuán)的結(jié)典型代表物的

類(lèi)別

構(gòu)和名稱(chēng)名稱(chēng)和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

烷燒~——___________甲烷CH1

\/

c=c

烯燃/\乙烯CH2=CH2

碳碳雙鍵

—gc一

煥煌乙烘HC三CH

碳碳三鍵

芳香替

1.

鹵代代—C-X澳乙烷CH3cH?Br

1碳鹵鍵

醇-OH羥基乙醇CH3cH20H

苯酚O^0H

酚-0H羥基

\/

-C-0—C——

醒/\乙醛CH3cH20cH2cH3

醒鍵

0

醛—c—HII

乙醛HsC—C-H

醛基

丙酮

酮一c一CH,—C—CH3

II

酮/基0

0乙酸

II

竣酸0

—c—0HII

，基c-r—oii

0乙酸乙酯

II

酯0

—C—0—RII

酯基cH3一c-o—GH5

胺一NH?氨基甲胺CH3NH2

0

酰胺II乙酰胺CH3CONH2

一NH?酰胺基

二、有機(jī)化合物中共價(jià)鍵

1.共價(jià)鍵的類(lèi)型

形成成鍵原子的s軌道或p軌道“頭碰頭”重疊而形成

。鍵s—po鍵，例如乙烷分子中的CH鍵

類(lèi)型

p—p。鍵，例如乙烷分子中的C—C鍵鍵

形成由兩個(gè)原子的p軌道“肩并肩”重疊而形成

n犍

類(lèi)型p-pn鍵

在乙烯分子中，碳原子的雜化方式為SD?雜化，C—H鍵為Sp2—so鍵，C=C鍵為SD?-sdo

鍵和D-D幾鍵，。鍵鍵能幾鍵健能。兀鍵不如O鍵牢固，易斷裂發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

一般情況下，有機(jī)化合物中的單鍵是」雙鍵中含有一個(gè)O鍵和一個(gè)正鍵,三鍵中含有

—個(gè)O鍵和兩個(gè)兀鍵。

2.共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)

共用電子對(duì)偏移的程度越大，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生_斷裂。

乙醇的結(jié)構(gòu)如圖：

(1)乙醇與鈉反應(yīng)

該反應(yīng)放出氫氣過(guò)程中，乙醇斷裂了極性較強(qiáng)的」鍵，即圖中①。相同條件下，乙醇分子

中氫氧鍵極性S水分子中氫氧鍵極性，因此乙醇與鈉反應(yīng)劇烈程度v水與鈉反應(yīng)劇烈程度。

(2)乙醇與氫溟酸反應(yīng)

A

C2H50H+HBr——-QHsBr十H2O

乙醇斷裂了碳氧鍵,即圖中②.乙醇分子中的碳氧鍵的極性較強(qiáng)，在與氫溟酸反應(yīng)時(shí)碳

氧鍵發(fā)生了斷裂.

⑶共價(jià)鍵的斷裂需要吸收能量,而且有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。相對(duì)無(wú)

機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率^副反應(yīng)較多,產(chǎn)物比較復(fù)反。

預(yù)習(xí)自測(cè)

-NHCH,

\\o-Qf\/

I.對(duì)乙酰氨基酚(o"

)俗稱(chēng)“撲熱息痛”，按官能團(tuán)分類(lèi)，它屬于(A)

A.酚類(lèi)物質(zhì)B.氨基酸類(lèi)物質(zhì)

C.醇類(lèi)物質(zhì)D.酯類(lèi)物質(zhì)

解析：羥基直接連在苯環(huán)上屬于酚類(lèi)物質(zhì)。

011

CCH2OCH3

II

2.合成藥劑乂（0）中不存在的官能團(tuán)為（C）

A.碳碳雙鍵B.好基

C.醛基D.酸鍵

解析：由有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知有機(jī)物含有碳碳雙犍、段基、隧鍵等官能團(tuán)，不含醛基。

3.四位同學(xué)討論下列原子或原子團(tuán)是否屬于官能團(tuán)，其中錯(cuò)誤的是（D）

—C—F

解析：一CH3為甲基，不屬于官能團(tuán)，評(píng)論合理，故A不選；I為碳就被，屬于官能團(tuán)，評(píng)論合

理，故B不選；一0H為羥基，屬于官能團(tuán)，評(píng)論合理，故C不選；一CH0為能基，屬于官能團(tuán)，該評(píng)論

不合理,故D選。

要點(diǎn)歸納

健狀化合物|{

|脂肪煌劭生.物|

竹里I?環(huán)煌I

不

機(jī)

化一環(huán)煌衍

合化?物|I4.

物

的芳香熠

類(lèi)

分四制,郵想衍生物I

法

方

技官,烷士*烯燒.煥爛、芳宙*

儺團(tuán)性的衍生物:鹵代燒、腫、瓦根

分類(lèi)

有機(jī)化合物I共價(jià)豌的類(lèi)型”

中的共價(jià)鍵|共價(jià)健的極性與有機(jī)反應(yīng)|

課堂素能探究P4

知識(shí)點(diǎn)有機(jī)化合物的分類(lèi)方法

問(wèn)題探究：

1.苯環(huán)是官能團(tuán)嗎？是不是所有的有機(jī)物中都有官能團(tuán)？

。一NO,

2.硝基苯(9)屬于芳香族化合物嗎？是芳香燒嗎？

探究提示：

I.苯環(huán)不是官能團(tuán)。

不是所有有機(jī)物中都有官能團(tuán)，如：苯、苯的同系物、烷燒中都無(wú)官能團(tuán)。

2.含苯環(huán)的有機(jī)物都屬于芳香族化合物，硝基苯屬于芳香族化合物；燒是指僅含碳、氫兩種元素的化

合物，硝基苯中除碳?xì)渫膺€含有氧氮兩種元素，不是芳香煌。

知識(shí)歸納總結(jié):

1.按碳骨架對(duì)有機(jī)物分類(lèi)

Tf機(jī)化合物

|隹狀化合物||環(huán)狀化合

2.按官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物分類(lèi)

[-醺

■■睡

HggU畫(huà)畫(huà)

墨I(xiàn)+?畫(huà)畫(huà)

畫(huà)國(guó)麗

3.芳香族化合物、芳香煌和苯的同系物

定義實(shí)例

芳香族□XT。,.

含有苯環(huán)的化合物

化合物0Br

CII-Cll2

芳杳煌含有苯環(huán)的燃

00四

苯的一個(gè)苯環(huán)，環(huán)上側(cè)鏈全為烷基的

Q-€HCH,

同系物芳香煌2

聯(lián)系

■典例1按照有機(jī)物的分類(lèi)，甲醛屬于醛，乙酸乙酯屬于酯。下列各項(xiàng)對(duì)有機(jī)物的分類(lèi)方法與此

方法相同的是（C）

CH,—CH,

/\

H,CCH,

\/

屬于環(huán)狀化合物

①CH2-CH2

②C^Br屬于鹵代燃

0

II

③CH3—CHz—CHz—CHz—C—0H屬于鏈狀化合物

屬

醒

④于

A.B.②③

C.??D.（D?

解析：甲醛屬于酸、乙酸乙酯屬于酯是按官能團(tuán)類(lèi)型分類(lèi)的，①和③是按碳骨架分類(lèi)的，②和④是按

官能團(tuán)類(lèi)型分類(lèi)的，故選C。

（變式訓(xùn)練1）下列各項(xiàng)有機(jī)化合物的分類(lèi)方法及所含官能團(tuán)都正確的是（D）

00

IIII

A.H-C—H醛類(lèi)-C—

B.O阻31酚類(lèi)-OH

0

C.C—H醛類(lèi)—CHO

D.CHjCOOH粉酸類(lèi)-COOH

解析：酸的官能團(tuán)為一CHO,則HCHO為醛類(lèi)物質(zhì)，故A不選：一0H與苯環(huán)直接相連的為酚，則

0

0H為醇類(lèi)，故B不選；含一C00-,則0^0—C—H為酯類(lèi)物質(zhì)，故c不選；含一COOH,

則CH3COOH為段酸，故選D。

知識(shí)點(diǎn)有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵

問(wèn)題探究：

乙烷、乙烯、乙煥分子中的碳原子雜化方式分別是什么？三種分子中的碳碳單鍵（雙鍵或三鍵）和C—H

鍵成鍵方式分別是什么？

探究提示：

碳碳單鍵

碳原子C—H鍵

分子式（雙鍵或三鍵）

雜化方式成鍵方式

成健方式

C2H6sp3雜化sp3—sp3o鍵sp3—so鍵

sp2-sp2o鍵

C2H4Spn雜化sp2-sa鍵

和p-P兀鍵

sp-spo鍵

CHsp雜化sp—SG鍵

22和p-pn鍵

知識(shí)歸納總結(jié)：

1.碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳三鍵成鍵分析

碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵

成鍵方式1個(gè)O鍵、1個(gè)。鍵、

1個(gè)。鍵

及個(gè)數(shù)1個(gè)兀鍵2個(gè)兀鍵

是否可旋轉(zhuǎn)是否否

2.有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

與碳原子相

432

連的原子數(shù)

\/

結(jié)構(gòu)示意圖4-c=c-c=c-

1/\

2

碳原子的雜化方式sp3sp-sp

碳原子的成鍵方式O鍵a鍵和it鍵a鍵和n鍵

碳原子與相鄰原子

形成的結(jié)構(gòu)單元的四面體平面三角形直線(xiàn)形

空間結(jié)構(gòu)

實(shí)例甲烷乙烯乙煥

3.雜化方式的其他判斷方法

⑴根據(jù)雜化軌道的立體構(gòu)型判斷：①若雜化軌道在空間的分布為正四面體或三角錐形，則中心原子發(fā)

生Sp3雜化。②若雜化軌道在空間的分布呈平面三角形，則中心原子發(fā)生Sp2雜化。③若雜化軌道在空間的

分布呈直線(xiàn)形，則中心原子發(fā)生sp雜化。

（2）根據(jù)中心原子價(jià)層電子對(duì)數(shù)判斷：若中心原子的價(jià)層電子對(duì)數(shù)是4,時(shí)為sp3雜化；若中心原子的價(jià)

層電子對(duì)數(shù)是3,則為sp2雜化；若中心原子的價(jià)層電子對(duì)數(shù)是2,則為sp雜化。

■典例2下列關(guān)于乙烯（CH2=CH2）的說(shuō)法不正確的是（D）

A.乙烯分子中2個(gè)碳原子都是sp?雜化

B.乙烯分子存在非極性鍵

C.乙烯分子中4個(gè)H原子在同一平面上

D.乙烯分子有6個(gè)。鍵

解析：乙烯分子中2個(gè)碳原子的價(jià)層電子對(duì)數(shù)為3,所以碳碳雙鍵兩端的碳原子采用sp?雜化，故A正

確；同種非金屬元素之間存在非極性共價(jià)鍵，不同非金屬元素之間存在極性共價(jià)鍵，所以分子存在非極性

鍵，故B正確；乙烯分子的空間結(jié)構(gòu)為平面形，所以4個(gè)H原子在同一平面上，故C正確；共價(jià)單鍵是o

鍵，關(guān)價(jià)雙鍵中一個(gè)是。鍵一個(gè)是五鍵，所以乙煒中有5個(gè)o鍵，1個(gè)兀鍵，故D錯(cuò)誤。

（變式訓(xùn)練2〕如圖是甲醛分子的結(jié)構(gòu)式，下列描述正確的是（D）

II

\

C=0

/

H

A.甲醛分子中有4個(gè)o鍵

B.甲醛分子中的C原子為sp3雜化

C.甲醛分子中的氧原子為sp雜化

D.甲醛分子為平面三角形，有一個(gè)兀鍵垂直于三角形平面

解析：甲醛分子中有3個(gè)。鍵，A項(xiàng)縉誤；甲醛分子為平面三角彩結(jié)構(gòu)，中心碳原子為sp?雜化，故B、

C錯(cuò)誤，D正確。

名師博客呈現(xiàn)P6

有機(jī)物分子中官能團(tuán)的識(shí)別與判斷方法

這類(lèi)題在高考中的考查形式有三種：①將結(jié)構(gòu)式中所表示的結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化，從而寫(xiě)出分子式；②識(shí)別結(jié)構(gòu)

式中的各種官能團(tuán)；③根據(jù)所得的分子式、官能團(tuán)對(duì)該物質(zhì)的性質(zhì)進(jìn)行推測(cè)。

解題思路為：

課堂達(dá)標(biāo)驗(yàn)收P6

1.擬除蟲(chóng)菊酯是一類(lèi)高效、低毒、對(duì)昆蟲(chóng)具有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲(chóng)劑，其中對(duì)光穩(wěn)定的溟鼠菊酯的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式如下：

下列對(duì)該化合物敘述正確的是（

A.屬于芳香煌B.屬于鹵代燃

C.屬于芳香族化合物D.屬于酚類(lèi)

解析：燒只含碳?xì)鋬煞N元素，A項(xiàng)錯(cuò)誤；分子結(jié)構(gòu)中含N、0元素，不屬于鹵代運(yùn)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中

有苯以，屬于芳香族化合物，C項(xiàng)正確；分子中沒(méi)有羥基直接連在苯環(huán)上，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

2.下列關(guān)于丙烯（CH?-CH=CH2）的說(shuō)法正確的是（D）

A.丙烯分子中3個(gè)碳原子在同一直線(xiàn)上

B.丙烯分子中3個(gè)碳原子都是sp3雜化

C.丙烯分子中不存在非極性鍵

D.丙烯分子中有8個(gè)。鍵、1個(gè)"鍵

解析：丙端中雙鍵碳采用sp2雜化，3個(gè)碳原子不在同一直線(xiàn)上，A、B項(xiàng)錯(cuò)誤：丙煒?lè)肿又写嬖谔继?/p>

非極性鍵，C項(xiàng)錯(cuò)誤；丙烯分子中碳與氫、碳與碳原子間共有8個(gè)。鍵，碳碳雙鍵中有一個(gè)兀鍵，D項(xiàng)正

確。

3.請(qǐng)根據(jù)官能團(tuán)的不同對(duì)下列有機(jī)物進(jìn)行分類(lèi)。

0

II

①CH3cH20H@CH3CCH3

0

II

OCHCH

③CH3cH2Br@CH3C—23

r^-cn3⑥O-Br

⑤

00

IIII

⑦CH3cH⑧H—C—0H

⑨A%…O—CO0H

⑴芳香煌：⑨；(2)鹵代燃：③⑥；

⑶醇：①；(4)醛：⑦；

(5)竣酸：⑧⑩；⑹酯：?o

解析：由有機(jī)物的組成及結(jié)構(gòu)可知，⑨屬于芳香涇；③⑥屬于鹵代姓；①屬于醇；⑦屬于醛；⑧⑩屬

于叛酸；④屬于酯。

夯基提能作業(yè)11KP157）

一'選擇題（每小題有1個(gè)選項(xiàng)符合題意）

1.下列敘述中錯(cuò)誤的是（B）

A.只有成鍵兩原子相同才有可能形成非極性鍵

B.極性鍵中吸引電子能力強(qiáng)的原子帶部分正電荷

C.鍵的極性除了受成鍵原子吸引電子能力強(qiáng)弱的影響外，還受鄰近原子團(tuán)的影響

D.不同元素原子的核內(nèi)質(zhì)子數(shù)不同，原子核對(duì)外層電子吸引作用的強(qiáng)弱程度不同

解析：要形成非極性鍵，必須保證成鍵原子相同，如果成鍵原子不同，則吸引電子能力強(qiáng)的原子帶部

分負(fù)電荷，并且鍵的極性受鄰近基團(tuán)影響，故B項(xiàng)錯(cuò)誤。

2.下列共價(jià)鍵中，屬于極性鍵且極性最強(qiáng)的是（B)

\/

C=C

A./\B.—C—

\

C=N—

C./D.—c=c

解析：A、D兩項(xiàng)中的共價(jià)鍵是由同種元素的原子形成的，其電負(fù)性之差為0,屬于非極性鍵；B、C

兩項(xiàng)中的共價(jià)鍵是由不同種元素的原子形成的，屬于極性鍵，并且碳、氧兩元素的電負(fù)性差值大于碳氮兩

元素的電負(fù)性差值，故極性最強(qiáng)的是碳氧雙健，B項(xiàng)正確。

3.碳原子的雜化軌道中s成分的含量越多,該碳原子形成的C-H鍵鍵長(zhǎng)會(huì)更短一叱0則下列化合物

中，編號(hào)所指三根C—H鍵的鍵長(zhǎng)正確順序是（D）

HC=CH—CH—

①I(mǎi)|②③

HH

A.①③B.①②

C.②:>（§）>①D.②>@>③

解析：由圖中C原子的成鍵情況可知：①號(hào)C原子采用sp2雜化，②號(hào)C原子采用卬3雜化，③號(hào)C

原子采用sp雜化。碳原子的雜化軌道中S成分的含量越多，即p成分越少，該碳原子形成的C-H鍵鍵長(zhǎng)

越短，而印雜化時(shí)p成分最少，碳原子形成的C—H鍵鍵長(zhǎng)最短，sp3雜化時(shí)p成分最多，碳原子形成的C

-H鍵鍵長(zhǎng)最長(zhǎng)，所以編號(hào)所指三根C-H鍵的鍵長(zhǎng)正確順序?yàn)棰凇耽賮V③。

二、選擇題（每小題有1個(gè)或2個(gè)選項(xiàng)符合題意）

4.下列化合物屬于醇類(lèi)物質(zhì)的是（D）

解析：A中含醪基，為苯甲醛，不選A;B中羥基直接連在苯環(huán)上，為酚類(lèi)，不選B;C中含痰基，為

苯甲酸，不選C;D中含羥基，且羥基連在飽和碳原子上，為苯甲醇，故選D。

5.化合物A是近年來(lái)采用的鍋爐水添加劑，其結(jié)構(gòu)式如圖，A能除去鍋爐水中溶解的氧氣，下列說(shuō)法

正確的是（AD）

A.A分子中所有原子不可能都在同一平面內(nèi)

B.A分子中所含的o鍵與兀鍵個(gè)數(shù)之比為10：1

C.所含C、N均為sp?雜化

D.A與6反應(yīng)生成CO?、N2、出0的物質(zhì)的量之比為1：2：3

解析：因N%分子構(gòu)型為三角錐型，即氮原子與其相連的3個(gè)原子不在同一平面，A項(xiàng)正確；分子中

O鍵與7T鍵個(gè)數(shù)之比為11：1,B項(xiàng)錯(cuò)誤：分子中，碳原子為Sp?雜化，N原子為Sp'雜化，C項(xiàng)錯(cuò)誤；據(jù)元

素守恒，該物質(zhì)與02反應(yīng)生成CO2、N2、HzO的物質(zhì)的量之比為1：2：3,D項(xiàng)正確。

6.下列有機(jī)化合物屬于鏈狀化合物，且含有兩種官能團(tuán)的是(A)

CH3

CH3CCICHC=CH

H__N2

A.CH3B,°O°

H(VyOH

C.CHsCHBrCH2BrD.\=J

解析：A為鏈狀化合物，官能團(tuán)為碳氯鍵和碳碳三鍵，故A正確；B為環(huán)狀化合物，故B錯(cuò)誤；C為

——

C0

——

鏈狀化合物，但官能團(tuán)只有一種，即故C錯(cuò)誤；D為環(huán)狀化合物，官能團(tuán)為羥基和碳碳雙鍵，故

D錯(cuò)誤。

三、非選擇題

?HCIIO

7.(1)化合物〉是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺兔劑,它含有的官能團(tuán)有痔基、

醛基、碳碳雙鍵(寫(xiě)名稱(chēng)),它屬于脂環(huán)(填“脂環(huán)”或“芳香”)化合物。

(2)1molCH2=CH-CH2OH含9molo鍵，烯丙醵分子中碳原子的雜化類(lèi)型為sp?、sp3。

(3)乙塊與氫氟酸(HCN)反應(yīng)可得丙烯晴(H?C=CH—C三N)。丙烯脂分子中。鍵和加鍵的個(gè)數(shù)之比為」

1_,分子中處于同一直線(xiàn)上的原子數(shù)目最多為二。

9HCHO

解析：(1)化合物〉是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲(chóng)劑，它含有的官能團(tuán)有羥基、

醛基、碳碳雙鍵，它屬于脂環(huán)化合物。

(2)1個(gè)CH2=CH-CH20H含9個(gè)o鍵，1molCH2=CH-CH20H含9moio鍵，飾丙醇分子中碳原子

價(jià)層電子對(duì)數(shù)前兩個(gè)為3、后一個(gè)為4,根據(jù)價(jià)層電子對(duì)互斥理論判斷C原子雜化類(lèi)型，前二者是sp?、最

后一個(gè)C原子為sp3o

（3）共價(jià)單鍵為<5鍵，共價(jià)雙鍵中含有一個(gè)。鍵、一個(gè)兀鍵，共價(jià)三鍵中含有一個(gè)。鍵、兩個(gè)兀鍵，所

以丙煒胱分子中。鍵和加鍵的個(gè)數(shù)之比=6：3=2：1:—C三N位于同一條直線(xiàn)上，&C=CH—中鍵角約為

1200,所以該分子中最多有3個(gè)原子共直線(xiàn),。

CHO

8.（1）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為℃%,該有機(jī)物中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為,醛基、羥基、酸鍵

⑵鄰氨基叱口定QNH?的銅配合物在有機(jī)不對(duì)稱(chēng)合成中起催化誘導(dǎo)效應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。

①鄰氨基毗噬的銅配合物中，雜環(huán)上的N原子和氨基中的N原子軌道雜化類(lèi)型分別為.SB2、城

cy~^2

②1molW中含有。鍵的數(shù)目為13NAO

解析：（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，有機(jī)物中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為醛基、羥基、醮鍵。

（2）①形成配位鍵的N原子，形成N=C鍵，雜化軌道數(shù)目為3,N原子采取sp?雜化，而氨基中N原子

形成3個(gè)o鍵，還有1對(duì)孤電子對(duì)，N原子雜化軌道數(shù)目為4,N原子采取sp3雜化；

VNH2

②、”分子中含有4個(gè)C—H蛙、2個(gè)N—H鍵、2個(gè)C—N鍵、1個(gè)C=N錐、2個(gè)C—C鍵、

2個(gè)C=C鍵，分子中含有13個(gè)o鍵，Imol'M中含有o鍵的數(shù)目為13NA。

9.有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)有著密切的關(guān)系。如果已知某種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，我們就可以根據(jù)結(jié)構(gòu)

預(yù)測(cè)其性質(zhì)。

（1）乙煥分子碳碳三鍵中，兀鍵容易發(fā)生斷裂，將乙煥（CH三CH）分別通入酸性高鎰酸鉀溶液和澳的四氯

化碳溶液時(shí)分別會(huì)有什么現(xiàn)象？酸性高缽酸鉀溶液和浪的四氯化碳溶液褪色.

（2）寫(xiě)出乙酸與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式，根據(jù)乙酸與乙醇酯化反應(yīng)的原理，說(shuō)明乙酸分子結(jié)構(gòu)中哪些共

價(jià)鍵的極性較強(qiáng)？CH3coOH+CH3cH20H—

CH3copcH2cH3+H2O：乙酸分酸中容易發(fā)生斷裂C—O鍵的極性較強(qiáng)。

（3）苯酚（Q一嗎俗名石炭酸，是一種一元弱酸，電離方程式為C-°HO-0'+H\說(shuō)明

苯酚分子中O—H鍵的極性>水分子中0—H鍵的極性。（填或“=”）

解析：（1）CH三CH分子類(lèi)似于乙烯，乙塊分子中有兩個(gè)兀鍵不穩(wěn)定，容易發(fā)生斷裂，所以乙塊也能使

漠的四氯化碳溶液和酸性高鎰酸鉀溶液褪色。

⑵乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)說(shuō)明乙酸分子中的c—o鍵的極性較強(qiáng)，容易發(fā)生斷裂。

⑶苯酚中O—H鍵比水分子中O—H鍵更容易斷裂，說(shuō)明該鍵極性較大。

第2課時(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

學(xué)習(xí)目標(biāo)核心素養(yǎng)

1.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間

的連接順序、成鍵方式和空間排布，認(rèn)識(shí)有1.宏觀辨識(shí)與微觀探析：能從宏觀和微觀的

機(jī)化合物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異角度理解有機(jī)物分子的組成、性質(zhì)與變化，

構(gòu)現(xiàn)象。能從不同角度認(rèn)識(shí)有機(jī)物種類(lèi)繁多的原因，

2.通過(guò)有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)模型，建立對(duì)有機(jī)從微觀角度認(rèn)識(shí)“同分異構(gòu)現(xiàn)象”。

物分子的直觀認(rèn)識(shí)。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：建立書(shū)寫(xiě)和判斷同

3.建立有機(jī)物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的基本思維模分異構(gòu)體的思維模型，并運(yùn)用模型正確書(shū)寫(xiě)

型，能正確書(shū)寫(xiě)和判斷常見(jiàn)有機(jī)物的同分異和判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體。

構(gòu)體。

新課情境呈現(xiàn)P7

由氧元素和氫元素組成的化合物，至今只發(fā)現(xiàn)了比0和H2O2兩種。為什么僅由碳元素與氫元素組成的

化合物卻超過(guò)了幾千萬(wàn)種，形成了龐大的含碳元素的化合物“家族”？

別看我們身段、體項(xiàng)完

全不同，可我們的組成

一in/大國(guó)3,一坪nui

你知道存在分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物嗎？如果存在，它們是什么關(guān)系呢？讓我們一塊走進(jìn)教材,

學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。

課前素能奠基P8

新知預(yù)習(xí)

一、碳原子的結(jié)構(gòu)和成鍵特點(diǎn)

_碳原子最外層有工個(gè)電子,既修

一得電子乂婚失電子

frA

決定［及映-ifittttii一抬個(gè)碳原產(chǎn)形成＜_個(gè)共價(jià)鍵

一'成坦察句一碟第子之同、碳跖子與其他Ki

子都能形成共價(jià)犍

可形成港碳單述.破碳雙餓

i---咸健片類(lèi)一：

,或破暖：?

J|連接方式|-可形成碑鎮(zhèn)豉破環(huán)

二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

1.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

⑴同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。

（2）同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體?；橥之悩?gòu)體的化合物之間分子組成

相同、相對(duì)分子質(zhì)量一相同、分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同。

2.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象主要有構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)

⑴有機(jī)化合物同分異構(gòu)現(xiàn)象的種類(lèi)

碳架異構(gòu)

|位置異構(gòu)

異圖

現(xiàn)象順?lè)串悩?gòu)

|立體異構(gòu)j

;對(duì)映異構(gòu)

⑵有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象

異構(gòu)現(xiàn)象形成途徑示例

CH3cH2cH2cH3與

碳骨架不同

碳架異構(gòu)CH,

而產(chǎn)生的異構(gòu)

CH.—CH—CH3

官能團(tuán)位置不同CH=CH-CH-CH與

位置異構(gòu)223

而產(chǎn)生的異構(gòu)

CH3-CH=CH-CH3

官能團(tuán)官能團(tuán)種類(lèi)不同CH3cH20H與

異構(gòu)而產(chǎn)生的異構(gòu)

CH3-O-CH3

預(yù)習(xí)自測(cè)

1.下列烷燒的一浪代物中沒(méi)有同分異構(gòu)體的是（B）

A.丙烷B.乙烷

C.異丁烷