第四節(jié)-有機(jī)合成(強(qiáng)化訓(xùn)練A)(解析版)

第四節(jié)有機(jī)合成（強(qiáng)化訓(xùn)練A）1．用苯作原料，不能經(jīng)一步化學(xué)反應(yīng)制得的是()A．硝基苯B．環(huán)己烷C．苯酚D．苯磺酸答案：C【解析】合成苯酚需要將苯鹵代后，再水解共兩步，才能制得。2．已知：乙醇可被強(qiáng)氧化劑氧化為乙酸。可經(jīng)三步反應(yīng)制得HOOCCHCH2COOHCl，則與該三步反應(yīng)相對(duì)應(yīng)的反應(yīng)類型依次是()A．水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)B．加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)C．水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)D．加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)答案：A【解析】強(qiáng)調(diào)：不能先與HCl加成再水解，這樣會(huì)引入3個(gè)羥基，最后也不能得到目標(biāo)產(chǎn)物。3．鹵代烴能發(fā)生下列反應(yīng)：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr下列有機(jī)物可以合成環(huán)丙烷的是()A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2BrC．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br答案：C【解析】根據(jù)信息可知，與鈉反應(yīng)可生成4．下列反應(yīng)不能在有機(jī)分子中引入羥基的是()A．乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)B．聚酯的水解反應(yīng)C．油脂的水解反應(yīng)D．烯烴與水的加成反應(yīng)答案：A【解析】酯的水解反應(yīng)、烯烴與水的加成反應(yīng)都能引入羥基。5．由2-溴丙烷為原料制取1,2-丙二醇，需要經(jīng)過的反應(yīng)為()A．加成—消去—取代 B．消去—加成—取代C．消去—取代—加成 D．取代—消去—加成答案：B【解析】通過解答這道題，有利于掌握鹵代烴的水解和消去反應(yīng)的性質(zhì)，有利于利用這些性質(zhì)解決實(shí)際問題。利用鹵代烴的兩個(gè)重要性質(zhì)：①鹵代烴在NaOH的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，②鹵代烴在NaOH的水溶液中發(fā)生水解即取代反應(yīng)。即：2-溴丙烷丙烯1,2-二溴丙烷1,2-丙二醇。6．某石油化工產(chǎn)品X的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，下列判斷錯(cuò)誤的是()A．X→Y是加成反應(yīng)B．乙酸→W是酯化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)C．Y能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣D．W能與NaOH溶液反應(yīng)，但不能與稀硫酸反應(yīng)答案：D【解析】X為石油化工產(chǎn)品，并結(jié)合圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知X為CH2CH2，Y為C2H5OH，Z為CH3CHO，W為乙酸乙酯。乙酸乙酯與NaOH溶液和稀硫酸均能發(fā)生水解反應(yīng)，D項(xiàng)不正確。7．對(duì)氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成，已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基，eq\o(→,\s\up7(Fe，HCl，H2))s產(chǎn)物苯胺還原性強(qiáng)，易被氧化，則由甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的步驟合理的是()A．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對(duì)氨基苯甲酸B．甲苯eq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Xeq\o(→,\s\up7(硝化))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對(duì)氨基苯甲酸C．甲苯eq\o(→,\s\up7(還原))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(硝化))對(duì)氨基苯甲酸D．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(還原硝基))Yeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))對(duì)氨基苯甲酸答案：A【解析】由甲苯制取產(chǎn)物時(shí)，需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基應(yīng)在硝基還原前，否則生成的氨基也被氧化，故先進(jìn)行硝化反應(yīng)，再將甲基氧化為羧基，最后將硝基還原為氨基。另外還要注意—CH3為鄰、對(duì)位取代定位基；而—COOH為間位取代定位基，所以B選項(xiàng)也不對(duì)。8．以1-丙醇制取最簡便的流程需要下列反應(yīng)的順序是()a．氧化b．還原c．取代d．加成e．消去f．中和g．加聚h．酯化A．b、d、f、g、hB．e、d、c、a、hC．a(chǎn)、e、d、c、hD．b、a、e、c、f答案：B【解析】CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(消去))CH3CHCH2eq\o(→,\s\up11(加成),\s\do4(Br2))CH3CHBrCH2Breq\o(→,\s\up7(取代))CH3CHOHCH2OHeq\o(→,\s\up7(氧化))9．在有機(jī)合成中，常會(huì)將官能團(tuán)消除或增加，下列相關(guān)過程中反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是()A.乙烯→乙二醇：B.溴乙烷→乙醇：CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(水解))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))CH3CH2OHC.1-溴丁烷→1-丁炔：CH3CH2CH2CH2Breq\o(→,\s\up7(消去))CH3CH2CHCH2eq\o(→,\s\up7(加成))D.乙烯→乙炔：答案：B【解析】B項(xiàng)，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在堿性條件下水解即可，路線不合理，且由溴乙烷→乙烯為消去反應(yīng)。10．有下述有機(jī)反應(yīng)類型：①消去反應(yīng)，②水解反應(yīng)，③加聚反應(yīng)，④加成反應(yīng)，⑤還原反應(yīng)，⑥氧化反應(yīng)。以丙醛為原料制取1,2-丙二醇，所需進(jìn)行的反應(yīng)類型依次是()A．⑥④②① B．⑤①④②C．①③②⑤ D．⑤②④①答案：B【解析】合成過程為CH3CH2CHOeq\o(→,\s\up11(H2),\s\do4(還原加成))CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up11(NaOH醇溶液/△),\s\do4(消去))CH3CHCH2eq\o(→,\s\up11(溴水),\s\do4(加成))eq\o(→,\s\up11(NaOH溶液/△),\s\do4(取代水解))11.用乙炔為原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最合理的是()A.先與HBr加成后再與HCl加成B.先與H2完全加成后再與Cl2、Br2取代C.先與HCl加成后再與Br2加成D.先與Cl2加成后x再與HBr加成答案：C【解析】乙炔與HCl按物質(zhì)的量之比1∶1混合發(fā)生加成反應(yīng)，生成的產(chǎn)物再與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，可得CHClBr—CH2Br。12.現(xiàn)有溴、濃硫酸和其他無機(jī)試劑，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)出由的正確合成路線。答案：【解析】本題中需要保護(hù)原有官能團(tuán)碳碳雙鍵，在設(shè)計(jì)合成路線時(shí)，可以暫時(shí)使碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，等引入新的官能團(tuán)后，再通過消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵。13.已知產(chǎn)物分子比原化合物分子多出一個(gè)碳原子，增長了碳鏈。分析下圖變化，并回答有關(guān)問題：(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A________________；C________________。(2)指出下列反應(yīng)類型：C→D：______________；F→G：______________。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：D＋E→F：___________________________________________________；F→G：_____________________________________________________________。答案：(1)(2)消去反應(yīng)加聚反應(yīng)(3)【解析】有機(jī)物A(C3H6O)應(yīng)屬于醛或酮，因無銀鏡反應(yīng)，只能是酮，可推知A為丙酮()，其他根據(jù)流程圖路線，結(jié)合題給信息分析之。11．用甲苯生產(chǎn)一種常用的化妝品防霉劑，其生產(chǎn)過程如圖(反應(yīng)條件沒有全部注明)?；卮鹣铝袉栴}：(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________________________。(2)在合成路線中，設(shè)計(jì)第③步反應(yīng)的目的是________________________________。(3)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：___________________________________________。(4)請(qǐng)寫出由生成C7H5O3Na的化學(xué)反應(yīng)方程式：_______________________。(5)下列有關(guān)說法正確的是________(填字母)。a．莽草酸、對(duì)羥基苯甲酸都屬于芳香族化合物b．1mol莽草酸與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4molNaOHc．二者均可以發(fā)生酯化、氧化、加成等反應(yīng)d．利用FeCl3溶液可區(qū)別莽草酸和對(duì)羥基苯甲酸(6)寫出同時(shí)符合下列要求的的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________。a．含苯環(huán)b．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)c．一氯代物有兩種d．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)答案：(1)(2)保護(hù)酚羥基，防止其被氧化(3)(4)(5)cd(6)【解析】(1)由與氯氣發(fā)生甲基對(duì)位取代，A的結(jié)構(gòu)簡式為(2)第③步反應(yīng)是CH3I與酚羥基反應(yīng)生成醚鍵，反應(yīng)⑥是醚鍵與HI反應(yīng)生成酚羥基，目的是保護(hù)酚羥基，防止其在第④步中被氧化。(3)反應(yīng)⑤是羧酸與醇的酯化反應(yīng)。(4)生成物中只有1個(gè)Na＋，說明只有—COOH反應(yīng)而酚羥基沒有反應(yīng)，可選用NaHCO3溶液(NaOH、Na2CO3均能與酚羥基反應(yīng))。(5)a項(xiàng)，莽草酸中無苯環(huán)，錯(cuò)誤；b項(xiàng)，1mol莽草酸與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗1molNaOH，錯(cuò)誤；c項(xiàng)，兩者均有—COOH，均能發(fā)生酯化反應(yīng)，—OH均能被氧化(燃燒也是氧化反應(yīng))，前者有碳碳雙鍵，后者有苯環(huán)，均能發(fā)生加成反應(yīng)，正確；d項(xiàng)，前者沒有酚羥基，后者有酚羥基，正確。(6)結(jié)構(gòu)中有—CHO，有酚羥基，根據(jù)分子中的氧原子個(gè)數(shù)可判斷結(jié)構(gòu)中有酚羥基，一氯代物有兩種，說明是對(duì)稱結(jié)構(gòu)。12．乙基香草醛()是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁。(1)寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團(tuán)的名稱：________。(2)乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸，A可發(fā)生以下變化：提示：a.RCH2OHeq\o(→,\s\up7(CrO3/H2SO4))RCHO；b．與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子時(shí)，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。①A→C的反應(yīng)屬于________(填反應(yīng)類型)。②寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：________________。(3)乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D()是一種醫(yī)藥中間體。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)用茴香醛()合成D的合理方案(其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，示例如下，并注明必要的反應(yīng)條件)。例如：答案：(1)醛基、(酚)羥基