專題14-有機(jī)物分子中原子共面情況的判斷(人教版2019必修第二冊(cè))(原卷版)

2021-2022學(xué)年高一化學(xué)期末復(fù)習(xí)重點(diǎn)專題突破專題14有機(jī)物分子中原子共面情況的判斷方法探究有機(jī)分子中各原子是否共面的判斷(1)原子一定處在同一平面的結(jié)構(gòu)：①C=CHHHH，碳碳雙鍵平面結(jié)構(gòu)，具有C=CHHHH②，苯環(huán)平面結(jié)構(gòu)，具有12個(gè)原子共面，且處于對(duì)角線位置有4個(gè)原子在同一直線。③H—C—HO，羰基結(jié)構(gòu)，具有4個(gè)原子共面，其中HH—C—HO(2)可能處于同一平面最多有多少個(gè)原子：①考慮多個(gè)平面能否共面。若兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵連接，即串聯(lián)，則有可能共面；若兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)直接連接成環(huán)狀或靠緊連接成類似萘環(huán)結(jié)構(gòu)，即并聯(lián)，則兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)一定共面。②H—CC—H，有4原子在同一直線，直線結(jié)構(gòu)中若有兩個(gè)原子在平面內(nèi)，則整個(gè)直線上所有原子都在平面之內(nèi)。③烷基結(jié)構(gòu)中，或以單鍵連接的結(jié)構(gòu)，每個(gè)主鏈上的碳原子可能在上述平面內(nèi)，再加每個(gè)端點(diǎn)上有一個(gè)原子可能在平面內(nèi)，而支鏈的原子一定不在平面結(jié)構(gòu)內(nèi)。解題技巧步驟1看清要求題目要求是“碳原子”還是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共線”、“共面”等)。步驟2選準(zhǔn)主體①凡出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形成的原子共面問題，以乙烯的結(jié)構(gòu)為主體②凡出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共線問題,以乙炔的結(jié)構(gòu)為主體③凡出現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題，以苯的結(jié)構(gòu)為主體步驟3準(zhǔn)確判斷碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機(jī)物原子不在同一平面的主要原因，其具體判斷方法如下:①結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，至少有4個(gè)原子共線④結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面注意：?jiǎn)捂I可以旋轉(zhuǎn)、雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)。典例剖析例1下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是A．丙烯 B．1，3—丁二烯 C．甲苯 D．四苯基甲烷()【答案】B【解析】A．丙烯分子中含有甲基，甲基上至少有2個(gè)氫原子不在碳碳雙鍵決定的平面上，故不選A；B．1，3—丁二烯分子中有2個(gè)碳碳雙鍵，不含單鍵碳，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所有原子可能共平面，故選B；

C．甲苯中含有甲基，甲基上至少有2個(gè)氫原子不在苯環(huán)決定的平面上，故不選C；

D．四苯基甲烷()，相當(dāng)于4個(gè)苯環(huán)取代甲烷中的氫原子，根據(jù)甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，不可能所有原子可能共平面，故不選D；選B。例2某烴結(jié)構(gòu)如下：，有關(guān)其結(jié)構(gòu)說法正確的是A．所有原子可能在同一平面上 B．最多有5個(gè)原子在同一條直線上C．所有碳原子可能在同一平面上 D．所有氫原子可能在同一平面上【答案】C【詳解】A.甲基中的氫原子不可能共面，因此所有原子不可能在同一平面上，故A錯(cuò)誤；B.苯環(huán)對(duì)位上的碳、氫原子在一條直線上，連接碳碳三鍵的原子在一條直線上，由結(jié)構(gòu)可知，最多有6個(gè)原子在同一條直線上，故B錯(cuò)誤；C.由于苯環(huán)和碳碳雙鍵都是平面型結(jié)構(gòu)，而碳碳三鍵是直線型結(jié)構(gòu)，據(jù)此可知，該有機(jī)物分子中所有碳原子可能在同一平面上，但一定不在同一直線上，故C正確；D.甲基中的氫原子不可能共面，因此所有氫原子不可能在同一平面上，故D錯(cuò)誤。故選C?！军c(diǎn)睛】有平面型結(jié)構(gòu)的分子在中學(xué)主要有乙烯、1，3-丁二烯、苯三種，其中乙烯平面有6個(gè)原子共平面，1，3-丁二烯型的是10個(gè)原子共平面，苯平面有12個(gè)原子共平面。這些分子結(jié)構(gòu)中的氫原子位置即使被其他原子替代，替代的原子仍共平面。精選習(xí)題1．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1,3-丁二烯2．下列有機(jī)物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是A． B． C． D．CH2=CHCl3．有機(jī)物M(CH≡C—CH=CH—CH3)分子中，共直線和共平面的原子數(shù)最多分別為A．6、11 B．5、10 C．4、9 D．4、114．已知有機(jī)物a：，有機(jī)物b：，下列說法中正確的是（）A．苯是a的同分異構(gòu)體B．a(chǎn)中6個(gè)碳原子都在同一平面內(nèi)C．b可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，且反應(yīng)類型相同D．b的一氯代物有5種5．在分子中，在同一平面內(nèi)的碳原子最少應(yīng)有()A．7個(gè) B．8個(gè) C．9個(gè) D．14個(gè)6．四種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。下列說法中錯(cuò)誤的是A．①②③④的分子式相同 B．①②中所有碳原子均處于同一平面C．①④的一氯代物均有2種 D．可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別③和④7．下列有機(jī)物分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（）A．CH2=CH—Cl B．CH2=CH—CH=CH2C．CH3—CH=CH2 D．8．利用煤化工產(chǎn)業(yè)所得的苯可合成甲苯、乙苯、環(huán)己烷，其反應(yīng)如下：①+CH3Cl(甲苯)+HCl②CH2=CH2+(乙苯)③+3H2(環(huán)己烷)下列說法正確的是A．反應(yīng)①、②、③均屬于加成反應(yīng)B．能用溴水判斷反應(yīng)②所得的乙苯中是否混有乙烯C．反應(yīng)③說明，一個(gè)苯環(huán)中含有3個(gè)雙鍵D．①、②、③的有機(jī)產(chǎn)物均為至少6個(gè)碳原子共平面9．關(guān)于如圖所示的分子，下列敘述正確的是（）A．除苯環(huán)外的其余碳原子有可能在一條直線上B．1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多消耗5molBr2C．1mol該物質(zhì)完全燃燒消耗16molO2D．該分子最多有22個(gè)原子在同一平面內(nèi)10．某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，若分子中共線碳原子數(shù)為a，可能共面的碳原子最多為b，含四面體結(jié)構(gòu)碳原子數(shù)為c，則a、b、c分別是（）A．3，4，5B．3、14，4C．3，l0，4D．4，l0，411．已知C—C鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的烴，下列說法中正確的是A．分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上B．分子中至多有26個(gè)原子處于同一平面上C．該烴能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色D．該烴屬于苯的同系物12．某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列有關(guān)說法正確的是()A．1molA能跟2molNaOH溶液反應(yīng)B．能發(fā)生加聚反應(yīng)C．不能發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)D．A分子中所有原子在同一平面上13．化合物X、Y、Z為甲苯的同分異構(gòu)體，Z的空間結(jié)構(gòu)類似于籃子。下列說法正確的是()A．Z的一氯代物只有3種 B．甲苯的同分異構(gòu)體只有X、Y、ZC．X分子中所有碳原子一定在同一平面 D．1molY發(fā)生加成反應(yīng)最多消耗4molBr214．已知C?C可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的烴的下列說法正確的是A．分子中最多有16個(gè)原子處于同一平面上B．該烴的一氯代物最多有4種C．該烴是苯的同系物D．分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面鏈接高考1．（2021·湖南）已二酸是一種重要的化工原料，科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上，提出了一條“綠色”合成路線：

下列說法正確的是A．苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色B．環(huán)己醇與乙醇互為同系物C．已二酸與溶液反應(yīng)有生成D．環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面2．（2021·河北）苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法正確的是A．是苯的同系物B．分子中最多8個(gè)碳原子共平面C．一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D．分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵3.（2020·新課標(biāo)Ⅱ）吡啶()是類似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治療矽肺病藥物的原料，可由如下路線合成。下列敘述正確的是A.Mpy只有兩種芳香同分異構(gòu)體 B.Epy中所有原子共平面C.Vpy是乙烯的同系物 D.反應(yīng)②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)4