專題14-有機物分子中原子共面情況的判斷(人教版2019必修第二冊)(原卷版)

2021-2022學年高一化學期末復習重點專題突破專題14有機物分子中原子共面情況的判斷方法探究有機分子中各原子是否共面的判斷(1)原子一定處在同一平面的結(jié)構(gòu)：①C=CHHHH，碳碳雙鍵平面結(jié)構(gòu)，具有C=CHHHH②，苯環(huán)平面結(jié)構(gòu)，具有12個原子共面，且處于對角線位置有4個原子在同一直線。③H—C—HO，羰基結(jié)構(gòu)，具有4個原子共面，其中HH—C—HO(2)可能處于同一平面最多有多少個原子：①考慮多個平面能否共面。若兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵連接，即串聯(lián)，則有可能共面；若兩個平面結(jié)構(gòu)直接連接成環(huán)狀或靠緊連接成類似萘環(huán)結(jié)構(gòu)，即并聯(lián)，則兩個平面結(jié)構(gòu)一定共面。②H—CC—H，有4原子在同一直線，直線結(jié)構(gòu)中若有兩個原子在平面內(nèi)，則整個直線上所有原子都在平面之內(nèi)。③烷基結(jié)構(gòu)中，或以單鍵連接的結(jié)構(gòu)，每個主鏈上的碳原子可能在上述平面內(nèi)，再加每個端點上有一個原子可能在平面內(nèi)，而支鏈的原子一定不在平面結(jié)構(gòu)內(nèi)。解題技巧步驟1看清要求題目要求是“碳原子”還是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共線”、“共面”等)。步驟2選準主體①凡出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形成的原子共面問題，以乙烯的結(jié)構(gòu)為主體②凡出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共線問題,以乙炔的結(jié)構(gòu)為主體③凡出現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題，以苯的結(jié)構(gòu)為主體步驟3準確判斷碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機物原子不在同一平面的主要原因，其具體判斷方法如下:①結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個飽和碳原子，則整個分子不再共面②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵，至少有6個原子共面③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵，至少有4個原子共線④結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，至少有12個原子共面注意：單鍵可以旋轉(zhuǎn)、雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)。典例剖析例1下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是A．丙烯 B．1，3—丁二烯 C．甲苯 D．四苯基甲烷()【答案】B【解析】A．丙烯分子中含有甲基，甲基上至少有2個氫原子不在碳碳雙鍵決定的平面上，故不選A；B．1，3—丁二烯分子中有2個碳碳雙鍵，不含單鍵碳，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所有原子可能共平面，故選B；

C．甲苯中含有甲基，甲基上至少有2個氫原子不在苯環(huán)決定的平面上，故不選C；

D．四苯基甲烷()，相當于4個苯環(huán)取代甲烷中的氫原子，根據(jù)甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，不可能所有原子可能共平面，故不選D；選B。例2某烴結(jié)構(gòu)如下：，有關其結(jié)構(gòu)說法正確的是A．所有原子可能在同一平面上 B．最多有5個原子在同一條直線上C．所有碳原子可能在同一平面上 D．所有氫原子可能在同一平面上【答案】C【詳解】A.甲基中的氫原子不可能共面，因此所有原子不可能在同一平面上，故A錯誤；B.苯環(huán)對位上的碳、氫原子在一條直線上，連接碳碳三鍵的原子在一條直線上，由結(jié)構(gòu)可知，最多有6個原子在同一條直線上，故B錯誤；C.由于苯環(huán)和碳碳雙鍵都是平面型結(jié)構(gòu)，而碳碳三鍵是直線型結(jié)構(gòu)，據(jù)此可知，該有機物分子中所有碳原子可能在同一平面上，但一定不在同一直線上，故C正確；D.甲基中的氫原子不可能共面，因此所有氫原子不可能在同一平面上，故D錯誤。故選C。【點睛】有平面型結(jié)構(gòu)的分子在中學主要有乙烯、1，3-丁二烯、苯三種，其中乙烯平面有6個原子共平面，1，3-丁二烯型的是10個原子共平面，苯平面有12個原子共平面。這些分子結(jié)構(gòu)中的氫原子位置即使被其他原子替代，替代的原子仍共平面。精選習題1．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1,3-丁二烯2．下列有機物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是A． B． C． D．CH2=CHCl3．有機物M(CH≡C—CH=CH—CH3)分子中，共直線和共平面的原子數(shù)最多分別為A．6、11 B．5、10 C．4、9 D．4、114．已知有機物a：，有機物b：，下列說法中正確的是（）A．苯是a的同分異構(gòu)體B．a(chǎn)中6個碳原子都在同一平面內(nèi)C．b可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，且反應類型相同D．b的一氯代物有5種5．在分子中，在同一平面內(nèi)的碳原子最少應有()A．7個 B．8個 C．9個 D．14個6．四種有機物的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。下列說法中錯誤的是A．①②③④的分子式相同 B．①②中所有碳原子均處于同一平面C．①④的一氯代物均有2種 D．可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別③和④7．下列有機物分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（）A．CH2=CH—Cl B．CH2=CH—CH=CH2C．CH3—CH=CH2 D．8．利用煤化工產(chǎn)業(yè)所得的苯可合成甲苯、乙苯、環(huán)己烷，其反應如下：①+CH3Cl(甲苯)+HCl②CH2=CH2+(乙苯)③+3H2(環(huán)己烷)下列說法正確的是A．反應①、②、③均屬于加成反應B．能用溴水判斷反應②所得的乙苯中是否混有乙烯C．反應③說明，一個苯環(huán)中含有3個雙鍵D．①、②、③的有機產(chǎn)物均為至少6個碳原子共平面9．關于如圖所示的分子，下列敘述正確的是（）A．除苯環(huán)外的其余碳原子有可能在一條直線上B．1mol該物質(zhì)與足量溴水反應，最多消耗5molBr2C．1mol該物質(zhì)完全燃燒消耗16molO2D．該分子最多有22個原子在同一平面內(nèi)10．某烴的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，若分子中共線碳原子數(shù)為a，可能共面的碳原子最多為b，含四面體結(jié)構(gòu)碳原子數(shù)為c，則a、b、c分別是（）A．3，4，5B．3、14，4C．3，l0，4D．4，l0，411．已知C—C鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡式為的烴，下列說法中正確的是A．分子中至少有9個碳原子處于同一平面上B．分子中至多有26個原子處于同一平面上C．該烴能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色D．該烴屬于苯的同系物12．某有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關說法正確的是()A．1molA能跟2molNaOH溶液反應B．能發(fā)生加聚反應C．不能發(fā)生分子內(nèi)酯化反應D．A分子中所有原子在同一平面上13．化合物X、Y、Z為甲苯的同分異構(gòu)體，Z的空間結(jié)構(gòu)類似于籃子。下列說法正確的是()A．Z的一氯代物只有3種 B．甲苯的同分異構(gòu)體只有X、Y、ZC．X分子中所有碳原子一定在同一平面 D．1molY發(fā)生加成反應最多消耗4molBr214．已知C?C可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。結(jié)構(gòu)簡式為的烴的下列說法正確的是A．分子中最多有16個原子處于同一平面上B．該烴的一氯代物最多有4種C．該烴是苯的同系物D．分子中至少有9個碳原子處于同一平面鏈接高考1．（2021·湖南）已二酸是一種重要的化工原料，科學家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎上，提出了一條“綠色”合成路線：

下列說法正確的是A．苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色B．環(huán)己醇與乙醇互為同系物C．已二酸與溶液反應有生成D．環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面2．（2021·河北）苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡式如圖。關于該化合物，下列說法正確的是A．是苯的同系物B．分子中最多8個碳原子共平面C．一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D．分子中含有4個碳碳雙鍵3.（2020·新課標Ⅱ）吡啶()是類似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治療矽肺病藥物的原料，可由如下路線合成。下列敘述正確的是A.Mpy只有兩種芳香同分異構(gòu)體 B.Epy中所有原子共平面C.Vpy是乙烯的同系物 D.反應②的反應類型是消去反應4