第59講-有機(jī)物原子共面的判斷、同分異構(gòu)體的書寫(原卷版)

備戰(zhàn)2023年高考化學(xué)【一輪·夯實(shí)基礎(chǔ)】復(fù)習(xí)精講精練第59講有機(jī)物原子共面的判斷、同分異構(gòu)體的書寫【復(fù)習(xí)目標(biāo)】1．掌握有機(jī)化合物中原子的共線與共面?zhèn)€數(shù)的判斷。2．掌握有機(jī)化合物同分異構(gòu)的書寫與判斷?！局R精講】考點(diǎn)一有機(jī)物原子共面的判斷1．突破有機(jī)化合物分子中原子共面的判斷(1)明確四種典型模型空間結(jié)構(gòu)基本理解甲烷正四面體形，甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個原子處在一個平面上，即分子中碳原子若以四個單鍵與其他原子相連，則所有原子一定不能共平面乙烯平面形，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有機(jī)物中的所有原子仍然共平面苯平面形，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有機(jī)物中的所有原子也仍然共平面乙炔H—C≡C—H直線形，乙炔分子中所有原子共直線，若用其他原子代替H原子，所得有機(jī)物中的所有原子仍然共直線(2)把握三種組合①直線形結(jié)構(gòu)與平面形結(jié)構(gòu)連接。如苯乙炔：，所有原子共平面。②平面形結(jié)構(gòu)與平面形結(jié)構(gòu)連接。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12個，最多16個。③平面形結(jié)構(gòu)與四面體形結(jié)構(gòu)連接。如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平面上。(3)恰當(dāng)拆分復(fù)雜分子觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結(jié)構(gòu)，再將對應(yīng)的空間結(jié)構(gòu)及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問題。特別要注意的是，苯分子中處于對位的兩個碳原子以及它們所連的兩個氫原子，這四個原子是在一條直線上的。(4)審準(zhǔn)題目要求題目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面?！纠}1】有機(jī)物分子中最多有________個碳原子在同一平面內(nèi)，最多有________個原子在同一條直線上，與苯環(huán)共面的碳原子至少有________個?！纠}2】某烴的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，若分子中共線碳原子數(shù)為a，可能共面的碳原子最多為b，含四面體結(jié)構(gòu)碳原子數(shù)為c，則a、b、c分別是()A．3,14,5 B．4,10,2C．3,14,4 D．3,10,3【例題3】某有機(jī)物結(jié)構(gòu)為，回答下列問題：(1)最多有________個碳原子在同一條直線上。(2)最多有________個碳原子在同一平面上。(3)最多有________個原子在同一平面上?？键c(diǎn)二限定條件下同分異構(gòu)體的書寫與判斷1．明確三個關(guān)系(1)不飽和度(Ω)與結(jié)構(gòu)關(guān)系不飽和度思考方向Ω＝11個雙鍵或1個環(huán)Ω＝21個三鍵或2個雙鍵Ω＝33個雙鍵或1個雙鍵和1個三鍵(或考慮環(huán)結(jié)構(gòu))Ω>4考慮可能含有苯環(huán)(2)化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)關(guān)系化學(xué)性質(zhì)思考方向能與金屬鈉反應(yīng)羥基、羧基能與碳酸鈉溶液反應(yīng)酚羥基、羧基能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)酚羥基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)醛基能發(fā)生水解反應(yīng)碳鹵鍵、酯基(3)核磁共振氫譜與結(jié)構(gòu)的關(guān)系①確定有多少種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。②判斷分子的對稱性。(4)同分異構(gòu)體類型碳架異構(gòu)碳鏈骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同，如CH2=CH—CH2—CH3和CH3CH=CHCH3官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同，如CH3CH2OH和CH3OCH3，常見的官能團(tuán)異構(gòu)有醇、酚、醚；醛與酮；羧酸與酯等(5)常見的官能團(tuán)異構(gòu)舉例組成通式可能的類別及典型實(shí)例CnH2n烯烴(CH2=CHCH3)、環(huán)烷烴()CnH2n－2炔烴(CH≡C—CH2CH3)、二烯烴(CH2=CHCH=CH2)、環(huán)烯烴()CnH2n＋2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮()O、烯醇(CH2=CHCH2OH)、環(huán)醚()、環(huán)醇()CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羥基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羥基酮()CnH2n－6O酚()、芳香醚()、芳香醇()2．確定三方法(1)熟記苯環(huán)同分異構(gòu)體的數(shù)目①若苯環(huán)上連有2個取代基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對3種。②若苯環(huán)上連有3個相同的取代基，其結(jié)構(gòu)有3種。③若苯環(huán)上連有—X、—X、—Y3個取代基，其結(jié)構(gòu)有6種。④若苯環(huán)上連有—X、—Y、—Z3個不同的取代基，其結(jié)構(gòu)有10種。(2)定一移一法對于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代基的位置，再改變另一個取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體的數(shù)目，先固定其中一個Cl的位置，移動另一個Cl。(3)定二移一法對于芳香族化合物中若有3個取代基，可以固定其中2個取代基為鄰、間、對的位置，然后移動第三個取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。(4)基元法：如丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。(5)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。(6)等效氫法：是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：①同一碳原子上的氫原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效?！纠}4】X為有機(jī)物的同分異構(gòu)體，寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式________。①含有苯環(huán)；②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個數(shù)比為6∶2∶1；③1molX與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2?！纠}5】寫出同時滿足下列條件的E()的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________。Ⅰ.核磁共振氫譜有4組峰；Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；Ⅲ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?！纠}6】符合下列條件的乙()的同分異構(gòu)體共有________種。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與NaHCO3溶液反應(yīng)，且1mol乙與足量NaHCO3溶液反應(yīng)時產(chǎn)生氣體22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)寫出其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶6∶2∶1的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。(任意一種)【真題演練】1．（2022·遼寧·高考真題）下列關(guān)于苯乙炔()的說法正確的是A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中最多有5個原子共直線C．能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng) D．可溶于水2．（2022·山東·高考真題）崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于崖柏素的說法錯誤的是A．可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B．可與溶液反應(yīng)C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．與足量加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子3．（2022·全國·高考真題）輔酶具有預(yù)防動脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)輔酶的說法正確的是A．分子式為 B．分子中含有14個甲基C．分子中的四個氧原子不在同一平面 D．可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)4．（2021·福建·高考真題）豆甾醇是中藥半夏中含有的一種天然物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如下圖所示。關(guān)于豆甾醇，下列說法正確的是A．屬于芳香族化合物 B．含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)C．可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng) D．不能使酸性溶液褪色5．（2021·遼寧·高考真題）我國科技工作者發(fā)現(xiàn)某“小分子膠水”(結(jié)構(gòu)如圖)能助力自噬細(xì)胞“吞沒”致病蛋白。下列說法正確的是A．該分子中所有碳原子一定共平面 B．該分子能與蛋白質(zhì)分子形成氫鍵C．該物質(zhì)最多能與反應(yīng) D．該物質(zhì)能發(fā)生取代、加成和消去反應(yīng)6．（2021·湖南·高考真題）已二酸是一種重要的化工原料，科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上，提出了一條“綠色”合成路線：下列說法正確的是A．苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色B．環(huán)己醇與乙醇互為同系物C．已二酸與溶液反應(yīng)有生成D．環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面7．（2020·山東·高考真題）α-氰基丙烯酸異丁酯可用作醫(yī)用膠，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列關(guān)于α-氰基丙烯酸異丁酯的說法錯誤的是A．其分子式為C8H11NO2B．分子中的碳原子有3種雜化方式C．分子中可能共平面的碳原子最多為6個D．其任一含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中至少有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子8．（2020·全國·高考真題）吡啶()是類似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治療矽肺病藥物的原料，可由如下路線合成。下列敘述正確的是A．Mpy只有兩種芳香同分異構(gòu)體 B．Epy中所有原子共平面C．Vpy是乙烯的同系物 D．反應(yīng)②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)9．（2022·浙江·高考真題）下列說法不正確的是A．乙醇和丙三醇互為同系物B．和互為同位素C．和互為同素異形體D．丙酮()和環(huán)氧丙烷()互為同分異構(gòu)體10．（2020·天津·高考真題）關(guān)于的說法正確的是A．分子中有3種雜化軌道類型的碳原子B．分子中共平面的原子數(shù)目最多為14C．分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成D．與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種產(chǎn)物11．（2020·浙江·高考真題）下列說法不正確的是A．168O和188O互為同位素B．金剛石和石墨互為同素異形體C．和互為同系物D．CH3COOCH2CH3和CH3CH2CH2COOH互為同分異構(gòu)體12．（2019·海南·高考真題）下列各組化合物中不互為同分異構(gòu)體的是A． B．C． D．13．（2019·浙江·高考真題）下列說法正確的是A．18O2和16O2互為同位素B．正己烷和2,2?二甲基丙烷互為同系物C．C60和C70是具有相同質(zhì)子數(shù)的不同核素D．H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2是同分異構(gòu)體14．（2019·浙江·高考真題）下列說法不正確的是A．18O和16O是質(zhì)子數(shù)相同的兩種核素B．戊烷的一種同分異構(gòu)體可命名為2-乙基丙烷C．丙烷的一氯代物和正丁烷的一氯代物種數(shù)相同D．金剛石和石墨在氧氣中完全燃燒均只生成二氧化碳?xì)怏w15．（2021·遼寧·高考真題）有機(jī)物a、b、c的結(jié)構(gòu)如圖。下列說法正確的是A．a(chǎn)的一氯代物有3種 B．b是的單體C．c中碳原子的雜化方式均為 D．a(chǎn)、b、c互為同分異構(gòu)體16．（2022·北京·高考真題）我國科學(xué)家提出的聚集誘導(dǎo)發(fā)光機(jī)制已成為研究熱點(diǎn)之一、一種具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法不正確的是A．分子中N原子有、兩種雜化方式B．分子中含有手性碳原子C．該物質(zhì)既有酸性又有堿性D．該物質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)17．（2022·浙江·高考真題）關(guān)于化合物，下列說法正確的是A．分子中至少有7個碳原子共直線 B．分子中含有1個手性碳原子C．與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色18．（2020·江蘇·高考真題）化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法正確的是A．X分子中不含手性碳原子B．Y分子中的碳原子一定處于同一平面C．Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)D．X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇19．（2022·河北·高考真題）在EY沸石催化下，萘與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基萘M和N。下列說法正確的是A．M和N互為同系物 B．M分子中最多有12個碳原子共平面C．N的一溴代物有5種 D．萘的二溴代物有10種【課后精練】1．（2022·浙江·高三階段練習(xí)）下列說法不正確的是A．和互為同系物 B．金剛石和石墨烯互為同素異形體C．H和D互為同位素 D．丁醇和乙醚互為同分異構(gòu)體2．（2022·全國·高三專題練習(xí)）化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法不正確的是A．X分子中不含手性碳原子B．Y分子中的碳原子不一定處于同一平面C．Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)D．X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇3．（2022·安徽蚌埠·高三階段練習(xí)）如圖為一種光刻膠樹脂單體的結(jié)構(gòu)簡式，下列有關(guān)該有機(jī)物說法正確的是A．分子式為C12H18O2 B．能發(fā)生加成、水解、中和反應(yīng)C．一種同分異構(gòu)體為芳香族羧酸 D．與足量氫氣加成后，產(chǎn)物分子中有4個手性碳原子4．（2022·全國·高三專題練習(xí)）下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是A．和B．和C．和CH3CH2CH2CH2CH3D．和HCOOCH2CH2CH35．（2022·云南·昆明一中高三階段練習(xí)）分子式為的有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體中，不含過氧鍵和烯醇的共有(不考慮立體異構(gòu))A．4種 B．5種 C．6種 D．7種6．（2022·湖南郴州·一模）芳香化合物M是重要的化工產(chǎn)品，化學(xué)式為C6(OH)6，脫氫抗壞血酸H的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于M和H的說法錯誤的是A．M中6個氧原子一定共面B．M與H互為同分異構(gòu)體C．1molM和1molH均可與3molH2加成D．M不能發(fā)生消去反應(yīng)，H可以發(fā)生消去反應(yīng)7．（2022·浙江·高三階段練習(xí)）下列說法正確的是A．1H2、2H2、3H2互為同位素B．N2、N、N4、N互為同素異形體C．與互為同系物D．HCOOCH2CH3與CH3CH2OCHO互為同分異構(gòu)體8．（2022·全國·高三專題練習(xí)）脫氫醋酸常用于生產(chǎn)食品保鮮劑，脫氫醋酸的制備方法如圖。下列說法錯誤的是A．a(chǎn)分子中所有原子處于同一平面B．a(chǎn)、b均能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色C．在一定條件下，a、b均能與H2，發(fā)生加成反應(yīng)D．b與互為同分異構(gòu)體9．（2022·黑龍江·大慶市東風(fēng)中學(xué)高三階段練習(xí)）分子式為的有機(jī)酸的同分異構(gòu)體有A．5種 B．8種 C．2種 D．4種10．（2022·四川成都·高三開學(xué)考試）某烴的球棍模型結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯誤的是A．該烴的分子式為C10H8 B．該烴與壬烷(相對分子質(zhì)量為128)互為同分異構(gòu)體C．該烴的一氯代物只有2種 D．該烴分子中所有原子在同一平面內(nèi)11．（2022·河北唐山·高三開學(xué)考試）關(guān)于有機(jī)化合物a()、b()、c()，下列說法正確的是A．等質(zhì)量的a、b完全燃燒，a消耗氧氣多B．a(chǎn)與b互為同系物，a與c互為同分異構(gòu)體C．a(chǎn)、b的二氯取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))種數(shù)不一樣多D．c中所有原子不可能位于同一平面上12．（2022·遼寧·渤海大學(xué)附屬高級中學(xué)高三階段練習(xí)）2022年4月，世衛(wèi)組織專家評估報告指出：中成藥連花清瘟能有效治療新冠病毒。連花清瘟由于含“連翹”、“金銀花”而得名。其有效成分綠原酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列有關(guān)綠原酸說法正確的是A．其分子式為C16H14O9B．圖中所示該分子不具有順反異構(gòu)C．該分子中含有4個手性碳原子D．最多有8個碳原子共面13．（2022·遼寧·高三專題練習(xí)）已知有機(jī)物甲存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系。下列說法正確的是A．甲分子中所有原子共平面B．乙、丙均能與溶液反應(yīng)C．甲最多能與發(fā)生反應(yīng)D．丙存在與其具有相同官能團(tuán)的芳香族同分異構(gòu)體14．（2022·江蘇·淮安市欽工中學(xué)高三階段練習(xí)）下列說法中正確的是A．丙烷是直鏈烴，所以分子中3個碳原子也在一條直線上B．丙烯所有原子均在同一平面上C．所有碳原子一定在同一平面上D．CH3-CH=CH-C≡C-CH3分子中所有碳原子可能在同一平面上15．（2021·河南洛陽·高三階段練習(xí)）工業(yè)上用乙烯合成苯乙醇的某種途徑如圖所示，下列說法不正確的是A．乙烯轉(zhuǎn)化為環(huán)氧乙烷符合綠色化學(xué)的原則B．環(huán)氧乙烷與乙醛(CH3CHO)互為同分異構(gòu)體C．苯乙醇在銅催化作用下和反應(yīng)生成苯乙酸D．一定條件下苯可以發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)等16．（2021·江蘇江蘇·高三階段練習(xí)）CalebinA可用于治療阿爾茨海默病，其合成過程中有如下轉(zhuǎn)化：+→下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法正確的是A．X和Y可以利用新制Cu(OH)2懸