苯知識(shí)點(diǎn)歸納

認(rèn)識(shí)碳?xì)浠衔锏亩鄻有灾R(shí)梳理——苯和芳香烴考綱要求：知道苯的物理性質(zhì)理解苯的分子結(jié)構(gòu)，苯分子中碳碳鍵的特點(diǎn)，從結(jié)構(gòu)上理解苯的化學(xué)性質(zhì)與烷烴、烯烴的異同。理解苯的化學(xué)性質(zhì)，苯的溴代實(shí)驗(yàn)(知道有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的冷凝回流)，苯的硝化(知道水浴加熱及作用)理解苯的同系物。苯與苯的同系物在化學(xué)性質(zhì)方面的異同(甲苯的硝化反應(yīng))。在苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈之間的相互影響。知道甲苯、二甲苯、乙苯等比較簡(jiǎn)單的苯的同系物的結(jié)構(gòu)和命名。知識(shí)梳理：芳香烴簡(jiǎn)介在有機(jī)化學(xué)發(fā)展初期，研究得較多的是開(kāi)鏈的脂肪族化合物。當(dāng)時(shí)發(fā)現(xiàn)從香樹(shù)脂、香料油等天然產(chǎn)物中得到的一些化合物，在性質(zhì)上和脂肪族化合物有顯著的差異。它們的碳?xì)浜勘龋–/H）都高于脂肪族化合物，從組成上看來(lái)，它們是高度不飽和的化合物，但是它們卻不容易起加成反應(yīng)，而容易起飽和化合物所特有的取代反應(yīng)。由于當(dāng)時(shí)還不知道它們的結(jié)構(gòu)，就根據(jù)其中許多化合物有香氣這一特征，總稱(chēng)為芳香族化合物，現(xiàn)在的認(rèn)識(shí)是分子中含有苯環(huán)的有機(jī)物稱(chēng)芳香族化合物。芳香族化合物中的碳?xì)浠衔锞徒蟹枷銦N。苯芳香烴包括苯的同系物稠環(huán)芳烴苯苯的表示方法：化學(xué)式：C6H6,結(jié)構(gòu)式：;結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或；最簡(jiǎn)式：CH。(碳碳或碳?xì)?鍵角：120°，鍵長(zhǎng)：1.4×10–10m[苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵(1.54×10–10m)和碳碳雙鍵(1.33×10苯的物理性質(zhì)無(wú)色帶有特殊氣味的液體②比水輕(ρ=0.87g/cm3)③難溶于水④熔沸點(diǎn)不高沸點(diǎn)80.1℃,熔點(diǎn)5.5點(diǎn)燃苯的化學(xué)性質(zhì)——難氧化,能加成,易取代點(diǎn)燃燃燒反應(yīng)2C6H6(l)+15O2(g)→12CO2(g)+6H2O(l)+6520kJ火焰明亮，伴有濃煙。不能使酸性高錳酸鉀溶液紫紅色褪去,從這個(gè)意義上講,苯難氧化.取代反應(yīng)(1)溴取代苯跟溴的反應(yīng)：①反應(yīng)物：苯跟液溴(不能用溴水);②反應(yīng)條件：Fe作催化劑；溫度(該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，常溫下即可進(jìn)行);③主要生成物：溴苯(無(wú)色比水重的油狀液體,實(shí)驗(yàn)室制得的溴苯由于溶解了溴而顯褐色)按上頁(yè)右圖裝置,在具支試管中加入鐵絲球,把苯和溴以4:1(體積比)混和,在分液漏斗里加入3～4mL混合液，雙球吸收管中注入CCl4液體(用于吸收反應(yīng)中逸出的溴蒸氣),導(dǎo)管通入盛有AgNO3溶液的試管里,開(kāi)啟分液漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液，觀察現(xiàn)象.反應(yīng)完畢,取下漏斗,將反應(yīng)后的混合液注入3mol/L的NaOH溶液中,充分?jǐn)嚢?將混合液注入分液漏斗,分液取下層液體——即溴苯.本頁(yè)右圖（也是溴取代反應(yīng)裝置）問(wèn)題和答案長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？（用于導(dǎo)氣和冷凝回流氣體。）為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？(防止倒吸-溴化氫易溶于水。)園底燒瓶中的現(xiàn)象為：混合溶液保持微沸狀態(tài)，且有紅棕色蒸氣逸出。這些現(xiàn)象說(shuō)明了什么？（苯的溴取代反應(yīng)是放熱反應(yīng)）錐形瓶?jī)?nèi)的現(xiàn)象：水面上方有白霧形成，溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀。僅憑這些現(xiàn)象能說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)嗎？（白霧可以,淡黃色沉淀不行，溴蒸氣逸出若進(jìn)入AgNO3溶液，也生淡黃色沉淀）如何除去無(wú)色溴苯中溶解的溴？（用氫氧化鈉溶液洗滌，用分液漏斗分液。）+HNO3→+HNO3→NO2+H2OH2SO4(濃)50～60苯分子里的氫原子被硝酸分子里的硝基所取代的反應(yīng)叫硝化反應(yīng)①藥品取用順序：HNO3―H2SO4―苯;要將濃硫酸逐滴滴入濃硝酸中，且邊加邊攪拌。而不能將硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀釋濃硫酸同。然后向冷卻后的混合酸中逐滴滴加苯，且邊加邊振蕩，促使苯與混合酸形成乳濁液——由于沒(méi)有形成溶液，所以沒(méi)有明顯放熱現(xiàn)象，所以可以先加濃硫酸后加苯；②為什么用水浴加熱？a、過(guò)熱促使苯的揮發(fā)、硝酸的分解；b、70～80℃時(shí)易生成苯磺酸。水浴加熱以便于控制反應(yīng)的溫度，溫度計(jì)一般應(yīng)置于水浴之中；為防止反應(yīng)物在反應(yīng)過(guò)程中蒸發(fā)損失，要在反應(yīng)器上加一冷凝回流裝置。如右圖所示。所得硝基苯是一種有苦杏仁氣味的比水重的無(wú)色油狀液體，有劇毒。實(shí)驗(yàn)中得到的產(chǎn)品往往有一定的淡黃色，原因有二：一是濃硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反應(yīng)得到的多硝基苯等。硝基苯能被還原成苯胺,而苯胺是合成染料的原料。+3H2+3H2→Ni+3Cl2→+3Cl2→紫外線(xiàn)ClClClClClClHHHHHH(2)苯與氯氣發(fā)生加成生成有名的“六六六”苯的用途:重要的有機(jī)化工原料和有機(jī)溶劑.苯的同系物——烷基苯常見(jiàn)苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:甲苯,、乙苯、鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯、正丙苯,異丙苯,鄰(間、對(duì))甲乙苯、、。連(偏、間)三甲苯、、.通式:CnH2n–6苯乙烯簡(jiǎn)介：首先苯乙烯不是苯的同系物,苯的同系物是烷基苯,符合通式CnH2n–6,而苯乙烯的分子式為C8H8,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(,與立方烷為同分異構(gòu)體).化學(xué)性質(zhì):A.與苯的相同之處:能加成:,甲苯的一氯取代產(chǎn)物有四種(苯環(huán)上與甲基鄰、間、對(duì)位及甲基),而催化加氫產(chǎn)物甲基環(huán)己烷的一氯取代產(chǎn)物則要增加一種(變成五種)——甲基所連的碳原子上現(xiàn)在也有氫原子可以被取代了.B.取代反應(yīng)更容易:與溴的取代產(chǎn)物是——2,4,6—三溴甲苯:注意:相同的反應(yīng)物,而反應(yīng)條件不同,則產(chǎn)物不同:Fe作催化劑,取代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上,而光照條件下,則烷基上發(fā)生取代反應(yīng)(光照是烷烴取代反應(yīng)的條件).與硝酸的取代產(chǎn)物是:2,4,6—三硝基甲苯(T.N.T.):T.N.T.是一種黃色針狀晶體,它是一種烈性炸藥,所以,T.N.T.又稱(chēng)黃色炸藥.C.與苯的不同之處:能被酸性高錳酸鉀溶液所氧化,使之褪色.而且,不論其側(cè)鏈有多少,都被氧化成羧基(—COOH)——有多少側(cè)鏈,就產(chǎn)生多少羧基,不論其側(cè)鏈有多長(zhǎng),都被氧化成只含有一個(gè)碳的羧基(—COOH):苯的同系物除了具有苯的一切化學(xué)性質(zhì)，如易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)、能燃燒、能在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)之外，由于苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，還可以在常溫下被氧化劑氧化。利用這點(diǎn)可以鑒別苯和苯的同系物。D.從一鹵代物只有一個(gè)異構(gòu)體推出C8H10、C9H12的結(jié)構(gòu):我們知道:C8H10的同分異構(gòu)體有乙苯、鄰、間、對(duì)二甲苯四種,而如果其在苯環(huán)上的一取代物只有一種結(jié)構(gòu),則該一取代物只能是:那么原來(lái)C8H10的結(jié)構(gòu)也就肯定是對(duì)二甲苯了.芳香烴——分子內(nèi)含有苯環(huán)的烴.苯的同系物——苯環(huán)上的氫原子被烷基代替后的烴.烴(——碳?xì)浠衔?的物質(zhì)體系:烴鏈狀烴飽和鏈烴烷烴(CnH2n+2)(難氧化、難加成、能取代)不飽和鏈烴單烯烴(CnH2n)(易氧化、易加成、能聚合)單炔烴(CnH2n–2)(易氧化、易加成、能聚合)二烯烴(CnH2n–2)環(huán)狀烴脂肪環(huán)烴環(huán)烷烴(CnH2n)芳香環(huán)烴苯(C6H6)(難氧化、能加成、易取代)苯的同系物(CnH2n–6)稠環(huán)芳烴(如萘、蒽、菲、苯并芘等)稠環(huán)芳烴簡(jiǎn)介a.萘:C10H8,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:,萘的同系物通式:CnH2n–12理化性質(zhì):無(wú)色具特殊氣味晶體,不溶于水,易升華,可以在催化劑存在下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),過(guò)去用作衣物防蛀的衛(wèi)生球——樟腦丸,因易致癌而已被禁用.b.蒽:C14H