高三化學一輪復習課件：專題突破15 鹵代烴在有機合成中的應用

鹵代烴在有機合成中的應用專題突破15第十一章

有機化學基礎(選考)專題精講ZHUANTIJINGJIANG1.連接烴和烴的衍生物的橋梁烴通過與鹵素發(fā)生取代反應或加成反應轉化為鹵代烴，鹵代烴在堿性條件下可水解轉化為醇或酚，進一步可轉化為醛、酮、羧酸和酯等；醇在加熱條件下與氫鹵酸反應轉化為鹵代烴，鹵代烴通過消去反應可轉化為烯烴或炔烴。如：

――→醛或羧酸。2.改變官能團的個數如：CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br。3.改變官能團的位置如：CH2BrCH2CH2CH3CH2==CHCH2CH3。4.對官能團進行保護如在氧化CH2===CHCH2OH的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護：CH2===CHCH2OHCH===CH2―COOH。1.聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業(yè)生產聚氯乙烯的一種工藝路線如下：專題精練ZHUANTIJINGLIAN1234反應①的化學方程式為_______________________________，反應類型為_________；反應②的反應類型為__________。H2C==CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl加成反應消去反應解析

由1,2-二氯乙烷與氯乙烯的組成差異可推知，1,2-二氯乙烷通過消去反應轉化為氯乙烯。2.根據下面的反應路線及所給信息填空。1234AB(1)A的結構簡式是________，名稱是________。環(huán)己烷解析

由反應①可知，A和Cl2在光照的條件下發(fā)生取代反應得

，可推知A為

。

在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應得

。

在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應得B：

。

―→的轉化應是在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應。1234(2)①的反應類型是__________；③的反應類型是__________。1234AB取代反應加成反應(3)反應④的化學方程式是____________________________________________。＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O3.(2018·黑龍江省黑河質檢)立方烷()具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點，因此合成立方烷及其衍生物成為化學界關注的熱點。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：1234回答下列問題：(1)C的結構簡式為______，E的結構簡式為________。1234解析

由流程

及兩種物質結構上的變化推知該反應為取代反應，B屬于鹵代物，在堿的乙醇溶液中會發(fā)生消去反應，生成

，故C的結構簡式為

，由C→D，按取代反應定義可知③為取代反應；D中含有

，可以與Br2發(fā)生加成反應生成

；由E與F的結構比較可知⑤為消去反應。(2)③的反應類型為__________，⑤的反應類型為__________。1234取代反應消去反應(3)化合物A可由環(huán)戊烷經三步反應合成：1234反應1的試劑與條件為_________；反應2的化學方程式為_______________________________；反應3可用的試劑為________________________。Cl2/光照O2/Cu(其他合理答案也可)1234解析

化合物A可由

合成，合成路線為

，故反應1的試劑與條件為Cl2/光照，反應3可用的試劑為O2/Cu(或其他合理答案)。4.已知二氯烯丹是一種播前除草劑，其合成路線如下：1234(二氯烯丹)D在反應⑤中所生成的E，其結構只有一種。(1)寫出下列反應的反應類型：反應①是___________，反應③是__________，反應⑥是___________。取代反應消去反應取代反應1234解析

此題的突破口在于B與氯氣加成得到CH2Cl—CHCl—CH2Cl，從而逆向推出B為CH2Cl—CH==CH2、A為CH3—CH==CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通過反應③得到C，難以判斷CH2Cl—CHCl—CH2Cl消去哪個氯？消去幾個氯？此時可以從合成路線的另一端開始逆推。由反應⑥E與

發(fā)生取代反應而得到二氯烯丹可推知，E為CH2Cl—CCl==CHCl，D的消去產物E只有一種結構，所以D應該是一種對稱結構，D為CH2Cl—CCl2—CH2Cl，再進一步聯系反應③，可推知C為CH2Cl—CCl==CH2。(2)寫出下列物質的結構簡式：A_________________，E____________________。1234(二氯烯丹)CH3—CH==CH2CH2Cl—CCl==CHCl(3)