高中化學(xué)選修五第一章第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法分離提純→元素定量分析確定實驗式→測定相對分子質(zhì)量確定分子式→波譜分析確定結(jié)構(gòu)一、分離、提純1.蒸餾：當(dāng)液態(tài)有機(jī)物含有少量雜質(zhì)，而且該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大時（一般約大于30℃），可用蒸餾法提純此液態(tài)有機(jī)物。2.重結(jié)晶：要求改溶劑：（1）雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或溶解度很大，易于出去；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。該有機(jī)物在熱熔也中的溶解度大，在冷溶液中的溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出等。3.萃?。悍譃橐?液萃取和固-液萃取。液-液萃取是利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。固-液萃取是用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1.元素分析：用化學(xué)鑒定有機(jī)物的元素組成，以及分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量數(shù)、這就是元素的定性、定量分析。元素定量分析只能確定組成分子的各原子最簡單的整體比。2.相對分子質(zhì)量的測定-質(zhì)譜法三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1.紅外光譜：當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時，分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。2.核磁共振氫譜：吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此，從核磁共振氫譜上可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的相對數(shù)目?！玖?xí)題一】下列說法錯誤的是（）A．質(zhì)譜法可以測定物質(zhì)的相對分子量B．物質(zhì)的實驗式就是其分子式C．從物質(zhì)的紅外光譜圖可以獲得分子中含有化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息D．從核磁共振氫譜圖可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及他們的數(shù)目【分析】A．質(zhì)譜法中的最大值為該物質(zhì)的相對分子質(zhì)量；

B．物質(zhì)的實驗式是組成原子的最簡比；

C．紅外光譜圖常用來測定得分子中含有化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息；

D．核磁共振氫譜圖用來測定有機(jī)物分子中不同類型的氫原子及他們的數(shù)目之比．【解答】解：A．質(zhì)譜法中的最大值為該物質(zhì)的相對分子質(zhì)量，故A正確；

B．物質(zhì)的實驗式是組成原子的最簡比，而分子式可能是實驗式的倍比，故B錯誤；

C．紅外光譜圖常用來測定得分子中含有化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息，故C正確；

D．核磁共振氫譜圖用來測定有機(jī)物分子中不同類型的氫原子及他們的數(shù)目之比，故D正確；

故選：B?！玖?xí)題二】乙酸和甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)式分別如圖和，在下列哪種檢測儀上顯示出的信號是完全相同的（）A．李比希元素分析儀B．紅外光譜儀C．核磁共振儀D．質(zhì)譜儀【分析】由結(jié)構(gòu)可知，組成元素相同，而官能團(tuán)、H的峰出現(xiàn)的位置不同，相對分子質(zhì)量相同，以此來解答?！窘獯稹拷猓篈．二者均含C、H、O元素，則元素分析儀顯示出的信號是完全相同，故A選；

B．官能團(tuán)不同，紅外光譜信號不同，故B不選；

C．二者含有的H原子的種類和個數(shù)雖相同，但峰出現(xiàn)的位置不同，核磁共振氫譜信號不完全相同同，故C不選；

D．二者的相對分子質(zhì)量相等，質(zhì)譜法測定的最大質(zhì)荷比相同，但信號不完全相同，故D不選；

故選：A?！玖?xí)題三】圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜圖，則該有機(jī)物可能為（）A．CH3COOCH2CH3B．CH3CH2COOHC．HCOOCH2CH2CH3D．（CH3）2CHCH2COOH【分析】由紅外光譜圖可看出該分子中有不對稱CH3-和-CH2-，含有C=O雙鍵，C-O-C單鍵，因此該分子中有2個CH3，1個-CH2-，書寫C4H8O2的結(jié)構(gòu)簡式，據(jù)此解答．【解答】解：由紅外光譜圖可看出該分子中有不對稱CH3-和-CH2-，含有C=O雙鍵，C-O-C單鍵，因此該分子中有2個CH3，1個-CH2-，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2CH3或是CH3CH2COOCH3，故選A。【習(xí)題四】現(xiàn)代化學(xué)測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的分析方法比較多，經(jīng)常采用的是1H核磁共振（1H-NMR）、紅外光譜（IR）等方法．在1H-NMR分析中，有機(jī)物分子中的氫原子核所處的化學(xué)環(huán)境（即附近的基團(tuán)）不同，表現(xiàn)出的核磁性不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)的位置也就不同．下圖1和圖2是A、B兩種物質(zhì)的1H核磁共振氫譜．已知A、B兩種物質(zhì)都含有6個氫原子．請根據(jù)圖1和圖2兩種物質(zhì)的核磁共振氫譜圖選擇出不可能屬于圖1和圖2的兩種物質(zhì)是（）【分析】圖1核磁共振氫譜中只給出一種峰，說明A分子中只有1種H原子，圖2核磁共振氫譜中只給出3種峰，說明B分子中只有3種H原子，結(jié)合選項中物質(zhì)可能存在的同分異構(gòu)體進(jìn)行判斷．【解答】解：分子式為C3H6，可能為CH2=CH-CH3或，前者有有3種H原子，后者有1種H原子；

分子式為C2H6，結(jié)構(gòu)簡式為CH3-CH3，分子中含有1種H原子；

分子式為C2H6O，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH或CH3OCH3，前者有3種H原子，后者有1種H原子；

圖1核磁共振氫譜中只給出一種峰，說明A分子中只有1種H原子，則A可能為C3H6、C2H6、C2H6O，圖2核磁共振氫譜中只給出3種峰，說明B分子中只有3種H原子，則B可能為C3H6、C2H6O，故A不可能，

故選：A?！玖?xí)題五】核磁共振儀測定某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，到如圖所示的核磁共振氫譜，則該有機(jī)物可能是（）C2H5OHB．C．D．【分析】由圖可知，核磁共振氫譜有3個吸收峰，故有機(jī)物分子中有3種H原子，H原子數(shù)目之比等于對應(yīng)峰的面積之比，結(jié)合等效氫判斷；等效氫判斷：

①同一碳原子上的氫原子是等效的，

②同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的，

③處于同一對稱位置的碳原子上的氫原子是等效的．【解答】解：核磁共振氫譜有3個吸收峰，故有機(jī)物分子中有3種H原子，

A．C2H5OH即CH3CH2OH中，羥基上1種H原子、甲基上有1種H原子，亞甲基上有1種H原子，故核磁