《有機(jī)化學(xué)2》教學(xué)大綱

《有機(jī)化學(xué)2》教學(xué)大綱課程編號：11180083英文名稱：OrganicChemistry（2）學(xué)分：3.5學(xué)時：總學(xué)時72學(xué)時，其中理論40學(xué)時，實(shí)驗(yàn)32學(xué)時先修課程：無機(jī)及分析化學(xué)1、無機(jī)及分析化學(xué)2、有機(jī)化學(xué)1課程類別：專業(yè)拓展課程授課對象：科學(xué)教育專業(yè)學(xué)生教學(xué)單位：化學(xué)化工學(xué)院材料化學(xué)與工程系修讀學(xué)期：第4學(xué)期一、課程描述和目標(biāo)本課程為高等學(xué)?？茖W(xué)教育專業(yè)本科生的專業(yè)方向課，它的任務(wù)是使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)的基本理論、基本知識和基本技能，培養(yǎng)學(xué)生的邏輯思維能力，掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的一般知識和基本操作，培養(yǎng)獨(dú)立實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Γ煌ㄟ^一些重要有機(jī)化合物的重要制備方法，理解典型有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理歷程。課程教學(xué)目標(biāo)如下：課程目標(biāo)1：專業(yè)知識方面，能夠使學(xué)生掌握醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、羧酸衍生物、胺、雜環(huán)、氨基酸、碳水化合物等的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，重要合成方法以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。熟悉和理解主要有機(jī)反應(yīng)如取代、加成、消除、氧化還原、重排、縮合、協(xié)同反應(yīng)等的反應(yīng)機(jī)理。掌握有機(jī)實(shí)驗(yàn)的基本操作過程以及一些有機(jī)化合物的制備方法。課程目標(biāo)2：專業(yè)能力方面，能夠使學(xué)生能應(yīng)用近代理論解釋一些典型的反應(yīng)歷程，能應(yīng)用電子效應(yīng)和空間效應(yīng)來解釋有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性能上的內(nèi)在聯(lián)系和差異；能夠設(shè)計合適的路線合成一些較復(fù)雜的有機(jī)化合物以及天然產(chǎn)物的片段；具備分析有機(jī)化學(xué)相關(guān)實(shí)際問題的能力。課程目標(biāo)3：專業(yè)素養(yǎng)方面，能夠使學(xué)生認(rèn)識有機(jī)化學(xué)與生產(chǎn)、生活及環(huán)境保護(hù)的密切聯(lián)系。了解有機(jī)化學(xué)行業(yè)的發(fā)展歷史和目前國內(nèi)外的研究現(xiàn)狀，熟悉相關(guān)方針、政策和法規(guī)；培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)的思維能力、創(chuàng)新意識和實(shí)事求是、嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度，為今后學(xué)習(xí)專業(yè)課和開展科研打下良好的基礎(chǔ)。二、課程對畢業(yè)要求的支撐關(guān)系本課程教學(xué)目標(biāo)對畢業(yè)要求的支撐關(guān)系如表2-1所示。表2-1課程教學(xué)目標(biāo)對畢業(yè)要求的支撐關(guān)系畢業(yè)要求畢業(yè)要求指標(biāo)點(diǎn)課程目標(biāo)支撐強(qiáng)度（H、M、L）學(xué)科素養(yǎng)指標(biāo)點(diǎn)3-1：理解自然科學(xué)知識體系，扎實(shí)掌握物質(zhì)科學(xué)、生命科學(xué)以及地球與宇宙科學(xué)等領(lǐng)域的基本概念和科學(xué)定律，理解科學(xué)探究的過程與方法，掌握模型建構(gòu)、歸納與演繹、分類、演化等科學(xué)思維方式。課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)3H（高支撐）指標(biāo)點(diǎn)3-2：掌握自然科學(xué)的基本實(shí)驗(yàn)技能，具有較強(qiáng)的觀察和實(shí)驗(yàn)動手能力、數(shù)據(jù)分析能力以及科學(xué)探究能力，具有實(shí)事求是的科學(xué)態(tài)度。課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)3M（中支撐）三、教學(xué)內(nèi)容、基本要求與學(xué)時分配本課程總學(xué)時72學(xué)時，其中理論40學(xué)時，實(shí)踐32學(xué)時，課后自主學(xué)習(xí)不占學(xué)時。表3-1理論教學(xué)環(huán)節(jié)教學(xué)內(nèi)容、基本要求、課程目標(biāo)與學(xué)時分配序號教學(xué)內(nèi)容基本要求及重、難點(diǎn)（含德育要求）學(xué)時教學(xué)方式對應(yīng)課程目標(biāo)1第八章醇、酚、醚掌握醇、酚、醚的分類、命名、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)和合成方法。熟悉醇和酚的結(jié)構(gòu)和性能關(guān)系。熟悉醇、酚、醚典型的反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理；了解重要的代表性醇、酚、醚類化合物的性質(zhì)及用途。6集中講授課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)32第九章醛、酮、醌掌握醛、酮的系統(tǒng)命名、結(jié)構(gòu)特征、分類方法及化學(xué)性質(zhì)；熟悉羰基上的親核加成反應(yīng)及機(jī)理，醛、酮還原方法及選擇性還原；熟悉α，β-不飽和羰基化合物的反應(yīng)，掌握α，β-不飽和醛、酮的特殊性質(zhì)—1，4加成。了解醌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（自學(xué)）。6集中講授課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)33第十章羧酸及其衍生物掌握羧酸的系統(tǒng)命名和羧酸的化學(xué)性質(zhì)；熟悉酯化反應(yīng)歷程以及酰氯、酸酐、酯和酰胺形成的條件、用途和一元酸的其他反應(yīng)；了解一元、二元羧酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和熔、沸點(diǎn)和酸性的關(guān)系。掌握羧酸衍生物的水解反應(yīng)以及酰氯、酸酐、酯和酰胺形成的條件；熟悉羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名和乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用；了解羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和制備方法。6集中講授課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)34第十一章取代酸掌握羥基酸的分類、命名和化學(xué)性質(zhì)；掌握α-羥基酸的常見反應(yīng)；了解自然界中常見的醇酸和酚酸。掌握幾種常見的羰基酸的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)及在有機(jī)合成中的應(yīng)用。2集中講授課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)35第十二章含氮有機(jī)化合物掌握胺的化學(xué)性質(zhì)和通過官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)變制備胺的方法；熟悉胺的結(jié)構(gòu)、分類、命名和芳香族重氮鹽的制備和重氮鹽偶聯(lián)反應(yīng)；了解胺的物理性質(zhì)、季銨鹽作為相轉(zhuǎn)移催化劑的作用原理。6集中講授課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)36第十三章含硫、含磷化合物了解含硫、含磷化合物的一般知識，硫醇、硫酚、硫醚、磺酸的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)；掌握有機(jī)硫試劑和有機(jī)磷試劑在合成上的應(yīng)用。2集中講授課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)37第十四章糖類掌握單糖的結(jié)構(gòu)及單糖的化學(xué)性質(zhì)；熟悉還原性雙糖和非還原性雙糖的關(guān)系，葡萄糖和果糖的構(gòu)造式、構(gòu)型式和構(gòu)象式；了解多糖的結(jié)構(gòu)、肝糖(動物淀粉)的結(jié)構(gòu)和用途；環(huán)糊精、核糖核酸和2-去氧核糖的結(jié)構(gòu)。4集中講授課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)38第十五章氨基酸、多肽與蛋白質(zhì)掌握α-氨基酸的性質(zhì)和制備方法、肽的形成和命名及蛋白質(zhì)的兩性及等電點(diǎn)、沉淀反應(yīng)、變性作用和顏色反應(yīng)等；了解蛋白質(zhì)中常見的α-氨基酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、分類方法和蛋白質(zhì)的分類方法、蛋白質(zhì)的生理功能。4集中講授課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)39第十六章類脂化合物了解油脂、蠟、磷脂及萜類化合物的結(jié)構(gòu)。0自主學(xué)習(xí)課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)310第十七章雜環(huán)化合物掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶結(jié)構(gòu)、命名和化合物的酸堿性；熟悉雜環(huán)化合物的分類方法和喹啉及吲哚的雜環(huán)母體結(jié)構(gòu)、編號順序以及基本反應(yīng)；了解生物堿的涵義以及幾種生物堿簡單的生理功能。4集中講授課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)3合計40表3-2實(shí)踐教學(xué)環(huán)節(jié)教學(xué)內(nèi)容、基本要求、課程目標(biāo)與學(xué)時分配序號實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目實(shí)驗(yàn)內(nèi)容與要求學(xué)時類型對應(yīng)課程目標(biāo)1從茶葉中提取咖啡因掌握從茶葉中提取咖啡因的基本原理和方法；熟悉索氏提取器的原理和使用方法；熟悉萃取蒸餾、升華等基本有機(jī)實(shí)驗(yàn)操作。8綜合課程目標(biāo)12正溴丁烷的制備了解以正丁醇、溴化鈉和濃硫酸為原料制備正溴丁烷的基本原理和方法；掌握帶有害氣體吸收裝置的加熱回流操作；鞏固洗滌、干燥和蒸餾實(shí)驗(yàn)操作。8綜合課程目標(biāo)13乙酰二茂鐵的制備通過二茂鐵的乙?；苽洌私飧悼缩；磻?yīng)制備芳香酮的基本原理和方法；掌握薄層色譜和柱色譜分離的操作；熟悉洗滌、干燥和重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)操作。10綜合課程目標(biāo)14甲基橙的制備對氨基苯磺酸與亞硝酸鈉在酸性條件下合成重氮鹽，再與N，N-二甲基苯胺偶聯(lián)，然后加堿制得目標(biāo)產(chǎn)物。掌握低溫反應(yīng)的操作；鞏固洗滌、干燥和重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)操作。6綜合課程目標(biāo)1合計32注：實(shí)驗(yàn)類型包括演示、驗(yàn)證、綜合、設(shè)計等。四、課程教學(xué)方法本課程在教學(xué)方式上主要采用教師課堂教學(xué)為主、學(xué)生課后學(xué)習(xí)為輔的教學(xué)模式，以達(dá)到符合畢業(yè)要求指標(biāo)點(diǎn)的教學(xué)目的。其中，課堂教學(xué)主要采用多媒體講授、模型演示、小組討論等教學(xué)方法，同時輔以學(xué)習(xí)通平臺的各項(xiàng)功能豐富課堂教學(xué)形式。課后學(xué)習(xí)主要采用學(xué)生自主學(xué)習(xí)、依托學(xué)習(xí)通學(xué)習(xí)和教師指導(dǎo)為輔的教學(xué)方式。五、課程考核與成績評定本課程采用過程性考核和結(jié)果性考核相結(jié)合的方式，總評成績由課堂表現(xiàn)、平時作業(yè)、實(shí)驗(yàn)和期末閉卷考試等四個方面組成，采用百分制計分制，具體計算方法如下：總評成績=課堂表現(xiàn)(100分制)×10%+平時作業(yè)(100分制)×10%+實(shí)驗(yàn)成績(100分制)×30%+期末考試成績(100分制)×50%。表5-1課程考核評價標(biāo)準(zhǔn)考核依據(jù)建議分值考核/評價細(xì)則對應(yīng)的課程目標(biāo)平時成績50%課堂表現(xiàn)10%課堂表現(xiàn)包括出勤情況、聽課情況、課堂討論參與情況、教學(xué)上互動和學(xué)習(xí)反饋、線上討論參與情況等等。修課學(xué)生基礎(chǔ)分70分，若出現(xiàn)無故遲到、早退、曠課、擾亂課堂秩序等現(xiàn)象，則扣2-5分/次，扣完為止；積極參與課堂討論、線上教學(xué)交流活動等，加分2-5分/次，上限30分。學(xué)期末該分值×10%核定分值計入總評成績。課程目標(biāo)3平時作業(yè)10%平時作業(yè)即課后作業(yè)。批改以百分制登記，教師批閱或?qū)W生互評給分，不交作業(yè)記為零分，最后作業(yè)成績按平均分值計算。學(xué)期末平均分值×10%核定分值計入總評成績。課程目標(biāo)2實(shí)驗(yàn)成績30%根據(jù)修課學(xué)生每次實(shí)驗(yàn)操作的規(guī)范性、實(shí)驗(yàn)報告完成的質(zhì)量情況打分，成績以百分制登記，最后實(shí)驗(yàn)成績按平均分值計算。學(xué)期末該分值×30%核定分值計入總評成績。課程目標(biāo)1期末考試成績50%修課學(xué)生參加期末考試，教師批閱試卷，成績以百分制登記，學(xué)期末以該分值×50%核定分值計入總評成績。課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)3表5-2課堂表現(xiàn)評分標(biāo)準(zhǔn)考核類型分值比重考核指標(biāo)考核內(nèi)容說明課堂表現(xiàn)10%平時表現(xiàn)出勤、聽課情況、學(xué)習(xí)態(tài)度、回答問題、提問情況等課堂研討線上學(xué)習(xí)課堂專題研討參與學(xué)習(xí)情況及線上問題討論、反饋等表5-3平時作業(yè)評分標(biāo)準(zhǔn)評分標(biāo)準(zhǔn)作業(yè)形式評分細(xì)則在線作業(yè)客觀題系統(tǒng)給分，主觀題學(xué)生互評或教師評閱。其他可能形式：比如讀書報告、課堂報告或小組討論探究性問題教師給出報告或討論主題，學(xué)生自由分組，通過查閱文獻(xiàn)資料準(zhǔn)備課堂報告。基本要求：每個報告時間為5-8分鐘，討論5分鐘；視小組學(xué)習(xí)態(tài)度、PPT完成質(zhì)量(清楚、美觀、科學(xué)、創(chuàng)新，趣味性)，完成效率等進(jìn)行記分，小組報告人記分酌情增加。表5-4實(shí)驗(yàn)考核評分標(biāo)準(zhǔn)90-10080-8970-7960-690-59優(yōu)秀良好中等及格不及格不遲到，不早退，遵守實(shí)驗(yàn)室紀(jì)律。熟練掌握安全操作要求及儀器設(shè)備使用注意事項(xiàng)，實(shí)驗(yàn)操作熟練規(guī)范。實(shí)驗(yàn)報告書寫整潔規(guī)范，結(jié)果正確。視實(shí)驗(yàn)操作情況和上課表現(xiàn)可適當(dāng)加減分?jǐn)?shù)。不遲到，不早退，基本遵守實(shí)驗(yàn)室紀(jì)律。較好地掌握安全操作要求及儀器設(shè)備使用注意事項(xiàng)，實(shí)驗(yàn)操作認(rèn)真，基本規(guī)范。實(shí)驗(yàn)報告書寫整潔規(guī)范，結(jié)果合理，定量實(shí)驗(yàn)結(jié)果在誤差允許范圍內(nèi)，定性分析基本合理。視實(shí)驗(yàn)操作熟練規(guī)范情況和上課表現(xiàn)可適當(dāng)加減分?jǐn)?shù)。有遲到或早退現(xiàn)象，上課有喧嘩打鬧等不遵守實(shí)驗(yàn)室紀(jì)律現(xiàn)象?；菊莆瞻踩僮饕蠹皟x器設(shè)備使用注意事項(xiàng)，實(shí)驗(yàn)操作不認(rèn)真，不規(guī)范。實(shí)驗(yàn)報告書寫不太規(guī)范，結(jié)果不盡合理，定量實(shí)驗(yàn)結(jié)果誤差大，定性分析有理論性錯誤。視實(shí)驗(yàn)操作規(guī)范情況和上課表現(xiàn)可適當(dāng)加減分?jǐn)?shù)。有遲到或早退現(xiàn)象，上課有嚴(yán)重擾亂實(shí)驗(yàn)室紀(jì)律現(xiàn)象。能夠了解一定的安全操作要求及儀器設(shè)備使用注意事項(xiàng)，實(shí)驗(yàn)不動手，不操作，不聽從實(shí)驗(yàn)教師指導(dǎo)，經(jīng)教育不改者。實(shí)驗(yàn)報告書寫潦草不規(guī)范，結(jié)果錯誤或明顯抄襲現(xiàn)象。視學(xué)生接受教育指導(dǎo)的態(tài)度，實(shí)驗(yàn)操作現(xiàn)象可適當(dāng)加減分?jǐn)?shù)。有多次遲到或早退現(xiàn)象，上課有嚴(yán)重擾亂實(shí)驗(yàn)室紀(jì)律現(xiàn)象。不了解安全操作要求及儀器設(shè)備使用注意事項(xiàng)，操作不規(guī)范。沒有上交實(shí)驗(yàn)報告，內(nèi)容基本抄襲，空泛簡單。六、教材與參考書（一）推薦教材1．《有機(jī)化學(xué)（第5版）》，汪小蘭主