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第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法課時1有機(jī)物的分離、提純和確定實(shí)驗(yàn)式基礎(chǔ)鞏固1.現(xiàn)有一瓶A和B的混合液,已知A和B的某些性質(zhì)如下:物質(zhì)分子式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/(g·cm-3)水溶性AC3H6O2-241410.99可溶BC4H8O2-84770.90可溶由此推知分離A和B的最佳方法是()A.萃取B.結(jié)晶C.蒸餾D.分液答案:C。解析:觀察表中數(shù)據(jù),得知A、B兩種物質(zhì)都是有機(jī)物,都溶于水,不能用萃取或分液方法進(jìn)行分離;它們的熔點(diǎn)都比較低,常溫下為液體,不能用結(jié)晶方法析出;它們的沸點(diǎn)相差較大,故可以用蒸餾的方法將A、B分離。2.下列各項(xiàng)操作,錯誤的是()A.用酒精萃取溴水中的溴單質(zhì)的操作可選用分液漏斗,而后靜置分液B.進(jìn)行分液時,分液漏斗中的下層液體從下口流出,上層液體從上口倒出C.萃取、分液前需對分液漏斗進(jìn)行檢漏D.為保證分液漏斗內(nèi)的液體順利流出,需將上面的塞子拿下答案:A。解析:酒精易溶于水,與水不能分層,不能達(dá)到萃取的目的,A項(xiàng)錯誤。3.現(xiàn)有3組混合物:①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液、②乙醇和丁醇、③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液。分離以上各組混合物的正確方法依次是()A.分液法、萃取法、蒸餾法B.萃取法、蒸餾法、分液法C.分液法、蒸餾法、萃取法D.蒸餾法、萃取法、分液法答案:C。解析:乙酸乙酯和乙酸鈉溶液不互溶,可以用分液的方法將它們分離;乙醇和丁醇互溶但沸點(diǎn)不同,可用蒸餾的方法將它們分離;單質(zhì)溴易溶于有機(jī)溶劑,溴化鈉不溶于有機(jī)溶劑,可用萃取的方法將它們分離。4.將CH3CHO(易溶于水,沸點(diǎn)為20.8℃的液體)和CH3COOH分離的正確方法是()A.加熱蒸餾B.加入Na2CO3后,通過萃取的方法分離C.先加入燒堿溶液之后蒸出乙醛,再加入濃硫酸,蒸出乙酸D.和Na反應(yīng)后進(jìn)行分離答案:C。解析:乙醛、乙酸均為低沸點(diǎn)物質(zhì),都易揮發(fā),直接蒸餾得不到其純凈物,故分離前先將CH3COOH轉(zhuǎn)化為沸點(diǎn)高的CH3COONa。5.下列操作中選擇的儀器正確的是()①分離汽油和氯化鈉溶液②從含F(xiàn)e3+的自來水中得到蒸餾水③分離氯化鉀和二氧化錳混合物④從食鹽水中提取溶質(zhì)A.①—丁、②—丙、③—甲、④—乙B.①—乙、②—丙、③—甲、④—丁C.①—丁、②—丙、③—乙、④—甲D.①—丙、②—乙、③—丁、④—甲答案:A。解析:①汽油和氯化鈉溶液不互溶,可用分液法分離;②從含F(xiàn)e3+的自來水中得到蒸餾水,可利用蒸餾法;③氯化鉀易溶于水,二氧化錳難溶于水,可溶解后過濾分離;④從氯化鈉溶液中得到氯化鈉晶體,可蒸發(fā)結(jié)晶。6.下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)的說法錯誤的是()A.在蒸餾實(shí)驗(yàn)中,溫度計的水銀球位于支管口處是為了測出餾分的沸點(diǎn)B.用結(jié)晶法分離硝酸鉀和氯化鈉的混合物,用分液法分離水和二氯甲烷的混合物C.在重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)中,使用短頸漏斗趁熱過濾是為了減少被提純物質(zhì)的損失D.作為重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)的溶劑,雜質(zhì)在此溶液中的溶解度受溫度影響應(yīng)該很大答案:D。解析:在重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中,要求被提純物和雜質(zhì)的溶解度隨溫度的變化相差很大,雜質(zhì)在此溶液中的溶解度受溫度影響不一定很大,故D錯誤。7.有A、B兩種烴,所含碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同。下列關(guān)于A和B的敘述正確的是()A.二者不可能是同系物B.二者一定是同分異構(gòu)體C.二者的最簡式相同D.1molA和1molB分別燃燒生成CO2的質(zhì)量一定相等答案:C。解析:A、B為兩種烴,含碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,則含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同,則最簡式一定相同,可能是同系物,可能是同分異構(gòu)體,燃燒生成的CO2可能相同。8.將有機(jī)物完全燃燒,生成CO2和H2O。將12g該有機(jī)物的完全燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸,濃硫酸增重14.4g,再通過堿石灰,堿石灰增重26.4g。則該有機(jī)物的分子式為()A.C4H10 B.C2H6OC.C3H8O D.C2H4O2答案:C。解析:n(H2O)=eq\f(14.4g,18g/mol)=0.8mol,n(CO2)=eq\f(26.4g,44g/mol)=0.6mol。有機(jī)物中氧元素的物質(zhì)的量為eq\f(12g-0.6mol×12g/mol-0.8mol×2×1g/mol,16g/mol)=0.2mol。則n(C)∶n(H)∶n(O)=0.6∶(0.8×2)∶0.2=3∶8∶1。故有機(jī)物的分子式為C3H8O。9.現(xiàn)擬分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物,下圖是分離操作步驟流程圖。已知各物質(zhì)的沸點(diǎn):乙酸乙酯77.1℃、乙醇78.5℃、乙酸118℃。請回答下列問題:(1)試劑(a)為__________,試劑(b)為__________。(2)圖中的分離方法分別是:①__________;②__________;③__________。(3)寫出下列有機(jī)物的化學(xué)式:A__________;B__________;C__________;D__________;E__________。答案:(1)飽和Na2CO3溶液硫酸(2)分液蒸餾蒸餾(3)CH3COOCH2CH3CH3CH2OH、CH3COONaCH3COONaCH3COOHCH3CH2OH解析:乙酸乙酯不溶于水,而乙酸、乙醇均易溶于水,故可先加飽和Na2CO3溶液分液分離出乙酸乙酯。余下的CH3COONa和乙醇,用蒸餾法蒸出乙醇,最后將CH3COONa轉(zhuǎn)化為乙酸,再蒸餾即可得到CH3COOH。能力提升10.為提純下列物質(zhì),除雜藥品和分離方法都正確的是被提純的物質(zhì)(雜質(zhì))除雜藥品分離方法A乙醇(乙酸)NaOH溶液分液BKBr溶液(KI)氯水、萃取、分液C氯化鋁溶液(氯化鐵)氨水過濾DCO2(SO2)飽和溶液洗氣【答案】D【解析】A.氫氧化鈉溶液除去乙酸后仍然是水溶液,乙醇溶于水,無法通過分液分離出去,A錯誤;B.溴化鉀溶液和碘化鉀溶液都能與氯水反應(yīng),則不能用氯水、四氯化碳除去溴化鉀溶液中混有的碘化鉀,B錯誤;C.氯化鋁溶液和氯化鐵溶液都能與氨水反應(yīng)生成氫氧化物的沉淀,則不能用氨水除去氯化鋁溶液中混有的氯化鐵,C錯誤;D.混合氣體通過飽和碳酸氫鈉溶液時,二氧化硫氣體易溶于水,并與水反應(yīng)而被溶液吸收除去,D正確;答案選D。11.關(guān)于苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn),其結(jié)論或解釋錯誤的是選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論或解釋A常溫溶解苯甲酸幾乎不溶苯甲酸常溫下難溶于水B加熱溶解苯甲酸完全溶解升高溫度,苯甲酸在水中的溶解度增大C趁熱過濾過濾時伴有晶體析出此晶體為雜質(zhì)D冷卻結(jié)晶,濾出晶體針狀晶體針狀晶體為苯甲酸【答案】C【解析】A.常溫下,苯甲酸在水中的溶解度較小,所以常溫溶解時,苯甲酸幾乎不溶解,A正確;B.由加熱條件下苯甲酸完全溶解,可知苯甲酸在水中的溶解度隨溫度的升高而增大,B正確;C.過濾時,漏斗的溫度低,所以與漏斗接觸的溶液的溫度降低析出苯甲酸,即過濾時析出的晶體為苯甲酸,C錯誤;D.冷卻苯甲酸的濃溶液,會析出苯甲酸晶體,所以冷卻結(jié)晶時,溶液中析出的針狀晶體是苯甲酸,D正確。故選C。12.有機(jī)物分子式的確定常采用燃燒法,其操作如下:在電爐加熱下用純氧氣氧化管內(nèi)樣品,根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成。如圖所示是用燃燒法測定有機(jī)物分子式常用的裝置,其中A管裝堿石灰,B管裝無水CaCl2。下列說法錯誤的是A.如果A管和B管質(zhì)量均增加,不能說明有機(jī)物含有C、H、O三種元素B.各裝置導(dǎo)管口的連接順序是g?e?f?h?i?a?b?c?dC.裝置C中裝有濃硫酸,分液漏斗E中可以裝H2O2D.如果將氧化銅網(wǎng)去掉,A管增加的質(zhì)量將減小【答案】B【解析】D中反應(yīng)產(chǎn)生氧氣,從C中出來純凈而干燥的氧氣進(jìn)入反應(yīng)器和樣品發(fā)生反應(yīng),氧化銅網(wǎng)是保證樣品完全氧化,氯化鈣固體只能吸收水,堿石灰既能吸收水又能吸收二氧化碳,應(yīng)先用B中氯化鈣吸收反應(yīng)生成的水,再用A中堿石灰吸收反應(yīng)生成的二氧化碳。A.如果A管和B管質(zhì)量均增加,這說明反應(yīng)中生成了水蒸氣和二氧化碳,按元素質(zhì)量守恒,有機(jī)物中一定有碳和氫可能有氧元素,即不能說明有機(jī)物含有C、H、O三種元素,A正確;B.據(jù)分析,各裝置導(dǎo)管口的連接順序是g?e?f?h?i?c?d?a?b,B錯誤;C.裝置C中裝有濃硫酸,分液漏斗E中可以裝H2O2,此時D中可以加二氧化錳,則D中能產(chǎn)生氧氣,經(jīng)濃硫酸干燥后從C中出來純凈而干燥的氧氣,C正確;D.如果將氧化銅網(wǎng)去掉,則有機(jī)物有可能部分被氧化為一氧化碳,一氧化碳不能被堿石灰吸收,A管增加的質(zhì)量將減小,D正確;答案選B。13.為了測定有機(jī)物M的分子式,取與置于一密閉容器中燃燒,定性實(shí)驗(yàn)表明產(chǎn)物是、和水蒸氣,測得的有關(guān)數(shù)據(jù)如下(箭頭表示氣流的方向,實(shí)驗(yàn)前系統(tǒng)內(nèi)的空氣已排盡),該有機(jī)物M的分子式可能為A. B. C. D.【答案】C【解析】燃燒產(chǎn)物通入到濃硫酸中增重3.6g即水的質(zhì)量為3.6g,物質(zhì)的量為0.2mol,通入到濃氫氧化鈉溶液中,增重4.4g即二氧化碳質(zhì)量為4.4g,物質(zhì)的量為0.1mol,通入濃硫酸中干燥,根據(jù)CO+CuOCO2+Cu,灼熱氧化銅質(zhì)量減少0.8g即CuO物質(zhì)的量為0.05mol,則CO物質(zhì)的量為0.05mol,則m(C)=0.15mol×12g?mol?1=1.8g,m(H)=0.4mol×1g?mol?1=0.4g,則m(O)=4.6g?1.8g?0.4g=2.4g,則氧原子物質(zhì)的量,因此n(C)∶n(H)∶n(O)=0.15mol∶0.4mol∶0.15mol=3∶8∶3,故選項(xiàng)C符合題意。答案選C。14.甲醛在醫(yī)藥、染料、香料等行業(yè)中都有著廣泛的應(yīng)用。實(shí)驗(yàn)室通過下圖所示的流程由甲苯氧化制備苯甲醛,試回答下列問題:(1)Mn2O3氧化甲苯的反應(yīng)需要不斷攪拌,攪拌的作用是____________________________。(2)甲苯經(jīng)氧化后得到的混合物通過結(jié)晶、過濾進(jìn)行分離,該過程中需將混合物冷卻,其目的是____________________________。(3)實(shí)驗(yàn)過程中,可循環(huán)使用的物質(zhì)有____________________________。(4)實(shí)驗(yàn)中分離甲苯和苯甲醛采用的操作Ⅰ是__________________,其原理是________________________________________________________________________。答案:(1)使反應(yīng)物充分接觸,加快反應(yīng)速率(2)降低MnSO4的溶解度(3)稀硫酸、甲苯(4)蒸餾利用甲苯和苯甲醛的沸點(diǎn)差異使二者分離解析:(1)固體Mn2O3與液態(tài)的甲苯反應(yīng),接觸面積小,反應(yīng)速率慢,攪拌可以使Mn2O3和甲苯充分接觸,加快反應(yīng)速率。(2)從流程圖可以看出,反應(yīng)后的混合物中含有硫酸錳、苯甲醛等。“結(jié)晶過濾”可得晶體硫酸錳,將混合物降溫是為了降低硫酸錳的溶解度,使其從溶液中結(jié)晶析出。(3)由流程圖中箭頭的指向可以直接看出參與循環(huán)的物質(zhì)是稀硫酸和甲苯。(4)由制備原理可知,甲苯和苯甲醛是相互溶解的有機(jī)物,所以油層含有的物質(zhì)為苯甲醛和未被氧化的甲苯,要使它們分離,只能用蒸餾的方法。15.我國科學(xué)家屠呦呦因青蒿素研究獲得諾貝爾獎,青蒿素是從傳統(tǒng)藥材中發(fā)現(xiàn)的能治療瘧疾的有機(jī)化合物。現(xiàn)某實(shí)驗(yàn)小組擬提取青蒿素。青蒿素為無色針狀晶體,熔點(diǎn)為156~157℃,易溶于丙酮、氯仿和乙醚,在水中幾乎不溶。I.實(shí)驗(yàn)室流程如圖所示:(1)在操作I前要對青蒿進(jìn)行粉碎,其目的是_______,操作II的名稱是_______。(2)操作III進(jìn)行的是重結(jié)晶,其操作步驟為加熱溶解→_______→_______→過濾、洗滌、干燥。II.已知青蒿素是一種僅含有C、H、O三種元素的化合物,為進(jìn)一步確定其化學(xué)式,進(jìn)行了如圖實(shí)驗(yàn):實(shí)驗(yàn)步驟:①連接裝置,檢查裝置氣密性;②稱量E、F中儀器及藥品的質(zhì)量;③取14.10g青蒿素放入C的硬質(zhì)玻璃管中,點(diǎn)燃C、D中的酒精燈加熱,充分反應(yīng);④實(shí)驗(yàn)結(jié)束后冷卻至室溫,稱量反應(yīng)后E、F中儀器及藥品的質(zhì)量。(3)裝置E、F應(yīng)分別裝入的藥品為_______、_______。(4)實(shí)驗(yàn)測得:裝置實(shí)驗(yàn)前實(shí)驗(yàn)后E54.00g63.90gF80.00g113.00g通過質(zhì)譜法測得青蒿素的相對分子質(zhì)量為282,結(jié)合上述數(shù)據(jù),得出青蒿素的分子式為_______。(5)若使用上述方法會產(chǎn)生較大實(shí)驗(yàn)誤差,你的改進(jìn)方法是_______。【答案】(1)增大青蒿與乙醚的接觸面積,提高浸取率
蒸餾(2)趁熱過濾
冷卻結(jié)晶(3)無水氯化鈣(或五氧化二磷)
堿石灰(4)C15H22O5(5)在裝置C的左側(cè)增加除去空氣中二氧化碳、水蒸氣的除雜裝置,同時在裝置F右側(cè)增加防止空氣中二氧化碳、水蒸氣進(jìn)入裝置F的裝置【解析】I.利用青蒿素在有機(jī)溶劑中的溶解性,選擇適當(dāng)有機(jī)溶劑從原料中萃取青蒿素,并最終通過蒸餾提純青蒿素;II.利用充分燃燒青蒿素并定量測定生成的水蒸氣和CO2,從而計算青蒿素的分子式。(1)粉碎原材料,增大反應(yīng)物的接觸面積,有利于萃取劑充分接觸原材料,更快更徹底的萃取青蒿素,因此對青蒿進(jìn)行粉碎的目的是增大青蒿與乙醚的接觸面積,提高浸取率;青蒿素與乙醚互溶,可采用蒸餾的
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