2021-2021學(xué)年高中化學(xué)12有機化合物的結(jié)構(gòu)特點課件新人教版選修5

目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)導(dǎo)引目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)導(dǎo)引121.有機化合物中碳原子的成鍵特點(1)碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點碳原子的最外層有4個電子,不易得失電子,易與碳原子或其他原子形成4個共價鍵。(2)碳原子的結(jié)合方式①碳原子和碳原子之間的結(jié)合方式有單鍵()、雙鍵()、三鍵(—C≡C—)。如CH3—CH3、CH2CH2、CH≡CH。②多個碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀,也可以結(jié)合成環(huán)狀(且可帶支鏈)。如

、

。③碳原子還可以與H、O、N、S、P等多種非金屬原子形成共價鍵。如(甲醛)、CH3—CH2—Cl(氯乙烷)等。目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)導(dǎo)引12(3)甲烷分子中碳原子的成鍵特點①結(jié)構(gòu)特點:正四面體結(jié)構(gòu),碳原子居于正四面體的中心,4個氫原子分別位于正四面體的4個頂點,任意兩個碳?xì)滏I間的夾角為109°28'。目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)導(dǎo)引12在有機物分子中,碳原子總是形成4個價鍵(特征是結(jié)構(gòu)式中碳原子周圍有四條短線),如:、

或—C≡。請思考:氮原子、氧原子和氯原子一般情況下分別可形成幾個價鍵?答案:氮原子可形成3個價鍵:、—N或N≡。氧原子形成2個價鍵:—O—或O。鹵素原子只形成1個價鍵:—X。目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)導(dǎo)引12由氧元素和氫元素組成的化合物只發(fā)現(xiàn)了H2O和H2O2兩種,而由碳元素和氫元素組成的化合物目前卻有幾百萬種,你能說出其中的原因嗎?答案:二者的差別主要取決于氧原子和碳原子的成鍵特點。碳原子最外層有4個電子,難以全部失去,也難以得到4個電子,故碳原子之間可以形成單鍵、雙鍵、三鍵,也可以成鏈,還可以成環(huán),它與其他原子之間可通過共價鍵組成共價化合物。目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)導(dǎo)引122.有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體,其特點是分子式相同,結(jié)構(gòu)不同。(3)常見同分異構(gòu)現(xiàn)象的類型目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)導(dǎo)引12互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)相對分子質(zhì)量一定相同,相對分子質(zhì)量相同的不同物質(zhì)也一定互為同分異構(gòu)體嗎?答案:不一定。相對分子質(zhì)量相同的不同物質(zhì)可能具有相同的分子式,也可能具有不同的分子式,如CH3COOH與CH3CH2CH2OH,NO2與CH3CH2OH,CO與N2等,它們的相對分子質(zhì)量均相同,但分子式并不相同,故不互為同分異構(gòu)體。一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用一、有機物分子結(jié)構(gòu)的表示方法1.有機物結(jié)構(gòu)的表示方法主要有分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、電子式、鍵線式、球棍模型、比例模型等。其中結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)用最廣泛,需要引起特別注意的是,分析鍵線式時氫原子數(shù)目易出現(xiàn)錯誤。2.鍵線式的結(jié)構(gòu)特點:鍵線式中碳、氫原子均省略不寫,但是每個端點和拐點均表示有1個碳原子,且碳原子要滿足四價結(jié)構(gòu),不足部分用氫原子補齊。如

的分子式為C10H12。一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用(1)乙烯的結(jié)構(gòu)簡式是CH2CH2嗎?(2)的結(jié)構(gòu)簡式可以寫成(CH3)3C(CH2)2CH3嗎?答案:(1)不是。乙烯的結(jié)構(gòu)簡式是CH2CH2,在有機物的結(jié)構(gòu)簡式中表示碳碳雙鍵的“”、碳碳三鍵的“≡”不能省略。(2)可以。寫結(jié)構(gòu)簡式時,同一個碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可以合并;直接相鄰的且相同的原子團(tuán)亦可以合并。因此,可以寫成(CH3)3C(CH2)2CH3。一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用【例1】

寫出下列有機物對應(yīng)的分子式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式。解析:根據(jù)分子式寫結(jié)構(gòu)簡式時,注意應(yīng)首先判斷其物質(zhì)類型,即通過通式或不飽和度推斷其官能團(tuán)類型,再寫出結(jié)構(gòu)簡式;鍵線式要檢查其每個碳原子是否滿足8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu),即每個碳原子形成4個共價鍵,書寫時注意與同一碳原子相連的不同鍵之間要有一定的夾角,不是筆直的,應(yīng)呈現(xiàn)波折形;根據(jù)鍵線式寫出分子式時,注意每一個拐點、端點都表示有一個碳原子,且相連的氫原子已省略。一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用

一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用2.(2015安徽理綜,7)碳酸亞乙烯酯是鋰離子電池低溫電解液的重要添加劑,其結(jié)構(gòu)如右圖。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是(

)A.分子式為C3H2O3B.分子中含6個σ鍵C.分子中只有極性鍵D.8.6g該物質(zhì)完全燃燒得到6.72LCO2解析:由圖示可知,該物質(zhì)的分子式為C3H2O3,A項正確;分子中的碳碳雙鍵和碳氧雙鍵中各有一個σ鍵,碳氧單鍵全部是σ鍵(4個),碳?xì)滏I也是σ鍵(2個),分子中共有8個σ鍵,B項錯誤;分子中的碳氧鍵和碳?xì)滏I都是極性鍵,而碳碳鍵是非極性鍵,C項錯誤;8.6

g該物質(zhì)的物質(zhì)的量為0.1

mol,完全燃燒后得到0.3

mol

CO2,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積是6.72

L,D項未指明是否在標(biāo)準(zhǔn)狀況下,D項錯誤。答案:A一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用二、同分異構(gòu)體的書寫1.烷烴——減碳對稱法:烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時要注意全面而不重復(fù),下面以書寫C7H16的同分異構(gòu)體為例,具體規(guī)則如下:(1)將分子寫成直鏈形式:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。(2)從直鏈上去掉一個—CH3,依次連在剩余碳鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上?？傻?/p>

、

。一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用(3)再從主鏈上去掉一個—CH3,可形成一個—CH2CH3或兩個—CH3。當(dāng)取代基為乙基時,即得

。當(dāng)取代基為兩個甲基時,在主鏈上先定一個甲基,然后按照位置由近到遠(yuǎn)的順序依次移動另外一個甲基,注意不要重復(fù),即一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用(4)再從主鏈上去掉一個碳,可形成一個丙基或一個乙基與一個甲基或三個甲基,其中當(dāng)取代基為一個丙基或一個乙基與一個甲基時寫出的同分異構(gòu)體與前面寫出的重復(fù);當(dāng)取代基為三個甲基時,即

。上述書寫方法可總結(jié)如下:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間;往邊移,不到端;摘多碳,整到散;多支鏈,同鄰間。也可總結(jié)為主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊不到端。一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用2.官能團(tuán)的位置異構(gòu)——先鏈后位:含有官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的書寫順序一般為碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類別異構(gòu)。以C5H10為例,寫出烯烴范圍內(nèi)的同分異構(gòu)體。書寫方法:先寫出可能的碳鏈異構(gòu)(只寫碳骨架),再加上含有的官能團(tuán)位置。碳鏈異構(gòu):

位置異構(gòu):用箭頭表示雙鍵的位置。一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用位置異構(gòu):用箭頭表示雙鍵的位置。(Ⅰ)中雙鍵的位置有兩種:C—C—C—CC、C—C—CC—C;(Ⅱ)中雙鍵的位置有三種:

、

、;(Ⅲ)中不可能存在雙鍵,因為碳原子只能形成四個共價鍵。整理后得C5H10烯烴范圍內(nèi)的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CHCH2、CH3CH2CHCHCH3、

、

、

。一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體:分子中含有一個苯環(huán),且分子式為C8H10。答案:符合條件的同分異構(gòu)體有以下四種:一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用【例2】

某化合物的分子式為C5H11Cl,結(jié)構(gòu)分析表明,該分子中有2個—CH3,2個—CH2—,1個和1個—Cl,它的可能結(jié)構(gòu)有四種,請寫出這4種可能的結(jié)構(gòu)簡式:

、

、

、

。

思路點撥:分子式為C5H11Cl的化合物可以看成是戊烷C5H12的一氯取代物,而戊烷的同分異構(gòu)體有3種。將這3種同分異構(gòu)體分子內(nèi)的一個氫原子換成一個氯原子后,選出符合題目要求的即可。一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用解析:在

分子中用一個氯原子取代一個氫原子,為滿足題意只能取代②③④位置碳上的氫,且②④位置相同,則只有2種結(jié)構(gòu)簡式滿足題意;在異戊烷中

,用一個氯原子取代一個氫原子后,氯代物中滿足題意的有①④位置,取代產(chǎn)物有2種。一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用1.已知丙烷的二氯代物有4種同分異構(gòu)體,則其六氯代物的異構(gòu)體數(shù)目為(

)A.2種 B.3種C.4種 D.5種解析:采用換元法,用氯原子代替氫原子,氫原子代替氯原子,由丙烷的二氯代物有4種同分異構(gòu)體,可知其六氯代物也有4種同分異構(gòu)體。答案:C一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用2.分子式為C4H9Cl的有機物的同分異構(gòu)體有

(

)A.1種B.2種C.3種D.4種解析:丁基有CH3CH2CH2CH2—、4種同分異構(gòu)體,則C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體。答案:D知識鏈接案例探究同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1.基元法:例如丁基有4種異構(gòu)體,則丁醇、戊醛、戊酸等都有4種同分異構(gòu)體。2.替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(