高一化學(xué)學(xué)案：互動課堂第三單元人工合成有機化合物VIP

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精互動課堂疏導(dǎo)引導(dǎo)1。簡單有機物合成的常備知識(1）烴和烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系(2）現(xiàn)已學(xué)過的常見有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系（要求熟練書寫上述各有機物之間轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式，記住相關(guān)的反應(yīng)條件。）(3）有機化學(xué)反應(yīng)歸納總結(jié)①取代反應(yīng)a。有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng).b。烴的鹵代、烴的硝化或磺化、醇分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酯化反應(yīng)、鹵代烴的水解、酯的水解、糖類的水解、氨基酸分子間脫水反應(yīng)，以及蛋白質(zhì)的水解等都屬于取代反應(yīng)。②加成反應(yīng)a。有機物分子中雙鍵(或叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng).b.烯烴、炔烴等的加成試劑一般是H2、X2、HX、H2O、HCN，其中不對稱烯烴(或炔烴)與HX、H2O、HCN加成時，帶正電的氫原子主要加成含氫較多的不飽和碳原子上。苯環(huán)的加氫、醛基或酮基（)的加氫等都屬于加成反應(yīng).c。加成反應(yīng)過程中有機物的碳架結(jié)構(gòu)不變，這一點對推測有機物的結(jié)構(gòu)很重要。③消去反應(yīng)a。有機物在一定條件下,從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HBr等)而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)叫消去反應(yīng)。b。醇分子內(nèi)脫水，鹵化烴分子內(nèi)脫去鹵化氫是必須掌握的消去反應(yīng)。醇分子內(nèi)的消去反應(yīng)也稱分子內(nèi)的脫水反應(yīng)。c。鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時，主要是鹵素原子與相鄰碳原子上含氫較少的碳原子上的氫一起結(jié)合成鹵化氫脫去，如果相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。d.醇類消去的規(guī)律與鹵代烴的消去規(guī)律相似，但反應(yīng)條件不同.醇類消去的反應(yīng)條件是濃H2SO4、加熱至170℃,而鹵代烴消去的反應(yīng)條件是NaOH的醇溶液、加熱，要注意區(qū)分。④氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)a.在有機反應(yīng)中，通常把有機物分子中得到氧原子或失去氫原子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)；而把有機物分子中得到氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫還原反應(yīng)。b。有機物的燃燒、有機物被氧氣氧化、有機物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被銀氨溶液和新制Cu(OH）2氧化以及烯烴被臭氧氧化等都屬于氧化反應(yīng)；而醛基與酮基的加氫、硝基還原為氨基、烯烴與炔烴及苯環(huán)的加氫等都屬于還原反應(yīng)。即與H2的加成反應(yīng)都屬于還原反應(yīng)。⑤酯化反應(yīng)a.醇跟酸（羧酸或無機含氧酸)起反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。b。酯化反應(yīng)的種類較多。包括一元酸與一元醇及多元醇的酯化，一元醇與多元酸的酯化，多元醇與多元酸的酯化，羥基酸分子內(nèi)或分子間的酯化等。由于酯化反應(yīng)的情形不同，可以得到普通酯、環(huán)狀酯及高聚物酯分子。c.酯化反應(yīng)中，一般是羧酸分子中的羥基跟醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分相互結(jié)合成酯。從形式上看,仍屬于取代反應(yīng).⑥水解反應(yīng)a.化合物與水反應(yīng)后，分解為兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)，稱為水解反應(yīng)。b。中學(xué)有機化學(xué)中,水解反應(yīng)主要有:鹵代烴水解成醇、酯類水解成酸和醇（包括油脂的水解及其皂化反應(yīng)）、二糖或多糖的水解、二肽或多肽及蛋白質(zhì)的水解等。c.在無機化學(xué)中還有鹽類的水解。水解反應(yīng)實質(zhì)上是化合物與水分子交換成分而生成兩種或多種物質(zhì)。形式上看也屬于取代反應(yīng)。2。有機高分子化合物的合成(1）有機高分子化合物簡介①概念：相對分子質(zhì)量從幾萬到幾百萬甚至更高的化合物，稱為高分子化合物，簡稱為高分子，也稱為聚合物或高聚物.②表示方法（以聚乙烯為例)：a。結(jié)構(gòu)簡式：b.結(jié)構(gòu)單元：—CH2—CH2—（也叫鏈節(jié))c。聚合度(n）:表示每個高分子鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù)n。值得注意的是高分子材料都是混合物，通常從實驗中測得的高分子材料的相對分子質(zhì)量只是一個平均值。d。單體：能合成高分子化合物的小分子物質(zhì)叫單體.如CH2==CH2是合成(聚乙烯)的單體。③結(jié)構(gòu)特點及性能：a.有機高分子化合物具有線型結(jié)構(gòu)和體型結(jié)構(gòu)。b.線型結(jié)構(gòu)呈長鏈狀,可以帶支鏈,也可以不帶支鏈。高分子鏈之間以分子間作用力緊密結(jié)合。能溶解在適當?shù)娜軇├?。具有熱塑性，即物體受熱到一定溫度范圍時，開始熔化，直到熔化成流動的液體，冷卻后又變成固體，加熱后又熔化。如聚乙烯有良好的熱塑性，能制成薄膜、拉成絲制成所需要的各種形狀。c。體型結(jié)構(gòu)還產(chǎn)生交聯(lián).高分子鏈上如果還有能起反應(yīng)的官能團，當它跟別的單體或別的物質(zhì)起反應(yīng)時,高分子鏈之間將形成化學(xué)鍵，產(chǎn)生一些交聯(lián)，形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)。高分子鏈之間交聯(lián)的程度越大,高分子材料的強度越高.一般不容易溶解，在溶劑中有一定程度的脹大。有些體型高分子一經(jīng)加工成型不會受熱熔化，稱之為熱固性，如酚醛塑料等。d。另外，高分子材料的強度一般比較大.一般不易導(dǎo)電，通常是很好的電絕緣材料。有的還耐化學(xué)腐蝕、耐熱、耐磨、耐油、不透水等。但也有不耐高溫、易燃燒、易老化、廢棄后不易分解等缺點。（2)有機高分子的合成途徑高分子化合物大部分是由小分子通過聚合反應(yīng)制得的。由相對分子質(zhì)量小的化合物互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)稱為聚合反應(yīng),可分如下兩種：①加聚反應(yīng)nCH3CH==CH2（聚丙烯)(聚苯乙烯)（聚氯乙烯)（聚1,3—丁二烯,即順丁橡膠)一種單體加聚產(chǎn)物的名稱一般是在其單體名稱前加“聚"即可。如上面的例子。②縮聚反應(yīng)(苯酚)(甲醛）(酚醛樹脂）(滌綸或的確良）（加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)的有關(guān)知識參見本書前面的相關(guān)內(nèi)容)注意：①加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的比較：反應(yīng)類型加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)基本定義單體間通過加成反應(yīng)而生成高分子化合物的反應(yīng)單體間通過縮合反應(yīng)生成高分子化合物(同時縮去小分子）的反應(yīng)單體的結(jié)構(gòu)特點及高分子組成單體中含不飽和鍵（一般是“C==C”或“C≡C”)。產(chǎn)物只有高分子，高分子的組成與單體相同單體中有2個或2個以上可縮去的基團。產(chǎn)物中有高分子,也有小分子(如H2O等），高分子的組成與單體不同基本類型與反應(yīng)的原理-COOH與—OH間脫水,—COOH與-NH2間脫水，酚與醛間脫水產(chǎn)品實例聚乙烯、聚氯乙烯、丁苯橡膠、有機玻璃酚醛樹脂、滌綸、錦綸、阻燃纖維②羥基與苯環(huán)直接相連的有機物稱為酚。（苯酚）是最簡單的酚類化合物.活學(xué)巧用1。用乙炔、食鹽、水為原料，寫出合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式。思路解析：這是一道比較簡單的有機物合成試題。一般根據(jù)合成物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，找出合成該物質(zhì)所需要的單體或基本物質(zhì)，然后再找出制備這些單體的方法。解答時按原料→單體→聚合物的順序進行.本題的合成路線如下：→氯乙烯→聚氯乙烯答案：①2NaCl+2H2O2NaOH+H2↑+Cl2↑②H2+Cl22HCl③CH≡CH+HClCH2==CHCl④nCH2==CHCl2。下圖是有機物A、B經(jīng)一系列反應(yīng)制取X、Y的變化關(guān)系：已知A、B、X都符合通式CnH2n；X和Y互為同分異構(gòu)體，又是同類化合物；B的分子結(jié)構(gòu)中不具有支鏈，試寫出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。思路解析:由題意知A能連續(xù)兩次氧化，還能發(fā)生水化反應(yīng),則A不是醇,應(yīng)是烯烴，再根據(jù)分子通式CnH2n的=0，n=2,即A的分子式為C2H4,A為乙烯；B既能氧化又能還原，應(yīng)是醛,n=4時C4H8O為B的分子式；則易得出C為CH3CH2OH,F為CH3CH2CH2COOH，則X為CH3CH2CH2COOC2H5，分子式為C6H12O2,符合通式CnH2n。其余各項也很容易推出。答案：A：CH2==CH2；B：CH3CH2CH2CHO；C：CH3CH2OH；D：CH3CHO;E:CH3COOH；F：CH3CH2CH2COOH；G：CH3CH2CH2CH2OH；X：CH3CH2CH2COOC2H5；Y：CH3COOCH2CH2CH2CH3。3。有A、B、C三種烴的衍生物，相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：1，2—二溴乙烷氣體ABC，其中B可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C跟石灰石反應(yīng)產(chǎn)生能使石灰水變渾濁的氣體。則推斷A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式和名稱依次是__________、__________；__________、__________；__________、__________。AB的化學(xué)方程式為____________________。BC的化學(xué)方程式為____________________.BA的化學(xué)方程式為____________________。思路解析：根據(jù)ABC可知,初步推測A為醇類、B為醛類、C為羧酸；而A在濃硫酸、170℃條件下生成氣體，且該氣體與溴水反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，且整個過程中碳原子數(shù)沒有發(fā)生改變.故該氣體為乙烯.故A為乙醇、B為乙醛、C為乙酸。答案:CH3CH2OH、乙醇；CH3CHO、乙醛；CH3COOH、乙酸.2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O22CH3COOHCH3CHO+H2CH3CH2OH4。某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有（)①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去A。②③④B。①③⑤⑥C。①③④⑤D。②③④⑤⑥思路解析：題給有機物含有醛基、羧基和醇羥基,從給出的6種有機反應(yīng)出發(fā)分析：含醛基，可發(fā)生加成、氧化反應(yīng)；含羧基可發(fā)生中和、酯化反應(yīng)；含醇羥基,可發(fā)生氧化、酯化反應(yīng)，由于含醇羥基的碳原子的相鄰碳原子上無氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故本題答案為C.答案：C5.已知R—X+H2OR—OH+HX由1—丙醇（CH3CH2CH2OH）制取最簡便的流程需要下列反應(yīng)的順序應(yīng)是()a氧化b還原c取代d加成e消去f中和g縮聚h酯化A。bdfghB。edcahC。aedchD。baecf思路解析:由1—丙醇合成的最簡便的流程為：CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2答案：B6。下列對于有機高分子化合物的認識不正確的是()A。有機高分子化合物稱為聚合物或高聚物，是因為它們大部分是由小分子通過聚合反應(yīng)而得到的B.有機高分子化合物的相對分子質(zhì)量很大，因而其結(jié)構(gòu)很復(fù)雜C.對于一塊高分子材料來說，n是一個整數(shù)值，因而它的相對分子質(zhì)量是確定的D.高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類思路解析：有機高分子化合物雖然相對分子質(zhì)量很大，但在通常情況下，結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜，它們是由簡單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成的；對于一塊高分子材料來說,它是由許多聚合度相同或不同的高分子聚合起來的，因而n是一個平均值,也就是說它的相對分子質(zhì)量只能是一個平均值.答案：BC7。下列有關(guān)高分子化合物的敘述中正確的是(）A。高分子化合物的特點之一是組成元素簡單、結(jié)構(gòu)復(fù)雜、相對分子質(zhì)量大B。高分子鏈之間靠分子間作用力結(jié)合，因此分子間作用弱，高分子材料強度較小C。高分子均為長鏈狀分子D。高分子材料均為混合物思路解析：在通常情況下，高分子化合物結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜，它們是由簡單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成的，選項A不正確；高分子材料的強度一般都比分子大，選項B也不正確；一般地，線型高分子是長鏈狀的，而體型結(jié)構(gòu)的高分子不為長鏈狀，則C也不正確；高分子材料是由許多聚合度相同或不同的高分子聚集起來的，因此高分子材料都是混合物。答案：D8。聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)為，試回答下列問題：(1）聚苯乙烯的鏈節(jié)是___________,單體是___________。（2）實驗測得某聚苯乙烯的相對分子質(zhì)量（平均值)為52000，則該高聚物的聚合度n為_______。(3)已知聚苯乙烯為線型結(jié)構(gòu)的高分子化合物，試推測：聚苯乙烯___________溶于CHCl3，具有___________(填“熱塑”或“熱固”）性。思路解析：聚苯乙烯是苯乙烯（單體)通過加聚反應(yīng)制得的，鏈節(jié)是其聚合度n==500；根據(jù)線型高分子的性質(zhì)可推知聚苯乙烯具有熱塑性,可溶于CHCl3等有機溶劑.答案：（1)（2)500(3)能熱塑9。某種ABS工程樹脂，由丙烯腈(CH2==CHCN，符號A）、1,3—丁二烯（CH2==CHCH==CH2,符號B）和苯乙烯（，符號S)按一定配比共聚而得。（1）A、B和S三種單體中，碳氫比(C、H原子個數(shù)之比)值最小的單體是________________