高一化學(xué)學(xué)案：專題第三單元人工合成有機(jī)化合物

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精第三單元人工合成有機(jī)化合物學(xué)習(xí)要求學(xué)習(xí)要點(diǎn)1．掌握簡單有機(jī)物的合成方法。2．掌握有機(jī)高分子的合成方法。1．有機(jī)反應(yīng)類型.2．有機(jī)合成的方法.1．簡單有機(jī)物的合成寫出下面每條設(shè)計(jì)路線中所涉及的反應(yīng)方程式,并指出屬于哪一種反應(yīng)類型.(1）①________________________________________________________________________。②________________________________________________________________________。③________________________________________________________________________。④________________________________________________________________________.(2）①________________________________________________________________________。其他反應(yīng)同路線（1)中的①③④(3）①________________________________________________________________________。其他反應(yīng)同路線(1)中的①④方法評價(jià)以上三種合成路線，從理論上講都能在一定條件下實(shí)現(xiàn)。在實(shí)際生產(chǎn)中，還要綜合考慮原料來源、反應(yīng)物利用率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物的排放、生產(chǎn)成本等問題來選擇最佳的合成路線。2．創(chuàng)造新的有機(jī)分子是有機(jī)化學(xué)的重要課題發(fā)現(xiàn)并選擇利用有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，把反應(yīng)物轉(zhuǎn)化為具有______________的生成物，是合成有機(jī)物的關(guān)鍵.在有機(jī)合成中還要注意____________________________，____________，______________等。3．有機(jī)高分子的合成(1)合成有機(jī)高分子是用__________合成的、相對分子質(zhì)量高達(dá)幾萬乃至幾百萬的有機(jī)化合物。______、__________、__________（統(tǒng)稱為三大合成材料）等都是合成有機(jī)高分子.(2)加聚反應(yīng)①定義：含有__________(或__________)的相對分子質(zhì)量______的化合物分子，在一定條件下相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的________，這樣的反應(yīng)叫做__________反應(yīng)，簡稱______反應(yīng).②完成下列加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：nCH2CH2eq\o（→,\s\up7(一定條件))____________neq\o（→,\s\up7(一定條件））______________nCH3CHCH2eq\o（→，\s\up7（一定條件））______________nCH2CHCleq\o（→，\s\up7（一定條件)）____________(3）縮聚反應(yīng)①定義：形成________的同時(shí)，還生成了__________化合物。②酚醛樹脂的合成反應(yīng)為：________________________________________________________________________有機(jī)高分子化合物的組成及有關(guān)概念的比較加聚反應(yīng)nCH2=CH2→CH2=CH2有機(jī)小分子,被稱為單體；其組成成分為純凈物—CH2—CH2-組成有機(jī)高分子的結(jié)構(gòu)單元，被稱為鏈節(jié)n高分子中鏈節(jié)重復(fù)的次數(shù),被稱為聚合度高分子化合物，簡稱高分子，又叫聚合物或高聚物，高分子材料是由若干n值不同的高分子組成的混合物在預(yù)習(xí)中還有哪些問題需要你在聽課時(shí)加以關(guān)注?請?jiān)谙铝斜砀裰凶鰝€(gè)備忘吧！我的學(xué)困點(diǎn)我的學(xué)疑點(diǎn)答案：預(yù)習(xí)導(dǎo)引1．(1)CH2=CH2＋H2Oeq\o（→，\s\up7（催化劑）,\s\do5(△))CH3CH2OH，加成反應(yīng)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→，\s\up7（催化劑）,\s\do5（△)）2CH3CHO＋2H2O，氧化反應(yīng)2CH3CHO＋O22CH3COOH氧化反應(yīng)CH3COOH＋HOCH2CH3CH3COOCH2CH3＋H2O，酯化反應(yīng)（2)2CH2=CH2＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑)，\s\do5（△))2CH3CHO，氧化反應(yīng)（3)CH2=CH2＋O2eq\o（→，\s\up7(催化劑），\s\do5（△））CH3COOH，氧化反應(yīng)2．特定組成結(jié)構(gòu)避免產(chǎn)生對環(huán)境有危害的污染物降低能量消耗提高原子利用率3．（1）化學(xué)方法塑料合成纖維合成橡膠（2）①碳碳雙鍵碳碳叁鍵較小高分子加成聚合加聚②（3）①高聚物小分子②＋nH2O一、簡單有機(jī)物的合成方法根據(jù)乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，運(yùn)用已學(xué)有機(jī)化學(xué)知識，推測怎樣從乙烯合成乙酸乙酯。設(shè)計(jì)可能的合成路線,并寫出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。根據(jù)所學(xué)過的有機(jī)化學(xué)知識,還有哪些合成方法和途徑呢？在實(shí)際工業(yè)生產(chǎn)中,有機(jī)物的合成應(yīng)遵循哪些原則？1．有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型（1)取代反應(yīng)①有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所取代的反應(yīng)叫取代反應(yīng).②烴的鹵代、苯的硝化或磺化、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酯化反應(yīng)、鹵代烴的水解、酯的水解、糖類的水解，以及蛋白質(zhì)的水解等都屬于取代反應(yīng)。（2)加成反應(yīng)①有機(jī)物分子中碳碳雙鍵（或碳碳叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。②烯烴等的加成試劑一般是H2、X2、HX、H2O、HCN。③加成反應(yīng)過程中有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)不變，這一點(diǎn)對推測有機(jī)物的結(jié)構(gòu)很重要。（3）酯化反應(yīng)①醇跟酸（羧酸或無機(jī)含氧酸）生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。②酯化反應(yīng)的種類較多。包括一元酸與一元醇及多元醇的酯化,一元醇與多元酸的酯化，多元醇與多元酸的酯化等。③酯化反應(yīng)中，一般是羧酸分子中的羥基跟醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分相互結(jié)合生成酯。從形式上看，酯化反應(yīng)仍屬于取代反應(yīng)。（4）水解反應(yīng)①化合物與水反應(yīng)后，分解為兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)，稱為水解反應(yīng)。②中學(xué)有機(jī)化學(xué)中,水解反應(yīng)主要有：鹵代烴水解生成醇、酯類水解生成酸和醇（包括油脂的水解及皂化反應(yīng))、二糖或多糖的水解、二肽或多肽及蛋白質(zhì)的水解等.③在無機(jī)化學(xué)中還有鹽類的水解。④水解反應(yīng)實(shí)質(zhì)上是化合物與水分子交換成分而生成兩種或多種物質(zhì).從形式上看，水解反應(yīng)也屬于取代反應(yīng).（5）加聚反應(yīng)(聚合反應(yīng)）:不飽和的小分子化合物合成高分子化合物.（6）氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)①有機(jī)物與O2、酸性KMnO4溶液、銀氨溶液及與新制Cu(OH)2生成磚紅色沉淀的反應(yīng)均為氧化反應(yīng)。②還原反應(yīng)：有機(jī)物與H2的加成反應(yīng)屬于還原反應(yīng)。上述反應(yīng)是人工合成有機(jī)化合物的基礎(chǔ)。2．有機(jī)合成（1)合成路線選取的原則要合成一種物質(zhì),通常采用“逆合成法"來尋找原料，設(shè)計(jì)可能的合成路線。①反應(yīng)過程合理、科學(xué)。②步驟簡單，反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率高.（2)合成的原則①合成原則：原料價(jià)廉，原理正確，途徑簡便，便于操作，條件適宜，易于分離。②思路：將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對比，一比碳鏈的變化，二比基團(tuán)的差異.綜合分析，尋找并設(shè)計(jì)最佳方案。③方法指導(dǎo)：找解題的“突破口”的一般方法是：a．找已知條件最多的地方；b．尋找最特殊的--特殊物質(zhì)、特殊的反應(yīng)條件、特殊顏色等等；c．特殊的分子式，這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu)；d．如果不能直接推斷某物質(zhì),可以假設(shè)幾種可能，認(rèn)真地去論證，看是否完全符合題意。(3）有機(jī)合成的常規(guī)方法①官能團(tuán)的引入：a．引入羥基(—OH）:烯烴與水加成;醛（酮)與氫氣加成;酯的水解等。b．引入鹵素原子：烴與X2的取代；不飽和烴與HX或X2的加成等。c．引入雙鍵：醇的氧化引入C=O等。②官能團(tuán)的消除：a．通過加成消除不飽和鍵。b．通過氧化或酯化等消除羥基(—OH).c．通過加成或氧化等消除醛基(—CHO）.③官能團(tuán)間的衍變:一元合成路線R—CH=CH2→鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯二、有機(jī)高分子的合成在聚乙烯、聚苯乙烯的合成反應(yīng)中，小分子乙烯、苯乙烯是怎樣轉(zhuǎn)化成高分子化合物的?兩種反應(yīng)有什么共同之處？請寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2=CHClCF2=CF21．加成聚合(加聚）反應(yīng)定義:2．縮聚反應(yīng)定義：形成高聚物的同時(shí)還生成了小分子化合物,這類聚合反應(yīng)不同于加聚反應(yīng),稱之為縮聚反應(yīng)。3．如何確定高聚物的單體（1）判斷聚合類型若鏈節(jié)上只有C原子,一般是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物。若鏈節(jié)上含有等，都是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物.(2)若是加聚產(chǎn)物凡鏈節(jié)的主鏈只表示出兩個(gè)碳原子時(shí)，其單體必為一種，半鍵閉合即可。如的單體是。凡鏈節(jié)的主鏈表示出了多個(gè)碳原子時(shí)，其規(guī)律是“見雙鍵,四個(gè)碳；無雙鍵，兩個(gè)碳”斷開,然后半鍵閉合，雙鍵互換.如:的單體是CH2=CH—CH=CH2和。(3)若是縮聚產(chǎn)物凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有酯基結(jié)構(gòu),從斷開，然后氧原子上加H，羧基端加羥基,即得單體.凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵結(jié)構(gòu),從肽鍵處斷開，然后氮原子上加H，羧基端加羥基，即得單體。如：的單體是.1．生活垃圾中含有較多的無法降解的塑料垃圾。下列對合成材料(塑料制品等）廢棄物的處理方法最佳的是(）。A．混在垃圾里填埋在土壤中B．應(yīng)用化學(xué)方法加工成涂料或汽油C．焚燒D．倒入海洋2．可以在有機(jī)化合物中引入羥基的反應(yīng)類型有：①取代，②加成，③酯化，④氧化，⑤還原。其中可以引入羥基的反應(yīng)類型的正確組合為（）.A．①②B．①②④⑤C．①③④⑤D．①②⑤3．完成下列反應(yīng)方程式,并判斷反應(yīng)類型。(1）CH2=CH2＋Br2→____________、__________（2）＋HO-NO2eq\o（→,\s\up7(濃硫酸）,\s\do5(50～60℃)）________________、______________（3)＋CH3CH2OH________、________________（4）2CH3CH2OH＋O2eq\o（→，\s\up7（Cu），\s\do5（△))____________、____________（5)＋H2Oeq\o（→，\s\up7(H＋)，\s\do5（或OH－))____________、______________4．寫出用淀粉來制取乙酸乙酯的有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示：用最精煉的語言把你當(dāng)堂掌握的核心知識的精華部分和基本技能的要領(lǐng)部分寫下來并進(jìn)行識記。知識精華技能要領(lǐng)答案：活動與探究1：答案:合成路線：化學(xué)方程式：（1）CH2=CH2＋H2Oeq\o（→,\s\up7(催化劑),\s\do5（△）)CH3CH2OH(2）2CH3CH2OH＋O2eq\o(→，\s\up7（催化劑),\s\do5（△))2CH3CHO＋2H2O（3）2CH3CHO＋O2eq\o(→，\s\up7（催化劑））2CH3COOH(4）CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O思考與交流1：答案：合成路線2:合成路線3：思考與交流2:答案：一種物質(zhì)的合成路線可能有多種,到底采用哪一種，主要考慮的因素（有機(jī)合成遵循的原則)有：1．合成路線的簡約性；2．實(shí)際生產(chǎn)的可操作性；3．還要綜合考慮原料來源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問題來選擇最佳的合成路線?；顒优c探究2：答案：是通過加聚反應(yīng)轉(zhuǎn)化成高分子化合物的。共同之處：雙鍵原子相連形成長鏈,其余看做支鏈.遷移與應(yīng)用：答案：nCH2=CHCleq\o（→，\s\up7（催化劑））nCF2=CF2eq\o(→，\s\up7(催化劑)）eq\o（→，\s\up7（催化劑）)當(dāng)堂檢測1．B解析：塑料制品如果按選項(xiàng)中A、D的處理方式，不可取，因?yàn)樗芰想y降解，會污染土壤和海洋;C項(xiàng)焚燒，會污染空氣;最科學(xué)環(huán)保又節(jié)約的辦法，便是B項(xiàng)中的二次利用，既不浪費(fèi)又防止污染。2．B解析：含有-OH的物質(zhì)有醇、酚（羥基與苯環(huán)直接相連的物質(zhì)。如,苯酚）、羧酸幾種，生成物是醇、酚、羧酸的反應(yīng)都合乎題意。如①鹵代烴eq\o(→,\s\up7(＋H2O)，\s\do5（水解取代））醇；酯eq\o（→,\s\up7(＋H2O),\s\do5(水解取代）)醇＋酸；②烯eq\o（→，\s\up7(＋H2O)，\s\do5(加成）)醇；⑤醛eq\o(→,\s\up7（＋［O］）,\s\do5（氧化）)羧酸；醛eq\o（→，\s\up7(＋H2），\s\do5(還原））醇.而酯化則是消除—OH的反應(yīng)。3．答案：（1)加成反應(yīng)（2)＋H2O取代反應(yīng)(3)＋H2O酯化反應(yīng)（4）2CH3CHO＋2H2O氧化反應(yīng)（5）CH3COOH＋C2H5OH水解反應(yīng)4．答案：(C6H10O5）＋nH2Oeq\o(→,\s\up7（催化劑））nC6H12O6淀粉葡萄糖C6H12O62C2H5OH＋2CO