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…………○…………內(nèi)…………○…………裝…………○…………內(nèi)…………○…………裝…………○…………訂…………○…………線…………○…………※※請(qǐng)※※不※※要※※在※※裝※※訂※※線※※內(nèi)※※答※※題※※…………○…………外…………○…………裝…………○…………訂…………○…………線…………○…………第=page22頁,總=sectionpages22頁第=page11頁,總=sectionpages11頁2025年外研版選修5化學(xué)上冊(cè)階段測(cè)試試卷含答案考試試卷考試范圍:全部知識(shí)點(diǎn);考試時(shí)間:120分鐘學(xué)校:______姓名:______班級(jí):______考號(hào):______總分欄題號(hào)一二三四五總分得分評(píng)卷人得分一、選擇題(共5題,共10分)1、不考慮羥基與氯原子在同一個(gè)碳原子上時(shí),有機(jī)物C4H9ClO的同分異構(gòu)體中能與Na反應(yīng)放出氫氣的共有(不含立體異構(gòu))A.8種B.9種C.10種D.12種2、分子式為C4H9Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))A.4B.5C.6D.73、醇脫水是合成烯烴的常用方法;實(shí)驗(yàn)室合成環(huán)己烯的反應(yīng)和實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示:
可能用到的有關(guān)數(shù)據(jù)如下表所示:
。
相對(duì)分子質(zhì)量。
密度/g?cm-3
沸點(diǎn)/℃
溶解性。
環(huán)己醇。
100
0.9618
161
微溶于水。
環(huán)己烯。
82
0.8102
83
難溶于水。
下列說法錯(cuò)誤的是A.反應(yīng)物加入順序:先加入環(huán)己醇,然后在冷卻攪動(dòng)下緩慢加入濃硫酸B.粗產(chǎn)物用少量碳酸鈉溶液洗滌,洗滌后的環(huán)己烯粗產(chǎn)物應(yīng)該從分液漏斗下口流出C.冷凝管中冷卻水由a口進(jìn)入,b口流出D.洗滌后的環(huán)己烯粗產(chǎn)物需經(jīng)蒸餾操作提純,收集83℃左右的餾分4、某烷烴相對(duì)分子質(zhì)量為86,如果分子中含有3個(gè)—CH3、2個(gè)—CH2—和1個(gè)則符合該結(jié)構(gòu)的所有烷烴的一氯取代物總共有幾種()A.10種B.9種C.8種D.7種5、有機(jī)物C4H8Cl2的結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有幾種(不考慮立體結(jié)構(gòu))A.8B.7C.4D.3評(píng)卷人得分二、多選題(共2題,共4分)6、下列關(guān)于實(shí)驗(yàn)原理或操作的敘述中,正確的是A.從碘水中提取單質(zhì)碘時(shí),可用無水乙醇代替CCl4B.用酸性KMnO4溶液可以除去乙烯中混有的乙炔C.可以用水鑒別甲苯、硝基苯、乙酸三種物質(zhì)D.實(shí)驗(yàn)室中提純混有少量乙酸的乙醇,可采用先加生石灰,過濾后再蒸餾的方法7、莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達(dá)菲的原料;鞣酸存在于蘋果;生石榴等植物中。下列關(guān)于這兩種有機(jī)化合物的說法正確的是()。
A.兩種酸都能與溴水反應(yīng)B.兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色C.鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個(gè)碳碳雙鍵D.等物質(zhì)的量的兩種酸與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量相同評(píng)卷人得分三、填空題(共8題,共16分)8、系統(tǒng)命名法命名下列物質(zhì):
(1)______________
(2)____________
(3)_____________9、某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(1)用系統(tǒng)命名法命名該烴:______________________________________。
(2)若該烷烴是由烯烴加氫得到的,則原烯烴的結(jié)構(gòu)有___________種。(不包括立體異構(gòu);下同)
(3)若該烷烴是由炔烴加氫得到的,則原炔烴的結(jié)構(gòu)有____________種。
(4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng),生成的一氯代烷最多有_______種。
(5)寫出由甲苯制取TNT的反應(yīng)方程式______________________________。10、已知:
物質(zhì)A在體內(nèi)脫氫酶的作用下會(huì)氧化為有害物質(zhì)GHB。下圖是關(guān)于物質(zhì)A的一種制備方法及由A引發(fā)的一系列化學(xué)反應(yīng)。
請(qǐng)回答下列問題:
(1)寫出反應(yīng)類型:反應(yīng)①____________,反應(yīng)③____________。
(2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________________。
(3)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式____________________________。
(4)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式____________________________。
(5)反應(yīng)④中除生成E外,還可能存在一種副產(chǎn)物(含結(jié)構(gòu)),它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。
(6)與化合物E互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為________(填寫字母)。
a、醇b、醛c、羧酸d、酚11、根據(jù)題目要求;用化學(xué)語言回答問題。
(I)除去下列括號(hào)內(nèi)的雜質(zhì)通常采用的實(shí)驗(yàn)方法是什么?將答案填在橫線上。
(1)CH3CH2OH(H2O)_____________________________________________________;
(2)(NaCl)____________________________________________;
(3)(Br2)___________________________________________________。
(II)某有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O;用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量,經(jīng)測(cè)定得到如圖1所示的質(zhì)譜圖;最后用核磁共振儀處理該有機(jī)物,得到如圖2所示的核磁共振氫譜圖。
試回答下列問題:
(1)該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為________。
(2)請(qǐng)寫出該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。
(III)有機(jī)物E(C3H3Cl3)是一種播前除草劑的前體;其合成路線如下。
已知D在反應(yīng)⑤中所生成的E;其結(jié)構(gòu)只有一種可能,E分子中有3種不同類型的氯(不考慮空間異構(gòu))。試回答下列問題:
(1)利用題干中的信息推測(cè)烴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。烴A的同系物中,相對(duì)分子質(zhì)量最小的烴發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________________________________。
(2)寫出下列反應(yīng)的類型:反應(yīng)①是____________,反應(yīng)③是________。
(3)利用題干中的信息推測(cè)有機(jī)物D的名稱是______________。
(4)試寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式:________________________________________________________。12、按官能團(tuán)的不同;可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類,請(qǐng)指出下列有機(jī)物的種類(填寫字母),填在橫線上。H.苯的同系物I.酯J.鹵代烴K.醇。
(1)CH3CH2CH2COOH__________;
(2)__________;
(3)__________;
(4)__________;
(5)__________;
(6)__________。13、系統(tǒng)命名法命名下列物質(zhì):
(1)______________
(2)____________
(3)_____________14、完成下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式;并注明有關(guān)反應(yīng)條件:
(1)2-溴丙烷消去反應(yīng)方程式________________________________;
(2)1,3-丁二烯的加聚反應(yīng)方程式____________________________;
(3)CH3CH2CHO與新制Cu(OH)2反應(yīng)的方程式_________________;15、系統(tǒng)命名法命名下列物質(zhì):
(1)______________
(2)____________
(3)_____________評(píng)卷人得分四、有機(jī)推斷題(共4題,共36分)16、近年來;由于石油價(jià)格的不斷上漲,以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以煤為原料生產(chǎn)聚乙烯(PVC)和人造羊毛的合成線路。
請(qǐng)回答下列問題:
(1)寫出反應(yīng)類型:反應(yīng)①______________,反應(yīng)②__________________。
(2)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:PVC________________,C______________________。
(3)寫出AD的化學(xué)方程式_______________________________。
(4)與D互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì)有________種(不包括環(huán)狀化合物),寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________________________。17、丁苯酞是我國自主研發(fā)的一類用于治療急性缺血性腦卒的新藥。合成丁苯酞(J)的一種路線如下:
已知:
(1)D生成E的反應(yīng)類型為________;
(2)F的官能團(tuán)名稱為________;
(3)E的含苯環(huán)同分異構(gòu)體共有________種(含E);
(4)J是一種酯,分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán),J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________,H在一定條件下還能生成高分子化合物K,H生成K的化學(xué)方程式為________。
(5)利用題中信總寫出以乙醛和苯為原料,合成的路線流程圖(其它試劑自選)。
_______________________18、(藥物利伐沙班臨床主要用于預(yù)防髖或膝關(guān)節(jié)置換術(shù)患者靜脈血栓栓塞。藥物利伐沙班的合成路線如下:
已知:(R代表烴基)
(1)A的名稱是_______。
(2)B→C的化學(xué)方程式是______________________________________________。
(3)C→D的反應(yīng)類型是_______。
(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。
(5)F→G所需的試劑a是_______。
(6)G→H的化學(xué)方程式是______________________________________________。
(7)以為原料,加入ClCH2CH2OCH2COCl,也可得到J,將下列流程圖補(bǔ)充完整:_______、_______
(8)J制備利伐沙班時(shí),J發(fā)生了還原反應(yīng),同時(shí)生成了水,則J與HCl物質(zhì)的量之比為_______。19、“點(diǎn)擊化學(xué)”是指快速;高效連接分子的一類反應(yīng);例如銅催化的Huisgen環(huán)加成反應(yīng):
我國科研人員利用該反應(yīng)設(shè)計(jì);合成了具有特殊結(jié)構(gòu)的聚合物F并研究其水解反應(yīng)。合成線路如下圖所示:
已知:
(1)化合物A的官能團(tuán)是________。
(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是________。
(3)關(guān)于B和C,下列說法正確的是________(填字母序號(hào))。
a.利用質(zhì)譜法可以鑒別B和C
b.B可以發(fā)生氧化;取代、消去反應(yīng)。
c.可用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)C中含有碳碳三鍵。
(4)B生成C的過程中還有另一種生成物X,分子式為C3H6O,核磁共振氫譜顯示只有一組峰,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。
(5)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_________。
(6)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。
(7)為了探究連接基團(tuán)對(duì)聚合反應(yīng)的影響,設(shè)計(jì)了單體K,其合成路線如下,寫出H、I、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:H________I_______J________
(8)聚合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。評(píng)卷人得分五、原理綜合題(共3題,共30分)20、已知A——F六種有機(jī)化合物是重要的有機(jī)合成原料;結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見下表,請(qǐng)根據(jù)要求回答下列問題:
?;衔?。
A
B
C
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
化合物。
D
E
F
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
(1)化合物A屬于________類(按官能團(tuán)種類分類)
(2)化合物B在一定條件下,可以與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng),寫出化合物B與足量NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________。
(3)化合物C與D在一定條件下發(fā)生如圖轉(zhuǎn)化得到高分子化合物Z;部分產(chǎn)物已略去。
反應(yīng)③中D與H2按物質(zhì)的量1:1反應(yīng)生成Y,則生成Z的方程式為__________。
(4)化合物D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式____________(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示):。
(5)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_________。
A.苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。
B.能發(fā)生水解反應(yīng)。
C.在加熱條件下能夠與新制的氫氧化銅懸濁液生成磚紅色沉淀。
(6)化合物F是合成“克矽平”(一種治療矽肺病的藥物)的原料之一;其合成路線如下:(說明:克矽平中氮氧鍵是一種特殊的共價(jià)鍵;反應(yīng)均在一定條件下進(jìn)行。)
a.反應(yīng)①是原子利用率100%的反應(yīng),則該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________;
b.上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中沒有涉及的反應(yīng)類型是(填代號(hào))___________。
①加成反應(yīng)②消去反應(yīng)③還原反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤加聚反應(yīng)⑥取代反應(yīng)21、已知:
(1)該反應(yīng)生成物中所含官能團(tuán)的名稱是_______;在一定條件下能發(fā)生______(填序號(hào))反應(yīng)。
①銀鏡反應(yīng)②酯化反應(yīng)③還原反應(yīng)。
(2)某氯代烴A的分子式為C6H11Cl;它可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:
結(jié)構(gòu)分析表明:E的分子中含有2個(gè)甲基;且沒有支鏈,試回答:
①有關(guān)C的說法正確的是_____________(填序號(hào))。
a.分子式為C6H10O2
b.C屬于醛類,且1molC與足量的新制Cu(OH)2反應(yīng)可得4molCu2O
c.C具有氧化性;也具有還原性。
d.由D催化氧化可以得到C
②寫出下列轉(zhuǎn)化關(guān)系的化學(xué)方程式;并指出反應(yīng)類型。
A→B:____________________________________________,_____________;
D→E:____________________________________________,_____________。22、美國化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。
(X為鹵原子;R為取代基)
經(jīng)由Heck反應(yīng)合成M(一種防曬劑)的路線如下:
回答下列問題:
(1)C與濃H2SO4共熱生成F,F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。
(2)在A→B的反應(yīng)中,檢驗(yàn)A是否反應(yīng)完全的試劑是____________。
(3)E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件:苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱,發(fā)生反應(yīng)的方程式為________________。參考答案一、選擇題(共5題,共10分)1、B【分析】有機(jī)物C4H9C1O的同分異構(gòu)體中能與Na反應(yīng)放出氫氣;說明其分子中含有羥基,該有機(jī)物可以看作Cl原子取代丁醇中氫原子形成的;
丁醇的同分異構(gòu)體有:CH3CH2CH2CH2OH、CH3(CH3)CHCH2OH;CH3CH2CH2CH2OH分子的烴基中含有4種等效H原子,不考慮羥基與氯原子在同一個(gè)碳原子上時(shí),其一氯代物有3種;分子的烴基中含有4種H原子,不考慮羥基與氯原子在同一個(gè)碳原子上時(shí),其一氯代物有3種;分子中的烴基中含有1種H原子,其一氯代物有1種;CH3(CH3)CHCH2OH分子的烴基上含有3種等效H,不考慮羥基與氯原子在同一個(gè)碳原子上時(shí),其一氯代物有2種,根據(jù)分析可知,有機(jī)物C4H9C1O的同分異構(gòu)體中能與Na反應(yīng)放出氫氣的共有:3+3+1+2=9,故B正確。2、A【分析】【詳解】
分子式為C4H9Cl從飽和度看只能是飽和氯代烷烴,同分異構(gòu)只是氯在碳上面鏈接位置不同而已,因?yàn)槎⊥橛袃煞N同分異構(gòu)體,其中正丁烷有兩種一氯代物,異丁烷有兩種一氯代物,共4種,所以分子式為C4H9Cl的同分異構(gòu)體共有4種,選項(xiàng)A符合題意。3、B【分析】【詳解】
A.由于濃硫酸稀釋放熱;因此反應(yīng)物加入順序:先加入環(huán)己醇,然后在冷卻攪動(dòng)下緩慢加入濃硫酸,A說法正確;
B.環(huán)己烯密度比水??;位于上層,應(yīng)從分液漏斗上口倒出,B說法錯(cuò)誤;
C.冷凝管中冷卻水下口進(jìn)上口出;冷凝效果好,C說法正確;
D.環(huán)己烯中溶有環(huán)己醇;用蒸餾進(jìn)行分離,根據(jù)沸點(diǎn)差別,可知在收集83℃左右的餾分,D說法正確;
B符合題意,答案為B。4、B【分析】【分析】
烷烴相對(duì)分子質(zhì)量為86,則該烷烴含有的碳原子數(shù)目為:該烷烴為己烷;分子中含有3個(gè)—CH3、2個(gè)—CH2—和1個(gè)說明該烷烴只含有1個(gè)支鏈,其支鏈不可能為乙基,只能是甲基,該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有2種:CH3CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3,然后根據(jù)這兩種有機(jī)物分子中含有的不同位置的H的數(shù)目判斷其一氯代物種類。
【詳解】
烷烴相對(duì)分子質(zhì)量為86,則該烷烴含有的碳原子數(shù)目為:該烷烴為己烷,分子中含有3個(gè)—CH3、2個(gè)—CH2—和1個(gè)說明該烷烴只含有1個(gè)支鏈,其支鏈不可能為乙基,只能是甲基,其主鏈含有5個(gè)C,滿足條件的己烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:①CH3CH(CH3)CH2CH2CH3,②CH3CH2CH(CH3)CH2CH3;其中①分子中含有5種位置不同的H,即含有一氯代物的數(shù)目為5;②分子中含有4種位置不同的H,則其一氯代物有4種,所以該結(jié)構(gòu)的烴的一氯取代物最多可能有:5+4=9種;
本題答案選B。5、C【分析】C4H8Cl2的同分異構(gòu)體可以采取“定一移二”法(1,2為另一個(gè)氯原子可能的位置),由圖可知C4H8Cl2共有9種同分異構(gòu)體;其中分子中含1個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有4種;故選C。
點(diǎn)睛:本題考查有機(jī)物的同分異構(gòu)體的書寫,注意二氯代物的同分異構(gòu)體可以采用“定一移二”法解題。本題中先找出所有的同分異構(gòu)體,再找出只含一個(gè)“-CH3”的物質(zhì)。二、多選題(共2題,共4分)6、CD【分析】【詳解】
A.乙醇易溶于水,從碘水中提取單質(zhì)碘時(shí),不能用無水乙醇代替CCl4;故A錯(cuò)誤;
B.乙烯、乙炔都能被高錳酸鉀溶液氧化,不能用酸性KMnO4溶液除乙烯中混有的乙炔;故B錯(cuò)誤;
C.甲苯難溶于水;密度小于水;甲苯和水混合后,靜止分層,油層在上;硝基苯難溶于水、密度大于水,硝基苯和水混合后,靜止分層,油層在下;乙酸易溶于水,乙酸和水混合后,靜止不分層,所以可以用水鑒別甲苯、硝基苯、乙酸三種物質(zhì),故C正確;
D.乙酸和氧化鈣反應(yīng)生成醋酸鈣;可采用先加生石灰,過濾后再蒸餾的方法提純混有少量乙酸的乙醇,故D正確;
選CD。7、AD【分析】【詳解】
A;莽草酸含有碳碳雙鍵;能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),而鞣酸中不含有碳碳雙鍵,含有酚羥基,能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),選項(xiàng)A正確;
B;莽草酸不含酚羥基;不與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),選項(xiàng)B錯(cuò)誤;
C;苯環(huán)中沒有碳碳雙鍵;是一種介于雙鍵和單鍵之間的特殊鍵,鞣酸分子與莽草酸分子相比少了一個(gè)碳碳雙鍵,選項(xiàng)C錯(cuò)誤;
D;等物質(zhì)的量的兩種酸與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量相同;均為1:2,選項(xiàng)D正確。
答案選AD。三、填空題(共8題,共16分)8、略
【分析】【分析】
【詳解】
(1)含苯環(huán)的有機(jī)物命名往往以苯環(huán)作為母體;取代基作為支鏈,稱為某基苯,該物質(zhì)名稱為,乙基苯,簡(jiǎn)稱乙苯,故答案為:乙苯。
(2)選取碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈;從距離支鏈最近的一端對(duì)主鏈編號(hào),書寫時(shí)取代基在前母體名稱在后,該物質(zhì)名稱為:2,3-二甲基戊烷,故答案為:2,3-二甲基戊烷。
(3)選取包含碳碳雙鍵在內(nèi)的最長的碳鏈作為主鏈;從距離雙鍵最近的一端對(duì)主鏈編號(hào),名稱書寫時(shí)要用編號(hào)指明雙鍵的位置,該物質(zhì)的名稱為:2-甲基-1,3-丁二烯,故答案為:2-甲基-1,3-丁二烯。
【點(diǎn)睛】
有機(jī)系統(tǒng)命名口訣:最長碳鏈作主鏈,主鏈須含官能團(tuán);支鏈近端為起點(diǎn),阿拉伯?dāng)?shù)依次編;兩條碳鏈一樣長,支鏈多的為主鏈;主鏈單獨(dú)先命名,支鏈定位名寫前;相同支鏈要合并,不同支鏈簡(jiǎn)在前;兩端支鏈一樣遠(yuǎn),編數(shù)較小應(yīng)挑選?!窘馕觥竣?乙苯②.2,3-二甲基戊烷③.2-甲基-1,3-丁二烯9、略
【分析】【詳解】
(1)有機(jī)物主鏈含有5個(gè)C原子;有2個(gè)甲基,分別位于2;3碳原子上,烷烴的名稱為2,3-二甲基戊烷,故答案為2,3-二甲基戊烷;
(2)在碳架中添加碳碳雙鍵;總共存在5種不同的添加方式,所以該烯烴存在5種同分異構(gòu)體,故答案為5;
(3)若此烷烴為炔烴加氫制得,在該碳架上碳架碳碳三鍵,只有一種方式,所以此炔烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:故答案為1;
(4)碳架為的烷烴中含有6種等效氫原子;所以該烷烴含有6種一氯代烷,故答案為6;
(5)甲苯和硝酸在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成TNT,反應(yīng)的化學(xué)方程式為:+3HNO3+3H2O,故答案為+3HNO3+3H2O。【解析】①.2,3-二甲基戊烷②.5③.1④.6⑤.+3HNO3+3H2O10、略
【分析】【分析】
2HCHO+HCCH→HOCH2CCCH2OH,所以反應(yīng)①為加成反應(yīng);HOCH2CCCH2OH與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成A,結(jié)合A的分子式可以知道,A為HOCH2CH2CH2CH2OH;
B分子比A分子少2個(gè)H原子,據(jù)此說明有A中1個(gè)羥基發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛基,則B為HOCH2CH2CH2CHO;B在一定條件下氧化的產(chǎn)物GHB能在濃H2SO4條件下加熱生成環(huán)狀化合物,說明GHB中有羧基和羥基,所以GHB結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CH2COOH,GHB發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物,則該高分子化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為D分子比A分子少2分子水,應(yīng)是A在濃H2SO4加熱條件下脫水消去生成D,則D為CH2=CH—CH=CH2;由D、E分子式可以知道,D與CH2=CH—COOH發(fā)生加成反應(yīng)生成E為據(jù)此分析解答。
【詳解】
(1)反應(yīng)①為HOCH2CCCH2OH被加成還原為HOCH2CH2CH2CH2OH的過程,故反應(yīng)①為加成反應(yīng);反應(yīng)③為HOCH2CH2CH2CH2OH在濃硫酸加熱條件下脫水消去生成CH2=CH—CH=CH2;所以反應(yīng)③為消去反應(yīng);
故答案為加成反應(yīng);消去反應(yīng);
(2)化合物A為HOCH2CH2CH2CH2OH,B與A相比少2個(gè)H,據(jù)此說明1mol羥基發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛基,B為HOCH2CH2CH2CHO;
故答案為B為HOCH2CH2CH2CHO;
(3)反應(yīng)②的方程式為:HOCH2CH2CH2COOH+H2O;
故答案為HOCH2CH2CH2COOH+H2O;
(4)CH2=CH—CH=CH2與CH2=CH—COOH發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成方程式為:CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH—COOH
故答案為CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH—COOH
(5)2分子CH2=CH—CH=CH2也能發(fā)生加成反應(yīng)成環(huán),生成反應(yīng)④中除生成E外,還可能存在一種副產(chǎn)物為
故答案為
(6)化合物E只有3個(gè)不飽和度,而酚至少4個(gè)不飽和度,所以它的同分異構(gòu)體不可能是酚,故選d。【解析】加成反應(yīng)消去反應(yīng)HOCH2CH2CH2CHOd11、略
【分析】本題主要考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。
(I)(1)CH3CH2OH與H2O互溶;所以選用蒸餾(可加入生石灰);
(2)微溶于水;NaCl易溶于水,它們的溶解度差別大,所以選用重結(jié)晶;
(3)加NaOH溶液除去Br2,不溶于水;再分液,所以選用堿液分液。
(II)(1)從質(zhì)譜圖或由該有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式C2H6O都可以得到其相對(duì)分子質(zhì)量為46。
(2)該有機(jī)化合物只有一種氫原子,所以該有機(jī)物不是乙醇而是甲醚,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OCH3。
(III)(1)B生成1,2,3—三氯丙烷是加成反應(yīng),反應(yīng)①是取代反應(yīng),推測(cè)烴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH-CH3。烴A的同系物中,相對(duì)分子質(zhì)量最小的烴乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH2=CH2-[CH2-CH2]-n。
(2)下列反應(yīng)的類型:B生成1,2,3—三氯丙烷是加成反應(yīng);所以反應(yīng)①是取代反應(yīng),從反應(yīng)條件可知1,2,3—三氯丙烷發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng),所以反應(yīng)③是消去反應(yīng)。
(3)根據(jù)D在反應(yīng)⑤中所生成的E的結(jié)構(gòu)只有一種可能;E分子中有3種不同類型的氯,推測(cè)有機(jī)物D的名稱是1,2,2,3-四氯丙烷。
(4)反應(yīng)③的化學(xué)方程式:CH2ClCHClCH2Cl+NaOHCH2=CCl—CH2Cl+NaCl+H2O?!窘馕觥空麴s(可加入生石灰)重結(jié)晶堿洗分液(或加NaOH溶液,分液)46CH3OCH3CH2=CH-CH3nCH2=CH2-[CH2-CH2]-n取代反應(yīng)消去反應(yīng)【答題空10】1,2,2,3-四氯丙烷CH2ClCHClCH2Cl+NaOHCH2=CCl—CH2Cl+NaCl+H2O12、E:E:G:H:I:J【分析】(1)CH3CH2CH2COOH分子中有羧基;所以該有機(jī)物屬于羧酸,答案為E。
(2)分子中的羥基直接連在苯環(huán)上;所以該有機(jī)物屬于酚,答案為G。
(3)分子中只有一個(gè)苯環(huán);苯環(huán)連接的是飽和烷烴基,所以該有機(jī)物屬于苯的同系物,答案為H。
(4)分子中含有酯基;所以屬于酯類化合物,答案為I。
(5)分子中有羧基;所以該有機(jī)物屬于羧酸,答案為E。
(6)是用一個(gè)氯原子代替正丁烷分子中一個(gè)H原子的產(chǎn)物,所以屬于鹵代烴,答案為J。13、略
【分析】【分析】
【詳解】
(1)含苯環(huán)的有機(jī)物命名往往以苯環(huán)作為母體;取代基作為支鏈,稱為某基苯,該物質(zhì)名稱為,乙基苯,簡(jiǎn)稱乙苯,故答案為:乙苯。
(2)選取碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈;從距離支鏈最近的一端對(duì)主鏈編號(hào),書寫時(shí)取代基在前母體名稱在后,該物質(zhì)名稱為:2,3-二甲基戊烷,故答案為:2,3-二甲基戊烷。
(3)選取包含碳碳雙鍵在內(nèi)的最長的碳鏈作為主鏈;從距離雙鍵最近的一端對(duì)主鏈編號(hào),名稱書寫時(shí)要用編號(hào)指明雙鍵的位置,該物質(zhì)的名稱為:2-甲基-1,3-丁二烯,故答案為:2-甲基-1,3-丁二烯。
【點(diǎn)睛】
有機(jī)系統(tǒng)命名口訣:最長碳鏈作主鏈,主鏈須含官能團(tuán);支鏈近端為起點(diǎn),阿拉伯?dāng)?shù)依次編;兩條碳鏈一樣長,支鏈多的為主鏈;主鏈單獨(dú)先命名,支鏈定位名寫前;相同支鏈要合并,不同支鏈簡(jiǎn)在前;兩端支鏈一樣遠(yuǎn),編數(shù)較小應(yīng)挑選。【解析】①.乙苯②.2,3-二甲基戊烷③.2-甲基-1,3-丁二烯14、略
【分析】本題考查有機(jī)化學(xué)方程式的書寫。(1)2-溴丙烷在NaOH的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯,其反應(yīng)方程式為:CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2↑+NaBr+H2O;(2)1,3-丁二烯的加聚反應(yīng)原理為兩個(gè)碳碳雙鍵斷開,在其中間兩個(gè)碳原子之間形成新的雙鍵,其反應(yīng)方程式為:nCH2=CH-CH=CH2(3)CH3CH2CHO被新制Cu(OH)2氧化為乙酸,其反應(yīng)的方程式為:CH3CH2CHO+NaOH+2Cu(OH)2CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O?!窘馕觥緾H3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2↑+NaBr+H2OCH2=CH-CH=CH2[CH2-CH=CH-CH2]nCH3CH2CHO+2Cu(OH)2CH2CH2COOH+Cu2O+2H2O15、略
【分析】【分析】
【詳解】
(1)含苯環(huán)的有機(jī)物命名往往以苯環(huán)作為母體;取代基作為支鏈,稱為某基苯,該物質(zhì)名稱為,乙基苯,簡(jiǎn)稱乙苯,故答案為:乙苯。
(2)選取碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈;從距離支鏈最近的一端對(duì)主鏈編號(hào),書寫時(shí)取代基在前母體名稱在后,該物質(zhì)名稱為:2,3-二甲基戊烷,故答案為:2,3-二甲基戊烷。
(3)選取包含碳碳雙鍵在內(nèi)的最長的碳鏈作為主鏈;從距離雙鍵最近的一端對(duì)主鏈編號(hào),名稱書寫時(shí)要用編號(hào)指明雙鍵的位置,該物質(zhì)的名稱為:2-甲基-1,3-丁二烯,故答案為:2-甲基-1,3-丁二烯。
【點(diǎn)睛】
有機(jī)系統(tǒng)命名口訣:最長碳鏈作主鏈,主鏈須含官能團(tuán);支鏈近端為起點(diǎn),阿拉伯?dāng)?shù)依次編;兩條碳鏈一樣長,支鏈多的為主鏈;主鏈單獨(dú)先命名,支鏈定位名寫前;相同支鏈要合并,不同支鏈簡(jiǎn)在前;兩端支鏈一樣遠(yuǎn),編數(shù)較小應(yīng)挑選。【解析】①.乙苯②.2,3-二甲基戊烷③.2-甲基-1,3-丁二烯四、有機(jī)推斷題(共4題,共36分)16、略
【分析】【分析】
煤干餾得到焦炭,焦炭在電爐中和氧化鈣發(fā)生反應(yīng),生成碳化鈣,CaC2與水反應(yīng)生成氫氧化鈣與乙炔,由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為CH≡CH,CH≡CH與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2═CHCl,CH2═CHCl發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯故B為CH2═CHCl,PVC為CH≡CH與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2═CHCN,CH2═CHCN與D通過加聚反應(yīng)合成人造羊毛,故D為CH2=CHOOCCH3,乙炔與E反應(yīng)生成CH2=COOCCH3,故E為CH3COOH;據(jù)此解答。
【詳解】
(1)根據(jù)上面的分析可知,反應(yīng)①是加成反應(yīng),人造羊毛()是由單體H2C═CH-OOCCH3和H2C═CH-CN;通過加聚反應(yīng)而形成,所以反應(yīng)②為加聚反應(yīng);
故答案為加成反應(yīng);加聚反應(yīng);
(2)根據(jù)上面的分析可知,PVC為C為H2C═CH-CN;
故答案為H2C═CH-CN;
(3)D為CH2═CHOOCCH3,它是由乙炔和E發(fā)生加成反應(yīng)生成的,而E為乙酸,所以反應(yīng)的方程式為HC≡CH+CH3COOHH2C=CH-OOCCH3;
故答案為HC≡CH+CH3COOHH2C=CH-OOCCH3;
(4)與CH2=CHOOCCH3互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì),該物質(zhì)含有酯基(不包括環(huán)狀化合物),可能結(jié)構(gòu)有:CH2=CHCOOCH3、CH2=CHCH2OOCH、CH3CH=CHOOCH、CH2=C(CH3)OOCH;
故答案為4,CH2=CHCOOCH3或CH2=CHCH2OOCH或CH3CH=CHOOCH或CH2=C(CH3)OOCH?!窘馕觥竣?加成反應(yīng)②.加聚反應(yīng)③.④.H2C=HC-CN⑤.HC≡CH+CH3COOHH2C=CH-OOCCH3⑥.4⑦.CH2=CHCOOCH317、略
【分析】【詳解】
試題分析:利用逆推原理,根據(jù)可知C是(CH3)3CMgBr、F是逆推E是D是B是A是2-甲基丙烯;
根據(jù)H是J是
解析:根據(jù)以上分析,(1)在鐵作催化劑的條件下與溴反應(yīng)生成的反應(yīng)類型為取代反應(yīng);
(2)含有的官能團(tuán)名稱為醛基;溴原子;
(3)的含苯環(huán)同分異構(gòu)體有。
共有4種(含E);
(4)J是一種酯,分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán),J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H生成高分子化合物K的化學(xué)方程式為
(5)根據(jù)題目信息,以乙醛和苯為原料,合成的路線流程圖
點(diǎn)睛:在鐵作催化劑的條件下,苯的同系物與溴發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),在光照條件下,苯的同系物與溴發(fā)生烷烴基上的取代反應(yīng)。【解析】取代反應(yīng)醛基、溴原子4
18、略
【分析】【分析】
本題考查的是有機(jī)推斷。
A的分子式為C2H4,為不飽和烴,有一個(gè)不飽和度,且A能與水發(fā)生加成反應(yīng),則A為乙烯,B為乙醇,B能與氧氣、銅、加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成C,C為乙醛,乙醛與氧氣、催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成D,D為乙酸,乙酸與①Cl2、②PCl3反應(yīng)生成E,根據(jù)E的分子式,可知此反應(yīng)為取代反應(yīng);F為溴苯,溴苯與試劑a生成G,此反應(yīng)為硝化反應(yīng)也為取代反應(yīng),試劑a為濃硫酸、濃硝酸,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為根據(jù)信息提示G生成H的反應(yīng)為取代反應(yīng),H為E與H反應(yīng)生成I,此反應(yīng)為取代反應(yīng),I在氫氧化鈉的條件下發(fā)生分子內(nèi)脫去,脫去小分子HCl生成J,J與鐵;HCl發(fā)生還原反應(yīng)生成利伐沙班。
【詳解】
A的分子式為C2H4,為不飽和烴,有一個(gè)不飽和度,且A能與水發(fā)生加成反應(yīng),則A為乙烯,B為乙醇,B能與氧氣、銅、加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成C,C為乙醛,乙醛與氧氣、催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成D,D為乙酸,乙酸與①Cl2、②PCl3反應(yīng)生成E,根據(jù)E的分子式,可知此反應(yīng)為取代反應(yīng);F為溴苯,溴苯與試劑a生成G,此反應(yīng)為硝化反應(yīng)也為取代反應(yīng),試劑a為濃硫酸、濃硝酸,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為根據(jù)信息提示G生成H的反應(yīng)為取代反應(yīng),H為E與H反應(yīng)生成I,此反應(yīng)為取代反應(yīng),I在氫氧化鈉的條件下發(fā)生分子內(nèi)脫去,脫去小分子HCl生成J,J與鐵;HCl發(fā)生還原反應(yīng)生成利伐沙班。
根據(jù)上述分析A為乙烯。本小題答案為:乙烯。
B能與氧氣、銅、加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成C,C為乙醛,反應(yīng)方程式為本小題答案為:
C為乙醛;乙醛與氧氣;催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成D,此反應(yīng)為氧化反應(yīng)。本小題答案為:氧化反應(yīng)。
(4)F為溴苯,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為本小題答案為:
(5)F為溴苯;溴苯與試劑a生成G,此反應(yīng)為硝化反應(yīng)也為取代反應(yīng),試劑a為濃硫酸;濃硝酸。本小題答案為濃硫酸、濃硝酸。
(6)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為根據(jù)信息提示G生成H的反應(yīng)為取代反應(yīng),H為反應(yīng)方程式為+HBr。本小題答案為:+HBr。
(7)以為原料,加入ClCH2CH2OCH2COCl,根據(jù)信息提示的反應(yīng),生成發(fā)生分子內(nèi)脫去,脫去小分子HCl,生成J為本小題答案為:
(8)J制備利伐沙班時(shí),J發(fā)生了還原反應(yīng),同時(shí)生成了水,主要是-NO2轉(zhuǎn)化為-NH2,一個(gè)-NO2中的N原子需結(jié)合2個(gè)H原子生成一個(gè)-NH2,2個(gè)O原子需結(jié)合4個(gè)H原子生成2個(gè)H2O,則共需6個(gè)H原子,即需6個(gè)HCl,則J與HCl物質(zhì)的量之比1:6。本小題答案為:1:6。【解析】乙烯氧化反應(yīng)濃HNO3、濃H2SO41:619、略
【分析】【分析】
本題為有機(jī)合成題。由合成路線圖可知,A生成B的反應(yīng)為取代反應(yīng),B生成C的反應(yīng)為取代反應(yīng),根據(jù)信息提示可知C生成D的反應(yīng)為取代反應(yīng),D為D與NaN3發(fā)生取代反應(yīng)生成E,結(jié)合題中E的分子式可推知E為由E經(jīng)F生成G正推;再由G經(jīng)F到E逆推,可推知F為。
或或E生成F的反應(yīng)為取代和加聚反應(yīng),F(xiàn)生成G的反應(yīng)為水解反應(yīng);
【詳解】
由合成路線圖可知,A生成B的反應(yīng)為取代反應(yīng),B生成C的反應(yīng)為取代反應(yīng),根據(jù)信息提示可知C生成D的反應(yīng)為取代反應(yīng),D為D與NaN3發(fā)生取代反應(yīng)生成E,結(jié)合題中E的分子式可推知E為由E經(jīng)F生成G正推;再由G經(jīng)F到E逆推,可推知F為。
或或E生成F的反應(yīng)為取代和加聚反應(yīng),F(xiàn)生成G的反應(yīng)為水解反應(yīng);
(1)化合物A的官能團(tuán)是醛基和溴原子。本小題答案為:醛基和溴原子(-CHO、-Br)。
(2)經(jīng)上述分析可知反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。本小題答案為:取代反應(yīng)。
(3)a.B中有5種有效氫;C中有4種有效氫,則可利用質(zhì)譜法鑒別B和C,故a正確;
b.B中含有醛基、碳碳叁鍵、羥基3種官能團(tuán),則B能發(fā)生加成、還原、氧化、取代、消去等反應(yīng),故b正確;
c.C中含有醛基和碳碳叁鍵,均能與酸性高錳酸鉀,使之褪色,故不能用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)C中含有碳碳叁鍵,故c錯(cuò)誤。答案選ab。
(4)B生成C的過程中還有另一種生成物X,分子式為C3H6O,核磁共振氫譜顯示只有一組峰,則X只有一種有效氫,為對(duì)稱結(jié)構(gòu),則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為本小題答案為:
(5)根據(jù)已知信息提示可知,C生成D的反應(yīng)方程式為本小題答案為:
(6)由上述分析可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為本小題答案為:
(7)根據(jù)合成路線,可采取逆推法,由K逆推J,J為由J逆推I,I為由I逆推H,H為本小題答案為:
(8)由上述分析可知,聚合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或或本小題答案為或或【解析】醛基和溴原子(-CHO、-Br)取代反應(yīng)ab或或五、原理綜合題(共3題,共30分)20、略
【分析】【分析】
【詳解】
(1)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出;結(jié)構(gòu)中含有酯基,故化合物A屬于酯類;
故答案為酯類;
(2)1mol化合物B含有2mol酚羥基、1mol羧酸與醇形成的酯基,1molB最多需要NaOH的物質(zhì)的量為3mol,方程式為:+3NaOH+CH3OH+2H2O;
故答案為+3NaOH+CH3OH+2H2O;
(3)C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成X為反應(yīng)③中D與H2按物質(zhì)的量1:1反應(yīng)生成Y,則Y為X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)生成Z為則反應(yīng)②的化學(xué)方程式為:
故答案為。
(4)化合物D與銀氨溶液反應(yīng)方程式為:
故答案為
(5)E的結(jié)構(gòu)為其
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