第01天有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和研究方法（原卷版）

寒假打卡第01天第一章第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和研究方法一、有機(jī)化合物的分類方法1．按碳原子組成的分子骨架有機(jī)化合物eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(鏈狀化合物,環(huán)狀化合物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂環(huán)化合物,芳香化合物))))(1)鏈狀化合物這類有機(jī)化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀。如CH3CH2CH2CH3、CH2=CHCH2CH3、CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2Br等。(2)環(huán)狀化合物這類有機(jī)化合物分子中含有由碳原子構(gòu)成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。①脂環(huán)化合物：分子中含有碳環(huán)(非苯環(huán))的化合物。如(環(huán)戊烷)、(環(huán)己烯)、(環(huán)己醇)等。②芳香化合物：分子中含有苯環(huán)的化合物。如(苯)、(萘)、(溴苯)等。(3)環(huán)狀化合物還包括雜環(huán)化合物，即構(gòu)成環(huán)的原子除碳原子外，還有其他原子，如氧原子(如呋喃)、氮原子、硫原子等。(4)鏈狀烴通常又稱脂肪烴。2．按是否含有苯環(huán)eq\o(\a\al(有,機(jī),化,合,物))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪族化合物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪烴：烷烴、烯烴、炔烴等,脂肪烴的衍生物：氯乙烷、乙醇、,乙醛、乙酸、乙酸乙酯等,……)),芳香化合物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(芳香烴\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(苯及苯的同系物：甲苯、乙苯等,稠環(huán)芳香烴：萘、蒽等,……)),芳香烴的衍生物：苯酚等))))(1)芳香化合物：含有一個或多個苯環(huán)的化合物。如、2等。(2)芳香烴：含有一個或幾個苯環(huán)的烴。如、等。(3)苯的同系物：只由一個苯環(huán)和烷基組成。如、等。(4)芳香化合物、芳香烴、苯的同系物關(guān)系圖解3．按官能團(tuán)分類(1)烴類物質(zhì)類別官能團(tuán)典型代表物結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式烷烴——甲烷CH4烯烴碳碳雙鍵乙烯CH2=CH2炔烴—C≡C—碳碳三鍵乙炔HC≡CH芳香烴——苯(2)烴的衍生物類別官能團(tuán)典型代表物結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式鹵代烴—X鹵素原子溴乙烷CH3CH2Br醇—OH羥基乙醇CH3CH2OH酚—OH羥基苯酚醚醚鍵乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基乙醛酮羰基(酮基)丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯【名師點(diǎn)撥】官能團(tuán)和基、根(離子)的比較官能團(tuán)基根(離子)概念決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)化合物分子中去掉某些原子或原子團(tuán)后，剩下的原子團(tuán)指帶電荷的原子或原子團(tuán)電性電中性電中性帶電荷穩(wěn)定性不穩(wěn)定，不能獨(dú)立存在不穩(wěn)定，不能獨(dú)立存在穩(wěn)定，可存在于溶液中、熔融狀態(tài)下或晶體中實(shí)例—OH羥基—CHO醛基—CH3甲基—OH羥基—CHO醛基—COOH羧基NHeq\o\al(＋,4)銨根離子OH－氫氧根離子聯(lián)系官能團(tuán)屬于基，但是基不一定是官能團(tuán)，如甲基(—CH3)不是官能團(tuán)；根和基可以相互轉(zhuǎn)化，如OH－失去1個電子可轉(zhuǎn)化為—OH，而—OH獲得1個電子可轉(zhuǎn)化為OH－【典例示范】【例1】下列有機(jī)物中：(1)屬于芳香化合物的是________________________________；(2)屬于芳香烴的是____________________________________；(3)屬于苯的同系物的是________________________________；(4)10種物質(zhì)中，屬于羧酸的是________?！敬鸢浮?1)①②⑤⑥⑦⑧⑩(2)②⑤⑧⑩(3)⑧⑩(4)⑥⑦【解析】只要含有苯環(huán)就屬于芳香化合物；在芳香化合物中找到只含碳、氫兩種元素的化合物，即芳香烴；繼續(xù)在芳香烴范圍內(nèi)研究側(cè)鏈，若側(cè)鏈全部是烷基，則為苯的同系物。有機(jī)物中含有羧基的化合物是羧酸。二、有機(jī)化合物中的共價鍵1．甲烷的分子結(jié)構(gòu)(1)甲烷分子的不同表示方法分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型比例模型甲烷CH4CH4(2)甲烷分子的立體構(gòu)型甲烷分子中，構(gòu)成以碳原子為中心，4個氫原子位于四個頂點(diǎn)的正四面體立體結(jié)構(gòu)，兩個碳?xì)滏I間的夾角均為109°28′；4個C—H鍵是等同的，鍵長、鍵能均相同。2．共價鍵的類型(1)共價鍵的本質(zhì)和特征共價鍵的本質(zhì)是在原子之間形成共用電子對，其特征是具有飽和性和方向性。(2)共價鍵的類型σ鍵形成類型成鍵原子的s軌道或p軌道“頭碰頭”重疊而形成s-s型s-p型p-p型特征以形成化學(xué)鍵的兩原子核的連線為軸作旋轉(zhuǎn)操作，共價鍵電子云的圖形不變，這種特征稱為軸對稱；σ鍵的強(qiáng)度較大π鍵形成由兩個原子的p軌道“肩并肩”重疊形成p-pπ鍵特征π鍵的電子云具有鏡面對稱性，即每個π鍵的電子云由兩塊組成，分別位于由兩原子核構(gòu)成平面的兩側(cè)，如果以它們之間包含原子核的平面為鏡面，它們互為鏡像；π鍵不能旋轉(zhuǎn)；不如σ鍵牢固，較易斷裂3．極性鍵與非極性鍵(1)形成共價鍵的兩原子，不同種元素的原子之間形成的是極性共價鍵，同種元素的原子之間形成的是非極性共價鍵。(2)由于不同的成鍵原子間電負(fù)性差異，共用電子對會發(fā)生偏移；偏移的程度越大，共價鍵的極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。(3)共價鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)。乙醇與鈉的反應(yīng)沒有水與鈉反應(yīng)劇烈，這是由于乙醇分子中的氫氧鍵的極性比水分子中的氫氧健的極性強(qiáng)；在乙醇與氫溴酸的反應(yīng)中，碳氧鍵發(fā)生斷裂?！久麕燑c(diǎn)撥】用雜化軌道理論推測分子的立體構(gòu)型雜化類型雜化軌道數(shù)目雜化軌道間夾角空間構(gòu)型實(shí)例sp2180°直線形BeCl2sp23120°三角形BF3sp34109°28′正四面體形CH4【典例示范】【例2】下列關(guān)于丙烯(CH3—CH＝CH2)的說法錯誤的是()A．丙烯分子有8個σ鍵，1個π鍵B．丙烯分子中3個碳原子都是sp3雜化C．丙烯分子存在非極性鍵D．丙烯分子中3個碳原子在同一平面上【答案】B【解析】丙烯(CH3—CH＝CH2)中存在6個C—Hσ鍵和2個C—Cσ鍵，還有1個π鍵，則共有8個σ鍵，1個π鍵，A項(xiàng)正確；甲基中的C為sp3雜化，中的C為sp2雜化，丙烯中只有1個C原子為sp3雜化，B項(xiàng)錯誤；C、C之間形成的共價鍵為非極性鍵，則丙烯分子存在非極性鍵，C項(xiàng)正確；為平面結(jié)構(gòu)，甲基中的C與雙鍵碳原子直接相連，則三個碳原子在同一平面上，D項(xiàng)正確。三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1．有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象。化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體，其特點(diǎn)是分子式相同，結(jié)構(gòu)式不同，物理性質(zhì)不同。(3)同分異構(gòu)體的類型異構(gòu)方式特點(diǎn)示例碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同CH2=CH—CH2—CH3與位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同CH2=CH—CH2—CH3與CH3—CH=CH—CH3官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同CH3CH2OH與CH3—O—CH32．立體異構(gòu)(1)順反異構(gòu)條件：雙鍵兩端的碳原子上只連有兩個相同的原子或原子團(tuán)。反式：相同基團(tuán)在雙鍵兩側(cè)。順式：相同基團(tuán)在雙鍵同側(cè)。(2)對映異構(gòu)條件：同一碳原子上連有四個不同的原子或原子團(tuán)，即含手性碳原子。關(guān)系：對映異構(gòu)體互為鏡像關(guān)系。如乳酸的對映異構(gòu)體可表示為：【技法指津】同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法。如丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇有4種同分異構(gòu)體。(2)替代法。如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)；CH4的一氯代物沒有同分異構(gòu)體，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也沒有同分異構(gòu)體。(3)對稱法(又稱等效氫法)。等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：①同一甲基上的氫原子是等效的；②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面鏡成像時，物與像的關(guān)系)。3．定一移二法。對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基，以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。【典例示范】【例3】下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中，正確的是()A．戊烷有2種同分異構(gòu)體B．C8H10中只有3種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體C．甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種D．CH3CH2CH2CH3光照下與氯氣反應(yīng)，只生成1種一氯代烴【答案】C【解析】戊烷有3種同分異構(gòu)體，A錯誤；C8H10屬于芳香烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為，共有4種同分異構(gòu)體，B錯誤；3個碳原子的丙基有2種異構(gòu)體，所以取代苯環(huán)上的一個氫原子分別得到鄰、間、對各3種同分異構(gòu)體，共6種，C正確；CH3CH2CH2CH3光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，得到2種一氯代物，D錯誤。判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)。(1)乙烯屬于不飽和鏈烴，乙烷屬于飽和鏈烴。()(2)芳香化合物屬于環(huán)狀化合物。()(3)含有羥基的化合物一定屬于醇類。()(4)代表醇類的官能團(tuán)是與鏈烴基相連的羥基。()(5)分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚類。()(6)烴中不含官能團(tuán)，烴的衍生物中含官能團(tuán)。()(7)既屬于酚類又屬于醛類。()(8)有機(jī)物中含有的官能團(tuán)相同。()(9)CH4與CH3Cl均為正四面體結(jié)構(gòu)分子。()(10)含5個C的烴中不可能含有5個C—C。()(11)有機(jī)物分子里一定既有非極性鍵也有極性鍵。()(12)乙烷分子中的鍵全為σ鍵，而乙烯分子中含σ鍵和π鍵。()(13)H2分子中含σ鍵，而Cl2分子中含π鍵。()(14)σ鍵比π鍵重疊程度大，形成的共價鍵強(qiáng)。()(15)兩個原子之間形成共價鍵時，最多有一個σ鍵。()(16)具有相同分子式，但結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。()(17)同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化屬于化學(xué)變化。()(18)組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且相對分子質(zhì)量也相同的不同化合物，互為同分異構(gòu)體。()(19)C4H8的烴一定為烯烴。()(20)分子式為C3H8O的有機(jī)物有3種。()(21)與互為同分異構(gòu)體。()(限時30分鐘)一、選擇題1．下列有機(jī)化合物屬于脂環(huán)烴的是A．B．C． D．2．下列有機(jī)物中，屬于芳香烴的是A．B．C．D．3．下列有機(jī)化合物屬于脂環(huán)化合物的是()4．下列官能團(tuán)的名稱和寫法都正確的是()A．羥基(OH－) B．碳碳雙鍵(C=C)C．醛基(—COH) D．羰基()5．下列各項(xiàng)有機(jī)化合物的分類方法及所含官能團(tuán)都正確的是()A．醛類B．酚類—OHC．醛類D．CH3COOCH3羧酸類6．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如下所示，按官能團(tuán)分類，它不屬于()A．醇類B．酚類C．醚類D．醛類7．大多數(shù)有機(jī)物分子中的碳原子與其他原子的結(jié)合方式是()A．形成4對共用電子對B．通過非極性鍵C．通過2個共價鍵D．通過離子鍵和共價鍵8．下列化學(xué)式及結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式中，從成鍵情況看不合理的是()9．下列化學(xué)用語不正確的是()A．的分子式為C2H4O2B．丙烷分子的球棍模型C．乙烯的結(jié)構(gòu)簡式：CH2CH2D．CH4S的結(jié)構(gòu)式10．下列表示不正確的是()A．氯離子的結(jié)構(gòu)示意圖 B．四氯化碳分子的電子式:C．CH4的球棍模型 D．明礬的化學(xué)式:KAl(SO4)2·12H2O11．下列各組物質(zhì)中，屬于同分異構(gòu)體且屬于位置異構(gòu)的是()A．CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2B．和C．CH3COOH和HCOOCH3D．CH3CH2CHO和CH3COCH312．碳原子數(shù)不超過10的所有烷烴中，一氯代物只有一種的烷烴共有()A．2種B．3種C．4種D．5種二、非選擇題13．按官能團(tuán)的不同，可以對有機(jī)物進(jìn)行分類，