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第八章羧酸及取代羧酸第八章羧酸及取代羧酸廣州衛(wèi)生職業(yè)技術(shù)學(xué)院

主講人:周偉平

第三節(jié)氨基酸第八章羧酸及取代羧酸無色晶體,熔點(diǎn)較高,能溶于強(qiáng)酸或強(qiáng)堿,一般能溶于水(難溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑)。有的α-氨基酸具有甜味,如谷氨酸的鈉鹽是調(diào)味品“味精”的主要成分。除了甘氨酸外,α-氨基酸都具有旋光性,天然蛋白質(zhì)水解得到的氨基酸都是L-型。R–CH–COOHNH2相互影響的特性(一)氨基酸的性質(zhì)第三節(jié)氨基酸(二)氨基酸的特性兩性離子(內(nèi)鹽)偶極離子1.兩性電離和等電點(diǎn)

分子內(nèi)含羧基和氨基,既可以與堿反應(yīng)又可以與酸反應(yīng),是兩性化合物。分子內(nèi)部氨基和羧基可相互作用形成內(nèi)鹽。氨基酸低揮發(fā)性、高熔點(diǎn)和難溶于有機(jī)溶劑的特性。第三節(jié)氨基酸

陰離子

兩性離子

陽離子pH>pI

pH=pI

pH<pI

等電點(diǎn)電中性正負(fù)離子相等溶解度最小

水溶液中,氨基酸可發(fā)生兩性電離,解離的程度和方向取決于溶液的pH。酸性溶液中主要以正離子狀態(tài)存在而向負(fù)極移動(dòng);堿性溶液中主要以負(fù)離子狀態(tài)存在而向正極移動(dòng)。第三節(jié)氨基酸可通過調(diào)節(jié)溶液的pH分離提純氨基酸。酸性氨基酸的等電點(diǎn)為2.8~3.2;

堿性氨基酸的等電點(diǎn)為7.6~10.8;

中性氨基酸的等電點(diǎn)為5.0~6.5(羧基電離度略大于氨基,溶液中須加少量酸抑制羧基電離)等電點(diǎn)時(shí)氨基酸電中性,但溶液pH不等于7。

2.注意事項(xiàng)

第三節(jié)氨基酸3.成肽反應(yīng)1分子α-氨基酸的氨基與另1分子α-氨基酸中的羧基之間脫水縮合而成的酰胺鍵(—CONH—)稱為肽鍵。由2分子氨基酸形成的肽稱為二肽。2個(gè)以上氨基酸由多個(gè)肽鍵結(jié)合起來形成的肽稱為多肽。相對(duì)分子質(zhì)量高于10000的肽一般稱為蛋白質(zhì)。第三節(jié)氨基酸多肽:帶有氨基的一端寫在左邊稱N-端,帶羧基一端寫在右邊稱C-端。每個(gè)氨基酸單位稱為氨基酸殘基,氨基酸殘基數(shù)目等于成肽氨基酸分子數(shù)目。命名以含有羧基的氨基酸為母體,從N-端開始,將其他氨基酸殘基“酸”字改為“酰”字:丙氨酰

甘氨酰

纈氨酸丙-甘-纈或丙·

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