《有機(jī)化學(xué)進(jìn)展》課件

《有機(jī)化學(xué)進(jìn)展》歡迎來到《有機(jī)化學(xué)進(jìn)展》的世界！本課程將帶您深入了解有機(jī)化學(xué)的核心概念、重要反應(yīng)和最新進(jìn)展。通過本課程的學(xué)習(xí)，您將掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)規(guī)律以及有機(jī)合成的基本策略。讓我們一起探索有機(jī)化學(xué)的奧秘，開啟化學(xué)之旅！有機(jī)化學(xué)的定義與范圍定義有機(jī)化學(xué)是研究含有碳元素的化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、組成、反應(yīng)和制備方法的科學(xué)。例外情況包括碳的氧化物、碳酸鹽等。范圍有機(jī)化學(xué)涉及的化合物種類繁多，涵蓋了生物、醫(yī)藥、材料、能源等眾多領(lǐng)域。它與人類生活息息相關(guān)，是現(xiàn)代化學(xué)的重要組成部分。有機(jī)化學(xué)的重要性與應(yīng)用醫(yī)藥領(lǐng)域藥物的合成與研發(fā)離不開有機(jī)化學(xué)。許多藥物是有機(jī)化合物，有機(jī)化學(xué)家通過合成和修飾有機(jī)分子來開發(fā)新型藥物，治療疾病。材料科學(xué)高分子材料、塑料、橡膠等有機(jī)材料在現(xiàn)代社會中應(yīng)用廣泛。有機(jī)化學(xué)家設(shè)計(jì)和合成具有特定性質(zhì)的有機(jī)材料，滿足不同領(lǐng)域的需求。能源領(lǐng)域石油、天然氣等化石燃料是有機(jī)化合物的混合物。有機(jī)化學(xué)家研究這些燃料的組成、性質(zhì)和轉(zhuǎn)化，為能源開發(fā)和利用提供理論基礎(chǔ)。有機(jī)化學(xué)發(fā)展簡史1早期早期人們認(rèn)為有機(jī)化合物只能由生物體合成，存在一種特殊的“生命力”。2維勒合成尿素1828年，維勒首次用無機(jī)物合成了有機(jī)物尿素，打破了“生命力”的說法，標(biāo)志著有機(jī)化學(xué)的誕生。3科爾貝合成乙酸科爾貝合成了乙酸，進(jìn)一步證明了有機(jī)化合物可以通過化學(xué)方法合成。4現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)隨著科學(xué)技術(shù)的進(jìn)步，有機(jī)化學(xué)得到了迅速發(fā)展，涌現(xiàn)出許多新的理論和方法，為人類社會做出了巨大貢獻(xiàn)。有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表示法分子式用元素符號表示分子中各元素的原子種類和數(shù)目的式子。例如，乙醇的分子式為C?H?O。結(jié)構(gòu)式用短線表示分子中原子之間的連接方式的式子。例如，乙醇的結(jié)構(gòu)式為CH?CH?OH。結(jié)構(gòu)簡式將結(jié)構(gòu)式中的部分化學(xué)鍵省略的式子。例如，乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為C?H?OH。鍵線式用線段表示碳碳鍵，線段的端點(diǎn)和拐點(diǎn)表示碳原子，氫原子省略不寫。例如，環(huán)己烷的鍵線式為一個(gè)六邊形。共價(jià)鍵與分子軌道理論回顧共價(jià)鍵原子之間通過共用電子對形成的化學(xué)鍵。例如，氫分子中的氫-氫鍵。1σ鍵原子軌道沿鍵軸方向重疊形成的共價(jià)鍵。2π鍵原子軌道垂直于鍵軸方向重疊形成的共價(jià)鍵。3分子軌道理論原子軌道線性組合成新的分子軌道，包括成鍵軌道和反鍵軌道。4雜化軌道理論在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用1sp雜化形成兩個(gè)sp雜化軌道，用于形成直線型分子，如乙炔。2sp2雜化形成三個(gè)sp2雜化軌道，用于形成平面三角形分子，如乙烯。3sp3雜化形成四個(gè)sp3雜化軌道，用于形成四面體型分子，如甲烷。誘導(dǎo)效應(yīng)與共軛效應(yīng)1誘導(dǎo)效應(yīng)由于電負(fù)性不同，原子之間通過σ鍵產(chǎn)生的電子云偏移現(xiàn)象。2+I效應(yīng)供電子基團(tuán)，如烷基。3-I效應(yīng)吸電子基團(tuán)，如鹵素。影響酸堿性的因素電負(fù)性電負(fù)性越大的原子，越容易帶負(fù)電荷，其氫化物酸性越強(qiáng)。鍵長鍵長越長的氫化物，越容易斷裂，其酸性越強(qiáng)。共振穩(wěn)定性共振結(jié)構(gòu)越多的共軛堿，越穩(wěn)定，其酸性越強(qiáng)。烷烴：結(jié)構(gòu)、命名與性質(zhì)結(jié)構(gòu)只含有碳碳單鍵和碳?xì)鋯捂I的飽和烴。烷烴分子中的碳原子呈四面體結(jié)構(gòu)。命名根據(jù)碳鏈的長度命名。1-10個(gè)碳原子的烷烴分別命名為甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷。性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)相對穩(wěn)定，不容易發(fā)生反應(yīng)。常見的反應(yīng)有燃燒、鹵代、硝化、磺化等。烷烴的物理性質(zhì)1沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的沸點(diǎn)逐漸升高。支鏈烷烴的沸點(diǎn)低于直鏈烷烴。2熔點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的熔點(diǎn)逐漸升高。對稱性好的烷烴熔點(diǎn)較高。3密度烷烴的密度隨著碳原子數(shù)的增加而增大，但通常小于1g/mL。4溶解性烷烴是非極性分子，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。烷烴的化學(xué)性質(zhì)：鹵代、硝化、磺化鹵代烷烴在光照或高溫下與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)，生成鹵代烷烴。反應(yīng)活性：F?>Cl?>Br?>I?。硝化烷烴在高溫下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成硝基烷烴。磺化烷烴在高溫下與發(fā)煙硫酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成烷基磺酸。環(huán)烷烴：結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1結(jié)構(gòu)含有碳環(huán)的飽和烴。常見的環(huán)烷烴有環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷、環(huán)己烷等。2張力環(huán)丙烷和環(huán)丁烷由于鍵角偏離正常四面體角，存在環(huán)張力，容易發(fā)生開環(huán)反應(yīng)。3構(gòu)象環(huán)己烷存在椅式構(gòu)象和船式構(gòu)象，其中椅式構(gòu)象更加穩(wěn)定。立體化學(xué)基礎(chǔ)：手性與對映異構(gòu)體手性分子與其鏡像不重合的性質(zhì)。手性分子通常含有一個(gè)手性碳原子，即連接四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子。對映異構(gòu)體互為鏡像且不能重合的異構(gòu)體。對映異構(gòu)體具有相同的物理性質(zhì)，但旋光性相反。旋光性手性物質(zhì)使偏振光發(fā)生旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)。右旋用(+)表示，左旋用(-)表示。對映異構(gòu)體的分離方法手性拆分將外消旋體與手性拆分劑反應(yīng)，生成非對映異構(gòu)體，然后利用非對映異構(gòu)體物理性質(zhì)的差異進(jìn)行分離。1手性色譜利用手性固定相進(jìn)行色譜分離，對映異構(gòu)體與手性固定相的相互作用不同，從而實(shí)現(xiàn)分離。2生物方法利用微生物或酶的選擇性反應(yīng)，將外消旋體中的一種對映異構(gòu)體轉(zhuǎn)化成另一種物質(zhì)，從而實(shí)現(xiàn)分離。3外消旋體的概念與性質(zhì)1外消旋體等量的兩種對映異構(gòu)體的混合物。外消旋體不具有旋光性。2物理性質(zhì)外消旋體的熔點(diǎn)通常低于純對映異構(gòu)體，溶解度也可能不同。3化學(xué)性質(zhì)外消旋體在非手性環(huán)境下與純對映異構(gòu)體表現(xiàn)出相同的化學(xué)性質(zhì)。構(gòu)象異構(gòu)：乙烷與丁烷的構(gòu)象分析1乙烷乙烷存在重疊式構(gòu)象和交叉式構(gòu)象，其中交叉式構(gòu)象更加穩(wěn)定。2丁烷丁烷存在全重疊式、部分重疊式、鄰位交叉式、對位交叉式等構(gòu)象，其中對位交叉式構(gòu)象最為穩(wěn)定。烯烴：結(jié)構(gòu)、命名與性質(zhì)結(jié)構(gòu)含有碳碳雙鍵的不飽和烴。烯烴分子中的碳原子呈平面三角形結(jié)構(gòu)。命名選擇含有雙鍵的最長碳鏈作為主鏈，將雙鍵的位置用數(shù)字標(biāo)明，命名為“某烯”。性質(zhì)烯烴容易發(fā)生加成反應(yīng)，如親電加成、自由基加成等。烯烴的加成反應(yīng)：親電加成、自由基加成親電加成烯烴與親電試劑（如鹵素、鹵化氫）發(fā)生加成反應(yīng)，生成鄰二鹵代物或鹵代烷烴。反應(yīng)遵循馬氏規(guī)則。自由基加成烯烴在過氧化物存在下與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)，生成鹵代烷烴。反應(yīng)遵循反馬氏規(guī)則。馬氏規(guī)則與反馬氏規(guī)則1馬氏規(guī)則在親電加成反應(yīng)中，親電試劑的氫原子加到含氫較多的碳原子上，鹵原子加到含氫較少的碳原子上。2反馬氏規(guī)則在自由基加成反應(yīng)中，氫原子加到含氫較少的碳原子上，鹵原子加到含氫較多的碳原子上。烯烴的氧化反應(yīng)：環(huán)氧化、高錳酸鉀氧化環(huán)氧化烯烴與過氧酸反應(yīng)，生成環(huán)氧化合物。高錳酸鉀氧化烯烴與高錳酸鉀溶液反應(yīng)，生成鄰二醇。若條件劇烈，則發(fā)生斷裂，生成羧酸或酮。二烯烴：共軛二烯烴、累積二烯烴1結(jié)構(gòu)含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烴。2共軛二烯烴兩個(gè)雙鍵之間相隔一個(gè)單鍵，如1,3-丁二烯。3累積二烯烴兩個(gè)雙鍵相鄰，如丙二烯。4孤立二烯烴兩個(gè)雙鍵之間相隔兩個(gè)或兩個(gè)以上的單鍵。炔烴：結(jié)構(gòu)、命名與性質(zhì)結(jié)構(gòu)含有碳碳三鍵的不飽和烴。炔烴分子中的碳原子呈直線型結(jié)構(gòu)。命名選擇含有三鍵的最長碳鏈作為主鏈，將三鍵的位置用數(shù)字標(biāo)明，命名為“某炔”。性質(zhì)炔烴容易發(fā)生加成反應(yīng)，末端炔烴具有一定的酸性。炔烴的加成反應(yīng)加氫炔烴在催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，可以生成烯烴或烷烴。1鹵代炔烴與鹵素發(fā)生加成反應(yīng)，生成四鹵代物。2鹵化氫加成炔烴與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)，遵循馬氏規(guī)則。3炔烴的氧化反應(yīng)1臭氧化炔烴與臭氧反應(yīng)，生成羧酸。2高錳酸鉀氧化炔烴與高錳酸鉀溶液反應(yīng)，發(fā)生斷裂，生成羧酸。芳香烴：苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1結(jié)構(gòu)苯分子為平面六邊形結(jié)構(gòu)，六個(gè)碳原子sp2雜化，形成一個(gè)大的π鍵。2性質(zhì)苯具有特殊的穩(wěn)定性，不容易發(fā)生加成反應(yīng)，容易發(fā)生親電取代反應(yīng)。苯的親電取代反應(yīng)：鹵代、硝化、磺化、傅-克反應(yīng)鹵代苯在催化劑作用下與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)，生成鹵代苯。硝化苯與濃硝酸在濃硫酸催化下發(fā)生取代反應(yīng)，生成硝基苯。磺化苯與發(fā)煙硫酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成苯磺酸。傅-克反應(yīng)苯在路易斯酸催化下與鹵代烷或酰鹵發(fā)生取代反應(yīng)，分別生成烷基苯或?；?。取代苯的親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則鄰對位定位基具有孤對電子的基團(tuán)，如-OH,-NH?,-OR,-X等，可以穩(wěn)定正碳離子中間體，使親電試劑優(yōu)先取代在鄰位和對位。間位定位基吸電子基團(tuán)，如-NO?,-CN,-COOH,-SO?H等，會使鄰位和對位的正碳離子中間體不穩(wěn)定，使親電試劑優(yōu)先取代在間位。多環(huán)芳烴：萘、蒽、菲1萘由兩個(gè)苯環(huán)稠合而成，具有芳香性，容易發(fā)生親電取代反應(yīng)。2蒽由三個(gè)苯環(huán)線性稠合而成，具有芳香性，容易發(fā)生親電取代反應(yīng)。3菲由三個(gè)苯環(huán)角度稠合而成，具有芳香性，容易發(fā)生親電取代反應(yīng)。鹵代烴：結(jié)構(gòu)、命名與性質(zhì)結(jié)構(gòu)烴分子中的一個(gè)或多個(gè)氫原子被鹵素原子取代的化合物。命名將鹵素原子作為取代基，命名為“某鹵代某烷”。性質(zhì)鹵代烴可以發(fā)生SN1、SN2、消除等反應(yīng)。鹵代烴的SN1與SN2反應(yīng)機(jī)理1SN1反應(yīng)單分子親核取代反應(yīng)，分為兩步：第一步是鹵代烴解離生成碳正離子，第二步是親核試劑進(jìn)攻碳正離子。2SN2反應(yīng)雙分子親核取代反應(yīng)，親核試劑從鹵代烴的背面進(jìn)攻碳原子，同時(shí)鹵素原子離去，形成過渡態(tài)。影響SN1與SN2反應(yīng)速率的因素鹵代烴的結(jié)構(gòu)SN1反應(yīng)：叔鹵代烴>仲鹵代烴>伯鹵代烴。SN2反應(yīng)：伯鹵代烴>仲鹵代烴>叔鹵代烴。親核試劑的強(qiáng)度SN1反應(yīng)：親核試劑強(qiáng)度影響不大。SN2反應(yīng)：強(qiáng)親核試劑有利于反應(yīng)。溶劑SN1反應(yīng)：極性溶劑有利于反應(yīng)。SN2反應(yīng)：非極性溶劑有利于反應(yīng)。離去基團(tuán)離去基團(tuán)的離去能力越強(qiáng)，反應(yīng)速率越快。醇：結(jié)構(gòu)、命名與性質(zhì)結(jié)構(gòu)含有羥基(-OH)的有機(jī)化合物。1命名選擇含有羥基的最長碳鏈作為主鏈，將羥基的位置用數(shù)字標(biāo)明，命名為“某醇”。2性質(zhì)醇可以發(fā)生酯化、醚化、氧化等反應(yīng)。3醇的酸堿性1酸性醇可以與活潑金屬反應(yīng)，生成醇鹽和氫氣。醇的酸性弱于水。2堿性醇分子中的氧原子具有孤對電子，可以與質(zhì)子結(jié)合，表現(xiàn)出一定的堿性。醇的反應(yīng)：酯化、醚化、氧化1酯化醇與羧酸在酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯和水。2醚化醇在酸催化下脫水，生成醚。3氧化伯醇氧化生成醛，醛進(jìn)一步氧化生成羧酸；仲醇氧化生成酮；叔醇不容易被氧化。醚：結(jié)構(gòu)、命名與性質(zhì)結(jié)構(gòu)含有醚鍵(R-O-R')的有機(jī)化合物。命名將連接在氧原子上的兩個(gè)基團(tuán)分別命名，然后命名為“某醚”。性質(zhì)醚的化學(xué)性質(zhì)相對穩(wěn)定，不容易發(fā)生反應(yīng)。常見的反應(yīng)有醚鍵的斷裂。醚的反應(yīng)：醚鍵的斷裂酸催化斷裂醚在強(qiáng)酸作用下發(fā)生斷裂，生成醇和鹵代烴。環(huán)醚：環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)1酸性條件環(huán)氧乙烷在酸性條件下開環(huán)，生成鄰二醇。2堿性條件環(huán)氧乙烷在堿性條件下開環(huán)，生成鄰二醇。醛與酮：結(jié)構(gòu)、命名與性質(zhì)結(jié)構(gòu)含有羰基(C=O)的有機(jī)化合物。醛的羰基連接一個(gè)氫原子和一個(gè)烷基，酮的羰基連接兩個(gè)烷基。命名醛命名為“某醛”，酮命名為“某酮”。性質(zhì)醛和酮可以發(fā)生親核加成、氧化還原等反應(yīng)。醛與酮的親核加成反應(yīng)1與醇的加成醛與醇加成生成半縮醛，酮與醇加成生成半縮酮。2與格氏試劑的加成醛或酮與格氏試劑加成，水解后生成醇。3與氰化氫的加成醛或酮與氰化氫加成，生成α-羥基腈。醛與酮的氧化還原反應(yīng)氧化醛容易被氧化成羧酸，酮不容易被氧化。還原醛或酮可以被還原成醇?？嵩_反應(yīng)與維蒂希反應(yīng)卡尼扎羅反應(yīng)沒有α-氫的醛在強(qiáng)堿作用下發(fā)生自身氧化還原反應(yīng)，生成醇和羧酸鹽。1維蒂希反應(yīng)醛或酮與葉立德反應(yīng)，生成烯烴。2羧酸：結(jié)構(gòu)、命名與性質(zhì)1結(jié)構(gòu)含有羧基(-COOH)的有機(jī)化合物。2命名選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，命名為“某酸”。3性質(zhì)羧酸具有酸性，可以發(fā)生酯化、酰氯化等反應(yīng)。羧酸的酸性1酸性羧酸可以與堿反應(yīng)，生成羧酸鹽和水。羧酸的酸性強(qiáng)于醇和酚。2影響因素吸電子基團(tuán)可以增強(qiáng)羧酸的酸性，供電子基團(tuán)可以減弱羧酸的酸性。羧酸的反應(yīng)：酯化、酰氯化酯化羧酸與醇在酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯和水。酰氯化羧酸與氯化亞砜、五氯化磷等反應(yīng)，生成酰氯。羧酸衍生物：酯、酰胺、酰鹵、酸酐酯羧酸分子中的羥基被烷氧基取代的化合物。酰胺羧酸分子中的羥基被氨基或取代氨基取代的化合物。酰鹵羧酸分子中的羥基被鹵素原子取代的化合物。酸酐兩個(gè)羧酸分子脫水形成的化合物。酯的水解反應(yīng)1酸性水解酯在酸催化下水解，生成羧酸和醇。2堿性水解酯在堿作用下水解，生成羧酸鹽和醇。酰胺的水解反應(yīng)酸性水解酰胺在酸催化下水解，生成羧酸和銨鹽。堿性水解酰胺在堿作用下水解，生成羧酸鹽和胺。胺：結(jié)構(gòu)、命名與性質(zhì)1結(jié)構(gòu)氨分子中的一個(gè)或多個(gè)氫原子被烷基或芳基取代的化合物。2命名將連接在氮原子上的基團(tuán)分別命名，然后命名為“某胺”。3性質(zhì)胺具有堿性，可以發(fā)生?；?、季銨化等反應(yīng)。胺的堿性堿性胺可以與酸反應(yīng)，生成銨鹽。胺的堿性強(qiáng)于醇和醚，但弱于氫氧化物。影響因素供電子基團(tuán)可以增強(qiáng)胺的堿性，吸電子基團(tuán)可以減弱胺的堿性。胺的反應(yīng)：?；?、季銨化?；放c酰鹵或酸酐反應(yīng)，生成酰胺。1季銨化胺與鹵代烷反應(yīng)，生成季銨鹽。2雜環(huán)化合物：吡咯、呋喃、噻吩1吡咯含有五元環(huán)，環(huán)中包含一個(gè)氮原子。2呋喃含有五元環(huán)，環(huán)中包含一個(gè)氧原子。3噻吩含有五元環(huán)，環(huán)中包含一個(gè)硫原子。吡啶的性質(zhì)與反應(yīng)1性質(zhì)吡啶具有芳香性，堿性較弱，容易發(fā)生親電取代反應(yīng)和親核取代反應(yīng)。糖類：單糖、二糖、多糖單糖不能再水解成更小