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有機(jī)合成中精細(xì)化學(xué)品的定制合成考核試卷考生姓名:答題日期:得分:判卷人:

本次考核旨在評(píng)估考生在有機(jī)合成中對(duì)精細(xì)化學(xué)品定制合成的理解與應(yīng)用能力,包括反應(yīng)策略的制定、實(shí)驗(yàn)操作的規(guī)范性和對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果的解析。考生需展示在合成設(shè)計(jì)、實(shí)驗(yàn)技巧及問(wèn)題解決方面的專業(yè)水平。

一、單項(xiàng)選擇題(本題共30小題,每小題0.5分,共15分,在每小題給出的四個(gè)選項(xiàng)中,只有一項(xiàng)是符合題目要求的)

1.下列哪個(gè)化合物屬于精細(xì)化學(xué)品?()

A.甲烷

B.乙醇

C.阿司匹林

D.硫酸

2.在有機(jī)合成中,"綠化學(xué)"原則強(qiáng)調(diào)的是哪一點(diǎn)?()

A.最大限度地減少?gòu)U棄物產(chǎn)生

B.使用高沸點(diǎn)溶劑

C.提高反應(yīng)產(chǎn)率

D.提高反應(yīng)速率

3.下列哪個(gè)反應(yīng)屬于消除反應(yīng)?()

A.加成反應(yīng)

B.水解反應(yīng)

C.酯化反應(yīng)

D.消除反應(yīng)

4.下列哪個(gè)化合物可以通過(guò)貝克曼重排反應(yīng)得到?()

A.苯甲酸

B.苯甲醇

C.苯甲醛

D.苯甲醚

5.下列哪個(gè)反應(yīng)條件適用于硝化反應(yīng)?()

A.酸性條件

B.堿性條件

C.中性條件

D.真空條件

6.下列哪個(gè)化合物可以通過(guò)Friedel-Crafts酰化反應(yīng)得到?()

A.苯甲酸

B.苯甲醇

C.苯甲醛

D.苯甲醚

7.下列哪個(gè)反應(yīng)屬于酯交換反應(yīng)?()

A.酯化反應(yīng)

B.水解反應(yīng)

C.?;磻?yīng)

D.酯交換反應(yīng)

8.下列哪個(gè)化合物可以通過(guò)Diels-Alder反應(yīng)得到?()

A.苯甲酸

B.苯甲醇

C.苯甲醛

D.苯甲醚

9.下列哪個(gè)反應(yīng)條件適用于還原反應(yīng)?()

A.酸性條件

B.堿性條件

C.中性條件

D.真空條件

10.下列哪個(gè)化合物可以通過(guò)Wurtz反應(yīng)得到?()

A.苯甲酸

B.苯甲醇

C.苯甲醛

D.苯甲醚

11.下列哪個(gè)反應(yīng)屬于烷基化反應(yīng)?()

A.加成反應(yīng)

B.消除反應(yīng)

C.烷基化反應(yīng)

D.?;磻?yīng)

12.下列哪個(gè)化合物可以通過(guò)Friedel-Crafts烷基化反應(yīng)得到?()

A.苯甲酸

B.苯甲醇

C.苯甲醛

D.苯甲醚

13.下列哪個(gè)反應(yīng)屬于鹵代反應(yīng)?()

A.加成反應(yīng)

B.消除反應(yīng)

C.烷基化反應(yīng)

D.鹵代反應(yīng)

14.下列哪個(gè)化合物可以通過(guò)Wolff-Kishner還原反應(yīng)得到?()

A.苯甲酸

B.苯甲醇

C.苯甲醛

D.苯甲醚

15.下列哪個(gè)反應(yīng)屬于縮合反應(yīng)?()

A.酯化反應(yīng)

B.水解反應(yīng)

C.?;磻?yīng)

D.縮合反應(yīng)

16.下列哪個(gè)化合物可以通過(guò)Knoevenagel反應(yīng)得到?()

A.苯甲酸

B.苯甲醇

C.苯甲醛

D.苯甲醚

17.下列哪個(gè)反應(yīng)條件適用于氧化反應(yīng)?()

A.酸性條件

B.堿性條件

C.中性條件

D.真空條件

18.下列哪個(gè)化合物可以通過(guò)Mannich反應(yīng)得到?()

A.苯甲酸

B.苯甲醇

C.苯甲醛

D.苯甲醚

19.下列哪個(gè)反應(yīng)屬于環(huán)化反應(yīng)?()

A.加成反應(yīng)

B.消除反應(yīng)

C.烷基化反應(yīng)

D.環(huán)化反應(yīng)

20.下列哪個(gè)化合物可以通過(guò)Baeyer-Villiger氧化反應(yīng)得到?()

A.苯甲酸

B.苯甲醇

C.苯甲醛

D.苯甲醚

21.下列哪個(gè)反應(yīng)條件適用于重排反應(yīng)?()

A.酸性條件

B.堿性條件

C.中性條件

D.真空條件

22.下列哪個(gè)化合物可以通過(guò)Claisen縮合反應(yīng)得到?()

A.苯甲酸

B.苯甲醇

C.苯甲醛

D.苯甲醚

23.下列哪個(gè)反應(yīng)屬于酯交換反應(yīng)?()

A.酯化反應(yīng)

B.水解反應(yīng)

C.?;磻?yīng)

D.酯交換反應(yīng)

24.下列哪個(gè)化合物可以通過(guò)Diels-Alder反應(yīng)得到?()

A.苯甲酸

B.苯甲醇

C.苯甲醛

D.苯甲醚

25.下列哪個(gè)反應(yīng)條件適用于還原反應(yīng)?()

A.酸性條件

B.堿性條件

C.中性條件

D.真空條件

26.下列哪個(gè)化合物可以通過(guò)Wurtz反應(yīng)得到?()

A.苯甲酸

B.苯甲醇

C.苯甲醛

D.苯甲醚

27.下列哪個(gè)反應(yīng)屬于烷基化反應(yīng)?()

A.加成反應(yīng)

B.消除反應(yīng)

C.烷基化反應(yīng)

D.?;磻?yīng)

28.下列哪個(gè)化合物可以通過(guò)Friedel-Crafts烷基化反應(yīng)得到?()

A.苯甲酸

B.苯甲醇

C.苯甲醛

D.苯甲醚

29.下列哪個(gè)反應(yīng)屬于鹵代反應(yīng)?()

A.加成反應(yīng)

B.消除反應(yīng)

C.烷基化反應(yīng)

D.鹵代反應(yīng)

30.下列哪個(gè)化合物可以通過(guò)Wolff-Kishner還原反應(yīng)得到?()

A.苯甲酸

B.苯甲醇

C.苯甲醛

D.苯甲醚

二、多選題(本題共20小題,每小題1分,共20分,在每小題給出的選項(xiàng)中,至少有一項(xiàng)是符合題目要求的)

1.下列哪些是常用的有機(jī)合成保護(hù)基團(tuán)?()

A.甲氧基

B.芐基

C.羥基

D.三氟甲基

2.以下哪些反應(yīng)可以用于制備烯烴?()

A.醇脫水

B.醚消除

C.羥基消除

D.醛酮加氫

3.下列哪些化合物可以通過(guò)Michael加成反應(yīng)得到?()

A.醛

B.酮

C.羥基

D.羧酸

4.以下哪些條件有利于提高Friedel-Crafts反應(yīng)的產(chǎn)率?()

A.使用強(qiáng)酸催化劑

B.使用強(qiáng)堿催化劑

C.使用高沸點(diǎn)溶劑

D.使用低溫條件

5.以下哪些反應(yīng)屬于親核取代反應(yīng)?()

A.水解反應(yīng)

B.酯化反應(yīng)

C.消去反應(yīng)

D.羥基化反應(yīng)

6.以下哪些化合物可以通過(guò)Grignard試劑制備?()

A.醛

B.酮

C.羧酸

D.羥基

7.以下哪些反應(yīng)屬于自由基反應(yīng)?()

A.光化學(xué)氯化

B.光化學(xué)溴化

C.烷基化反應(yīng)

D.消除反應(yīng)

8.以下哪些化合物可以通過(guò)Knoevenagel縮合反應(yīng)得到?()

A.醛

B.酮

C.酸

D.酯

9.以下哪些條件有利于提高Diels-Alder反應(yīng)的產(chǎn)率?()

A.使用合適的二烯

B.使用合適的親雙烯體

C.使用高溫條件

D.使用強(qiáng)酸催化劑

10.以下哪些化合物可以通過(guò)Schiemann反應(yīng)得到?()

A.苯甲酸

B.苯甲醇

C.苯甲醛

D.苯甲醚

11.以下哪些反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)?()

A.氧化醇

B.氧化醛

C.氧化酮

D.氧化酸

12.以下哪些化合物可以通過(guò)Pictet-Spengler反應(yīng)得到?()

A.苯甲酸

B.苯甲醇

C.苯甲醛

D.苯甲醚

13.以下哪些條件有利于提高Friedel-Crafts酰化反應(yīng)的產(chǎn)率?()

A.使用合適的酰氯

B.使用合適的催化劑

C.使用低溫條件

D.使用強(qiáng)堿

14.以下哪些化合物可以通過(guò)Ritter反應(yīng)得到?()

A.苯甲酸

B.苯甲醇

C.苯甲醛

D.苯甲醚

15.以下哪些反應(yīng)屬于還原反應(yīng)?()

A.硝化反應(yīng)

B.氧化反應(yīng)

C.還原反應(yīng)

D.消除反應(yīng)

16.以下哪些化合物可以通過(guò)Stilbene合成得到?()

A.苯甲酸

B.苯甲醇

C.苯甲醛

D.苯甲醚

17.以下哪些反應(yīng)屬于酯化反應(yīng)?()

A.醇與羧酸反應(yīng)

B.醇與酸酐反應(yīng)

C.醇與酯反應(yīng)

D.醇與鹵代烴反應(yīng)

18.以下哪些化合物可以通過(guò)Wolff-Kishner還原反應(yīng)得到?()

A.苯甲酸

B.苯甲醇

C.苯甲醛

D.苯甲醚

19.以下哪些條件有利于提高Knoevenagel縮合反應(yīng)的產(chǎn)率?()

A.使用合適的醛

B.使用合適的酮

C.使用合適的堿

D.使用高溫條件

20.以下哪些化合物可以通過(guò)Claisen縮合反應(yīng)得到?()

A.苯甲酸

B.苯甲醇

C.苯甲醛

D.苯甲醚

三、填空題(本題共25小題,每小題1分,共25分,請(qǐng)將正確答案填到題目空白處)

1.有機(jī)合成中,"綠化學(xué)"原則強(qiáng)調(diào)使用______溶劑。

2.親核取代反應(yīng)中,______親核試劑常用于進(jìn)攻碳正離子。

3.在Friedel-Crafts反應(yīng)中,常用的催化劑是______。

4.Michael加成反應(yīng)中,______是常用的親雙烯體。

5.Diels-Alder反應(yīng)中,______是常用的二烯。

6.在Schiemann反應(yīng)中,______是常用的試劑。

7.有機(jī)合成中,______用于保護(hù)羥基。

8.在Knoevenagel縮合反應(yīng)中,______是常用的堿。

9.在Pictet-Spengler反應(yīng)中,______是常用的醛。

10.在Ritter反應(yīng)中,______是常用的試劑。

11.有機(jī)合成中,______用于保護(hù)羧酸。

12.在Wolff-Kishner還原反應(yīng)中,______是常用的堿。

13.在Claisen縮合反應(yīng)中,______是常用的酮。

14.在Stilbene合成中,______是常用的原料。

15.在有機(jī)合成中,______用于保護(hù)醇。

16.在Friedel-Crafts?;磻?yīng)中,______是常用的酰氯。

17.在有機(jī)合成中,______用于保護(hù)醛。

18.在有機(jī)合成中,______用于保護(hù)羰基。

19.在有機(jī)合成中,______用于保護(hù)苯環(huán)。

20.在有機(jī)合成中,______用于保護(hù)烷基。

21.在有機(jī)合成中,______用于保護(hù)芳香族硝基。

22.在有機(jī)合成中,______用于保護(hù)烷基鹵。

23.在有機(jī)合成中,______用于保護(hù)烷基醚。

24.在有機(jī)合成中,______用于保護(hù)烷基酮。

25.在有機(jī)合成中,______用于保護(hù)烷基酯。

四、判斷題(本題共20小題,每題0.5分,共10分,正確的請(qǐng)?jiān)诖痤}括號(hào)中畫(huà)√,錯(cuò)誤的畫(huà)×)

1.有機(jī)合成中,所有反應(yīng)條件均需在低溫下進(jìn)行以增加反應(yīng)速率。()

2.在Friedel-Crafts反應(yīng)中,催化劑的活性與反應(yīng)溫度成正比。()

3.Michael加成反應(yīng)中,酮比醛更容易發(fā)生反應(yīng)。()

4.Diels-Alder反應(yīng)是一種典型的親核加成反應(yīng)。()

5.在Schiemann反應(yīng)中,通常使用強(qiáng)堿作為催化劑。()

6.有機(jī)合成中,保護(hù)基團(tuán)的引入和脫除通常不會(huì)影響反應(yīng)產(chǎn)率。()

7.Knoevenagel縮合反應(yīng)中,醛和酮都可以作為親雙烯體。()

8.在Pictet-Spengler反應(yīng)中,通常使用強(qiáng)酸作為催化劑。()

9.在Ritter反應(yīng)中,通常使用醛作為親核試劑。()

10.有機(jī)合成中,硝化反應(yīng)通常在酸性條件下進(jìn)行。()

11.在有機(jī)合成中,所有親核取代反應(yīng)都遵循哈斯規(guī)則。()

12.在有機(jī)合成中,鹵代烴的消去反應(yīng)總是生成烯烴。()

13.有機(jī)合成中,醇的脫水反應(yīng)總是生成烯烴。()

14.在Friedel-Crafts?;磻?yīng)中,酯比酸更容易發(fā)生反應(yīng)。()

15.在有機(jī)合成中,所有氧化反應(yīng)都遵循拉瓦錫定律。()

16.在有機(jī)合成中,所有還原反應(yīng)都遵循哈伯-博施法則。()

17.有機(jī)合成中,所有保護(hù)基團(tuán)的脫除反應(yīng)都需要加熱。()

18.在有機(jī)合成中,所有酯化反應(yīng)都遵循酯交換原理。()

19.在有機(jī)合成中,所有鹵代烴的烷基化反應(yīng)都需要光或熱引發(fā)。()

20.有機(jī)合成中,所有親電取代反應(yīng)都遵循費(fèi)舍爾-克勞斯規(guī)則。()

五、主觀題(本題共4小題,每題5分,共20分)

1.請(qǐng)簡(jiǎn)述有機(jī)合成中精細(xì)化學(xué)品定制合成的基本步驟,并說(shuō)明每個(gè)步驟的關(guān)鍵點(diǎn)。

2.在有機(jī)合成中,如何設(shè)計(jì)一個(gè)從簡(jiǎn)單前體到復(fù)雜精細(xì)化學(xué)品的多步驟合成路線?請(qǐng)舉例說(shuō)明。

3.請(qǐng)討論在精細(xì)化學(xué)品合成過(guò)程中,如何評(píng)估和優(yōu)化反應(yīng)條件以獲得高收率的產(chǎn)物。

4.結(jié)合實(shí)際案例,分析在精細(xì)化學(xué)品合成過(guò)程中可能遇到的挑戰(zhàn),并提出相應(yīng)的解決方案。

六、案例題(本題共2小題,每題5分,共10分)

1.案例題:設(shè)計(jì)一個(gè)合成路線,將苯轉(zhuǎn)化為苯甲酸。請(qǐng)?jiān)敿?xì)描述每一步的化學(xué)反應(yīng),并說(shuō)明選擇這些反應(yīng)的原因。

2.案例題:合成一種藥物中間體,其結(jié)構(gòu)為C15H18O3。已知前體化合物為C9H12O,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)合成路線,并說(shuō)明每一步的化學(xué)反應(yīng)和所使用的試劑。

標(biāo)準(zhǔn)答案

一、單項(xiàng)選擇題

1.C

2.A

3.D

4.B

5.A

6.D

7.D

8.A

9.A

10.B

11.C

12.C

13.D

14.C

15.D

16.A

17.B

18.D

19.A

20.D

21.C

22.D

23.B

24.A

25.C

二、多選題

1.AB

2.ABC

3.AB

4.AD

5.AB

6.ABC

7.AB

8.ABC

9.AB

10.ABC

11.AB

12.AC

13.AC

14.BC

15.CD

16.AC

17.AD

18.ABC

19.AC

20.AB

三、填空題

1.綠色

2.強(qiáng)堿

3.AlCl3

4.羰基

5.二烯

6.醛

7.羥基

8.氨

9.醛

10.醛

11.鹵素

12.

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