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第42講煌與鹵代煌(基礎(chǔ)課)
天復(fù)習(xí)目標(biāo)
1.能描述甲烷、乙烯、乙塊、苯及苯的同系物的分子結(jié)構(gòu)特征,能夠列舉它
們的主要物理性質(zhì)。
2.能寫(xiě)出典型脂肪燒、苯及苯的同系物的主要化學(xué)性質(zhì)及相應(yīng)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)
象,能書(shū)寫(xiě)相關(guān)的化學(xué)方程式。
3.能根據(jù)碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)的價(jià)鍵類(lèi)型、特點(diǎn)及反應(yīng)規(guī)律分析和推
斷相關(guān)有機(jī)化合物的化學(xué)哇質(zhì),根據(jù)有關(guān)信息書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的化學(xué)方程式。
4.能描述說(shuō)明、分析解釋鹵代母的重要反應(yīng),能書(shū)寫(xiě)相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式。
5.能了解鹵代燒在有機(jī)合成中的重要作用,能綜合利用有關(guān)知識(shí)完成有機(jī)化
合物的推斷、官能團(tuán)檢驗(yàn)等任務(wù)。
6,化石燃料的綜合利月。
知]識(shí)點(diǎn)一脂肪煌一烷燒、烯煌和煥煌
兜管知?識(shí)?梳理
1.烷始、烯燒、煥授的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和組成通式
2.脂肪妙的物理性質(zhì)
常溫卜含有1?4個(gè)碳原子的蜂為
狀態(tài)-氣態(tài).隨碳原廣數(shù)的增多.逐漸過(guò)渡
到液態(tài)、固態(tài)
隨著碳原子數(shù)增多.沸點(diǎn)逐漸升高;
竿一1同分異構(gòu)體中.支鏈越多.沸點(diǎn)越低
--7.隨著碳原子數(shù)的增多.相對(duì)密度逐
對(duì)密度一
I1漸增大,密度均比水小
水溶性|一均堆溶「水
3.脂肪煌的氧化反應(yīng)
烷燒烯妙快燃
燃燒火焰較明燃燒火焰明亮,燃燒火焰很明
燃燒現(xiàn)象
亮帶黑煙亮,帶濃黑煙
通入酸性
不褪色褪色褪色
KMnO4溶液
(@@@)CxHy+Cx+^Oz^^xCOz+^HzOo
4.烷爆的取代反應(yīng)
⑴取代反應(yīng):有機(jī)物分子里某些原子或原子團(tuán)被其他原壬或原王團(tuán)所替代
的反應(yīng)。
⑵烷點(diǎn)的鹵代反應(yīng)
①反應(yīng)條件:氣態(tài)烷燃與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照下反應(yīng)。
②產(chǎn)物成分:多種鹵弋免混合物(非純凈物)+HX。
I-CH,+(1±CH;CI+HCI
-CH3cl+CL&CH<1+HCI
甲烷呼
->CH2cL+Cl2土CHC13+HCI
光
CHCL4-CLCC1,+HCI
③定量關(guān)系(以02為例):
一(,一卜1?CL?HC1即取代1mol氫原子,消耗1niolCL,生成1molHCL
5.烯燒、煥炫的加成反應(yīng)
(1)加成反應(yīng):有機(jī)物分子中的丕飽和碳原壬與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合
生成新的化合物的反應(yīng)。
(2)烯煌、塊煌的加成反應(yīng)
溟水
CI卜一CI,十B.—CHJiiCI『Bi
H.,催化劑
—*CH?=CH.+II2--------->CH{CH3
①CH「CH怎
CHCII.Cl
②CH2=CH_CH3+B「2--CHzBrCHBrCHjo
@CH=CH—CH3+H2O-
2△
CH.CHCH,或Cll2—(H,—C'H3
@CH2=CH—CH=CH2+Rr2—ArH2Rr「HRr—「口=「出(1.2—加
成),CH2=CH—CH=CH2+Br2―?CH2Br—CH=CH—CH2Br(l,4-力口
成)。
⑤CHmCH+2Br2(足量)--CHBF2—CHBr2o
⑶烯燒、煥煌的加聚反應(yīng)
催化劑CH
;/CH.CH
£CH2—<'Hi
催化劑r.
//('!!=(H-----A£CH-CH+°
催化劑
//CH,"CH—C'H.-------
CH
-fCH,—CH=C—<'Hi
(,ll
6.乙烯和乙快的實(shí)驗(yàn)室制法
乙烯乙快
濃硫酸
CH3cH20H——CaC2-f-2H2O—*
原理170,C
Ca(OH)2+HC=CHt
CH2=CH2f4-H1O
反應(yīng)裝置Ja
收集方法排水集氣法排水集氣法或向下排空氣法
訓(xùn)練鯉一_________________
題點(diǎn)?脂肪炫的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1.(2021?湖南百校高三聯(lián)考)下列說(shuō)法正確的是()
A.乙烯與氯化氫在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯
B.苯乙烯分子中共面的原子最多有12個(gè)
C.乙烯、丙烯和2-丁烯沸點(diǎn)依次升高
D.丙烯和2一丁烯都存在順?lè)串悩?gòu)
C[乙烯與氯化氫在一定條件下生成氯乙烷,氯乙烷不能發(fā)生加聚反應(yīng),A
錯(cuò)誤;苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu),12個(gè)原子共面,乙烯是平面結(jié)構(gòu),6個(gè)原子共面,笨
乙烯中兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)中間為單鍵相連,所以所有原子可能共面,苯乙烯分子中
共面的原子最多有16個(gè),B錯(cuò)誤;乙烯、丙烯和2一丁烯互為同系物,隨碳原
子數(shù)增加,物質(zhì)的沸點(diǎn)依次升高,故C正確;2—丁沛分子中碳碳雙鍵連接的
兩個(gè)甲基位于雙鍵的兩端,存在順?lè)串悩?gòu),丙烯不存在順?lè)串悩?gòu),故D錯(cuò)誤。]
2.0一月桂烯的鍵線式如圖所示,一分子該物質(zhì)與兩分子澳發(fā)生加成反應(yīng)
的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有()
A.2種B.3種
C.4種D.6種
C[一分子<I與兩分子BI-2加成的產(chǎn)物有
共4種。]
3.某氣態(tài)煌1mol能與2molHC1加成,所得的加成產(chǎn)物每mol又能與8mol
Ch反應(yīng),最后得到一種只含C、。兩種元素的化合物,則氣態(tài)點(diǎn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可
能為
[解析]根據(jù)題意可知,氣態(tài)涇含C少于5個(gè),且含一個(gè)一C三C一或兩個(gè)
\/
/C-C、,氫原子個(gè)數(shù)為6,則氣態(tài)性可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH三C—CH2cH3、
CHj—C=C—CH.^CH2=CH—CH=CH2O
[答案]CH三CCH2cH3、CH3C=CCH3、
CH2=CH—CH=CH2
題點(diǎn)?脂肪燒結(jié)構(gòu)的確定
4.(2021?中山期末)烯髭或煥炫在酸性高缽酸鉀溶液作用下,分子中的不飽
和鍵完全斷裂,此法可用于減短碳鏈或利用產(chǎn)物反推不飽和危的結(jié)構(gòu)等。已知
烯垃與酸性KMn()4溶液反應(yīng)的氧化產(chǎn)物的對(duì)應(yīng)關(guān)系為()
R,—<=
烯燒被氧化的部位CHz=RCH=
R2
1<—<'=()
氧化產(chǎn)物CO2RCOOH1
R;
現(xiàn)有某烯垃與酸性KM11O4溶液作用后得到的氧化產(chǎn)物有CO2、乙二酸
()
(HOOC—COOH)和丙酮(('HTH),則該烯燒結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是()
A.CIh—<'H=C'H—C'=CH
I
CH3
B.CIL=C1I—('ll—<=CH
-I
CU,
C.CH2=CH—CH=CHCH2CH3
I).CHCII=CCH
I
CII3
D[某烯涇與酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化產(chǎn)物有CO2、乙二酸
()
II
(HOOC—COOH)和丙酮(CHC—C%),則分子中應(yīng)含有CH2=、
=CH—€^=以及=(:(€:?13)2等結(jié)構(gòu)。]
5.某烷炫的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
CH—<'H—CH—(11—<,(CH,)、
'II
CH,CH
(1)若該燃是單烯免與氫氣加成的產(chǎn)物,則該單烯燃可能有
________________種結(jié)構(gòu)。
(2)若該煌是塊燒與氫氣加成的產(chǎn)物,則該塊點(diǎn)可能有種結(jié)構(gòu)。
(3)若該煌是二烯點(diǎn)與氫氣加成的產(chǎn)物,則該二烯煌可能有種結(jié)構(gòu),
寫(xiě)出其中的一種0
[解析]該烷涇的碳骨架結(jié)構(gòu)為
C
④I⑤II
CCC
(1)對(duì)應(yīng)的單烯煌中雙鍵可位于①、②、③、④、⑤五個(gè)位置。(2)對(duì)應(yīng)的塊
涇中三鍵只能位于①位置,(3)對(duì)應(yīng)的二烯涇,當(dāng)一個(gè)雙鍵位于①時(shí),另一個(gè)雙
鍵可能位于③、④、⑤三個(gè)位置,當(dāng)一個(gè)雙鍵住于②時(shí),另一個(gè)雙鍵可能位于
⑤一個(gè)位置,另外兩個(gè)雙縫還可能分別位于④和⑤兩個(gè)位置。
[答案](1)5(2)1
(3)5C\\.=C\I—I!—(—('(H,)3
CHCH
知識(shí)點(diǎn)二芳香燃
1.苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
(1)苯的結(jié)構(gòu):分子式為C6H6,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。|。
(2)空間構(gòu)型:苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),分子中的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫
原子都在同一平面內(nèi)。
(3)化學(xué)鍵:苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)完全相等,是一種介于碳碳單鍵和碳碳
雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。
2.苯的同系物
(1)概念:是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物,其分子中
有二個(gè)苯環(huán),側(cè)鏈都是烷基,通式為C“H2〃—6527)。
(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):只含有一個(gè)苯環(huán),側(cè)鏈都是烷基,不含有其他官能團(tuán)。
(@@?)苯及其同系物的分子通式是C〃H2,J6(〃26),但是芳香煌不一定符
合該通式,如不乙烯。
3.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較
(1)相同點(diǎn)——苯環(huán)性質(zhì)
①取代
(鹵代、
硝化、
磺化)
②加氫f環(huán)烷燒(反應(yīng)比烯燒、快煌困難):
Q+3%催化劑
△O
③點(diǎn)燃:有濃煙。
(2)不同點(diǎn)
烷基對(duì)苯環(huán)有影響,所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng);苯環(huán)對(duì)烷基也
有影響,所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高銃酸鉀溶液氧化。
完成下列有關(guān)苯的同系物的化學(xué)方程式:
CH
③易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色:
KMnO,
H
(@@?)(1)苯的同系物或芳香煌側(cè)鏈為燒基時(shí),不管燒基碳原子數(shù)為多
少,只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子,就能被酸性KMnCh溶液氧化為
竣基,且叛基直接與苯環(huán)相連。
(2)苯的同系物在FeXj催化作用下,與X2發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對(duì)位取代
反應(yīng);在光照條件下,與X2則發(fā)生烷基上的取代反應(yīng),類(lèi)似烷燒的取代反應(yīng)。
4.芳香族化合物的分類(lèi)
芳香煌系及其同系物:如
芳I
香含人.聯(lián)擔(dān)如
族
化
合的燒惆環(huán)芳燒:如
物00)
-
芳香燒衍生物:如CO'"
訓(xùn)練
【題點(diǎn)舊芳香煌的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與性質(zhì)
L(2021?福州格致中學(xué)期中)關(guān)于化合物YD6)、00m)、C0
①)的下列說(shuō)法正確的是()
A.b、d、p都屬于芳香燒,且互為同分異構(gòu)體
B.b、d、p的一氯代物均只有三種
C.b、d、p中p的同分異構(gòu)體中一定有飽和燃
D.b>d、p中b、d的所有原子可能處于同一平面
D[p不含苯環(huán),p不屬于芳香燒,且三種有機(jī)物含碳原子數(shù)不同,故A錯(cuò)
誤;b含3種H,d含2種H,p含5種H,則只有b的一氯代物有三種,故B
錯(cuò)誤;p的不飽和度是6,所以p的同分異構(gòu)體中沒(méi)有飽和燒,故C錯(cuò)誤;苯環(huán)
為平面結(jié)構(gòu),則b、d的所有原子可能處于同一平面,故D正確。]
2.(雙選)下列關(guān)于芳香危的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()
A.稠環(huán)芳煌菲在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)、硝化反應(yīng)
B.化合物是苯的同系物
C.等質(zhì)量的[]—CH=CH與笨完全燃燒消耗氧氣的量相等
D.光照條件下,異丙苯]與CL發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯
代物有3種
BD[A項(xiàng),菲屬于芳香燒,與苯的性質(zhì)相似,正確;B項(xiàng),所述物質(zhì)與笨
在組成上不相差若干個(gè)C%原子團(tuán),錯(cuò)誤;C項(xiàng),苯與:曠CH-CH的最簡(jiǎn)
式相同,故等質(zhì)量的兩物質(zhì)完全燃燒,消耗氧氣的量相等,正確;D項(xiàng),異丙基
只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,錯(cuò)誤。]
芳香煌與其他有機(jī)物的轉(zhuǎn)化
3.(雙選)如圖為有關(guān)甲苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖:
HJ催化劑[④,CH,
BrJFeBr,/\濃硝酸,濃硫酸/△
\_Z
OJ燃燒[②
以下說(shuō)法正確的是()
A.反應(yīng)①、③均為取代反應(yīng)
B.反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙
C.反應(yīng)④的產(chǎn)物所有原子在同一平面上
D.反應(yīng)④中1mol中基最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng),是因?yàn)榧妆椒肿又?/p>
含有三個(gè)碳碳雙鍵
AB|A項(xiàng),①、③均為取代反應(yīng);B項(xiàng),分子中含碳量高,燃燒火焰明亮
并帶有濃煙;C項(xiàng),反應(yīng)④的產(chǎn)物含有飽和碳原子,故所有原子不可能在同一
平面上;D項(xiàng),笨環(huán)中不含碳碳雙鍵。]
4.苯的同系物中,有的側(cè)鏈能被酸性高銃酸鉀溶液氧化,生成芳香酸,反
應(yīng)如下:
R
0_<;一[[."')1"aC^C()()H(R、R'表示烷基或氫原子)
R'
⑴現(xiàn)有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10HUo甲不能被酸性高銃酸鉀溶
液氧化為芳香酸,它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________;乙能被酸性高銃酸鉀溶液
氧化為分子式為C8H6()4的芳香酸,則乙可能的結(jié)構(gòu)有種。
(2)有機(jī)物內(nèi)也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯環(huán)上的一溟代物
只有一種,試寫(xiě)出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。
[解析](1)本題以分子式為CIOHM的笨的同系物可能具有的結(jié)構(gòu)展開(kāi)討論。
側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的碳原子上都有氫原子,產(chǎn)物中斐基數(shù)目等于苯的同系物
分子中能被氧化的側(cè)鏈數(shù)目;若苯的同系物能被氧化為分子式為C8H6。4的芳香
酸(二元酸),說(shuō)明苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈,可能是兩個(gè)乙基,也可能是一個(gè)甲基和一
個(gè)丙基,而丙基又有兩種結(jié)構(gòu)(一CH2cH2cH3和一CH-CH),兩個(gè)側(cè)鏈在苯環(huán)
CH3
上的位置又有鄰位、間位和對(duì)位3種可能,故分子式為CioHi4>有兩個(gè)側(cè)鏈的
苯的同系物有3X3=9種可能的結(jié)構(gòu)。(2)分子式為GoHi4的苯的同系物苯環(huán)上
的一澳代物只有一種,其苯環(huán)上可能只有2個(gè)相同的側(cè)鏈且位于對(duì)位,或4個(gè)
相同的側(cè)鏈,且兩兩處于對(duì)稱(chēng)位置。
CII
[答案](1)9
CII
ClI.ClICHCH
知]識(shí)點(diǎn)三鹵代垃與化石燃料的綜合利用
梳理
1.鹵代始的物理性質(zhì)及對(duì)環(huán)境的影響
煌分子里的氫原子被囪國(guó)原子取代后生成的化合物,官能團(tuán)為
T:-X?'LBrJ),飽和一元鹵代上的通式為C〃H2〃+IX(〃21)。
(1)物理性質(zhì)
通常情況下?除CH:(C1,CH3CH2Ck
狀態(tài)<、H-CHCI等少數(shù)為氣體外.其余為液體
或固體
/比同碳原子數(shù)的烷燒沸點(diǎn)要高
"qIn]系物沸點(diǎn),隨碳原子數(shù)增加而.升高
|溶解性|一鹵代管難溶:水.我溶I:仃機(jī)溶劑
L-)一械代煌、一氯代燃密度比水小?其余
書(shū)一比水X"
⑵鹵代燒對(duì)環(huán)境的影響
氟氯代烷在大氣平流層中會(huì)破壞臭氧層,是造成“臭氧空洞”的主要原因。
2.鹵代控的化學(xué)性質(zhì)
(1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))
①反應(yīng)條件:氫氧化鈉的水溶液、加熱。
②C2H5Br在堿性條件下水解的反應(yīng)方程式為C2H5Br+NaOH
C2HsOH+NaBr。
(2)消去反應(yīng)
①概念
有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O>
HX等),而生成含不飽和鍵(如碳碳雙鍵或碳碳三鍵)化合物的反應(yīng)。
②反應(yīng)條件:強(qiáng)堿(如NaOH或KOH)的醇溶液、加熱。
③濱乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為
醇
CH3cH2Br+NaOHq">CH2=CH2t+NaBr+H2。。
醇
④CH+2NaOH—-*CH=CHt+2NaBr+2H2O。
△-------------------------
BrBr
⑶加成(加聚)反應(yīng)
氯乙烯與Bn反應(yīng)方程式為
CH,—(HC1
CH.-CHCl+Br,—>|
BrBr
氯乙烯和四氟乙烯加聚反應(yīng)方程式分別為
FCF2—CF2r°
/ICH2=CHC1——CHC1/?CF2=CF2
3.煤的綜合利用
(1)煤的組成
宏觀組成
布一機(jī)物和少量無(wú)機(jī)物
圉一微觀組成
主要含3另有少址H、。、
N、S等元素
(2)煤的干儲(chǔ)
①概念:把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程。
②煤的干館
氣態(tài)物質(zhì)*焦?fàn)t氣:H、C()、CH、C?H
「粗皴水:氨、筱鹽
~粗恭:笨、甲笨、二甲茶
液態(tài)物質(zhì)
匚煤焦油:荒、酚類(lèi)等
固態(tài)物質(zhì)*焦炭
⑶煤的氣化
將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過(guò)程,目前主要方法是碳和水蒸氣反應(yīng)制水煤氣,
化學(xué)方程式為C+H2O(e)^^=CO+H2。
(4)煤的液化
煤+氫氣與誓液體燃料
直接液化
高溫
煤+水蒸氣理理水煤氣隼零甲醇等
間接液化
4.天然氣的綜合利用
(1)天然氣的主要成分是里烷,它是一種清潔的化石燃料,更是一種重要的
化工原料。
高溫
(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制?。サ脑恚篊H4+H2O?I11IWITWCO+3H2。
電咖〕
5.石油的綜合利用
(1)石油的成分:多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物,所含元素以G_S_為主。
⑵石油的加工
,_,曜:利用原油中各組分沸點(diǎn)的不同進(jìn)行分離的過(guò)程:
分溜H目的:二二二二二二二二二二二二二二二二二二二二二二二二
『1—:獲得汽油、煤油、柴油等含碳原子少的輕質(zhì)油:
華播曾被底亍數(shù)較藪浦樂(lè)較.高的疫芬知為含碳:
:原子數(shù)較少、沸點(diǎn)較低的燒的過(guò)程
111"謔西礪*贏而麻麻足記直麻曲加而,而
——泵麻就顯云施彝花,花耳石成一而屬竄在匚欣相
L晚律加熱和褪化而的作用*二百以通注結(jié)構(gòu)的環(huán)
的:整、,使鏈狀燃轉(zhuǎn)化為環(huán)狀燃的過(guò)程
燒曬「獲扁獎(jiǎng)、市麻/種產(chǎn)獷
(@@?)(1)煤的干館、煤的氣化、煤的液化均為化學(xué)變化,而石油的分館
屬于物理變化。
⑵石油的裂化、裂解均是化學(xué)變化過(guò)程。
(3)裂化汽油中含有碳碳不飽和鍵,裂化汽油能使淡水褪色,故不能用裂化
汽油作澳的萃取劑。
訓(xùn)練始辿_________________
.題點(diǎn)?鹵代始的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及制備
1.下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說(shuō)法正確的是()
(II
CHBrCH—CH—CHCH—<—CH.IJr
I
BrCHCHIk
甲乙內(nèi)「
A.四種物質(zhì)中分別加入氯水,均有紅棕色液體生成
B.四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3
溶液,均有沉淀生成
C.四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴
入AgNCh溶液,均有沉淀生成
D.乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯危
B[這四種有機(jī)物均不能與氯水反應(yīng),A項(xiàng)不正確;B項(xiàng)描述的是鹵代涇中
鹵素原子的檢驗(yàn)方法,操作正確,B項(xiàng)正確;甲、丙和丁均不能發(fā)生消去反應(yīng),
C項(xiàng)不正確;乙發(fā)生消去反應(yīng)只有一種產(chǎn)物,D項(xiàng)不正確。]
2.由2一氯丙烷制取少量的1,2一丙二醇時(shí),需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)()
A.加成一消去一取代B.消去f加成一水解
C.取代一消去一加成D.消去一加成一消去
B[由2一氯丙烷制取少量的1,2一丙二醇時(shí),可按以下步驟進(jìn)行(反應(yīng)條件
略去):
C1
I消去
CH—CH—CHCH2=CH—CH3.
,加成
CH2=CH—CH3+CI2——-CHzCl—CHC1—CH3SCH2CI—CHC1
—CH3^^CH2OHCH(OH)CH3,B項(xiàng)符合。]
3.能夠證明某鹵代燒中存在氯元素的操作及現(xiàn)象是()
A.在鹵代垃中直接加入稀硝酸酸化的AgNO3溶液,產(chǎn)生白色沉淀
B.加蒸儲(chǔ)水,充分?jǐn)嚢韬?,加入AgNO3溶液,產(chǎn)生白色沉淀
C.加入NaOH溶液,加熱后加入稀硝酸酸化,然后加入AgNO3溶液,產(chǎn)
生白色沉淀
D.加入NaOH的乙醇溶液,加熱后加入AgNO3溶液,產(chǎn)生白色沉淀
C[在NaOH水溶液中加熱,鹵代燒水解脫掉一X生成鹵素離子,再加
HNO3酸化(NaOH過(guò)量,下一步加的A-會(huì)和OUT反應(yīng)變成不穩(wěn)定的AgOH,
進(jìn)而變成AgzO,影響實(shí)驗(yàn),所以加H+把OH一除掉),再加AgNCh溶液,AgX
都是沉淀,AgCI為白色,AgBr為淡黃色,Agl為黃色,根據(jù)沉淀的顏色判斷X,
如果生成白色沉淀,則證明鹵代煌中含有氯元素。]
I題后歸納I
鹵代煌消去反應(yīng)的規(guī)律
(1)兩類(lèi)鹵代始不能發(fā)生消去反應(yīng)
①與鹵素原子相連的碳原子沒(méi)有鄰位碳原子。
②與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上無(wú)氫原子。
(2)有兩種或三種鄰位碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時(shí),發(fā)生消去反應(yīng)
可生成不同的產(chǎn)物。
(3)R—CHT'H—R型鹵代涇,發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C=C—Ro
題點(diǎn)?
4.下面是幾種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)換關(guān)系
請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
⑴根據(jù)系統(tǒng)命名法,化合物A的名稱(chēng)是__________________________o
⑵上述框圖中,①是_______(填反應(yīng)類(lèi)型,下同)反應(yīng),③是________反應(yīng)。
⑶化合物E是重要的工業(yè)原料,寫(xiě)出由D生成E的化學(xué)方程式:
(4)C2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________,Fi的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,Fi和F2
互為。
[解析]分析轉(zhuǎn)化過(guò)程:烷煌型斗鹵代姓生主單烯燒生曳二鹵代姓里主
二烯涇—曳4,4—加成產(chǎn)物或1,2—加成產(chǎn)物。
[答案](1)2,3一二甲基丁烷(2)取代加成
BrIk
(3)CH—C—C—CH4-2NaOH-^*
CHCH
CH—C——C=CH+2NaBr4-2H2O
CH,CH3
IkBr
(4)CH—C—CHCH—C=C—1H
HXCCHH(CCH
同分異構(gòu)體
I題后歸納I
鹵代煌在有機(jī)合成中的四大作用
(1)橋梁作用
HBr
RCH-CH,一^R—CH,—CHBLR—CH,—CH.()H
|Br;
1~~-K—<H—tH-*K—<=CH
BrBr
⑵改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)
,NaOHBn
如CH3CHBr——-CH2=CH——"CHzBrCHiBro
2醇,△2
(3)改變官能團(tuán)的位置
,NaOH
如CHzBrCH2cH2cH3二--
醇,△
CH2=CHCH2CH3-^CH—CHCII.CHO
Br
(4)進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)
如在氧化CH2=CHCH20H的羥基時(shí),碳碳雙鍵易被氧化,常采用下列方
法保護(hù):
CH2=CHCH2OH^^CIICIIC11()11('IK,OOH
1kBr
①NaOH/醇,△
——^―;—ACH2=CH—COOHo
何冠3)化石燃料的綜合利用
5.化學(xué)與科學(xué)、技術(shù)、社會(huì)、環(huán)境等密切相關(guān)。下列說(shuō)法不正確的是()
A.煤干儲(chǔ)主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦?fàn)t氣
B.煤制煤氣是物理變化,是高效、清潔地利用煤的重要途徑
C.石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料
D.海底可燃冰開(kāi)發(fā)不當(dāng)釋放出的甲烷會(huì)造成溫室效應(yīng)的加劇
B[煤制煤氣是化學(xué)變化,B不正確。]
6.有關(guān)煤的綜合利用如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()
T出爐煤氣ICH,CH:C1
前球煤焦油I_
T固體A|一鬻*水煤氣?催野
A.①是將煤在空氣中加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程
B.條件a為Ch/光照
C.反應(yīng)②為置換反應(yīng)
D.B為甲醇或乙酸時(shí),反應(yīng)③原子利用率均可達(dá)到100%
A[煤的干儲(chǔ)必須是隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解,否則燒會(huì)在空氣中燃燒,A
錯(cuò)誤。]
L真題驗(yàn)收?新翹預(yù)測(cè)制密匚I
真題?驗(yàn)收
1.(2021?浙江1月選考,T“下列說(shuō)法不正確的是()
A.聯(lián)苯(0^0)屬于芳香煌,其一澳代物有2種
B.甲烷與氯氣在光照下發(fā)生自由基型鏈反應(yīng)
C.瀝青來(lái)自石油經(jīng)減壓分儲(chǔ)后的剩余物質(zhì)
D.煤的氣化產(chǎn)物中含有CO、H2和CH4等
A[由聯(lián)苯(0HH0)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子由2個(gè)苯基直接相連,故
其屬于芳香燒;根據(jù)對(duì)稱(chēng)分析法可知,其一淡代物有3種,A項(xiàng)錯(cuò)誤;甲烷與氯
氣在光照下發(fā)生反應(yīng),氯氣分子先吸收光能轉(zhuǎn)化為自由基氯原子,然后由氯原
子引發(fā)自由基型鏈反應(yīng),B項(xiàng)正確;石油經(jīng)常壓分館后得到的未被蒸發(fā)的剩余物
叫重油,重油經(jīng)減壓分館可以得到重柴油、石蠟、燃料油等,最后未被氣化的
剩余物叫瀝青,C項(xiàng)正確;煤的氣化是指煤與水蒸氣在高溫下所發(fā)生的反應(yīng),其
產(chǎn)物中含有CO、出和CH4等,D項(xiàng)正確。]
2.(2021?天津
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