有機(jī)化學(xué)第二版 王彥廣 第2章 脂肪烴和脂環(huán)烴2學(xué)習(xí)資料

第2章脂肪烴和脂環(huán)烴

3/2/202512:02PM1課件下載地址：/share/2622369驗(yàn)證碼為50085-癸烯-1-炔6-丁基-3-異丙基-2.3.21,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)及共軛體系

1,3-丁二烯（1）累積二烯烴：兩個(gè)雙鍵連到同一個(gè)碳原子上丙二烯（2）共軛二烯烴：兩個(gè)雙鍵中間隔一個(gè)單鍵1,3-丁二烯3/2/202512:02PM3

（3）孤立二烯烴：兩個(gè)雙鍵中間至少隔兩個(gè)單鍵1,4-戊二烯3/2/202512:02PM4

1.

1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu).

1,3-丁二烯所有原子在同一平面上3/2/202512:02PM51,3-丁二烯的P軌道-4C:sp2-P軌道:垂直分子平面，彼此平行處理共軛分子結(jié)構(gòu)的理論方法——分子軌道法和價(jià)鍵法3/2/202512:02PM6-π鍵

p軌道發(fā)生重疊形成π鍵(C1—C2及C3—C4,C2—C3)-π電子的離域和離域π鍵(共軛雙鍵)

四個(gè)p電子的運(yùn)動范圍擴(kuò)展到四個(gè)碳原子的周圍，這種現(xiàn)象稱為π電子的離域，這樣形成的鍵稱離域π鍵-π電子的離域會使鍵長平均化

1,3-丁二烯中，碳碳雙鍵鍵長（0.137nm）比一般烯烴的雙鍵（0.134nm）稍長，碳碳單鍵（0.147nm）比一般烷烴的單鍵（0.154nm）短。3/2/202512:02PM72．共軛效應(yīng)

π鍵電子不是在某個(gè)單一π鍵內(nèi)運(yùn)動，而是在大π鍵內(nèi)運(yùn)動，這種現(xiàn)象稱為電子的離域。有電子離域的體系稱共軛體系共軛體系所表現(xiàn)的效應(yīng)稱共軛效應(yīng)。3/2/202512:02PM83/2/202512:02PM9共軛體系可分為以下三類：π-π共軛

p-π共軛超共軛

π-π共軛：在鏈狀分子中，凡雙鍵、單鍵交替排列的結(jié)構(gòu)都屬此類π-π共軛體系。

π-π共軛體系1,3-戊二烯1,4-戊二烯3/2/202512:02PM10

π-π共軛體系可以完全由碳碳π鍵組成，也可以由碳原子和其它原子組成的π鍵組成3/2/202512:02PM11共軛效應(yīng)有正、負(fù)之分共軛效應(yīng)有正、負(fù)之分。如果某個(gè)原子或基團(tuán)在共軛體系中能夠給出電子，這個(gè)原子或基團(tuán)所具有的共軛效應(yīng)稱為正效應(yīng)，用+C（Conjugation的字首，共軛的意思）表示。如果是吸引電子的，稱為負(fù)效應(yīng)，用-C表示CH2=CH－CH=O

C=C（+C效應(yīng)），C=O（-C效應(yīng)）。氰基（CN）、硝基（NO2）具有-C效應(yīng)。3/2/202512:02PM12

共軛體系的兩個(gè)特點(diǎn)（1）共軛體系中，正、負(fù)電荷交替分布δ+δ-δ+δ-δ+δ-δ+（2）共軛效應(yīng)沿共軛鏈傳遞，傳遞過程中強(qiáng)度不減3/2/202512:02PM13離域能共軛體系分子中鍵的離域而導(dǎo)致分子更穩(wěn)定的能量,稱為離域能.離域能越大,共軛體系越穩(wěn)定氫化熱1,3-戊二烯1,4-戊二烯

226254

氫化熱(kJ/mol)28kJ/mol稱為1,3-戊二烯的共軛能或離域能3/2/202512:02PM14p-π共軛與雙鍵碳原子相連的原子，由于共平面，其p軌道與雙鍵的π軌道平行并發(fā)生側(cè)面重疊，形成共軛。三種類別的p-π共軛(1)3個(gè)原子共享4個(gè)π電子，是多電子共軛3/2/202512:02PM15(2)3個(gè)原子共享2個(gè)π電子，是缺電子共軛烯丙基正碳離子3/2/202512:02PM16(3)3個(gè)原子共享3個(gè)π電子，是等電子共軛烯丙基自由基3/2/202512:02PM173超共軛效應(yīng)

超共軛效應(yīng)是由C-Hσ鍵參加的共軛效應(yīng)，可分為兩種：一種是σ-π超共軛，即C-Hσ鍵與π鍵形成的共軛；另一種是σ-p超共軛，即C-Hσ鍵與p軌道形成的共軛。σ-p超共軛σ-π超共軛乙基正碳離子丙烯3/2/202512:02PM18丙烯的σ-π超共軛超共軛數(shù)目越多，化合物的穩(wěn)定性越強(qiáng)3/2/202512:02PM19碳正離子的穩(wěn)定性在這三種共軛體系中，π-π共軛電子離域程度最大，所以共軛作用最強(qiáng)。p-π共軛次之，超共軛作用最弱。3/2/202512:02PM202.3.3烯烴的順反異構(gòu)

順-2-丁烯反-2-丁烯順反異構(gòu)體,順反異構(gòu)體屬于構(gòu)型異構(gòu)的一種3/2/202512:02PM211.順反命名法

一般是在烯烴名稱之前標(biāo)記其構(gòu)型。順式：兩個(gè)相同基團(tuán)處于雙鍵同側(cè)的叫做順式，記為“順-”（cis-)反式：兩個(gè)相同基團(tuán)處于雙鍵異側(cè)的叫做反式，記為“反-”(trans-)

順-2-戊烯反-2-戊烯3/2/202512:02PM222.Z/E命名法

問題的提出當(dāng)雙鍵碳原子連有4個(gè)互不相同的原子或基團(tuán)無法確定在雙鍵同側(cè)（或異側(cè)）的兩個(gè)原子或基團(tuán)是否“相同”，難于用順反標(biāo)記法確定構(gòu)型。3/2/202512:02PM23Z、E構(gòu)型標(biāo)記法以“順序規(guī)則”為基礎(chǔ)的Z、E構(gòu)型標(biāo)記法標(biāo)記烯烴*當(dāng)兩個(gè)“較優(yōu)”基團(tuán)位于雙鍵同側(cè)時(shí)，用Z（德文Zusammen是“共同”的意思）標(biāo)記其構(gòu)型*位于異側(cè)時(shí)，用E（德文Entgegen是“相反”的意思）標(biāo)記其構(gòu)型。*書寫時(shí)，將Z或E寫在括號內(nèi)，放在化合物名稱的前面，并用半字線相隔3/2/202512:02PM24（Z)-1-氯-1溴丙烯（E）-1-氯-1-溴-丙烯順反表示法和Z,E標(biāo)記法這兩種標(biāo)記法之間沒有必然的聯(lián)系，順式構(gòu)型不一定是Z構(gòu)型；反式構(gòu)型也不一定是E構(gòu)型。3/2/202512:02PM25

順和Z、反和E沒有對應(yīng)關(guān)系！(E)-3-甲基-2-戊烯(Z)-3-甲基-2-戊烯當(dāng)較優(yōu)基團(tuán)處于雙鍵的同側(cè)時(shí)，稱Z式；處于異側(cè)時(shí)，稱E式。3/2/202512:02PM26Z、E構(gòu)型法命名（Z）-1-氯-1-溴丙烯（E）-1-氯-1-溴丙烯（2Z，4E）-2-溴-2,4-已二烯酸3/2/202512:02PM272.4烷烴的構(gòu)象

2.4.1乙烷的構(gòu)象由于單鍵旋轉(zhuǎn)，使分子中原子或基團(tuán)在空間產(chǎn)生不同的排列，這種特定的排列形式，稱為構(gòu)象。

重疊式結(jié)構(gòu)（a）交叉式結(jié)構(gòu)（b）3/2/202512:02PM28乙烷分子中各種構(gòu)象的能量變化由單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的異構(gòu)體稱構(gòu)象異構(gòu)體

0.24nm

3/2/202512:02PM29構(gòu)象用模型表示比較麻煩，在紙面上可用透視式、楔形式和紐縵式（NewmanM.S）等形式表示，

透視式楔形式紐縵式3/2/202512:02PM30透視式楔形式紐縵式3/2/202512:02PM312.3.2丁烷的構(gòu)象

以丁烷的C2－C3鍵為基準(zhǔn)，C1和C4為取代基，通過C2－C3鍵軸的旋轉(zhuǎn)可以得到無數(shù)種構(gòu)象構(gòu)象3/2/202512:02PM32Ⅰ0o全重疊

Ⅱ60o順交叉式Ⅲ120o部分重疊式順疊sp順錯(cuò)sc反錯(cuò)ac3/2/202512:02PM33Ⅳ180o反交叉式

Ⅴ240o部分重疊式Ⅵ300o順交叉式反疊ap反錯(cuò)ac順錯(cuò)sc3/2/202512:02PM34丁烷構(gòu)象能量變化Ⅰ0o全重疊3/2/202512:02PM352.5脂肪烴的物理性質(zhì)

2.5.1偶極矩烷烴是非極性分子,偶極矩為零

烯烴分子為偶極分子

Csp2-Csp3鍵上電子云偏向Csp2

=0.35D3/2/202512:02PM36炔烴分子是偶極分子，其偶極矩比烯烴大

=0.8D

=0.3D雜化軌道中s成分越多，電負(fù)性越大，偶極矩大分子偶極矩是各化學(xué)鍵鍵矩的矢量和3/2/202512:02PM37

=0.32D

=0

=0

3/2/202512:02PM382.5.2沸點(diǎn)

一個(gè)化合物的的沸點(diǎn)就是這個(gè)化合物的蒸氣壓與外界壓力達(dá)到平衡時(shí)的溫度.沸點(diǎn)定義化合物的沸點(diǎn)與分子間作用力有關(guān)化合物蒸氣壓與分子間引力大小有關(guān):分子間引力小,化合物蒸氣壓高，化合物沸點(diǎn)低；分子間引力大,化合物蒸氣壓低,化合物沸點(diǎn)高.3/2/202512:02PM39

分子量增加,分子間作用力增加,沸點(diǎn)增高同數(shù)碳原子構(gòu)造異構(gòu),分子支鏈多,沸點(diǎn)低(支鏈阻礙了分子之間的接觸，分子間的色散力減小)烷烴為非極性分子，分子偶極矩為零，但分子在運(yùn)動過程中，電子云在某一瞬間可偏向于分子的一端，產(chǎn)生瞬間偶極矩。這個(gè)分子在與其它分子相接近時(shí)，使另一分子在它的偶極矩誘導(dǎo)下也產(chǎn)生瞬間誘導(dǎo)偶極。瞬間偶極-偶極相互作用力稱為色散力。烷烴的分子間作用力只有色散力。分子越大，色散力越強(qiáng)。所以正烷烴隨碳原子數(shù)增加，沸點(diǎn)也不斷升高烷烴的沸點(diǎn)3/2/202512:02PM40

烯烴的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)升高。直鏈烯烴，相同碳數(shù)的端烯比中間烯沸點(diǎn)低；反式構(gòu)型烯烴比順式構(gòu)型烯烴沸點(diǎn)低。這可能是因?yàn)殡p鍵是平面型的，雙鍵在中間可能使分子之間能更好地接近，色散力大一些，沸點(diǎn)高；而順式構(gòu)型的偶極矩比反式構(gòu)型的偶極矩大，存在微弱的偶極-偶極相互作用，分子間作用力大，故沸點(diǎn)高。烯烴的沸點(diǎn)b.p–6.5℃b.p3.7℃b.p0.9℃3/2/202512:02PM41炔烴的沸點(diǎn)炔烴的沸點(diǎn)也是隨碳原子數(shù)的增加而升高。由于炔烴極性比烯烴大些，且分子細(xì)長，分子之間可以靠的很近，故分子間作用力大。炔烴比相同碳數(shù)的烷烴和烯烴高些。3/2/202512:02PM422.5.3熔點(diǎn)

化合物的熔點(diǎn)高低除了與分子間作用力有關(guān)外，還與分子在晶格中的排列情況有關(guān)。分子對稱性越好，分子在晶格中排列越整齊，晶格力越大，熔點(diǎn)越高?？傮w來說，直鏈脂肪烴隨碳原子數(shù)的增加，熔點(diǎn)逐漸升高。相同碳數(shù)的同分異構(gòu)體中對稱性好的異構(gòu)體熔點(diǎn)相對高些。

正戊烷異戊烷新戊烷熔點(diǎn)-129.7℃-159.9℃-16.8℃3/2/202512:02PM43正烷烴的熔點(diǎn)3/2/202512:02PM442.5.4密度

開鏈脂肪烴的相對密度都小于1，隨碳原子數(shù)增加，相對密度也增大。但增加到一定值后，雖碳原子數(shù)增加相對密度變化很小。相同碳數(shù)的烷、烯、炔，相對密度為D烷<D烯<D炔。相對密度的大小也是由分子間作用力決定的。3/2/202512:02PM452.5.5溶解度

烷烴是非極性分子，烯烴和炔烴雖然大多數(shù)是偶極分子，但偶極矩較小，分子的極性很小，也可以認(rèn)為烯烴和炔烴亦為非極性分子。根據(jù)相似相溶原理，開鏈脂肪烴易溶于極性小的有機(jī)溶劑中，如石油醚、苯、四氯化碳、乙醚等。不溶于極性大的溶劑如乙醇、水等

3/2/202512:02PM462.6脂環(huán)烴的命名

2.6.1單環(huán)化合物的命名2.6.2螺環(huán)化合物的命名2.6.3橋環(huán)化合物的命名脂環(huán)烴是一類環(huán)狀化合物。由于其性質(zhì)類似于脂肪烴，所以稱為脂環(huán)烴。飽和的脂環(huán)烴稱為環(huán)烷烴，含有雙鍵的稱為環(huán)烯烴，含有叁鍵的稱為環(huán)炔烴。能夠穩(wěn)定存在的最小的環(huán)炔是環(huán)壬炔。3/2/202512:02PM472.6.1單環(huán)化合物的命名

脂環(huán)烴根據(jù)環(huán)的大小可分為：①小環(huán)：三、四元環(huán)；②普通環(huán)：五至七元環(huán)；③中環(huán)：八至十一元環(huán)；④大環(huán)：十二元環(huán)以上。命名與脂肪烴相似，只是在母體前加“環(huán)”字。3/2/202512:02PM48

當(dāng)環(huán)上只有一個(gè)取代基或不飽和鍵時(shí)，“1”字可以省去。反之，如果化合物名稱前沒有標(biāo)明取代基或不飽和鍵的位次，則表示不飽和鍵為1位。甲基環(huán)戊烷環(huán)己烯環(huán)辛炔3/2/202512:02PM49

當(dāng)環(huán)上有多個(gè)取代基時(shí)，盡可能使取代基的位次為小，且使小取代基號數(shù)為小。當(dāng)環(huán)上同時(shí)有取代基和不飽和鍵時(shí)，使不飽和鍵的位次定為1位，但在名稱前不用標(biāo)明“1”字。1,3-二甲基環(huán)己烷1-甲基-4-乙基環(huán)己烷3-甲基環(huán)己烯3/2/202512:02PM50

兩個(gè)取代基在環(huán)的同側(cè)稱為順式構(gòu)型，在環(huán)的兩側(cè)稱為反式構(gòu)型。3/2/202512:02PM51順-1，3-二甲基環(huán)戊烷反-1-甲基-3-乙基環(huán)己烷反-3-甲基-5-氯環(huán)己烯反-4,7-二甲基環(huán)辛炔當(dāng)鏈烴結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí),命名時(shí)可將環(huán)看成是取代基2-甲基-3-環(huán)己基丁烷.4-環(huán)丙基-2-戊烯3/2/202512:02PM523-甲基-4-環(huán)己基庚烷1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷甲基環(huán)己烷3/2/202512:02PM532.6.2

多環(huán)烴含有兩個(gè)以上碳環(huán)的烷烴稱為多環(huán)烴1．隔離二環(huán)例如：二環(huán)丙基甲烷3/2/202512:02PM542．聯(lián)環(huán)：相連無共用碳原子聯(lián)環(huán)丙烷環(huán)丙基環(huán)己烷3/2/202512:02PM55３．螺環(huán)兩個(gè)環(huán)共用一個(gè)碳原子的多環(huán)烷烴稱螺環(huán)。命名原則是：1、按兩個(gè)環(huán)的碳原子數(shù)目叫螺某烷2、在螺字后用方括號注出兩個(gè)環(huán)中除了共用碳原子以外的碳原子數(shù)目，小環(huán)的碳數(shù)排在前面，大環(huán)的碳數(shù)排在后面，用小圓點(diǎn)隔開;[小.大]3、螺環(huán)母體的編序從小環(huán)開始，后通過共用碳原子而到大環(huán)。4、有取代基時(shí)，取代基位次盡量最小3/2/202512:02PM565-甲基螺[2.4]庚烷6-氯螺[4.5]癸烷3/2/202512:02PM57(5)環(huán)上同時(shí)有取代基和不飽和鍵，首先滿足不飽和鍵的位次為最小。將不飽和鍵的位次放在“某烴”中間，并用短線隔開。6-甲基螺[4.4]壬-1-烯（不叫1-甲基螺[4.4]）壬-6-烯）3/2/202512:02PM582.6.3橋環(huán)化合物的命名

兩個(gè)環(huán)共用兩個(gè)以上碳原子的多環(huán)稱為橋環(huán)。共用的碳原子稱為橋頭碳。兩個(gè)橋頭碳之間可以是碳鏈，也可以是一個(gè)鍵，稱為橋。3/2/202512:02PM59

４．橋環(huán)命名原則是：1、按橋環(huán)母體的碳原子數(shù)目稱為二環(huán)某烷2、在二環(huán)后面用方括號注出三座橋上的碳原子數(shù)目(橋頭碳除外)，大數(shù)在前，各數(shù)字間用小圓點(diǎn)隔開3、編序時(shí)，從“橋頭”碳原子開始，沿著最長的橋到另一“橋頭”碳原子，再沿次長橋回到“橋頭”碳原子，最短的橋最后編號。3/2/202512:02PM601，7，7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷1，8-二甲基-2-氯二環(huán)[3.2.1]辛烷二環(huán)[4.4.0]癸烷3/2/202512:02PM61同時(shí)有不飽和鍵和取代基，首先滿足不飽和鍵的位為小，并將不飽和鍵的位次寫在“某烴”中間，用短線隔開。7-甲基二環(huán)[4.2.1]壬-3-烯3/2/202512:02PM622.7環(huán)烷烴的構(gòu)象

2.7.1環(huán)的張力及穩(wěn)定性1.拜爾張力學(xué)說及小環(huán)的穩(wěn)定性拜爾（Baeyer，A.）于1885年提出了張力學(xué)說。他假設(shè)成環(huán)后，所有的碳原子都在同一平面上，并形成正多邊形。如果成環(huán)后所有鍵與鍵的夾角是109o28′，那么這個(gè)環(huán)很穩(wěn)定；如果成環(huán)后，鍵與鍵之間的夾角偏離了109o28′，則產(chǎn)生向內(nèi)或向外的扭曲力，稱為角張力或拜爾張力。3/2/202512:02PM63

對于三、四元環(huán)，鍵與鍵之間的夾角分別為60o和90o，要成環(huán)必須使鍵角向內(nèi)彎曲。

形成三元環(huán)，每個(gè)鍵向內(nèi)彎曲24o44′[(109o28′－60o)/2]；要形成四元環(huán)，每個(gè)鍵向內(nèi)彎曲9o44′[(109o28′－90o)/2]。

小環(huán)的鍵角都偏離了正常的角度109o28′，存在角張力。偏離的越大，角張力越大，化合物的穩(wěn)定性越差，也越容易開環(huán)。張力學(xué)說是有局限性的，它能很好的解釋小環(huán)化合物的不穩(wěn)定性，但對于大環(huán)化合物，張力學(xué)說就不適用了。3/2/202512:02PM642.燃燒熱

燃燒熱是在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)（298K，0.1MPa）下，1mol物質(zhì)完全燃燒成二氧化碳和水時(shí)所放出的熱量，通常用

Hc表示。燃燒熱的高低可以表示分子內(nèi)能的多少；燃燒熱越高，說明物質(zhì)的內(nèi)能越高，穩(wěn)定性越差。3/2/202512:02PM65

烷烴化合物燃燒時(shí)，每增加一個(gè)CH2，就增加658.6kJ/mol燃燒熱，這個(gè)數(shù)值稱為系差熱，即為烷烴的每個(gè)CH2完全燃燒放出的熱量。烷烴是沒有張力的化合物，所以環(huán)烷烴的CH2的燃燒熱與658.6kJ/mol差值即是每個(gè)CH2由于環(huán)張力所產(chǎn)生的能量，稱為張力能，總的張力能即為n（

Hc/n-658.6）kJ/mol。這個(gè)數(shù)值越大，表示環(huán)的穩(wěn)定性越差。3/2/202512:02PM662.7.4環(huán)烷烴的構(gòu)象

環(huán)丙烷的三個(gè)碳原子必須在同一平面上，六個(gè)氫原子都處于重疊式。正三角形的內(nèi)角是60o，比sp3雜化軌道的夾角小近50o，所以形成環(huán)丙烷時(shí)，兩個(gè)碳原子的軌道不能沿鍵軸方向“頭碰頭”重疊。而只能部分重疊形成彎曲鍵，

環(huán)丙烷構(gòu)象3/2/202512:02PM67實(shí)驗(yàn)測得，環(huán)丙烷C-H鍵長為0.109nm，C-C鍵長為0.151nm，∠HCH為115o，∠CCC為104o，比正常鍵角小些。由于彎曲鍵不牢固，環(huán)又有角張力，彼此重疊的氫原子又有排斥作用，所以環(huán)丙烷具有較高的能量，穩(wěn)定性差，易發(fā)生開環(huán)反應(yīng)。3/2/202512:02PM68環(huán)丁烷的構(gòu)象環(huán)丁烷也是以彎曲鍵形式成鍵的，但比環(huán)丙烷彎曲程度小，即軌道重疊程度大些，所以環(huán)丁烷雖穩(wěn)定性不高，但比環(huán)丙烷好一些。為了減小碳上氫原子的彼此排斥作用，環(huán)丁烷四個(gè)碳原子不是處于同一平面，有一個(gè)碳原子處于另外三個(gè)碳原子組成的平面之外，以下列構(gòu)象存在（蝶式構(gòu)象）3/2/202512:02PM69環(huán)戊烷的結(jié)構(gòu)環(huán)戊烷的五個(gè)碳原子也不都處于同一平面，有四個(gè)碳原子在同一平面，另一個(gè)碳原子則伸向平面外，像一個(gè)開啟的信封，稱“信封式構(gòu)象”。這種構(gòu)象比較穩(wěn)定。3/2/202512:02PM702.7.2環(huán)己烷的構(gòu)象

環(huán)己烷的構(gòu)象

椅式、半椅式、船式和扭船式

（a）椅式（b）半椅式（d）船式（c）扭船式

半椅式：張力最大，勢能最高椅式構(gòu)象是優(yōu)勢構(gòu)象：勢能最低，占環(huán)己烷全部構(gòu)象的９９.９９％3/2/202512:02PM71椅式構(gòu)象

球棍模型

透視式

透視式

透視式

紐縵投影式3/2/202512:02PM72船式構(gòu)象球棍模型透視式紐縵投影式3/2/202512:02PM731椅式構(gòu)象

直立鍵或a鍵平伏鍵或e鍵

每個(gè)碳原子有一個(gè)Ｃ－Ｈ鍵與該軸平行，這個(gè)Ｃ－Ｈ鍵稱為直立鍵（或豎鍵），簡稱a鍵；另一個(gè)Ｃ－Ｈ與該軸約成109.5

的角度，這個(gè)鍵稱為平伏鍵（或簡稱ｅ鍵）。3/2/202512:02PM74兩種椅式構(gòu)象翻轉(zhuǎn)所需的能量為46kJ/mol，在常溫下，分子的熱運(yùn)動就可以提供這一能量。因此，常溫下，兩種椅式構(gòu)象可以迅速轉(zhuǎn)換；溫度降低，翻轉(zhuǎn)速度降低。當(dāng)達(dá)到-100℃時(shí)，兩種椅式構(gòu)象再不能互相轉(zhuǎn)換了。3/2/202512:02PM752船式構(gòu)象

C-2，C-3和C-5，C-6四個(gè)碳原子都在同一平面上，可看作是“船底”，C-1，C-4可看成一個(gè)是“船頭”，另一個(gè)是“船尾”。C-1、C-4兩個(gè)碳上靠內(nèi)的氫距離只有0.18nm，小于范德華半徑之和0.24nm（見圖2-17），故相互排斥，使體系能量升高。從紐縵投影式看，C-2，C-3和C-5，C-6分別處于重疊式構(gòu)象，所以，船式構(gòu)象能量很高。3/2/202512:02PM762.7.3取代環(huán)己烷的構(gòu)象

在環(huán)己烷的取代衍生物中，最