選擇題專項19　有機物的結(jié)構(gòu) 高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí)

第一部分熱點專題考試類型專題八有機化學(xué)(1)選擇題專項19有機物的結(jié)構(gòu)(1)

(異構(gòu)化反應(yīng))(2023·山東高考)有機物X→Y的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示，下列說法錯誤的是(

C

)A.

依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)B.

除氫原子外，X中其他原子可能共平面[規(guī)律]

結(jié)構(gòu)中只有3個原子共面C.

含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))C依規(guī)律順序書寫：不飽和度判斷?

D.

類比上述反應(yīng)，

的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)解析

由X、Y的結(jié)構(gòu)簡式可知，X含有碳碳雙鍵和醚鍵，Y含有碳碳雙鍵和酮羰基，紅外光譜圖中可以反映不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵的吸收峰，故依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)，A正確；由X的結(jié)構(gòu)簡式可知，X分子中存在兩個碳碳雙鍵所在的平面，單鍵可以沿鍵軸旋轉(zhuǎn)，故除氫原子外，X中其他原子可能共平面，B正確；由Y的結(jié)構(gòu)簡式可知，Y的分子式為C6H10O，則含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子(即同時連有四個互不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子)的Y的同分異構(gòu)體有CH3CH

CHCH(CH3)CHO、CH2

C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2

CHCH(CH3)CH2CHO、CH2

CHCH2CH(CH3)CHO和CH2

CHCH(CH2CH3)CHO，共5種(不考慮立體異構(gòu))，C錯誤；類比題給反應(yīng)，

的異構(gòu)化產(chǎn)物為

，含有醛基、羰基和碳碳雙鍵，故可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)，D正確。

1.

有機物中碳原子雜化方式的判斷(2024·甘肅)苯和苯酚中C的雜化方式相同，選項正確碳原子形成4個單鍵：sp3雜化；碳原子形成雙鍵或苯環(huán)：sp2雜化；碳原子形成三鍵：sp雜化。2.

有機物分子水溶性的判斷(1)有機物分子與H2O分子間形成氫鍵易溶于水，如有機物中含有－OH、－COOH、－CHO等。如(2024·甘肅)在水中溶解度：苯＜苯酚，選項正確(2)親水基、憎水基判斷親水基：－OH、－CHO、－COOH、－NH2等；憎水基：R－、－COO－、－X等。

3.

譜圖的應(yīng)用(1)X射線衍射測定晶體結(jié)構(gòu)，區(qū)分晶體與非晶體。(2)核磁共振氫譜測定不同環(huán)境H的種類及比值。(3)紅外光譜推測有機物中化學(xué)鍵、官能團(tuán)。(2024·山東)通過紅外光譜推測青蒿素分子中官能團(tuán)，利用X射線衍射測定青蒿素的晶體結(jié)構(gòu)，選項正確(4)質(zhì)譜圖測定有機物的相對分子質(zhì)量。(2024·北京)質(zhì)譜法區(qū)分NH3、ND3，選項正確4.

有機物同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)體的解題模板(2)同分異構(gòu)體數(shù)目判斷方法有機物方法要點烴有序思維碳鏈異構(gòu)(減碳法)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)等烴的一元取代物等效氫法找對稱軸，定等效氫數(shù)目烴的衍生物基元法－C3H7有2種；－C4H9有4種；－C5H11有8種醚、酮、酯分配法取出官能團(tuán)，兩端烴基進(jìn)行分配烴的二(三)元取代物定一(二)移一法先固定1個(或2個)取代基，再移動另一個取代基立體對稱結(jié)構(gòu)點線面法一取代看點、二取代看線、三取代看面含a個H的有機物替代法n元取代和(a－n)元取代的數(shù)目相同(3)同分異構(gòu)體必備知識①常見烷基數(shù)目：－C2H5：(1種)，－C3H7：(2種)，－C4H9：(4種)，－C5H11：(8種)。②不飽和度確定官能團(tuán)異構(gòu)(分子式相同)：不飽和度為1：則含有1個雙鍵(

、

)或1個環(huán)。不飽和度為2：則含有1個三鍵或2個雙鍵或1個雙鍵和1個環(huán)。不飽和度為3：則含有3個雙鍵或1個雙鍵和1個三鍵等。不飽和度為4或大于4：可能含有苯環(huán)。(4)兩種?？纪之悩?gòu)體判斷：

5.

有機物分子中共面、共線判斷(1)看清要求：題中要求的是“碳原子”還是“所有原子”，是“一定”還是“可能”，是“最少”還是“最多”，是“共線”還是“共面”等。(2)速判方法①結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個飽和碳原子，則分子中所有原子不可能共面。②結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個碳碳雙鍵，則分子中至少有6個原子共面。③結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個碳碳三鍵，則分子中至少有4個原子共線。④結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個苯環(huán)，則分子中至少有12個原子共面，至少有4個原子共線。⑤結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個碳氮三鍵(－C≡N)，則整個分子中至少有3個原子共線。(3)牢記模板，學(xué)會拆分有機物結(jié)構(gòu)①明確四類基本簡單有機物結(jié)構(gòu)特點：CH4：正四面體形，任意3個原子共面，C－C鍵可以旋轉(zhuǎn)。C2H4：平面結(jié)構(gòu)，6個原子共面，C

C鍵不能旋轉(zhuǎn)。C2H2：直線形，4個原子共線，C≡C鍵不能旋轉(zhuǎn)。C6H6：平面正六邊形，12個原子共面，4個原子(對位碳原子及其所連氫原子)共直線。②把握三種組合：a.直線結(jié)構(gòu)與平面結(jié)構(gòu)連接，則直線在這個平面內(nèi)。如苯乙炔：

，分子中所有原子共平面。b.平面結(jié)構(gòu)與平面結(jié)構(gòu)連接，如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：

，分子中共平面原子至少有12個，最多有16個。c.平面結(jié)構(gòu)與立體結(jié)構(gòu)連接，如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基上只有一個氫原子可能處于這個平面內(nèi)。

1.(有機物結(jié)構(gòu)與質(zhì)譜圖)(2024·湖南高考)下列有關(guān)化學(xué)概念或性質(zhì)的判斷錯誤的是(

B

)A.CH4分子是正四面體結(jié)構(gòu)，則CH2Cl2沒有同分異構(gòu)體B.

環(huán)己烷與苯分子中C－H鍵的鍵能相等C.

甲苯的質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比為92的峰歸屬于

D.

由R4N＋與P

組成的離子液體常溫下呈液態(tài)，與其離子的體積較大有關(guān)B

2.(有機物與物質(zhì)結(jié)構(gòu)融合)(2024·貴州高考)貴州盛產(chǎn)靈芝等中藥材。靈芝酸B是靈芝的主要活性成分之一，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法錯誤的是(

B

)A.

分子中只有4種官能團(tuán)B.

分子中僅含3個手性碳原子C.

分子中碳原子的雜化軌道類型是sp2和sp3D.

該物質(zhì)可發(fā)生酯化反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)B解析：A項，分子中含有羥基、酮羰基、羧基、碳碳雙鍵4種官能團(tuán)，正確；B項，分子中含9個手性碳原子，如圖

(標(biāo)“*”的碳原子為手性碳原子)，錯誤；C項，分子中含有碳碳雙鍵、碳氧雙鍵、飽和碳原子，則碳原子的雜化軌道類型是sp2和sp3，正確；D項，分子中含有的羥基、羧基可以發(fā)生酯化反應(yīng)，含有的羥基、碳碳雙鍵可以發(fā)生氧化反應(yīng)，含有的碳碳雙鍵、酮羰基可以發(fā)生加成反應(yīng)，正確。3.(共面、同分異構(gòu)體)(2024·廣東梅州二模)內(nèi)酯Y可由X通過電解合成，如下圖所示。下列說法正確的是(

D

)A.X的水溶性比Y的水溶性小B.Y苯環(huán)上的一氯代物有4種C.X分子中在同一直線上的原子最多為4個D.1

mol

Y最多能與2

mol

NaOH溶液反應(yīng)D解析：X結(jié)構(gòu)中有羧基，與水可形成大量氫鍵，Y結(jié)構(gòu)中有酯基，與水不易形成氫鍵，則水溶性：X＞Y，A項錯誤；Y結(jié)構(gòu)不對稱，苯環(huán)上共有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故苯環(huán)上的一氯代物有8種，B項錯誤；X分子中在同一直線上的原子最多為6個即苯環(huán)上的4個碳原子和2個氫原子，C項錯誤；Y中含有酚酯基，故1

mol

Y最多能與2

mol

NaOH反應(yīng)，D項正確。4.(自催化反應(yīng)及雜化類型)(2024·黑、吉、遼高考)如下圖所示的自催化反應(yīng)，Y作催化劑。下列說法正確的是(

C

)A.X不能發(fā)生水解反應(yīng)B.Y與鹽酸反應(yīng)的產(chǎn)物不溶于水C.Z中碳原子均采用sp2雜化D.

隨c(Y)增大，該反應(yīng)速率不斷增大解