2024-2025學年人教版高二化學選擇性必修3配套課件 基礎(chǔ)課時9 苯的同系物

第三節(jié)芳香烴第二章

烴基礎(chǔ)課時

苯的同系物91.認識苯的同系物的組成和結(jié)構(gòu)特點,了解常見苯的同系物的物理性質(zhì)。2.能基于化學鍵的特點與反應(yīng)規(guī)律分析和推斷苯的同系物的化學性質(zhì),能通過對比、類比等方法,舉例說明有機化合物中官能團之間的相互影響。3.結(jié)合生產(chǎn)、生活實際了解芳香烴對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響,關(guān)注有機化合物的安全使用。學習目標一、苯的同系物二、苯的同系物同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷目錄CONTENTS課后鞏固訓(xùn)練一、苯的同系物對點訓(xùn)練(一)知識梳理1.結(jié)構(gòu)特點苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被____取代得到的一系列的產(chǎn)物。其通式為CnH2n-6(n≥7)。

2.物理性質(zhì)具有類似苯的氣味的無色液體,____溶于水,易溶于____溶劑,密度比水____。

烷基不有機小3.常見的苯的同系物名稱結(jié)構(gòu)簡式甲苯

乙苯

二甲苯鄰二甲苯

間二甲苯

對二甲苯

4.化學性質(zhì)氧化反應(yīng)苯的同系物大多數(shù)能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。均能燃燒,燃燒的化學方程式通式為:___________________________________________________取代反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應(yīng),生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物,硝基取代的位置以甲基的______位為主。其中生成三硝基甲苯的化學方程式為______________________________________________________________。

產(chǎn)物2,4,6-三硝基甲苯(TNT)是一種______色晶體,______溶于水,是一種烈性炸藥

鄰、對淡黃不提示萘中含有兩個苯環(huán),苯乙烯中含有碳碳雙鍵,結(jié)構(gòu)不相似,所以二者不屬于同系物。苯的同系物只含有一個苯環(huán),支鏈必須是烷基。問題2結(jié)合苯及其同系物的性質(zhì),根據(jù)實驗內(nèi)容,填寫下列實驗現(xiàn)象。實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象(1)向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水,靜置

(2)將上述試管用力振蕩,靜置

(3)向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液,靜置

(4)將上述試管用力振蕩,靜置

溴水沉到試管底部均分層,上層為橙紅色,下層為無色酸性KMnO4溶液沉到試管底部苯未使酸性KMnO4溶液褪色,甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

提示(1)光照條件下,苯的同系物取代反應(yīng)發(fā)生在烷基側(cè)鏈上;(2)在鹵化鐵做催化作用下,苯的同系物取代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上的鄰位、對位上。

問題4在FeBr3催化下,甲苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)可以生成一溴代甲苯,請寫出該反應(yīng)的主要有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式,并從化學鍵和官能團的角度分析反應(yīng)中有機化合物的變化。【探究歸納】1.苯及其同系物的比較

苯苯的同系物相同點組成結(jié)構(gòu)化學性質(zhì)①燃燒時現(xiàn)象相同,火焰明亮,伴有濃煙②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)③都能發(fā)生加成反應(yīng),都比較困難不同點取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng),主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng),常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色2.苯的同系物中苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響(1)苯環(huán)影響側(cè)鏈,使側(cè)鏈烷基性質(zhì)活潑而易被氧化。苯的同系物被氧化時,不論它的側(cè)鏈長短如何,如果側(cè)鏈烷基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子,則該側(cè)鏈烷基通常被氧化劑(如酸性KMnO4

溶液)氧化為羧基。(2)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上側(cè)鏈鄰、對位上的H原子變得活潑。如甲苯與硝酸反應(yīng)時,生成一硝基甲苯、二硝基甲苯、三硝基甲苯,以鄰、對位居多,而苯與硝酸反應(yīng)只生成硝基苯。1.工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯:下列說法正確的是(

)A.該反應(yīng)的類型為加成反應(yīng)B.苯乙烯和乙苯互為同系物C.乙苯分子內(nèi)所有原子可能在同一平面內(nèi)D.可用Br2的CCl4溶液鑒別乙苯和苯乙烯D解析該反應(yīng)屬于消去反應(yīng),不屬于加成反應(yīng),A錯誤;苯乙烯和乙苯官能團不同,結(jié)構(gòu)不相似,且沒有相差若干個CH2,不屬于同系物,B錯誤;乙苯分子內(nèi)含有甲基,不可能所有原子共面,C錯誤;乙苯不與Br2的CCl4溶液反應(yīng)而苯乙烯可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)從而使其褪色,D正確。2.(2024·遼寧丹東鳳城市第一中學高二月考)下列實驗事實中,能說明苯環(huán)上的取代基對苯環(huán)的性質(zhì)造成影響的是(

)B解析烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而甲苯被高錳酸鉀溶液氧化時,氧化的位置是甲基,故體現(xiàn)出苯環(huán)使甲基活化,A錯誤;甲苯和濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng),側(cè)鏈對苯環(huán)有影響,使得苯環(huán)變得活躍,甲苯硝化生成2,4,6-三硝基甲苯,能說明苯環(huán)上的取代基對苯環(huán)的性質(zhì)造成影響,B正確;甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),取代在甲基上,故不能說明苯環(huán)上的取代基對苯環(huán)的性質(zhì)造成影響,C錯誤;甲苯中苯環(huán)含有不飽和鍵,能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故不能說明苯環(huán)上的取代基對苯環(huán)的性質(zhì)造成影響,D錯誤。3.甲苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示(部分產(chǎn)物未標出)。下列說法正確的是(

)B解析由圖可知,反應(yīng)①為光照下進行取代,氯原子取代甲基上的氫原子,A錯誤;甲苯的密度小于高錳酸鉀溶液,剛混合時分層,下層呈紫紅色,C錯誤;由圖可知,反應(yīng)④的產(chǎn)物為甲基環(huán)己烷,含有5種等效氫,即一氯取代物有5種,D錯誤。

二、苯的同系物同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷對點訓(xùn)練(一)知識梳理苯的同系物的一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷可利用等效氫法。分子中完全對稱的氫原子稱為“等效氫”原子,判斷一元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目關(guān)鍵是要找出“等效氫”原子的數(shù)目,如C8H10屬于苯的同系物的一溴代物種數(shù)的判斷。

結(jié)構(gòu)簡式烷基上一溴代物苯環(huán)上的一溴代物一溴代物乙苯235鄰二甲苯123

結(jié)構(gòu)簡式烷基上一溴代物苯環(huán)上的一溴代物一溴代物間二甲苯134對二甲苯112(二)問題探究問題1二甲苯的一溴代物有幾種?提示鄰二甲苯的一溴代物有3種(苯環(huán)上2種,烷基上1種);間二甲苯的一溴代物有4種(苯環(huán)上3種,烷基上1種);對二甲苯的一溴代物有2種(苯環(huán)上1種,烷基上1種);因此二甲苯的一溴代物有9種。問題2分子式為C9H12的苯的同系物,苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈,苯環(huán)上的一氯代物共有幾種?CCA.PX的化學式為C8H10,其一氯代物有2種B.PX能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,是苯的同系物C.PX的二溴代物有3種同分異構(gòu)體D.PX不溶于水,密度比水小

6.下列關(guān)于芳香烴的同分異構(gòu)體的說法正確的是(

)C課后鞏固訓(xùn)練A級

合格過關(guān)練選擇題只有1個選項符合題意(一)苯的同系物的判斷1.下列物質(zhì)屬于苯的同系物的是(

)A解析結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物間互為同系物,苯的同系物必須符合如下結(jié)構(gòu)特點:1.結(jié)構(gòu)中只有一個苯環(huán);2.側(cè)鏈為烷烴基。A項,苯的同系物為含有1個苯環(huán)而且側(cè)鏈為飽和烴基的芳香烴,側(cè)鏈為甲基,為飽和烴基,屬于苯的同系物,A正確;B項,該有機物含六個苯環(huán),結(jié)構(gòu)不相似,故不是苯的同系物,B錯誤;C項,該有機物含有2個苯環(huán),與苯結(jié)構(gòu)不相似,不屬于苯的同系物,C錯誤;D項,該有機物不含苯環(huán),也不是苯的同系物,D錯誤。2.下列關(guān)于苯的同系物的命名說法中錯誤的是(

)A.苯的同系物命名時必須以苯作為母體,其他的基團作為取代基B.二甲苯可以以鄰、間、對這種習慣命名法進行命名C.二甲苯也可以用系統(tǒng)命名法進行命名D.分子式是C8H10的苯的同系物有4種同分異構(gòu)體A解析苯的同系物的命名中,一般以苯為母體,但是當取代基比較復(fù)雜時,有時也將苯作為取代基進行命名,A符合題意;二甲苯按照習慣命名法命名為鄰二甲苯、間二甲苯和對二甲苯,B不符合題意;二甲苯也可以用系統(tǒng)方法進行命名,如鄰二甲苯系統(tǒng)命名法為1,2-二甲基苯,C不符合題意;分子式為C8H10的芳香烴,同分異構(gòu)體有乙苯、鄰二甲苯、間二甲苯和對二甲苯四種,D不符合題意。

3.下列有機物中屬于苯的同系物的是

(填序號,下同),能使酸性高錳酸鉀褪色的烴是

。

⑤②④解析⑤的側(cè)鏈是烷基,只有一個苯環(huán),符合通式CnH2n-6(n≥6),屬于苯的同系物;②④屬于烴,且含有碳碳雙鍵,可以被酸性高錳酸鉀氧化,使其褪色。

(二)苯的同系物的性質(zhì)4.鑒別苯和苯的同系物的試劑或方法是(

)A.液溴和鐵粉

B.濃溴水C.酸性高錳酸鉀溶液 D.在空氣中點燃解析

苯和苯的同系物的共同性質(zhì):①與液溴或硝酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng);②在空氣中燃燒且現(xiàn)象相似;③與H2能發(fā)生加成反應(yīng)。不同點:苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,而苯不能。

C5.下列有關(guān)甲苯的實驗事實中,與苯環(huán)上的甲基有關(guān)的是(

)①甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應(yīng)生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯②甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯不能③甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰④1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)A.①③ B.②④ C.①② D.③④C解析由于甲基對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上與甲基相連的碳原子的鄰、對位碳原子上的氫變得活潑,更容易被取代,①正確;由于苯環(huán)對甲基的影響,使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化,②正確。

6.有機化合物分子中的鄰近基團間往往會有一定的相互影響,這種影響會使有機化合物表現(xiàn)出一些特性。下列事實不能證明這一說法的是(

)A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而乙烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.乙酸能與NaOH溶液反應(yīng),而乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)C.苯與硝酸反應(yīng)生成一硝基苯,而甲苯與硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯D.苯乙烯能與溴水反應(yīng),而苯不能與溴水反應(yīng)解析

苯環(huán)影響甲基,乙烷也有甲基,甲苯易被高錳酸鉀氧化,但乙烷不反應(yīng),A正確;乙酸含有羧基,乙醇含有羥基,乙酸中的羰基影響—OH,電離顯酸性,B正確;

甲基影響苯環(huán),使苯環(huán)上的氫原子活潑,易發(fā)生三取代,C正確;苯乙烯含有碳碳雙鍵,與官能團性質(zhì)有關(guān),不能說明基團的相互影響,D錯誤。D下列說法不正確的是(

)A.N分子中最多共面的原子數(shù)為15B.在光照條件下不能發(fā)生反應(yīng)②C.反應(yīng)①中乙烯僅π鍵發(fā)生斷裂D.N是苯的同系物A解析N分子中苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu),與苯環(huán)相連的碳原子為飽和碳原子,單鍵可以旋轉(zhuǎn),兩個碳原子可能與苯環(huán)共面,甲基上最多有1個氫原子落在該平面上,所以最多共面的原子數(shù)為14,A錯誤;苯環(huán)側(cè)鏈烷烴基上的氫原子被氯原子取代的條件是光照,苯環(huán)上的氫原子被氯原子取代的條件是氯氣、FeCl3作催化劑,所以在光照條件下不能發(fā)生反應(yīng)②,B正確;乙烯的碳碳雙鍵中有一個σ鍵和一個π鍵,發(fā)生加成反應(yīng)時僅斷裂π鍵,所以反應(yīng)①中乙烯僅π鍵發(fā)生斷裂,C正確;N分子中苯環(huán)的側(cè)鏈為烷烴基,所以N是苯的同系物,D正確。8.某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示:(1)該物質(zhì)的分子式是

,該物質(zhì)中的官能團名稱為

。

(2)該物質(zhì)苯環(huán)上的一氯代物有

種。

(3)1mol該物質(zhì)與溴水混合,最多消耗Br2的物質(zhì)的量為

mol。溴水少量時,寫出所有可能得到的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式

。

(4)1mol該物質(zhì)和H2加成最多需H2

mol;H2足量時,寫出加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式

。

C15H18碳碳雙鍵425(5)下列關(guān)于該物質(zhì)的說法正確的是

(填序號)。

①可發(fā)生加成、取代、氧化等反應(yīng)②難溶于水③能使溴水褪色④能使酸性KMnO4溶液褪色,且發(fā)生的是加成反應(yīng)①②③解析(5)①該物質(zhì)含有碳碳雙鍵,是烴類,可發(fā)生加成、取代、氧化等反應(yīng),正確;②該物質(zhì)沒有親水基團,含有憎水基團,難溶于水,正確;③該物質(zhì)含有碳碳雙鍵,能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,正確;④碳碳雙鍵和苯環(huán)側(cè)鏈均能使酸性KMnO4溶液褪色,發(fā)生的是氧化反應(yīng),不是加成反應(yīng),錯誤。

(三)苯的同系物的同分異構(gòu)體的書寫及判斷9.下列苯的同系物化學式都是C8H10,其中苯環(huán)取代一溴代物同分異構(gòu)體只有一種的是(

)D10.分子式滿足C10H14的苯的同系物中,含有兩個側(cè)鏈的同分異構(gòu)體有(

)A.6種

B.7種

C.8種

D.9種解析

分子式滿足C10H14的苯的同系物,含有兩個側(cè)鏈,可以是一個甲基、一個正丙基,也可以是一個甲基、一個異丙基,還可以是兩個乙基。每種情況下的兩個取代基在苯環(huán)上的相對位置都可以是鄰位、間位和對位三種,故共有9種同分異構(gòu)體,故選D。

DCDA.異丙苯是苯的同系物B.可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯C.在光照的條件下,異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有三種D.1,2,3-三甲苯是異丙苯同分異構(gòu)體中一溴代物最少的芳香烴

解析苯的同系物是指含有一個苯環(huán),且側(cè)鏈均為烷烴基的烴類,故異丙苯是苯的同系物,A正確;苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而異丙苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯,B正確;異丙基含有2種等效氫,在光照的條件下取代側(cè)鏈上的H,則異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有2種,C錯誤;1,3,5-三甲苯是異丙苯同分異構(gòu)體中一溴代物最少的芳香烴,D錯誤。

12.某烴的分子式為C10H14,它不能因化學反應(yīng)而使溴水褪色,可使酸性KMnO4溶液褪色,符合上述條件的烴有(不考慮立體異構(gòu))(

)A.19種 B.20種 C.21種 D.22種C解析該烴不能使溴水褪色,可使酸性KMnO4溶液褪色,可判斷該烴為苯的同系物:如果苯環(huán)上是1個取代基,則為丁基,—CH2—CH2—CH2—CH3或—CH(CH3)—CH