《有機(jī)化學(xué)》課件-15-2

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15.2物理性質(zhì)及波譜性質(zhì)一、物理性質(zhì)

酰氯和醋由于不存在氫鍵，沸點(diǎn)比相應(yīng)的酸低得多，而酰胺卻有較髙的沸點(diǎn)。室溫下除甲酰胺外一般為固體，這顯然是氫鍵的作用。當(dāng)酰胺氮上的氫被烴基取代，沸點(diǎn)就會(huì)降低。

如乙酰胺沸點(diǎn)221°C，N，N-二甲基乙酰胺沸點(diǎn)169°C。由于分子間極性相互作用，腈的沸點(diǎn)與相應(yīng)的酸類(lèi)似，一般沸點(diǎn)較高。表15-1列出某些羧酸衍生物的物理常數(shù)。

所有羧酸衍生物均溶于有機(jī)溶劑，如乙醚、氯仿、丙酮、苯等。乙腈、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺可與水混溶。由于它們是強(qiáng)極性的，所以常用來(lái)作優(yōu)良的非質(zhì)子極性溶劑，大量用于涂料工業(yè)和有機(jī)合成中。

低級(jí)酰氯和酸酐有刺激氣味。揮發(fā)性的醋具有令人愉快的香味，常用做香料。二、波譜性質(zhì)1.IR

羧酸衍生物的羰基吸收在1850?1630cm-1之間。不同衍生物C=0伸縮振動(dòng)吸收頻率不同?表15-2列出了它們的吸收范圍。酯羰基伸縮振動(dòng)吸收與醛相似（見(jiàn)圖15-1)。酰

酰氯中由于氯拉電子誘導(dǎo)效應(yīng)使C=0伸縮振動(dòng)吸收頻率加大，約在1800cm-1

(見(jiàn)圖15-2)。酸酐有

兩個(gè)羰基，一般有兩個(gè)伸縮振動(dòng)吸收（見(jiàn)圖15-3)。酰胺中由于羰基與氨基氮發(fā)生共軛削弱了C=0雙鍵，伸縮振動(dòng)吸收頻率降低（見(jiàn)圖15-4)。

除C=0伸縮振動(dòng)吸收外，酯和酸酐在1310~1050cm-1頻區(qū)存在C-0仲縮振動(dòng)吸收，酰胺在3500~3200cm-1頻區(qū)存在N—H伸縮振動(dòng)吸收(參閱圖15-4)。2.1HNMR

羧酸衍生物中α質(zhì)子受羰基或氰基影響比飽和烴質(zhì)子共振吸收向低場(chǎng)移動(dòng)，一般δ值為2?3ppm。酰胺氮上的氫共振峰一般出現(xiàn)在δ5~8ppm。圖15-5為2-甲基丙酰胺的1HNMR譜圖。圖中在δ2.4

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