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15.7酯的熱消去反應(yīng)
酯在400°C?600°C高溫氣相發(fā)生消去反應(yīng)，其結(jié)果是脫去羧酸生成烯，這個反應(yīng)是β消去反應(yīng)。反應(yīng)歷程研究指出：①動力學(xué)測定為一級反應(yīng);②自由基抑制劑不影響反應(yīng)速度，這說明是非自由基歷程;③高溫?zé)o溶劑條件下的反應(yīng)一般為非離子型反應(yīng)。所以這個熱消去反應(yīng)為協(xié)同反應(yīng)，它是通過一個六元環(huán)過渡態(tài)進(jìn)行的。
由于反應(yīng)通過一個環(huán)的過渡態(tài)，所以反應(yīng)的立體化學(xué)為順式消去。如化合物1在加熱時消去順式的β-H生成2-環(huán)己烯基甲酸乙酯，而不是消去反式β-H生成1-環(huán)己烯基甲酸乙酯。又如，帶有重氫的醋酸酯異構(gòu)體2和3，2為RR或SS構(gòu)型，而3為RS或SR構(gòu)型。在熱消去時得到不同的烯烴，2生成帶重氫的烯，3生成不帶同位素的烯。這個實驗結(jié)果說明消去的立體化學(xué)不是消去反式的β-H，而是消去離OAc基團(tuán)較近的氫。這個順式消去的結(jié)果是反應(yīng)中趨于生成較穩(wěn)定的過渡態(tài)決定的。
若有兩種以上的β-H可供消去，一般主要消去含氫較多碳上的
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