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考點(diǎn)34有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法目錄TOC\o"1-3"\h\u 11.高考真題考點(diǎn)分布 12.命題規(guī)律及備考策略 1 2考法01有機(jī)化合物的分類和命名 2考法02有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)同分異構(gòu)體現(xiàn)象 8考法03研究有機(jī)化合物的一般方法 13 191.高考真題考點(diǎn)分布考點(diǎn)內(nèi)容考點(diǎn)分布有機(jī)化合物的分類和命名2023遼寧,T2;2023年6月浙江,T2;2023新課標(biāo)卷,T30;2023全國乙,T36;2023全國甲,T36;2023山東,T19;2023廣東,T20;2023海南,T18;2022全國乙,T36;2022全國甲,T36;2022山東,T19;2022湖南,T19;有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2024·江蘇卷;2024·湖南卷;2023全國乙,T8;2023全國甲,T8;2023遼寧,T6;2023年6月浙江,T10;2023年1月浙江,T9;2022全國乙,T8;2022全國甲,T8;同系物同分異構(gòu)體2024·安徽卷;2024·河北卷;2024·甘肅卷;2024·浙江卷;2023新課標(biāo)卷,T30;2023全國乙,T36;2023全國甲,T36;2023湖南,T18;2023遼寧,T19;2023湖北,T17;2023年6月浙江,T21;2022全國甲,T36;2022全國乙,T36;2022山東,T19;2022湖南,T19;2022年6月浙江,T31;研究有機(jī)物的方法2024·浙江卷;2024·山東卷;2024·湖北卷;2023全國乙,T26;2.命題規(guī)律及備考策略【命題規(guī)律】高頻考點(diǎn)從近幾年全國高考試題來看,結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、比例模型、官能團(tuán)、同系物、同分異構(gòu)體、有機(jī)物的命名仍是高考命題的熱點(diǎn)。【備考策略】【命題預(yù)測】預(yù)計(jì)2025年高考會(huì)以新的情境載體考查有關(guān)物質(zhì)的成分、分類、轉(zhuǎn)化、膠體的本質(zhì)知識(shí),題目難度一般較小??挤?1有機(jī)化合物的分類和命名一、有機(jī)化合物的分類1.依據(jù)組成元素分類有機(jī)化合物eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(烴:烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同,系物等,烴的衍生物:鹵代烴、醇、酚、醛、,酮、羧酸、酯等))2.依據(jù)碳骨架分類3.依據(jù)官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán):決定有機(jī)化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)物主要類別與其官能團(tuán)類別官能團(tuán)通式典型代表物結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式烴(1)烷烴--CnH2n+2(n≥1)(鏈狀烷烴)甲烷CH4(2)烯烴碳碳雙鍵CnH2n(n≥2)(單烯烴)乙烯CH2=CH2(3)炔烴-C≡C-碳碳三鍵CnH2n-2(n≥2)(單炔烴)乙炔CH≡CH(4)芳香烴--CnH2n-6(n≥6)(苯及其同系物)苯烴的衍生物(5)鹵代烴—X鹵素原子(碳鹵鍵)飽和一鹵代烴:CnH2n+1X溴乙烷CH3CH2Br(6)醇—OH(與鏈烴基相連)(醇)羥基飽和一元醇:CnH2n+2O乙醇CH3CH2OH(7)酚—OH(與苯環(huán)直接相連)(酚)羥基-苯酚(8)醚醚鍵-乙醚C2H5OC2H5(9)醛醛基飽和一元醛:CnH2nO乙醛CH3CHO(10)酮酮羰基-丙酮CH3COCH3(11)羧酸羧基飽和一元羧酸:CnH2nO2乙酸CH3COOH(12)酯酯基飽和一元酯:CnH2nO2乙酸乙酯CH3COOC2H5(13)胺—NH2氨基-甲胺CH3NH2(14)酰胺酰胺基-乙酰胺CH3CONH2(15)氨基酸—NH2、氨基、羧基-甘氨酸二、有機(jī)化合物的表示方法和命名1.有機(jī)化合物常用的表示方法有機(jī)物名稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式2-甲基-1-丁烯2-丙醇或CH3CH(OH)CH32.烴基烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)。常見的烴基:甲基—CH3,乙基—CH2CH3,正丙基—CH2CH2CH3,異丙基。3.有機(jī)化合物的命名(1)烷烴的命名①習(xí)慣命名法當(dāng)碳原子數(shù)n≤10時(shí),用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;當(dāng)n>10時(shí),用漢字?jǐn)?shù)字表示。當(dāng)碳原子數(shù)n相同時(shí),用正、異、新來區(qū)別。如:CH3CH2CH2CH2CH3稱為正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3稱為異戊烷,C(CH3)4稱為新戊烷。②系統(tǒng)命名法(2)含官能團(tuán)有機(jī)物的系統(tǒng)命名【特別提醒】鹵代烴中鹵素原子作為取代基看待。酯是由對(duì)應(yīng)的羧酸與醇(或酚)的名稱組合,即某酸某酯。聚合物:在單體名稱前面加“聚”。(3)苯的同系物的命名苯環(huán)作為母體,其他基團(tuán)作為取代基。①習(xí)慣命名,用鄰、間、對(duì)。②系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào),以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào),選取最小位次號(hào)給另一甲基編號(hào)?!疽族e(cuò)提醒】1.有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán),不是主鏈最長、支鏈最多)。(2)編號(hào)錯(cuò)誤(官能團(tuán)的位次不是最小,取代基位次編號(hào)之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。(4)“-”“,”忘記或用錯(cuò)。2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別是1、2、3、4……請(qǐng)判斷下列說法和命名的正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)(1)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴。()(2)含有醛基的有機(jī)物一定屬于醛類。()(3)、—COOH的名稱分別為苯、酸基。()(4)醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“—COH”。()(5)和都屬于酚類。()(6)2-羥基丁烷()(7)CH2Cl—CH2Cl二氯乙烷()(8)CH3CH(NO2)CH2COOH3-硝基丁酸()(9)3-己酸()(10)CH3CH2OOCCOOCH2CH3酯()【答案】(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)×(7)×(8)√(9)×(10)×考向01考查官能團(tuán)和有機(jī)化合物的分類【例1】(2024·遼寧鞍山·一模)下列關(guān)于有機(jī)物及相應(yīng)官能團(tuán)的說法正確的是()A.乙烯與聚乙烯具有相同的官能團(tuán),都屬于烯烴B.分子中含有醚鍵(虛線部分),所以該物質(zhì)屬于醚C.及因都含有羥基,故都屬于醇D.不是所有的有機(jī)物都具有一種或幾種官能團(tuán)【答案】D【解析】乙烯的官能團(tuán)為碳碳雙鍵,屬于烯烴,而聚乙烯結(jié)構(gòu)中只有C—C及C—H,不屬于烯烴,A錯(cuò);B中物質(zhì)名稱為乙酸乙酯,屬于酯,B錯(cuò);C中給出的兩種物質(zhì)前者屬于酚,后者屬于醇,C錯(cuò);絕大多數(shù)有機(jī)物含有官能團(tuán),但烷烴等沒有官能團(tuán),D對(duì)??枷?2考查有機(jī)物的表示方法和命名【例2】(2024·河南鶴壁·模擬)下列有關(guān)物質(zhì)命名正確的是()A.CH3CH(OH)CH(CH3)2:3-甲基-2-丁醇B.:3-甲基-2-丁烯C.加氫后得到2-乙基丁烷D.:1,4,5,6-四甲基苯【答案】A【解析】B的名稱為2-甲基-2-丁烯,錯(cuò)誤;應(yīng)選最長的碳鏈作為主鏈,C中物質(zhì)加氫后得到3-甲基戊烷,錯(cuò)誤;D的名稱為1,2,3,4-四甲基苯,錯(cuò)誤。【對(duì)點(diǎn)1】(2024·湖北荊州·模擬)下列說法正確的是()A.CH3COOH和CH3OOCH是同一種物質(zhì)B.酚酞的結(jié)構(gòu)如圖所示,其結(jié)構(gòu)中含有—OH,故酚酞屬于醇C.質(zhì)譜法無法鑒別和,核磁共振氫譜法可以D.酚酞分子中除含羥基外,還含有醚鍵和酮羰基【答案】C【解析】CH3COOH為乙酸,CH3OOCH為甲酸甲酯,故A錯(cuò)誤;酚酞的—OH直接連接苯環(huán),故酚酞屬于酚,故B錯(cuò)誤;和的相對(duì)分子質(zhì)量相同,質(zhì)譜法無法鑒別,但是二者等效氫原子的種數(shù)分別為4和5,核磁共振氫譜法可以鑒別,故C正確;酚酞中含有羥基和酯基兩種官能團(tuán),故D錯(cuò)誤。【對(duì)點(diǎn)2】(2024·安徽蚌埠·模擬)下列有機(jī)物命名正確的是()A.:間二甲苯B.:2-甲基-2-丙烯C.:2,2,3-三甲基戊烷D.:6-羥基苯甲醛【答案】C【解析】A項(xiàng)有機(jī)物正確的命名為對(duì)二甲苯;B項(xiàng)有機(jī)物正確的命名為2-甲基-1-丙烯??挤?2有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)同分異構(gòu)體現(xiàn)象一、有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)1.四種基本模型(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上,即分子中碳原子若以四個(gè)單鍵與其他原子相連,則所有原子一定不能共平面(如圖1)。(2)乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何H原子,所得有機(jī)物中的所有原子仍然共平面(如圖2)。(3)苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何H原子,所得有機(jī)物中的所有原子也仍然共平面(如圖3)。(4)乙炔分子中所有原子共直線,若用其他原子代替H原子,所得有機(jī)物中的所有原子仍然共直線(如圖4)。2.注意碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵兩端碳原子所連原子或原子團(tuán)能以“C-C”為軸旋轉(zhuǎn),例如,因①鍵可以旋轉(zhuǎn),故的平面和確定的平面可能重合,也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面,也可能不共面。3.結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析(1)直線與平面連接,則直線在這個(gè)平面上。如苯乙炔,所有原子共平面。(2)平面與平面連接:如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,兩個(gè)平面可以重合,但不一定重合。(3)平面與立體連接:如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。4.審準(zhǔn)題目要求題目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如分子中所有原子可能共平面,分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。二、同系物和同分異構(gòu)體1.同系物(1)定義:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。(2)特點(diǎn):官能團(tuán)種類、數(shù)目均相同;具有相同的分子通式。(3)性質(zhì):同系物的化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。2.同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體(1)定義:分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。存在同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。(2)同分異構(gòu)體類型異構(gòu)類型形成途徑示例碳架異構(gòu)碳骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2CH2CH3和位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2OH與CH3—O—CH3順反異構(gòu)碳碳雙鍵兩端的原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同而產(chǎn)生的異構(gòu)(3)常見官能團(tuán)異構(gòu)組成通式可能的類別CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CnH2n-2炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CnH2n+2O醇、醚CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛、羥基酮CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷烴、氨基酸3.判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的常用方法和思路(1)烴基法:將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成,由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如:丁基有4種,C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均為4種。(2)代換法:將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。如:乙烷分子中共有6個(gè)H,若有一個(gè)氫原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu),那么五氯乙烷也只有一種。假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl看作H,而H看成Cl,其情況跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2種,二氯苯和四氯苯均有3種。(3)等效氫法:分子中等效氫原子有如下情況:①分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效;②同一個(gè)碳原子上所連接的甲基氫原子等效;③分子中處于對(duì)稱位置上的氫原子等效。(4)定一移一法:分析二元取代產(chǎn)物的方法:如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目,可先固定其中一個(gè)氯原子位置,然后移動(dòng)另一個(gè)氯原子。(5)組合法:飽和酯R1COOR2,—R1有m種,—R2有n種,則酯共有m×n種。請(qǐng)判斷下列說法的正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)(1)結(jié)構(gòu)中若出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子,則整個(gè)分子不可能共平面()(2)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵,則最多6個(gè)原子共面()(3)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵,則至少4個(gè)原子共線()(4)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán),則最多有12個(gè)原子共面()(5)與或直接相連的原子一定共面()(6)烷烴(CnH2n+2)從丁烷開始有同分異構(gòu)體,n值越大,同分異構(gòu)體種數(shù)越多()(7)分子式為C3H6和C4H8的兩種有機(jī)物一定互為同系物()(8)CH2Cl2不存在同分異構(gòu)體()(9)與互為官能團(tuán)異構(gòu)()(10)同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì),也可以是不同類物質(zhì)()【答案】(1)√(2)×(3)√(4)×(5)√(6)√(7)×(8)√(9)×(10)√考向01考查有機(jī)物分子中原子空間位置的判斷【例1】(2024·陜西延安·一模)下列有關(guān)說法正確的是()A.CH3CH=CHCH3分子中的4個(gè)碳原子可能在同一直線上B.苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上C.分子中的所有原子都在同一平面上D.的名稱為3-甲基-4-異丙基己烷【答案】B【解析】A項(xiàng),以“”為中心,聯(lián)想乙烯分子中的鍵角為120°,該分子中4個(gè)碳原子不可能共線;B項(xiàng),單鍵可繞軸旋轉(zhuǎn),烯平面與苯平面可能共面,因而所有原子可能共面;C項(xiàng),含有飽和碳,所有原子不可能共面;D項(xiàng),應(yīng)選含支鏈最多的碳鏈為主鏈,正確的名稱為:2,4-二甲基-3-乙基己烷??枷?2考查同系物的判斷【例2】(2024·廣東清遠(yuǎn)·模擬)下列敘述正確的是()A.若烴中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,則為同系物B.CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2互為同系物C.和互為同分異構(gòu)體D.同分異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)可能相似【答案】D【解析】同系物中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不一定對(duì)應(yīng)相同,如甲烷與乙烷,碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)對(duì)應(yīng)相同的烴也不一定是同系物,如乙炔與苯,故A錯(cuò)誤;CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2碳碳雙鍵數(shù)不同,不互為同系物,故B錯(cuò)誤;和分子式不同,故C錯(cuò)誤;互為同分異構(gòu)體的兩種有機(jī)物的物理性質(zhì)有差別,化學(xué)性質(zhì)可能相似,如正丙烷和異丙烷,也可能不同,如乙酸與甲酸甲酯性質(zhì)不同,故D正確??枷?3同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷【例3】(2024·福建三明·模擬)能使溴水褪色,含有3個(gè)甲基,其分子式為C6H11Br的有機(jī)物(不考慮立體異構(gòu))共有()A.10種 B.11種C.12種 D.13種【答案】C【解析】烯烴C6H12的一溴取代后能含3個(gè)甲基碳鏈結(jié)構(gòu)有:(CH3)2C=CHCH2CH3、CH3CH=C(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH=CHCH3、CH2=C(CH3)CH(CH3)2、(CH3)2C=C(CH3)2、(CH3)3CCH=CH2,含有3個(gè)甲基的一溴代物的種類分別為2、2、3、2、1、2種,共12種?!舅季S建?!亢江h(huán)同分異構(gòu)體數(shù)目的確定技巧1.若苯環(huán)上連有2個(gè)取代基,其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對(duì)3種。2.若苯環(huán)上連有3個(gè)相同的取代基,其結(jié)構(gòu)有3種。3.若苯環(huán)上連有—X、—X、—Y3個(gè)取代基,其結(jié)構(gòu)有6種。4.若苯環(huán)上連有—X、—Y、—Z3個(gè)不同的取代基,其結(jié)構(gòu)有10種?!緦?duì)點(diǎn)1】(2024·浙江麗水·模擬)下列說法正確的是()A.CH3CH=CHCH3分子中的四個(gè)碳原子在同一直線上B.a(chǎn)()和c()分子中所有碳原子均處于同一平面上C.中所有碳原子可能都處于同一平面D.化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子處于同一平面【答案】D【解析】A項(xiàng),根據(jù)乙烯的空間結(jié)構(gòu)可知,CH3CH=CHCH3分子中的四個(gè)碳原子處于同一平面,但不在同一直線上,錯(cuò)誤;B項(xiàng),a與c分子中均有連接3個(gè)碳原子的飽和碳原子,故所有碳原子不可能共平面,錯(cuò)誤;D項(xiàng),d、p分子中都存在飽和碳原子,故只有b的所有原子處于同一平面,正確。【對(duì)點(diǎn)2】(2024·江蘇鹽城·模擬)關(guān)于化合物1,4-二氫萘(),下列說法正確的是()A.是苯的同系物B.分子中所有原子處于同一平面C.一氯代物有3種(不考慮立體異構(gòu))D.與互為同分異構(gòu)體【答案】D【解析】A.苯含一個(gè)苯環(huán),1,4-二氫萘除含一個(gè)苯環(huán)外還有一個(gè)環(huán),二者結(jié)構(gòu)不相似,故二者不互為同系物,A錯(cuò)誤;B.苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu),碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu),但分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基,分子中所有原子不可能處于同一平面上,B錯(cuò)誤;C.1,4-二氫萘上下對(duì)稱,有4種氫原子(),故一氯代物有4種(不考慮立體異構(gòu)),C錯(cuò)誤;D.和的分子式相同,均為C10H10,但結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,D正確?!緦?duì)點(diǎn)3】(2024·湖南郴州·模擬)分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))()A.8種 B.10種C.12種 D.14種【答案】C【解析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2個(gè)H原子分別被1個(gè)Cl、1個(gè)Br原子取代,丁烷只有2種結(jié)構(gòu),氯原子與溴原子可以取代同一碳原子上的H原子,可以取代不同碳原子上的H原子,據(jù)此書寫判斷。先分析碳骨架異構(gòu),分別為C—C—C—C與2種情況,然后分別對(duì)2種碳骨架采用“定一移一”的方法分析,其中骨架C—C—C—C有、共8種,骨架共4種,綜上所述,分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物種類共8+4=12種,C項(xiàng)正確??挤?3研究有機(jī)化合物的一般方法1.研究有機(jī)化合物的基本步驟2.有機(jī)化合物的分離、提純(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對(duì)象要求蒸餾常用于分離、提純互溶的液態(tài)有機(jī)物①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大(一般大于30℃)重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大(2)萃取分液①液—液萃取利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。②固—液萃取用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。③分液用分液漏斗將互不相溶且密度不同的兩液體分開的過程。3.有機(jī)化合物分子式的確定(1)元素分析(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷數(shù)的比值)最大值即為該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。4.分子結(jié)構(gòu)的確定——波譜分析(1)紅外光譜原理不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置作用獲得分子中所含化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息(2)核磁共振氫譜原理處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同,在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同,具有不同的化學(xué)位移作用獲得有機(jī)物分子中氫原子的種類及相對(duì)數(shù)目,吸收峰數(shù)目=氫原子種類,吸收峰面積比=氫原子數(shù)目比舉例分子式為C2H6O的有機(jī)物A,其核磁共振氫譜圖如下,則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH(3)X射線衍射①原理:X射線和晶體中的原子相互作用產(chǎn)生衍射譜圖。②作用:獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù),包括鍵長、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。請(qǐng)判斷下列說法的正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)(1)碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4。()(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體,核磁共振氫譜相同。()(3)乙醇是良好的有機(jī)溶劑,根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物。()(4)質(zhì)譜法可以測定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量,而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型。()(5)有機(jī)物的核磁共振氫譜中有4組特征峰。()(6)有機(jī)物的核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰,且峰面積之比為3∶4∶1。()(7)質(zhì)譜法可以測定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量,而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型()(8)有機(jī)物的1H-核磁共振譜圖中有4組特征峰()(9)有機(jī)物分子中含有2個(gè)手性碳原子()【答案】(1)×(2)×(3)×(4)×(5)√(6)×(7)×(8)√(9)×考向01考查有機(jī)物的分離、提純【例1】(2024·河北邢臺(tái)·一模)常溫下,乙酰苯胺是一種具有解熱鎮(zhèn)痛作用的白色晶體,20℃時(shí)在乙醇中的溶解度為36.9g,在水中的溶解度如下表(注:氯化鈉可分散在醇中形成膠體)。溫度/℃255080100溶解度/g0.560.843.55.5某種乙酰苯胺樣品中混入了少量氯化鈉雜質(zhì),下列提純乙酰苯胺的方法正確的是()A.用水溶解后分液B.用乙醇溶解后過濾C.用水作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶D.用乙醇作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶【答案】C【解析】氯化鈉可分散在醇中形成膠體,不能用過濾的方法分離,不選B;氯化鈉在水中的溶解度隨溫度變化基本不變,根據(jù)表中數(shù)據(jù),乙酰苯胺在水中的溶解度隨溫度降低而降低,所以可選用重結(jié)晶方法,先用水溶解加熱形成乙酰苯胺的熱飽和溶液,然后降溫結(jié)晶讓大量的乙酰苯胺晶體析出,選C;20℃時(shí)乙酰苯胺在乙醇中的溶解度為36.9g,氯化鈉可分散在醇中形成膠體,且二者在乙醇中的溶解度隨溫度變化未知,不能用重結(jié)晶法提純乙酰苯胺,不選D??枷?2確定有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式【例2】(2024·山西陽泉·模擬)對(duì)有機(jī)物X的組成結(jié)構(gòu)、性質(zhì)進(jìn)行觀察、分析,得到實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下:①X為無色晶體,微溶于水,易溶于Na2CO3溶液;②完全燃燒166mg有機(jī)物X,得到352mgCO2和54mgH2O;③X分子中只有2種不同結(jié)構(gòu)位置的氫原子;④X的相對(duì)分子質(zhì)量在100~200之間。根據(jù)以上信息回答下列問題:(1)X的分子式為______________________________,結(jié)構(gòu)簡式為____________________。(2)X的一種同分異構(gòu)體(與X具有相同的官能團(tuán)),在一定條件下可發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成一種含有五元環(huán)的有機(jī)物Y,Y的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(3)X的某些同分異構(gòu)體具有如下性質(zhì):a.能發(fā)生水解反應(yīng)b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c.能使氯化鐵溶液顯紫色請(qǐng)寫出可能的結(jié)構(gòu)簡式_________________________________________________(任寫兩種)?!敬鸢浮?1)C8H6O4(2)(3)【解析】(1)①X為無色晶體,微溶于水,易溶于Na2CO3溶液,則X可能為有機(jī)酸;②完全燃燒166mg有機(jī)物X,得到352mgCO2和54mgH2O,則X分子中C、H、O的原子個(gè)數(shù)比為eq\f(352,44)∶eq\f(54,18)×2∶eq\f(166-\f(352,44)×12-\f(54,18)×2,16)=8∶6∶4=4∶3∶2,則X的實(shí)驗(yàn)式為C4H3O2;④X的相對(duì)分子質(zhì)量在100~200之間,則100<(12×4+1×3+16×2)×n<200,解得n=2,X的分子式為C8H6O4;③X分子中只有兩種不同結(jié)構(gòu)位置的氫原子,則X為對(duì)苯二甲酸。(2)X的一種同分異構(gòu)體(與X具有相同的官能團(tuán)),在一定條件下可發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成一種含有五元環(huán)的有機(jī)物Y,則X的同分異構(gòu)體為鄰苯二甲酸、Y為鄰苯二甲酸酐,其結(jié)構(gòu)簡式為。(3)X的某些同分異構(gòu)體具有如下性質(zhì):a.能發(fā)生水解反應(yīng),則其分子中有酯基;b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則其分子中有醛基;c.能使氯化鐵溶液顯紫色,則其分子中有酚羥基。其可能的結(jié)構(gòu)有等。【思維建?!看_定有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的思維模型【對(duì)點(diǎn)1】(2024·黑龍江哈爾濱·模擬)下列有關(guān)有機(jī)化合物分離、提純的方法錯(cuò)誤的是()選項(xiàng)混合物試劑分離提純方法A乙烯(SO2)NaOH溶液洗氣B乙醇(乙酸)NaOH溶液分液C苯(苯甲酸)NaOH溶液分液D乙烷(乙烯)溴水洗氣【答案】B【解析】SO2與NaOH溶液反應(yīng)生成Na2SO3和H2O,乙烯與NaOH不反應(yīng),洗氣可以分離,A正確;乙酸與NaOH溶液反應(yīng),乙醇溶于水,不能進(jìn)行分液,B錯(cuò)誤;苯甲酸與NaOH溶液反應(yīng)生成苯甲酸鈉和H2O,苯與NaOH溶液不反應(yīng)且不溶于NaOH溶液,混合液分層,可進(jìn)行分液,C正確;乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng),乙烷不反應(yīng),可以通過盛有溴水的洗氣瓶洗氣進(jìn)行分離提純,D正確?!緦?duì)點(diǎn)2】(2024·江西贛州·模擬)有機(jī)物M(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)具有令人愉悅的牛奶香氣,主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等,是我國批準(zhǔn)使用的香料產(chǎn)品,其沸點(diǎn)為148℃。某化學(xué)興趣小組從粗品中分離提純有機(jī)物M,然后借助李比希法、現(xiàn)代科學(xué)儀器測定有機(jī)物M的分子組成和結(jié)構(gòu),具體實(shí)驗(yàn)過程如下:步驟一:將粗品用蒸餾法進(jìn)行純化。(1)蒸餾裝置如圖1所示,儀器a的名稱是________,圖中虛線框內(nèi)應(yīng)選用圖中的________(填“儀器x”或“儀器y”)。步驟二:確定M的實(shí)驗(yàn)式和分子式。(2)利用元素分析儀測得有機(jī)物M中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54.5%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.1%。①M(fèi)的實(shí)驗(yàn)式為________。②已知M的密度是同溫同壓下二氧化碳密度的2倍,則M的相對(duì)分子質(zhì)量為________,分子式為________。步驟三:確定M的結(jié)構(gòu)簡式。(3)用核磁共振儀測出M的核磁共振氫譜如圖2所示,圖中峰面積之比為1∶3∶1∶3;利用紅外光譜儀測得M的紅外光譜如圖3所示。M中官能團(tuán)的名稱為__________,M的結(jié)構(gòu)簡式為________。【答案】(1)蒸餾燒瓶儀器y(2)①C2H4O②88C4H8O2(3)羥基、酮羰基【解析】(1)球形冷凝管一般用于冷凝回流裝置中,故虛線框內(nèi)應(yīng)選儀器y。(2)①根據(jù)M中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)確定氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為w(O)=100%-54.5%-9.1%=36.4%,分子內(nèi)各元素原子的個(gè)數(shù)比N(C)∶N(H)∶N(O)=eq\f(54.5%,12)∶eq\f(9.1%,1)∶eq\f(36.4%,16)=2∶4∶1,其實(shí)驗(yàn)式為C2H4O。②M的相對(duì)分子質(zhì)量為2×44=88,設(shè)分子式為(C2H4O)n,則44n=88,n=2,則M的分子式為C4H8O2。(3)根據(jù)核磁共振氫譜圖中有4組峰,說明分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且個(gè)數(shù)比為1∶3∶1∶3,結(jié)合紅外光譜圖所示含有C—H、H—O、C=O等化學(xué)鍵,其結(jié)構(gòu)簡式為,所含官能團(tuán)為羥基、酮羰基。1.(2024·陜西西安·模擬)下列物質(zhì)屬于同分異構(gòu)體的是A.乙烷與丙烷 B.O2與O3C.正丁烷與異丁烷 D.和【答案】C【解析】A.乙烷與丙烷互為同系物,A錯(cuò)誤;B.O2與O3互為同素異形體,B錯(cuò)誤;C.正丁烷與異丁烷為分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物,互為同分異構(gòu)體,C正確;C.與互為同位素,D錯(cuò)誤;故選C。2.(2024·河北保定·期中)下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是A.2,3,4-三甲基戊烷B.5-羥基苯甲酸C.4-溴-1-戊炔D.2,2-二甲基1-丙醇【答案】B【解析】A.依據(jù)系統(tǒng)命名規(guī)則,為2,3,4-三甲基戊烷,故A正確;B.應(yīng)為間羥基苯甲酸或者3-羥基苯甲酸,故B錯(cuò)誤;C.為4-溴-1-戊炔,故C正確;D.為2,2-二甲基1-丙醇,故D正確;故選B。3.(2024·四川成都·模擬預(yù)測)下列表達(dá)有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式正確的是A.B.C.D.【答案】B【解析】A.甲烷和氯氣光照反應(yīng)生成鹵代烴和氯化氫,不會(huì)產(chǎn)生氫氣,A項(xiàng)錯(cuò)誤B.乙醛和氫氧化銅和NaOH反應(yīng)生成乙酸鈉,氧化亞銅和水,方程式為,B項(xiàng)正確;C.乙醇的催化氧化生成乙醛和水,方程式為,C項(xiàng)錯(cuò)誤;D.丙烯發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚丙烯的方程式為:,D項(xiàng)錯(cuò)誤;答案選B。4.(2024·江蘇南通·模擬預(yù)測)以下反應(yīng)是天然產(chǎn)物順式茉莉酮全合成中的一一步,下列說法中正確的是A.生成物的分子式為C7H6OB.反應(yīng)物可以發(fā)生氧化、取代和水解反應(yīng)C.圖示反應(yīng)類型為加成反應(yīng)D.生成物中的所有原子可能處于同一平面內(nèi)【答案】B【解析】A.生成物的分子式為C7H10O,A項(xiàng)錯(cuò)誤;B.該反應(yīng)物能燃燒發(fā)生氧化反應(yīng),有甲基可以發(fā)生取代反應(yīng),有酯基可以發(fā)生水解反應(yīng),B項(xiàng)正確;C.根據(jù)原子個(gè)數(shù)守恒,該反應(yīng)產(chǎn)物不止一種,不是加成反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;D.生成物中含有飽和碳原子,不可能所有原子共平面,D項(xiàng)錯(cuò)誤;答案選B。5.(2024·四川內(nèi)江·期中)下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是A.糖類、油脂、蛋白質(zhì)均屬于天然高分子B.2—苯基丙烯()分子中所有原子共平面C.二環(huán)[1,1,0]丁烷()的二氯代物有3種(不考慮立體異構(gòu))D.有機(jī)化合物X()能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng),且能使酸性KMnO4溶液褪色【答案】D【解析】A.單糖、二糖和油脂都不是高分子化合物,故A錯(cuò)誤;B.由結(jié)構(gòu)簡式可知,2—苯基丙烯分子中含有空間構(gòu)型為四面體形的飽和碳原子,則分子中所有原子不可能共平面,故B錯(cuò)誤;C.由結(jié)構(gòu)簡式可知,的二氯代物有如圖所示的4種結(jié)構(gòu):,故C錯(cuò)誤;D.由結(jié)構(gòu)簡式可知,分子中含有的酯基能發(fā)生取代反應(yīng),含有的碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng),能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)使溶液褪色,故D正確;故選D。6.(2024·廣東江門·三模)某抗氧化劑可由化合物通過如下反應(yīng)制得,下列關(guān)于該反應(yīng)說法不正確的是A.X分子中所有原子可共平面B.Y分子既能與反應(yīng),又能與反應(yīng)C.分子中含有手性碳原子D.分子最多能與發(fā)生反應(yīng)【答案】D【解析】A.X分子苯環(huán)、碳碳雙鍵、羧基中原子可共平面,酚羥基可以旋轉(zhuǎn)到面上,故A正確;B.Y具有氨基顯堿性,可以和酸反應(yīng),還有酯基,可以和氫氧化鈉反應(yīng),故B正確;C.酯基和酰胺之間的碳,具有手性,故C正確;D.分子最多能與發(fā)生反應(yīng),苯環(huán)3mol,碳碳雙鍵1mol,故D錯(cuò)誤;答案選D。7.(2024·湖南長沙·三模)有機(jī)物F是一種合成某種利膽藥的中間產(chǎn)物,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于F的說法錯(cuò)誤的是A.能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)B.含有4種官能團(tuán)C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D.1molF可與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)【答案】B【分析】含有醚鍵、碳碳雙鍵、醛基官能團(tuán),同時(shí)含有苯環(huán),據(jù)此分析;【解析】A.能發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵、醛基官能團(tuán),苯環(huán)可加成反應(yīng),A正確;B.含有3種官能團(tuán),B錯(cuò)誤;C.碳碳雙鍵能使溴水碳碳雙鍵,碳碳雙鍵、醛基能使酸性KMnO4溶液碳碳雙鍵,C正確;D.1molF含1mol碳碳雙鍵、1mol醛基,1mol苯環(huán)可與5molH2發(fā)生加成反應(yīng),D正確;故選B。8.(2024·黑龍江牡丹江·一模)α-氰基丙烯酸異丁酯可用作醫(yī)用膠,其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列關(guān)于α-氰基丙烯酸異丁酯的說法錯(cuò)誤的是A.其分子式為C8H11NO2B.催化劑存在下與足量氫氣反應(yīng),鍵均可斷裂C.分子中可能共平面的碳原子最多為7個(gè)D.其核磁共振氫譜有4種峰【答案】B【解析】A.根據(jù)題給結(jié)構(gòu)可知,分子式為C8H11NO2,A正確;B.碳碳雙鍵可以發(fā)生加成,但酯基中的碳氧雙鍵不能加成,B錯(cuò)誤;C.碳碳雙鍵、碳氧雙鍵為平面結(jié)構(gòu),可能共面的碳原子如圖所示,,C正確;D.分子中有4種不同環(huán)境的H,如圖所示,D正確;故答案為:B。9.(2024·陜西商洛·模擬預(yù)測)有機(jī)物M是制備某中藥的中間體,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于M的說法錯(cuò)誤的是A.M分子中存在3種官能團(tuán)B.所有碳原子處于同一平面C.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)D.可以發(fā)生水解反應(yīng)【答案】B【解析】A.M中含有醚鍵、酯基、碳碳雙鍵,共3種官能團(tuán),A正確;B.M結(jié)構(gòu)中有一飽和碳原子連接3個(gè)甲基,故M中所有碳原子不可能共平面,B錯(cuò)誤;C.M分子中含有碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),C正確;D.M分子中含有酯基,能發(fā)生水解反應(yīng),D正確;故選B。10.(2024·四川內(nèi)江·期末)6.8gX完全燃燒生成3.6g和8.96L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。X的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為。X分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,其質(zhì)譜、紅外光譜圖如下。關(guān)于X的下列判斷正確的是A.摩爾質(zhì)量為136B.含有官能團(tuán)的名稱為羰基、醚鍵C.分子中所有碳原子不可能在同一個(gè)平面上D.其同分異構(gòu)體中可能存在同時(shí)含有苯環(huán)和羧基的分子【答案】D【分析】由質(zhì)譜圖可知,X的相對(duì)分子質(zhì)量為最大碎片荷比即136,則有機(jī)物X的物質(zhì)的量為,完全燃燒后生成的水的物質(zhì)的量為,則氫原子的物質(zhì)的量為,CO2的物質(zhì)的量為,碳原子的物質(zhì)的量為,即1個(gè)有機(jī)物分子含有8個(gè)碳原子,8個(gè)氫原子,根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量計(jì)算氧原子個(gè)數(shù)為:,因此該有機(jī)物的分子式為C8H8O2,據(jù)紅外光譜圖和核磁共振氫譜可知,X的結(jié)構(gòu)簡式為。【解析】A.由質(zhì)譜圖可知,X的相對(duì)分子質(zhì)量為最大碎片荷比即136,A錯(cuò)誤;B.根據(jù)分析可知,X的結(jié)構(gòu)簡式為,分子中含有的官能團(tuán)名稱為酯基,B錯(cuò)誤;C.X的結(jié)構(gòu)簡式為,分子中所有碳原子可能在同一個(gè)平面上,C錯(cuò)誤;D.X的同分異構(gòu)體,同時(shí)含有苯環(huán)和羧基,D正確;故答案選D。11.(2024·四川遂寧·三模)羅勒烯是一種無環(huán)單萜類化合物,有草香、花香并伴有橙花油氣息,主要存在于羅勒油等植物精油中,其結(jié)構(gòu)如圖a所示,下列有關(guān)羅勒烯的說法錯(cuò)誤的是A.難溶于水,易溶于苯等有機(jī)溶劑B.能與溴水發(fā)生氧化還原而使溴水褪色C.所有碳原子可能共平面D.與叔丁基苯(結(jié)構(gòu)如圖b)分子式不同【答案】B【解析】A.由羅勒烯的結(jié)構(gòu)可知,羅勒烯是難溶于水,易溶于苯等有機(jī)溶劑的不飽和烴,A正確;B.分子中含碳碳雙鍵,可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使其褪色,B錯(cuò)誤;C.碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu),由三點(diǎn)成面可知,羅勒烯分子中所有碳原子可能共平面,C正確;D.由結(jié)構(gòu)圖可知,羅勒烯、叔丁基苯的分子式分別為C10H16、C10H14,兩者分子式不相同,D正確;故選B。12.(2024·山西大同·模擬預(yù)測)我國科學(xué)家最新合成出一種聚醚酯(PM)新型材料,可實(shí)現(xiàn)“單體一聚合物一單體”的閉合循環(huán),推動(dòng)塑料經(jīng)濟(jì)的可持續(xù)發(fā)展,合成方法如圖。下列說法不正確的是A.M與足量的溶液反應(yīng),消耗B.M的一氯代物的同分異構(gòu)體有9種C.合成聚醚酯(PM)的過程中官能團(tuán)的種類和數(shù)目均改變D.M中含有手性碳原子【答案】A【解析】A.由題干M的結(jié)構(gòu)簡式可知,M中含有1個(gè)醇酯基,故1molM與足量的溶液反應(yīng),消耗,題干未告知M的物質(zhì)的量,無法計(jì)算消耗NaOH的量,A錯(cuò)誤;B.由題干M的結(jié)構(gòu)簡式可知,M分子中除苯環(huán)上有2根對(duì)稱軸之外其余結(jié)構(gòu)沒有對(duì)稱軸,即M分子中有9種不同環(huán)境的氫原子,則M的一氯代物的同分異構(gòu)體有9種,B正確;C.由題干M和PM的結(jié)構(gòu)簡式可知,M中含有1個(gè)酯基和2個(gè)醚鍵,而PM中n個(gè)酯基、2n個(gè)醚鍵和1個(gè)羥基,即合成聚醚酯(PM)的過程中官能團(tuán)的種類和數(shù)目均改變,C正確;D.已知同時(shí)連有4個(gè)互不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子,結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡式可知,M中含有手性碳原子,如圖所示:,D正確;故答案為:A。13.(2024·四川內(nèi)江·期中)化合物A經(jīng)質(zhì)譜法和燃燒實(shí)驗(yàn)分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136,分子式為C8H8O2.A分子中含有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,其紅外光譜圖與核磁共振氫譜圖如圖所示。下列關(guān)于A的說法錯(cuò)誤的是A.A屬于酯B.A在一定條件下可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體(不包括A)只有2種D.符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種【答案】C【分析】有機(jī)物A的分子式為分子式C8H8O2,不飽和度為=5,A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,其核磁共振氫譜有四個(gè)吸收峰,說明分子中含有4種H原子,峰面積之比為1:2:2:3,則四種氫原子個(gè)數(shù)之比=1:2:2:3,結(jié)合紅外光譜可知,分子中存在酯基等基團(tuán),且苯環(huán)與C原子相連,故有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為?!窘馕觥緼.由分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡式為,含有酯基,屬于酯,故A正確;B.A含有酯基,屬于酯類化合物,酯基不能與氫氣加成,只有苯環(huán)可以與氫氣加成,所以1molA可以與3molH2發(fā)生加成反應(yīng),故B正確;C.與A屬于同類化合物即含有苯環(huán)和酯基,同分異構(gòu)體有超過2種,故C錯(cuò)誤;D.根據(jù)紅外光譜圖可以知道該有機(jī)物中含有C-H、C=O、C-O-C等,符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種,故D正確;故選:C。14.(2024·四川成都·模擬預(yù)測)4-溴甲基肉桂酸甲酯是合成抗腫瘤藥物帕比司他的重要中間體,其結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該有機(jī)物的說法錯(cuò)誤的是A.能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng)B.含有3種官能團(tuán)C.其苯環(huán)上的二氯代物有四種(不考慮立體異構(gòu))D.最多有18個(gè)原子共平面【答案】D【解析】A.該有機(jī)物含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng),A正確;B.該有機(jī)物含有溴原子、碳碳雙鍵和酯基3種官能團(tuán),B正確;C.苯環(huán)上的二氯代物有四種,C正確;D.苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳氧雙鍵均為平面結(jié)構(gòu),三個(gè)平面通過單鍵相連,單鍵可旋轉(zhuǎn),三個(gè)平面可重合,因此最多有21個(gè)原子共平面,D錯(cuò)誤;故答案選D。15.(2024·吉林長春·模擬預(yù)測)卡維地洛類藥物(丁)可用于治療原發(fā)性高血壓、有癥狀的充血性心力衰竭。以甲為原料合成丁的方法如下圖所示。下列說法正確的是A.試劑X可以是足量的NaOH溶液B.乙、丙、丁均能與鹽酸反應(yīng)C.丙、丁互為同系物D.戊的同分異構(gòu)體有3種【答案】B【解析】A.甲轉(zhuǎn)化為乙時(shí),試劑X只與-COOH反應(yīng),不與酚羥基反應(yīng),試劑X只能為NaHCO3溶液,A錯(cuò)誤;B.乙中-COONa能與鹽酸反應(yīng),丙中氨基能與鹽酸反應(yīng),丁中氨基能與鹽酸反應(yīng),B正確;C.丙、丁官能團(tuán)不同,不互為同系物,C錯(cuò)誤;D.戊的同分異構(gòu)體除醇外,還有醚類,共6種,D錯(cuò)誤;故選B。1.(2024·浙江卷)有機(jī)物A經(jīng)元素分析儀測得只含碳、氫、氧3種元素,紅外光譜顯示A分子中沒有醚鍵,質(zhì)譜和核磁共振氫譜示意圖如下。下列關(guān)于A的說法正確的是A.能發(fā)生水解反應(yīng) B.能與溶液反應(yīng)生成CO2C.能與O2反應(yīng)生成丙酮 D.能與反應(yīng)生成【答案】D【解析】由質(zhì)譜圖可知,有機(jī)物A相對(duì)分子質(zhì)量為60,A只含C、H、O三種元素,因此A的分子式為C3H8O或C2H4O2,由核磁共振氫譜可知,A有4種等效氫,個(gè)數(shù)比等于峰面積之比為3:2:2:1,因此A為CH3CH2CH2OH。A為CH3CH2CH2OH,不能發(fā)生水解反應(yīng),故A錯(cuò)誤;A中官能團(tuán)為羥基,不能與溶液反應(yīng)生成CO2,故B錯(cuò)誤;CH3CH2CH2OH的羥基位于末端C上,與O2反應(yīng)生成丙醛,無法生成丙酮,故C錯(cuò)誤;CH3CH2CH2OH中含有羥基,能與Na反應(yīng)生成H2,故D正確;故選D。2.(2024·湖南卷)下列有關(guān)化學(xué)概念或性質(zhì)的判斷錯(cuò)誤的是A.分子是正四面體結(jié)構(gòu),則沒有同分異構(gòu)體B.環(huán)己烷與苯分子中鍵的鍵能相等C.甲苯的質(zhì)譜圖中,質(zhì)荷比為92的峰歸屬于D.由與組成的離子液體常溫下呈液態(tài),與其離子的體積較大有關(guān)【答案】B【解析】為四面體結(jié)構(gòu),其中任何兩個(gè)頂點(diǎn)都是相鄰關(guān)系,因此沒有同分異構(gòu)體,故A項(xiàng)說法正確;環(huán)己烷中碳原子采用sp3雜化,苯分子中碳原子采用sp2雜化,由于同能層中s軌道更接近原子核,因此雜化軌道的s成分越多,其雜化軌道更接近原子核,由此可知sp2雜化軌道參與組成的C-H共價(jià)鍵的電子云更偏向碳原子核,即苯分子中的C-H鍵長小于環(huán)己烷,鍵能更高,故B項(xiàng)說法錯(cuò)誤;帶1個(gè)單位電荷,其相對(duì)分子質(zhì)量為92,因此其質(zhì)荷比為92,故C項(xiàng)說法正確;當(dāng)陰陽離子體積較大時(shí),其電荷較為分散,導(dǎo)致它們之間的作用力較低,以至于熔點(diǎn)接近室溫,故D項(xiàng)說法正確;故選B。3.(2024·甘肅卷)曲美托嗪是一種抗焦慮藥,合成路線如下所示,下列說法錯(cuò)誤的是A.化合物I和Ⅱ互為同系物B.苯酚和在條件①下反應(yīng)得到苯甲醚C.化合物Ⅱ能與溶液反應(yīng)D.曲美托嗪分子中含有酰胺基團(tuán)【答案】A【解析】化合物Ⅰ含有的官能團(tuán)有羧基、酚羥基,化合物Ⅱ含有的官能團(tuán)有羧基、醚鍵,官能團(tuán)種類不同,化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互為同系物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;根據(jù)題中流程可知,化合物Ⅰ中的酚羥基與反應(yīng)生成醚,故苯酚和在條件①下反應(yīng)得到苯甲醚,B項(xiàng)正確;化合物Ⅱ中含有羧基,可以與NaHCO3溶液反應(yīng),C項(xiàng)正確;由曲美托嗪的結(jié)構(gòu)簡式可知,曲美托嗪中含有的官能團(tuán)為酰胺基、醚鍵,D項(xiàng)正確;故選A。4.(2024·江蘇卷)化合物Z是一種藥物的重要中間體,部分合成路線如下:下列說法正確的是A.X分子中所有碳原子共平面 B.最多能與發(fā)生加成反應(yīng)C.Z不能與的溶液反應(yīng) D.Y、Z均能使酸性溶液褪色【答案】D【解析】X中飽和的C原子sp3雜化形成4個(gè)單鍵,具有類似甲烷的四面體結(jié)構(gòu),所有碳原子不可能共平面,故A錯(cuò)誤;Y中含有1個(gè)羰基和1個(gè)碳碳雙鍵可與H2加成,因此最多能與發(fā)生加成反應(yīng),故B錯(cuò)誤;Z中含有碳碳雙鍵,可以與的溶液反應(yīng),故C錯(cuò)誤;Y、Z中均含有碳碳雙鍵,可以使酸性溶液褪色,故D正確;故選D。5.(2024·山東卷)我國科學(xué)家在青蒿素研究方面為人類健康作出了巨大貢獻(xiàn)。在青蒿素研究實(shí)驗(yàn)中,下列敘述錯(cuò)誤的是A.通過萃取法可獲得含青蒿素的提取液B.通過X射線衍射可測定青蒿素晶體結(jié)構(gòu)C.通過核磁共振譜可推測青蒿素相對(duì)分子質(zhì)量D.通過紅外光譜可推測青蒿素分子中的官能團(tuán)【答案】C【解析】某些植物中含有青蒿素,可以通過用有機(jī)溶劑浸泡的方法將其中所含的青蒿素浸取出來,這種方法也叫萃取,固液分離后可以獲得含青蒿素的提取液,A正確;晶體中結(jié)構(gòu)粒子的排列是有規(guī)律的,通過X射線衍射實(shí)驗(yàn)可以得到晶體的衍射圖,通過分析晶體的衍射圖可以判斷晶體的結(jié)構(gòu)特征,故X射線衍射可測定青蒿素晶體結(jié)構(gòu),B正確;通過核磁共振譜可推測青蒿素分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的種數(shù)及其數(shù)目之比,但不能測定青蒿素的相對(duì)分子質(zhì)量,要測定青蒿素相對(duì)分子質(zhì)量應(yīng)該用質(zhì)譜法,C不正確;紅外光譜可推測有機(jī)物分子中含有的官能團(tuán)和化學(xué)鍵,故通過紅外光譜可推測青蒿素分子中的官能團(tuán),D正確;綜上所述,本題選C。6.(2024·安徽卷)D-乙酰氨基葡萄糖(結(jié)構(gòu)簡式如下)是一種天然存在的特殊單糖。下列有關(guān)該物質(zhì)說法正確的是A.分子式為 B.能發(fā)生縮聚反應(yīng)C.與葡萄糖互為同系物 D.分子中含有鍵,不含鍵【答案】B【解析】由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知,其分子式為:C8H15O6N,故A錯(cuò)誤;該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中含有多個(gè)醇羥基,能發(fā)生縮聚反應(yīng),故B正確;組成和結(jié)構(gòu)相似,相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互為同系物,葡萄糖分子式為C6H12O6,該物質(zhì)分子式為:C8H15O6N,不互為同系物,故C錯(cuò)誤;單鍵均為σ鍵,雙鍵含有1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵,該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中含有C=O鍵,即分子中σ鍵和π鍵均有,故D錯(cuò)誤;故選B。7.(2024·河北卷)化合物X是由細(xì)菌與真菌共培養(yǎng)得到的一種天然產(chǎn)物,結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列相關(guān)表述錯(cuò)誤的是A.可與發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng) B.可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.含有4種含氧官能團(tuán) D.存在順反異構(gòu)【答案】D【解析】化合物X中存在碳碳雙鍵,能和發(fā)生加成反應(yīng),苯環(huán)連有酚羥基,下方苯環(huán)上酚羥基鄰位有氫原子,可以與發(fā)生取代反應(yīng),A正確;化合物X中有酚羥基,遇溶液會(huì)發(fā)生顯色反應(yīng),B正確;化合物X中含有酚羥基、醛基、酮羰基、醚鍵4種含氧官能團(tuán),C正確;該化合物中只有一個(gè)碳碳雙鍵,其中一個(gè)雙鍵碳原子連接的2個(gè)原子團(tuán)都是甲基,所以不存在順反異構(gòu),D錯(cuò)誤;故選D。8.(2024·湖北卷)鷹爪甲素(如圖)可從治療瘧疾的有效藥物鷹爪根中分離得到。下列說法錯(cuò)誤的是A.有5個(gè)手性碳 B.在條件下干燥樣品C.同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中不可能含有苯環(huán) D.紅外光譜中出現(xiàn)了以上的吸收峰【答案】B【解析】連4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子,分子中有5個(gè)手性碳原子,如圖中用星號(hào)標(biāo)記的碳原子:,故A正確;由鷹爪甲素的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子中有過氧鍵,過氧鍵熱穩(wěn)定性差,所以不能在120℃條件下干燥樣品,故B錯(cuò)誤;鷹爪甲素的分子式為C15H26O4,如果有苯環(huán),則分子中最多含2n-6=15×2-6=24個(gè)氫原子,則其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中不可能含有苯環(huán),故C正確;由鷹爪甲素的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子中含羥基,即有氧氫鍵,所以其紅外光譜圖中會(huì)出現(xiàn)3000cm-1以上的吸收峰,故D正確;故選B。9.(2023·遼寧,6)在光照下,螺吡喃發(fā)生開、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色,過程如下。下列關(guān)于開、閉環(huán)螺吡喃說法正確的是()A.均有手性B.互為同分異構(gòu)體C.N原子雜化方式相同D.閉環(huán)螺吡喃親水性更好【答案】B【解析】開環(huán)螺吡喃不含不對(duì)稱碳原子,故A錯(cuò)誤;分子式均為C19H19NO,它們結(jié)構(gòu)不同,因此互為同分異構(gòu)體,故B正確;閉環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp3,
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