專題18 有機化學基礎綜合題-2022年高考真題和模擬題化學分項匯編（解析版）

專題18有機化學基礎綜合題

?敏2()22年高考真題

1.(2022?全國甲卷)用N-雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合

物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學)。

0叵1

回答下列問題:

(DA的化學名稱為

(2)反應②涉及兩步反應，已知第一步反應類型為加成反應，第二步的反應類型為

(3)寫出C與Br2/CC14反應產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式_______o

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)H中含氧官能團的名稱是。

(6)化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應，與酸性高銃酸鉀反應后可以得到對苯二甲酸，寫出X的

結(jié)構(gòu)簡式o

O

(7)如果要合成H的類似物H<QY。4),參照上述合成路線，寫出相應的D，和G，的結(jié)構(gòu)簡式、

O

oH，分子中有個手性碳(碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳)。

【答案】(1)苯甲醇

(2)消去反應

BrCHO

(5)硝基、酯基和瘦基

CHO

【解析】由合成路線，A的分子式為C7H*0,在Cu作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化生成B,B的結(jié)構(gòu)簡式

CHOCHO

再發(fā)生消去反應反應生成C,C的結(jié)構(gòu)簡式為,C與

0H

BrCHOBrCHO

BF2/CC14發(fā)生加成反應得到再在堿性條件下發(fā)生消去反應

卜到F,E的分子式為C5H6。2,F的結(jié)

N02生成G,

E為'F與HO

G與D反應生成H,據(jù)此分析解答。

(1)由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為,其化學名稱為苯甲醇;

CHO

(2)由B、C的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合反應條件，可知B(、)先與CH3cHO發(fā)生碳氧雙鍵的加成反應生成

步的反應類型為消去反應;

Br^^CHO

(3)根據(jù)分析可知，C與BHCCL發(fā)生加成反應得到

Br

CHO

式為:

CH=CH2

⑺G與D反應生成H的反應中，D中碳碳雙鍵斷裂與G中HC—NO2和C=O成環(huán)，且C=O與一CHO成環(huán),

CIIO

從而得到H,可推知，若要合成H<0

O,手性碳原子為連有4各不同基團的飽和碳原子，則

NO.02N

O

o

手性碳原子為

2.(2022?全國乙卷)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種

合成路線(部分反應條件已簡化，忽略立體化學):

已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生二氧化碳。

回答下列問題：

(DA的化學名稱是o

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)寫出由E生成F反應的化學方程式______o

(4)E中含氧官能團的名稱為。

(5)由G生成H的反應類型為。

(6)1是一種有機物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為。

(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為種。

a)含有一個苯環(huán)和三個甲基：

b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生二氧化碳：

c)能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應。

上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6：3：2：

1)的結(jié)構(gòu)簡式為°

【答案】(1)3-氯丙烯

(4)羥基、竣基

(5)取代反應

【解析】A發(fā)生氧化反應生成B,B與C在NaNFh、甲苯條件下反應生成D,對比B、D的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)

合C的分子式C?H7N,可推知C的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CN；?與30%Na2c03反應后再酸化生成E,

E在濃硫酸、甲苯條件下反應生成F,F不能與飽和NaHCCh溶液反應產(chǎn)生CO2,F中不含痰基，F(xiàn)的分子

式為CuHmCh,F在E的基礎上脫去1個H2O分子，說明E發(fā)生分子內(nèi)酯化生成F,則F的結(jié)構(gòu)簡式為

；F與(C2H5)2NH在AlCb、甲苯條件下反應生成G,G與SOCI2、甲苯反應生成H,H的分

子式為Ci5H20CINO,H與I反應生成J,結(jié)合G、J的結(jié)構(gòu)簡式知，H的結(jié)構(gòu)簡式為;I

o

的分子式為C8H4KNO2,I是?種有機物形成的鹽，則I的結(jié)構(gòu)簡式為

⑴A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2CL屬于氯代烯也其化學名稱為3-氯丙烯；答案為：3-氯丙烯。

CH’CN

(2)根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為,E生成F的化學方程式為

OH,其中含氧官能團的名稱為(醇)羥基、竣基：答案為：羥基、按基。

,G與SOCL發(fā)生取代反應生成

不飽和度為6；E的同分異構(gòu)體與飽和

NaHCCh溶液反應產(chǎn)生CO2,結(jié)合分子式中O原子的個數(shù)，說明含I個我基，能發(fā)生銀鏡反應、不能發(fā)生

水解反應說明還含1個醛基；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，陵基、醛基在苯環(huán)上有3種位置;

若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，陵基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個甲基在苯環(huán)上的位置

為C時，竣基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有3+6+1=10種；上述同分

異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6：3：2：1的結(jié)構(gòu)簡式

3.（2022?浙江卷）某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平。

NO)

CH3

硝化廠氧化「囚還原j

/_\

H-NN-CH3

回」G出

C]8H19CIN4O3催化劑

已知：

RX

RN^(X=C1,Br,OH)

O

RCOOR；11/

②H《R-C-N

\

HOCHjCH2N\

請回答：

⑴下列說法不無碩的是

A.雅化反應的試劑可用濃硝酸和濃硫酸

R.化合物A中的含氧官能團是硝基和粉基

C.化合物B具有兩性

D.從C-E的反應推測，化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑

(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是；氯氮平的分子式是；化合物H成環(huán)得氯氮平的過程中涉及兩步

反應，其反應類型依次為。

(3)寫出E-G的化學方程式_______o

(4)設計以CH/CH2和CH3NH2為原料合成H3C-NON-CH2cH3的路線(用流程圖表示，無機試劑任

選)O

(5)寫出同時符合下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①舊-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有3種不同化學環(huán)境的氫原子，有N-H鍵。

②分子中含一個環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)24。

【答案】(1)D

COOCH3

0亡『"2Cl8H19CIN4

加成反應，消去反應

-jQNHp

3XXQ+H—N：

\+CH3OH

N

02COOCH3

U\/。

（4）CH=CH^^V7CI

22:i2=CH2HC1>CH3cH2CI,

/CH2cH20H

CH'NH：>HN^^N-CHCH,CH;CI>HC-N^N-CHCH

NH3環(huán)氧乙烷>HN13323

CH2cH20H

H3cx/CH3

Z\H3CCH3H3ccH3HN..NH2

"sz，2言

⑸，HN^NH，

1HN-NH\_/

NH2

C00HCOOH

結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式，可知A（yN°2,再還原得到B為dyNW,

【解析】甲苯硝化得到硝基苯，B

C00CH3

和甲醉發(fā)生酯化反應生成C內(nèi)zNH2,結(jié)合信息②可知E為乂么，再結(jié)合信息②可

C，N°2COOCH3

(DA.硝化反應是指苯在濃硝酸和濃硫酸存在的情況下，加熱時發(fā)生的一種反應，試劑是濃硝酸和濃硫酸,

A正確；

COOH

B.由分析可知化合物A是e『N°2,其中的含氧官能團是硝基和竣基，B正確：

COOH

C.由分析可知化合物B為d1NH2,含有竣基和氨基，故化合物B具有兩性，C正確；

D.從C-E的反應推測，化合物D中硝基鄰位氯原子比間位的活潑，D錯誤；

故選D；

COOCH3

(2)由分析可知化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是?「卜也；根據(jù)氯氮平的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為：G8H19CIN4；

對比H和氯氮平的結(jié)構(gòu)簡式可知，H一氯氮平經(jīng)歷的反應是先發(fā)生加成反應，后發(fā)生消去反應；

(3)由分析可知E-G的方程式為：

(4)乙烯首先氧化得到環(huán)氧乙烷g,乙烯和HC1加成生成CH3cH2。，之后NH3和、7反應生成

,CH2cH20H

HN,再和CHjNH?反應生成HNN-CH3,結(jié)合信息②和CH3cH2。反應得到

CH2cH20H

H3C-N，N-CH2cH3,具體流程為：CH2=CH2^->^：CH2=CH2_!!￡L^CH3CH2C1,

CH2CH2OH三三

NH3約乙烷>HN.8%：,HN/\-CH3693.H3JNN-CH2cH3；

CH2cH20HV_/

(5)化合物F的同分異構(gòu)體，則有1個不飽和度，其有3種等效氫，含有N—H鍵，且分子中含有含一個環(huán),

HC^CH

33HC^CH

H3cxe比33NH2

其成環(huán)原子數(shù)N4,則這樣的結(jié)構(gòu)有HN^NH'n

HN-NH

4.(2022?廣東卷)基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學的重要研究方向。以化合物I為原料,

可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。

(1)化合物I的分子式為,其環(huán)上的取代基是(寫名稱)。

(2)已知化合物II也能以晝的形式存在。根據(jù)的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，參考①的示例,

完成下表。

序號結(jié)構(gòu)特征可反應的試劑反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型

-CH=CH-H2-CH2-CH2-加成反應

②———氧化反應

③————

(3)化合物IV能溶于水，其原因是o

(4)化合物IV到化合物V的反應是原子利用率100%的反應，且ImolIV與Imol化合物a反應得到2molV,

則化合物a為o

(5)化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含〉=0結(jié)構(gòu)的有種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的

結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)選用含二個竣基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIII的單體。

CH3

■fc%-f

o'C

OCH2CH（CH3）2

VUI

寫出VIII的單體的合成路線(不用注明反應條件)。

【答案】(1)C5H4。2醛基

(2)-CHO02-COOH-COOHCH30H-COOCH3酯化反應(取代反應)

(3)IV中羥基能與水分子形成分子間氫鍵

(4)乙烯

0

⑸2II

⑶H3C—C—CH3

【解析】(1)根據(jù)化合物I的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C5HQ2；其環(huán)上的取代基為醛基；

(2)②化合物II，中含有的-CHO可以被氧化為-COOH；

③化合物II'中含有-COOH,可與含有羥基的物質(zhì)(如甲醇)發(fā)生酯化反應生成酯；

(3)化合物IV中含有羥基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水；

(4)化合物IV到化合物V的反應是原子利用率100%的反應，且1molIV與1mola反應得到2moIV,則a的分

子式為C2H4,為乙烯；

(5)化合物VI的分子式為C3H60,其同分異構(gòu)體中含有:C=O，則符合條件的同分異構(gòu)體有

oo

H—g—CH2cH3和H3C—8—CH3'共2種'其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為

O

II

H3C—c—CH3,

（6）根據(jù)化合物vm的結(jié)構(gòu)簡式可知，其單體為,其原料中的含氧有機物只有種含

Or+i

廠

已知：①R-(+\Ph.PCH2R'B31

HLJR

回答下列問題：

(DA中官能團的名稱為、：

(2)F-G、G-H的反應類型分別是、:

(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為；

(4)C-D反應方程式為；

0

(5)、JL是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應的有_______種(考慮立體異

d、CH?

構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為；

(6)1中的手性碳原子個數(shù)為(連四個不同的原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子)；

OHO1LCH3

租、為原料，設計合成J的路線

(7)參照上述合成路線，以

()

_______(無機試劑任選)。

【答案】(1)隧鍵醛基

(2)取代反應加成反應

OCH3

(3)

H3co2coOH

OCH,OCH3O

(4)多聚磷酸

------------1I〕+兩。

XX

H3CO^^^^^CH2COOH

(5)5—CHO

(6)1

vn

⑺匕定條件

OCH3

【解析】A()利作%品H2cH2COOHIB17反應生成B(C12H14O4),根據(jù)“已知①”

/XXX

H3CO^^'CHO

oCH3

可以推出B的結(jié)構(gòu)簡式為\：B和HCOONH4發(fā)生反應得到C

‘2co0H

H3co/y

(C12H16O4),C又轉(zhuǎn)化為D(C12O14O3),根據(jù)“已知②”可推出C的結(jié)構(gòu)簡式為

OCH為

工3工OCIx0

廣］.D的結(jié)構(gòu)簡式為廣、

D和HOCH2cH20H反

H3c2coOH

H3co/~\

H3CO/\

1Ox°

應生成E(E在一定條件下轉(zhuǎn)化為F();F和CH3I在

0

H3C0/~\

0

堿的作用下反應得到G(C5Hl8O5),G和0fl反應得到H(

^^CHH3c

3:」

H3c飛

比F和H的結(jié)構(gòu)簡式可得知G的結(jié)構(gòu)簡式為廣；

H再轉(zhuǎn)化為I

H3COCH3

H贊QOH0

|產(chǎn)3

1最終轉(zhuǎn)化為J(H3CO人人廣?)。

H3cO/

I0H

O0

OCFI3

(DA的結(jié)構(gòu)簡式為廣、

,其官能團為酸鍵和醛基。

XHO

廣丫^|,對比F和G的結(jié)構(gòu)簡式可知FTG的反應為

(2)由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為

HjCH3

0

0

取代反應；GTH反應中，的碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I，則該反應為加成反應。

CH3

OCH3

(3)由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為

H2coOH

OCH3

、

(4)由分析可知，C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為C的結(jié)構(gòu)簡式為ip1

?X

^^^CH2COOH

OCH30

廣丫人],則CTD的化學方程式為

H3co人

OCH,OCH,0

)+HQ

2coOHH3co/

0

(5).J]的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應，說明該物質(zhì)含有醛基,根據(jù)分子式C4H6。可得知，該物質(zhì)

CH,

還含有碳碳雙鍵或者三元環(huán)，還要分析順反異構(gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有5種，它們分別是

H3c

CH2=CHCH2CHO.__/官口?。ㄅc后者互為順反異構(gòu)體）、（與前者互為順反異構(gòu)體）、

VJL1U

CHO

/和「ACHO,其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡式是，ACHO.

OHC

（6）連四個不同的原子或原子團的碳原子成為手性碳原子，貝心中手性碳原子的個數(shù)為1,是連有甲基的碳原

子。

2（）22年r§j考模擬試題

1.（2022?甘肅蘭州?一模）中國工程院院士、國家衛(wèi)健委專家組成員李蘭娟團隊初步測試，在體外細胞實驗

中顯示：阿比朵爾在10?30pmol濃度下，與藥物未處理的對照組比較，能有效抑制新冠病毒達到60倍。阿

比朵爾的合成路線如圖：

式為一，反應類型為一O

(3)反應③的試劑a是。

(4)由C到F的過程中，設計反應③的目的是一。

(5)反應⑥在乙酸介質(zhì)中進行，寫出其化學方程式—。

(6)H是B的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的H的結(jié)構(gòu)有一種(不考慮立體異構(gòu))。

A.分子結(jié)構(gòu)中含有五元環(huán)

B.分子結(jié)構(gòu)中含有氨基(一NHz)

C.能與碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生氣體

寫出符合上述條件且核磁共振氫譜有五組峰的結(jié)構(gòu)簡式—(只需寫一種)。

0

【答案】(1)Ci5Hi5NO4Br2

吟

NHQ

+H2O消去反應

(3)液溟

(4)保護酚羥基

+H20

【解析】A-B發(fā)生加成反應生成醇羥基，醇羥基再發(fā)生消去反應生成B中的碳氧雙鍵，B發(fā)生加成反應生

成C,C在酸性條件下生成D,D與液漠反應生成E,試劑a為液嗅，根據(jù)C、E的結(jié)構(gòu)簡式可知D為

F-G發(fā)生取代反應，據(jù)此分析解題。

⑴根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知E的分子式為CLsFMNO’Bn,C經(jīng)過步驟三發(fā)生信息反應得到D,D的結(jié)構(gòu)簡式

NHO

(2)第二步11發(fā)生消去反應生成碳碳雙鍵，反應的方程式為

NHO

十比€)；反應類型為消去反應;

(3)DTE增加了澳原子，反應③的試劑a是液澳;

(4)酚羥基易被氧化，由C到F的過程中，設計反應③的目的是保護酚羥基;

(6)A.分子結(jié)構(gòu)中含有五元環(huán)B.分子結(jié)構(gòu)中含有氨基(一NH2)C.能與碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生氣體說明含有較

的位置有2種,H(COOH)NH2洪計19種;

()

且核磁共振氫譜有五組峰的結(jié)構(gòu)簡式H,NCH2NII.

2.(2022?山西臨汾?三模)普瑞巴林(pregabalin)常用于治療糖尿病和帶狀皰疹引起的神經(jīng)痛，其合成路線如

下:

RICH=CCOOR

一定條件

已知：i.RiCHO+Rz-CH2coOR*+H2O

R2

A

=

ii.RCOOH+CO(NH2)2RCONH2+NH3f+C02t

回答下列問題:

(1)A的化學名稱為，-NH2的電子式為

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)反應②的反應類型是

(4)D中有.個手性碳原子。

(5)寫出反應④的化學方程式

(6)H是G的同系物，其碳原子數(shù)比G少四個，則H可能的結(jié)構(gòu)(不考慮立體異構(gòu))有種,其中-NH2

在鏈端的有..(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

H

(7)寫出以1,6.己二酸為原料制備聚戊內(nèi)酰胺(H，)的合成路線

.(其他無機試劑和有機溶劑任選)。

【答案】(1)3-甲基丁醛或異戊醛

(3)加成反應

【解析】根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，A屬于醛，按照系統(tǒng)命名的原則，該有機物A的名稱為3-甲基丁醛；對比B

和C的結(jié)構(gòu)簡式，C中不含有碳碳雙鍵，B-C的反應類型為加成反應，以此解題。

(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，A屬于醛，按照系統(tǒng)命名的原則，該有機物A的名稱為3-甲基丁醛；故答案為3-

??

甲基丁醛或異戊醛；-NH2是氨氣失去1個電子后生成的物質(zhì)，其電子式為：

H

(2)對比A和C的結(jié)構(gòu)簡式，A與NCCH2coOC%發(fā)生已知⑴的反應，NCCH2COOCH3中的亞甲基上C與

、/C00CH,

醛基上的碳原子以碳碳雙鍵相連，同時生成水，則B的結(jié)構(gòu)簡式為丫、=<^CN:故答案為

/C00CH

I^CN3

(3)對比B和C的結(jié)構(gòu)簡式，C中不含有碳碳雙鍵，B-C的反應類型為加成反應，故答案為加成反應;

CH3Q0CK4CH2CH(CH3)2

(4)根據(jù)手性碳原子的定義，有機物D中含有的手性碳原子有2個，即：

HOOCCH(COOC2H5)2

(6)H是G的同系物，碳原子比G少四個，即H中有四個碳原子，與G具有相同的官能團，H中應含有氨

NH2

基和赧基，H可能的結(jié)構(gòu)簡式為I,結(jié)構(gòu)簡式還可能是

CH3—CH2—CH—COOH

NH2NH2

I,結(jié)構(gòu)簡式還可能是I,還可能是

CH3—CH—CH—COOHCH2—CH2—CH2—COOH

NH2NH2

II

CH2—C—COOH,有1種結(jié)構(gòu)，還可能是CH?—CH—COOH,共有5種；其中-NFU在鏈端的有：

NH2

INH2

CH2—CH—COOH.I

ICH2—CH2—CH2—COOH

CH3

⑺可以采用逆推法進行分析，聚戊內(nèi)酰胺為高分子化合物，其單體為「口，根據(jù)F一普瑞巴林的

oo

潟k的為物質(zhì)為〈押根據(jù)信息ii,推出生成COOH

路線,則生成NH的物質(zhì)為

COOH

0o

則合成路線為:

O

O

3.(2022?山西太原?二模)2022年3月14日，金花清感顆粒連續(xù)第6次被國家抗疫方案推薦用于治療新冠

肺炎，其中抗菌殺毒的有效成分為“綠原酸”，以下為某興趣小組設計的綠原酸合成路線:

已知:(HIA*

②R|COC1+R2OH->R|COOR2+HC1

回答下列問題：

⑴的化學名稱為。

(2)反應A-B的化學方程式為o

(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為,D中所含官能團的名稱為。

(4)D-E的第(1)步反應的化學方程式為,有關反應類型為

(5)設計反應E-F的目的是。

(6)有機物C的同分異構(gòu)體有多種，其中滿足以下條件的有種(不含C,不考慮立體異構(gòu))。

a.有六元碳環(huán)：

b.有3個?C1,且連在不同的C原子上；

c.能與NaHCCh溶液反應。

【答案】(1)1，2?二氯乙烯或順二二氯乙烯

⑶

(4)取代反應(或取代反應、中和

反應)

(5)保護羥基或使特定位置的羥基發(fā)生反應

(6)11

(>

【解析】根據(jù)信息①可知，B是:根據(jù)C的分子式,

⑴?廠上］的化學名稱為1，2-二氯乙烯;

(2)根據(jù)信息①，反應A-B是c［\］和/~yci發(fā)生加成反應生成

,反應的化學方程

C1

式為/~：C1

O

Oil

(3)根據(jù)C的分了式，由D逆推C是D中所含官能團的名稱為較基、氯原了、溪原了;

OH

Cl

(4)D->E的第(1)步反應是Br在堿性條件下水解，反應的化學方程式為

C1

+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O,反應類型為取代反應、中和反應。

(5)設計反應E-F的目的是保護羥基使特定位置的羥基發(fā)生反應生成Go

(6)a.有六元碳環(huán)；b.有3個?CL且連在不同的C原子上；c.能與NaHCCh溶液反應，說明含有竣基,

4.(2022?山西晉中?一模)美樂托寧(G)具有調(diào)節(jié)晝夜節(jié)律、抗氧化、抗炎、抑制腫瘤生長、提高記憶和延緩

衰老等作用。它的一種合成路線如下：

nZCH3

已知：①DMF的結(jié)構(gòu)簡式為H—C—N②-NChJA%_>_NH2

X

CH3

(1)A的名稱是。B中含有的含氧官能團的名稱為

(2)C到D的反應分兩步進行，第一步的反應類型是。E的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)F到G反應的化學方程式為o

(4)A的同分異構(gòu)體種類較多，其中滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種。

①分子中苯環(huán)上只有兩個取代基②含有羥基③與氫氧化鈉溶液反應，其中核磁共振氫譜有5組峰，峰面積

之比為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：o

(5)4-甲氧基乙酰苯胺(CMO^^NHCOCHJ)是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醛

一0C%)制備4.甲氧基乙酰苯胺的合成路線：(其他試劑任選)。

【答案】(1)對氨基苯甲醛醒鍵

(2)加成反應

(3)

*(CHJCO)2O?THJCOOH

(4)6Q

CH2NH2

9CH>QCHjOCH

⑸。播川期中田3必§

NO2NH2NHCOCHj

【解析】D與氫氣發(fā)生加成反應生成已根據(jù)信息②-NC>2」^--NH2,匕白的硝基被還原為氨基生成卜,

、是…

F和乙酸酊反應生成G,由G逆推，可知E是

X

(1)A是。),名稱是對氨基苯甲醛,

,含氧官能團的名稱為醒鍵；

NH2

(2)C到D的第一步的反應為*

產(chǎn)。1H^NO:

力與CH3NO2發(fā)生加成反應生成，,反應類型是

<■

加成反應。由G逆推，可知E是上

H

1

(3)F是,和乙酸酎反應生成,反應方程式為

H

-fCHiCO>jO-CHiCOOH'

(4)①分子中苯環(huán)上只有兩個取代基②含有羥基③與氫氧化鈉溶液反應，說明醛基直接與苯環(huán)相連；兩個取

代基是-OH、-CH2NH2或-OH、-NHC%,兩個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置，符合條件的的

NH2

同分異構(gòu)體共有6種結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)

5.(2022?陜西西安?二模)有機物K是合成酪氨酸血癥藥物尼替西農(nóng)的中間體，其合成路線如下：

CM乎弓即。-CH辨3好匹。2——8。

ABCDE

(2)B-C的反應方程式為

(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)關干物質(zhì)G.下列說法正確的是八

A.能使酸性高缽酸鉀褪色

B.能與液溟在FeB門存在下發(fā)生取代反應

C.能發(fā)生加聚反應

D.ImolG在空氣中完全燃燒消耗氧氣6moi

(5)M(C9HIO(>2)是D的同系物，其核磁共振氫譜峰面積之比為6:2:1:1,則M的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出所有

可能的結(jié)構(gòu))。

.(無機試劑任選)。

【解析】由題合成流程圖可知，由A、B的分子式和C的結(jié)構(gòu)簡式，并結(jié)合A到B、B到C的轉(zhuǎn)化條件可

知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：廣了B的結(jié)構(gòu)簡式為:°H,由D的分子式并結(jié)

合C到D的轉(zhuǎn)化條件可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為:COOH，由H的分子式結(jié)合G到H的反應

故A中官能團的名稱為碳碳雙鍵；由分析可知，D

的結(jié)構(gòu)簡式為:COOH，故可知D-E的反應類型為取代反應，故答案為：碳碳雙鍵；取

代反應;

(2)由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為: