有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵-高二化學(xué)課件（人教版2019選擇性必修3）

人教版選擇性必修3網(wǎng)科學(xué)【備課無(wú)憂(yōu)】2021-2022學(xué)年高二化學(xué)同步優(yōu)質(zhì)課件人教版選擇性必修3網(wǎng)科學(xué)第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法

學(xué)習(xí)

目標(biāo)(1)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵的類(lèi)型。

(2)了解共價(jià)鍵極性及其與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系。

(3)知道有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響會(huì)導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變。重點(diǎn)：(1)判斷有機(jī)物中共價(jià)鍵類(lèi)型；(2)理解有機(jī)物中基團(tuán)之間的相互影響。難點(diǎn)：(1)判斷有機(jī)物中共價(jià)鍵類(lèi)型；(2)理解有機(jī)物中基團(tuán)之間的相互S-Sσ鍵S-Pσ鍵P-Pσ鍵“頭碰頭”共價(jià)鍵可形成兩種鍵型：特征：軸對(duì)稱(chēng)，強(qiáng)度較大，組成的兩個(gè)原子可以圍繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。1.共價(jià)鍵根據(jù)重疊方式不同如何分類(lèi)？碳形成的是哪類(lèi)共價(jià)鍵？σ鍵“肩并肩”π鍵PPp-pπ鍵特征：鏡面對(duì)稱(chēng)，不如σ鍵牢固易斷裂，不能旋轉(zhuǎn)。單鍵為σ鍵，雙鍵為1個(gè)σ鍵1個(gè)π鍵，三鍵為1個(gè)σ鍵2個(gè)π鍵。

有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵σ鍵和π鍵的比較σ鍵π鍵原子軌道重疊方式“頭碰頭”“肩并肩”對(duì)稱(chēng)類(lèi)型軸對(duì)稱(chēng)鏡面對(duì)稱(chēng)原子軌道重疊程度大小鍵的強(qiáng)度軌道重疊程度大，鍵的強(qiáng)度較大，鍵越牢固軌道重疊程度較小，鍵比較容易斷裂，不如σ鍵牢固旋轉(zhuǎn)情況以形成σ鍵的兩個(gè)原子核的連線(xiàn)為軸，任意一個(gè)原子可以繞軸旋轉(zhuǎn)，并不破壞σ鍵的結(jié)構(gòu)以形成π鍵的兩個(gè)原子核的連線(xiàn)為軸，任意一個(gè)原子并不能單獨(dú)旋轉(zhuǎn)，若單獨(dú)旋轉(zhuǎn)則會(huì)破壞π鍵的結(jié)構(gòu)斷鍵與反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)系取代反應(yīng)加成反應(yīng)成鍵規(guī)律有機(jī)化合物中單鍵是σ鍵；雙鍵中一個(gè)鍵是σ鍵，另一個(gè)鍵是π鍵；三鍵中一個(gè)鍵是σ鍵，另外兩個(gè)鍵是π鍵2.共價(jià)鍵的類(lèi)型與有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)系如甲烷分子中含有C—Hσ鍵，只能發(fā)生取代反應(yīng)①含有C—Hσ鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)；②含有π鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)。乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)在有機(jī)化合物分子中，碳原子通過(guò)共用電子對(duì)與其他原子相連接形成不同類(lèi)型的共價(jià)鍵，共價(jià)鍵的類(lèi)型和極性對(duì)有機(jī)化合物的性質(zhì)有很大的影響常見(jiàn)有機(jī)化合物分子中的化學(xué)鍵類(lèi)型與性質(zhì)

有機(jī)化合物化學(xué)鍵化學(xué)鍵類(lèi)型鍵的極性化學(xué)性質(zhì)甲烷C—Hσ鍵極性鍵取代反應(yīng)乙烯C—Hσ鍵—C=C1個(gè)σ鍵非極性鍵—1個(gè)π鍵加成反應(yīng)乙炔C—Hσ鍵極性鍵—1個(gè)σ鍵非極性鍵—2個(gè)π鍵加成反應(yīng)乙醇C—Cσ鍵非極性鍵—C—H極性鍵—C—O取代反應(yīng)O—H取代反應(yīng)、與鈉反應(yīng)典例1科學(xué)資料顯示,人類(lèi)能夠承受的極限高溫為零上120攝氏度,人類(lèi)大約能在此溫度環(huán)境中存活10分鐘,而在接近零下100攝氏度的極低溫環(huán)境中,能存活約1個(gè)小時(shí)。由此可見(jiàn),與極低溫相比,極高溫更加致命。科學(xué)家在-100℃的低溫下合成了一種烴X,該分子的球棍模型如圖所示。(1)X的分子式為

。

(2)該X分子中每個(gè)碳原子均形成4個(gè)化學(xué)鍵,則X分子中含有

個(gè)σ鍵,

個(gè)π鍵。

(3)1molX在一定條件下可與

molH2發(fā)生反應(yīng)。

答案(1)C5H4

(2)10

2

(3)2解析(1)X的1個(gè)分子由5個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子構(gòu)成,分子式為C5H4;X分子中間的碳原子形成的是4個(gè)共價(jià)單鍵,則剩余4個(gè)碳原子中,相連碳原子之間形成的是碳碳雙鍵且各與1個(gè)氫原子形成碳?xì)鋯捂I,故1個(gè)X分子中含有10個(gè)σ鍵、2個(gè)π鍵;1

mol

X含有2

mol碳碳雙鍵,可與2

mol

H2發(fā)生反應(yīng)。3．共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，有機(jī)反應(yīng)越容易發(fā)生。(1)電負(fù)性與共價(jià)鍵極性的關(guān)系

由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對(duì)會(huì)發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易斷裂。因此有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。（2）化學(xué)反應(yīng)的本質(zhì)是舊化學(xué)鍵的斷裂和新化學(xué)鍵的形成。共價(jià)鍵的極性越強(qiáng)，在化學(xué)反應(yīng)中越容易斷裂。實(shí)驗(yàn)1-1乙醇、H2O與Na反應(yīng)向兩只分別盛有蒸餾水和無(wú)水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉（約綠豆大），觀察現(xiàn)象。水和鈉無(wú)水乙醇和鈉實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象劇烈程度2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮、熔、游、響、紅鈉沉入底部，有氣體產(chǎn)生，最終鈉粒消失，液體仍為無(wú)色透明。劇烈程度：H2O＞CH3CH2OH受乙基的影響，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子氫氧鍵的極性弱，乙醇比水更難電離出氫離子1、試從乙醇的結(jié)構(gòu)分析乙醇為什么能和金屬鈉反應(yīng)？乙醇分子中氫氧鍵極性強(qiáng)，能夠發(fā)生斷裂2、為什么乙醇和鈉反應(yīng)不如水與鈉反應(yīng)劇烈？這是由于乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。

基團(tuán)之間的相互影響使官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)。思考與討論請(qǐng)從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析下列反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化①②CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br甲烷分子中含有C—Hσ鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)CH2=CH2中碳碳雙鍵為π鍵，π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生加成反應(yīng)③乙醇與HBr反應(yīng)反應(yīng)原理為CH3—CH2—OH＋H—Br――→CH3CH2—Br＋H2O，反應(yīng)中乙醇分子中斷裂的鍵是C—O，原因是C—O鍵極性較強(qiáng)?！?/p>

由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng)，在乙醇與氫溴酸的反應(yīng)中，碳氧鍵發(fā)生了斷裂。斷鍵位置④有機(jī)反應(yīng)相對(duì)無(wú)機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜。

共價(jià)鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機(jī)化合物中共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。相對(duì)無(wú)機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜，所以有機(jī)反應(yīng)一般用“”連接。典例2食品化學(xué)家研究得出,當(dāng)豆油被加熱到油炸溫度時(shí)會(huì)產(chǎn)生如圖所示的高毒性物質(zhì),許多疾病都與這種有毒物質(zhì)有關(guān),如帕金森綜合征。(1)該物質(zhì)的分子式為

。

(2)按碳的骨架分類(lèi),該物質(zhì)屬于

;按組成元素分類(lèi),該物質(zhì)屬于

(填“烴”或“烴的衍生物”)。

(3)該物質(zhì)的分子中含有

種官能團(tuán)。根據(jù)官能團(tuán)可以將該物質(zhì)歸為哪幾類(lèi)有機(jī)化合物:

。

(4)根據(jù)已學(xué)知識(shí)判斷該物質(zhì)可以發(fā)生

。

①加成反應(yīng)②取代反應(yīng)③中和反應(yīng)④加聚反應(yīng)⑤酯化反應(yīng)⑥置換反應(yīng)答案(1)C9H16O2

(2)鏈狀化合物烴的衍生物(3)3醛類(lèi)醇類(lèi)(4)①②④⑤⑥解析(1)由圖中分子結(jié)構(gòu)可知,該物質(zhì)分子中有9個(gè)碳原子、16個(gè)氫原子和2個(gè)氧原子,其分子式為C9H16O2。(2)該物質(zhì)中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu),按碳的骨架分類(lèi),該物質(zhì)屬于鏈狀化合物;該物質(zhì)含有C、H、O三種元素故屬于烴的衍生物。(3)該物質(zhì)的分子中含有醛基,可歸為醛類(lèi);含有羥基,可歸為醇類(lèi);含有碳碳雙鍵,但由于含有氧元素,故不能歸為烯烴。(4)該物質(zhì)分子中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng);該物質(zhì)分子中含有羥基,能發(fā)生酯化反應(yīng)、置換反應(yīng)、取代反應(yīng);該物質(zhì)分子中不含有羧基,不具有酸性,不能發(fā)生中和反應(yīng)。請(qǐng)觀察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有機(jī)物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)系？碳原子成鍵方式與空間構(gòu)型關(guān)系規(guī)律原子間成鍵方式空間構(gòu)型四面體形平面形直線(xiàn)形平面形鍵長(zhǎng)分子中兩個(gè)成鍵的原子的核間距離叫做鍵長(zhǎng)。一般說(shuō)來(lái)，鍵長(zhǎng)越短，鍵越牢固。鍵能氣態(tài)原子形成一摩共價(jià)單鍵所釋放的能量(破壞1摩單鍵所吸收的能量)叫做鍵能。鍵能越大，鍵越牢固。鍵角在分子中鍵和鍵之間的夾角叫做鍵角。判斷分子的穩(wěn)定性確定分子空間形狀4、共價(jià)鍵的三個(gè)鍵參數(shù)典例3

下列關(guān)于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是（）

A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線(xiàn)上

B、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線(xiàn)上

C、6個(gè)碳原子一定都在同一平面上

D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上〖方法〗依據(jù)“乙烯分子里的兩個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子都處在同一平