2024高中化學(xué)專題3有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用第三單元人工合成有機(jī)化合物教案蘇教版必修2

PAGE8-第三單元人工合成有機(jī)化合物[學(xué)習(xí)目標(biāo)]1.通過(guò)分析反應(yīng)物、生成物的結(jié)構(gòu)特征，找尋有機(jī)合成的路途。2.通過(guò)對(duì)有機(jī)高分子結(jié)構(gòu)的分析，駕馭有機(jī)高分子與單體之間的相互推導(dǎo)。3.了解單體、鏈節(jié)、聚合度等概念，理解加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)的區(qū)分與聯(lián)系。學(xué)問(wèn)點(diǎn)簡(jiǎn)潔有機(jī)物的合成[學(xué)生預(yù)習(xí)區(qū)]1．由乙烯制備乙酸乙酯的合成路途設(shè)計(jì)(1)合成路途一(2)合成路途二(3)合成路途三2．人工合成有機(jī)物的探討方向(1)創(chuàng)建新的有機(jī)物分子是有機(jī)化學(xué)的重要課題。(2)發(fā)覺并選擇利用有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，把反應(yīng)物轉(zhuǎn)化為具有特定組成結(jié)構(gòu)的生成物，是合成有機(jī)物的關(guān)鍵。(3)在有機(jī)合成中要避開產(chǎn)生對(duì)環(huán)境有危害的污染物，降低eq\o(□,\s\up3(01))能量消耗，提高eq\o(□,\s\up3(02))原子利用率。1．制取氯乙烷有以下兩種方案：方案一：乙烷與Cl2光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2Cl。方案二：乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2Cl。試評(píng)價(jià)哪種方案更適合氯乙烷的制備？為什么？提示：方案二更適合氯乙烷的制備。緣由是方案一得到的是乙烷的各種氯代物的混合物，產(chǎn)品純度低；方案二產(chǎn)物唯一，產(chǎn)品純度高。2．若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在肯定條件下同一反應(yīng)體系中發(fā)生酯化反應(yīng)，則理論上能形成幾種酯？其中哪些是同分異構(gòu)體？提示：能形成四種酯，分別為：甲酸甲酯(HCOOCH3)、甲酸乙酯(HCOOC2H5)、乙酸甲酯(CH3COOCH3)、乙酸乙酯(CH3COOC2H5)，其中甲酸乙酯與乙酸甲酯互為同分異構(gòu)體。[老師點(diǎn)撥區(qū)]1．有機(jī)合成的基本原則2．分析有機(jī)合成的常用方法(1)正向思維法：采納正向思維，從已知原料入手，找出合成所須要的干脆或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物，其思維程序是：原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。(2)逆向思維法：采納逆向思維方法，從目標(biāo)合成有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的干脆或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是：產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料。(3)綜合比較法：此法采納綜合思維的方法，將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較，得出最佳合成路途。[對(duì)點(diǎn)即時(shí)練]1．合成聚丙烯腈纖維需先合成丙烯腈，它可由以下兩種方法制備。方法一：CaCO3→CaOeq\o(→,\s\up10(C))CaC2eq\o(→,\s\up10(H2O))CH≡CHeq\o(→,\s\up10(HCN))CH2=CHCN[注：CaO＋3Ceq\o(=,\s\up10(高溫))CaC2＋CO↑，CaC2＋2H2O=Ca(OH)2＋CH≡CH↑]方法二：CH2=CH—CH3＋NH3＋eq\f(3,2)O2eq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do10(425～510℃))CH2=CH—CN＋3H2O分析以上兩種方法，以下說(shuō)法正確的是()①方法二比方法一的反應(yīng)步驟少，能源消耗低，成本低②方法二比方法一的工藝簡(jiǎn)潔③與方法一相比較，方法二降低了有毒物質(zhì)的運(yùn)用，削減了污染④方法二須要的反應(yīng)溫度高，耗能大A．①②③B．①③④C．②③④D．①②③④答案A解析方法一中由CaCO3→CaO和CaOeq\o(→,\s\up10(C))CaC2時(shí)都須要高溫，故方法一耗能大；方法一要四步反應(yīng)才能完成，而方法二只需一步反應(yīng)就能完成，故方法一反應(yīng)過(guò)程中消耗原料多，工藝?yán)щy，且由CH≡CHeq\o(→,\s\up10(HCN))CH2=CHCN時(shí)運(yùn)用了劇毒的HCN。2．設(shè)計(jì)方案，以玉米為原料，合成乙酸乙酯，寫出物質(zhì)轉(zhuǎn)化過(guò)程流程。答案合成路途如下：解析乙醇可由淀粉的水解產(chǎn)物葡萄糖發(fā)酵制得。規(guī)律方法一種物質(zhì)的合成路途可能有多條，究竟采納哪一條，考慮的因素主要有簡(jiǎn)約性(步驟越少越好)、可操作性、原料易得、產(chǎn)率高、無(wú)污染等。學(xué)問(wèn)點(diǎn)有機(jī)高分子的合成[學(xué)生預(yù)習(xí)區(qū)]1．合成有機(jī)高分子合成有機(jī)高分子是用eq\o(□,\s\up3(01))化學(xué)方法合成的、相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)幾萬(wàn)乃至幾百萬(wàn)的有機(jī)化合物。eq\o(□,\s\up3(02))塑料、eq\o(□,\s\up3(03))合成纖維、eq\o(□,\s\up3(04))合成橡膠(統(tǒng)稱為eq\o(□,\s\up3(05))三大合成材料)等都是合成有機(jī)高分子。2．合成反應(yīng)(1)加聚反應(yīng)①概念含有eq\o(□,\s\up3(06))碳碳雙鍵(或碳碳叁鍵)的相對(duì)分子質(zhì)量eq\o(□,\s\up3(07))小的化合物分子，在肯定條件下，相互結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量eq\o(□,\s\up3(08))大的eq\o(□,\s\up3(09))高分子的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。②實(shí)例乙烯、苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為a．乙烯：eq\o(□,\s\up3(10))nCH2=CH2→CH2—CH2；b．苯乙烯：。③鏈節(jié)、單體和聚合度(以合成聚乙烯為例)：?jiǎn)误w：eq\o(□,\s\up3(12))CH2=CH2，鏈節(jié)：eq\o(□,\s\up3(13))—CH2—CH2—，聚合度：eq\o(□,\s\up3(14))n。(2)縮聚反應(yīng)①概念相對(duì)分子質(zhì)量eq\o(□,\s\up3(15))小的化合物在肯定條件下生成eq\o(□,\s\up3(16))高聚物的同時(shí)還生成了eq\o(□,\s\up3(17))小分子化合物的反應(yīng)。②實(shí)例合成酚醛樹脂的化學(xué)方程式為。3.有機(jī)高分子合成領(lǐng)域中著力解決的課題(1)對(duì)重要的通用高分子材料進(jìn)行改進(jìn)和推廣。(2)研制具有特別功能的材料。(3)研制用于物質(zhì)分別、能量轉(zhuǎn)換的高分子膜。(4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。3．加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的主要區(qū)分是什么？提示：從反應(yīng)物看，加聚反應(yīng)的反應(yīng)物分子中一般含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵，縮聚反應(yīng)的反應(yīng)物往往含有至少兩個(gè)相同或不同的官能團(tuán)；從生成物看，加聚反應(yīng)只生成高分子化合物，縮聚反應(yīng)除生成高分子化合物外，還生成小分子化合物。[老師點(diǎn)撥區(qū)]1．加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的區(qū)分加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)單體結(jié)構(gòu)特點(diǎn)含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵等不飽和鍵含兩個(gè)或兩個(gè)以上能夠相互作用的官能團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2等)反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)發(fā)生在不飽和鍵上反應(yīng)發(fā)生在不同的官能團(tuán)之間反應(yīng)特點(diǎn)只生成高聚物，沒(méi)有其他產(chǎn)物生成高聚物的同時(shí)，還有小分子生成(如H2O、NH3、HCl等)單體與鏈節(jié)的關(guān)系單體與鏈節(jié)的化學(xué)組成相同，結(jié)構(gòu)不同單體與鏈節(jié)的化學(xué)組成和結(jié)構(gòu)均不同常見產(chǎn)物聚乙烯、聚氯乙烯、腈綸、有機(jī)玻璃、合成橡膠、聚四氟乙烯等酚醛樹脂、聚乳酸等2．加聚產(chǎn)物單體的推斷不飽和的單體間可以通過(guò)加聚反應(yīng)生成高分子化合物。假如是烯烴的加聚反應(yīng)，則生成的高分子主鏈結(jié)構(gòu)單元只含有兩個(gè)碳原子(不含側(cè)鏈)。因此對(duì)于加聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式做如下處理即可得到相應(yīng)的不飽和化合物(單體)：原來(lái)兩頭的單鍵變雙鍵，中間的雙鍵變單鍵，滿意碳的四價(jià)即可，若超過(guò)碳的四價(jià)時(shí)，則斷開?；蛘哂脧澕^法：從右端把單鍵向左順次間隔轉(zhuǎn)移，即箭頭起先處斷開，箭頭指向處形成C=C。如：其單體為CH2=CH2和CH2=CH—CH3。[對(duì)點(diǎn)即時(shí)練]3．將下列物質(zhì)及其對(duì)應(yīng)的化學(xué)式與結(jié)構(gòu)單元用線連起來(lái)。答案A—②—a；B—①—b；C—④—c；D—