有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)總結(jié).ppt

1、1,有 機(jī) 合 成,2,一、合成的目的和要求,所謂有機(jī)合成就是從簡單易得的原料，通過一步或多步化學(xué)反應(yīng)制備出比較復(fù)雜的目標(biāo)分子的過程。它也 包括將復(fù)雜的物質(zhì)變?yōu)楹唵挝镔|(zhì)的過程。,有 機(jī) 合 成,3,二、有機(jī)合成的基本反應(yīng),4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14, 官能團(tuán)的引入,15,16,17,18,19,5. 醚鍵的形成,20,21,22, 官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化,23,在有機(jī)合成中，往往要考慮到某些官能團(tuán)也會(huì)受到反應(yīng)試劑或條件的影響而產(chǎn)生副反應(yīng)，甚至影響整個(gè)合成過程。因此在合成時(shí)必須采取對某些受影響的基團(tuán)暫時(shí)轉(zhuǎn)換為另外的穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，而進(jìn)行保護(hù)措施，待反應(yīng)完畢再使基團(tuán)復(fù)原。,三、官能

2、團(tuán)的保護(hù),24,R = 伯、仲、叔烴基,四氫吡喃醚：對堿、格氏試劑、烷基鋰、催化加氫及 一些氧化劑穩(wěn)定。但對酸不穩(wěn)定。, 轉(zhuǎn)變成醚,醚：對格氏試劑、還原劑、氧化劑、堿穩(wěn)定。,1. 醇羥基的保護(hù), 四氫吡喃醚,25,2. 酚羥基的保護(hù),苯甲醚：對堿、氧化劑、還原劑等穩(wěn)定，但對酸不穩(wěn)定。,3. 醛、酮、羰基的保護(hù),縮醛（酮）：對還原劑、氧化劑、堿、格氏試劑穩(wěn)定， 但對酸不穩(wěn)定。,26,4. 羧基的保護(hù),5. 氨基的保護(hù),6. 雙鍵的保護(hù),鹵代烴：對堿、氧化劑、還原劑穩(wěn)定,27,當(dāng)我們?yōu)橐粋€(gè)目標(biāo)化合物設(shè)計(jì)了幾條可能的合成路線時(shí)，可以根據(jù)幾條原則來評估各條路線的優(yōu)劣，從而選擇最佳路線。,有機(jī)合成路線的

3、選擇原則:,7. 芳環(huán)位置的保護(hù),四、選擇合成路線的步驟和方法,28,反應(yīng)步驟少，收率要高是選擇合成路線的重要因素。,假如反應(yīng)每步產(chǎn)率90%，則3步后總產(chǎn)率為(0.9)3 100 = 73%,假如反應(yīng)每步產(chǎn)率70%，則3步后總產(chǎn)率為(0.7)3 100 = 34%,29,平衡法：,其中只有3步連續(xù)，總產(chǎn)率為（0.9)3 100 = 73%,如用5步反應(yīng)，每步產(chǎn)率90%，,直線法：,則5步后總產(chǎn)率為（0.9)5 100 = 59%,原料易得是指合成要用些基本的原料。常用“三烯一炔”（乙、丙、丁烯及乙炔），“三苯一萘”（苯、甲苯、二甲苯及萘）及小于C4原子的醇類和甲醛、乙醛、草酸、鹵苯、環(huán)己烷、丙

4、二酸二乙酯等。,30,實(shí)驗(yàn)方法切實(shí)可行，包括實(shí)驗(yàn)室方法或工業(yè)方法，因?yàn)椴⒎撬械姆磻?yīng)都有合成意義。另外，盡量使用經(jīng)典的反應(yīng)，若不平常的反應(yīng)過多，失敗的機(jī)會(huì)也會(huì)多，且關(guān)鍵的反應(yīng)越早出現(xiàn)越好，即決定整個(gè)合成成敗的反應(yīng)應(yīng)盡早出現(xiàn)。如果關(guān)鍵反應(yīng)在整個(gè)合成路線的后面，一旦失敗，就前功盡棄。, 首先分析產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)要求,包括碳架、官能團(tuán)及其 位置立體化學(xué)要求等。, 利用倒推（逆向合成）法思考。, 從產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)回憶所有可能的合成方法，確定初步 合成的方案。,2. 解合成題的基本方法,31,有機(jī)合成設(shè)計(jì)就是在合成一個(gè)化合物之前，研究、設(shè)計(jì)最佳的合成路線，它是有機(jī)合成成敗的關(guān)鍵，目前有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)多采用逆向合成法。,其特點(diǎn)是先剖析目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)，從目標(biāo)分子開始，逆推至中間物，逐步倒推到原料，并要考慮如何從簡便的原料開始（經(jīng)過哪些反應(yīng)）合成出目標(biāo)分子。,從頭完成反應(yīng)式，重要的條件要注明，如反應(yīng)的溫度、壓力、催化劑、溶劑等。,對目標(biāo)分子A，可能的中間物（B、C、D、E）或起始原料（F、GO、P）。,32,在進(jìn)行有機(jī)合成時(shí)，一般用割切法，如何割切則有多種方法，但其中有一部分割切是沒有意義