第六章植物體內(nèi)有機(jī)物的代謝..ppt

1、第五章 植物體內(nèi)有機(jī)物的代謝 （organism metabolism）,第一節(jié) 植物的初生代謝和次生代謝,第二節(jié) 植物體內(nèi)的次生物質(zhì)（重點(diǎn)）,（包括教材第二、三、四節(jié)的內(nèi)容）,第三節(jié) 次生代謝物的生物技術(shù)應(yīng)用,第一節(jié) 植物的初級(jí)代謝和次級(jí)代謝,植物體內(nèi)有機(jī)物種類十分復(fù)雜，有糖類、氨基酸、蛋白質(zhì)、脂類、核苷酸和核酸等基本物質(zhì)（初級(jí)代謝物），還有以基本物質(zhì)為原料，通過(guò)復(fù)雜的生物合成過(guò)程合成出來(lái)的各種次生物質(zhì)（次級(jí)代謝物，天然產(chǎn)物）。 初級(jí)代謝：基本有機(jī)物的合成和降解過(guò)程。 次級(jí)代謝：由基本物質(zhì)合成為次生物質(zhì)的過(guò)程。,回節(jié)次,第二節(jié) 植物體內(nèi)的次級(jí)代謝物,重要種類（3類）：萜類、酚類、含氮次生化合

2、物。 主要特點(diǎn)：合成過(guò)程復(fù)雜；多為代謝終產(chǎn)物；多累積于液泡或細(xì)胞壁中；除少數(shù)種類（如橡膠，木質(zhì)素）外，皆為小分子物質(zhì)。,回節(jié)次,主要生理功能： 1、作為保護(hù)物質(zhì)，保護(hù)植物免遭病菌侵染 或昆蟲等動(dòng)物食用（它們對(duì)植物本身無(wú)毒，而對(duì)動(dòng)物或微生物有毒，從而防御天敵，保存自己）； 2、賦予植物鮮艷的色彩或特殊的香氣，以吸引昆蟲等動(dòng)物為植物傳粉或種子。,回節(jié)次,經(jīng)濟(jì)用途： 1、重要藥物（如奎寧堿）； 2、工業(yè)原料（如橡膠）。,一、類萜（萜類，terpene) 類萜指的是以異戊二烯（isoprene）為基本結(jié)構(gòu)單位的物質(zhì)。因分子中含有雙鍵，所以，萜類化合物又稱為萜烯類化合物。,異戊二烯,頭,尾,回節(jié)次,（一

3、）類萜的類別： 單萜 ：由2個(gè)異戊二烯單位組成的物質(zhì)，C數(shù)=10。 倍半萜：由3個(gè)異戊二烯單位組成的物質(zhì)，C數(shù)=15。 雙萜：由4個(gè)異戊二烯單位組成的物質(zhì)，C數(shù)=20。 三萜 ：由6個(gè)異戊二烯單位組成的物質(zhì)，C數(shù)=30。 四萜 ：由8個(gè)異戊二烯單位組成的物質(zhì)，C數(shù)=40。 多萜：由8個(gè)以上異戊二烯單位組成的物質(zhì)，C數(shù)40 混合萜：分子中既含異戊二烯單位，又含其他結(jié)構(gòu) 的物質(zhì)，如除蟲菊酯。 在植物細(xì)胞中，相對(duì)分子量低的萜是揮發(fā)油，相對(duì)分子量增高就成為樹(shù)脂、胡蘿卜素等較為復(fù)雜的化合物，更大相對(duì)分子量的萜則形成橡膠等高分子化合物。,回節(jié)次,（單萜）,回節(jié)次,（倍半萜）,無(wú)色粘稠液體，b.P 125/

4、66.5Pa，有鈴蘭氣味，存在于玫瑰油、茉莉油、金合歡油及橙花油中。是一種珍貴的香料，用于配制高級(jí)香精；有保幼激素活性，用于抑制昆蟲的變態(tài)和性成熟，即幼蟲不能成蛹，蛹不能成蛾，蛾不產(chǎn)卵。其十萬(wàn)分之一濃度的水溶液即可阻止蚊的成蟲出現(xiàn)，對(duì)虱子也有致死作用。,回節(jié)次,存在于松脂中，松香的主要成分。 松香是廣泛用于造紙、制皂、制涂料等工業(yè)上的原料。,（雙萜）,回節(jié)次,1992年被美國(guó)FDA正式批準(zhǔn)為抗癌新藥，是治療卵巢癌、乳腺癌的首選藥物，對(duì)肺癌、鼻咽癌、頭頸癌亦有顯著療效。,紫杉醇（taxol）,（著名抗癌藥物，二萜）,4800美元/克,回節(jié)次,（三萜 ）,鯊魚肝油的主要成分，它是羊毛甾醇生物合成的

5、前身，而羊毛甾醇又是其它甾體化合物的前身。,回節(jié)次,（四萜）,胡蘿卜素,回節(jié)次,（二）類萜的生理功能 1）赤霉素、脫落酸、固醇、類胡蘿卜素等植物正常生長(zhǎng)發(fā)育所必須。 2）除蟲菊酯、苧烯、桂葉烯、棉酚、佛波醇對(duì)昆蟲及哺乳動(dòng)物有毒，可防被食。 3）四萜類物質(zhì)能賦予植物花果以鮮艷的顏色，能吸引動(dòng)物為之傳粉或傳播種子。,回節(jié)次,殺蟲植物除蟲菊,菊科多年生草本植物,世界各地都有分布,以俄國(guó)、中國(guó)、美國(guó)、英國(guó)、巴西、南斯拉夫、波斯等較多；世界已知除蟲菊有15種,其中含殺蟲有效成分主要為除蟲菊酯（混合萜）最高的為白花除蟲菊(1840年在南斯拉夫被發(fā)現(xiàn)) . 50%的除蟲菊粉（把即將開(kāi)放的除蟲菊花朵采摘下來(lái)，

6、陰干后磨粉，過(guò)120-150目的篩子） ，48%的榆樹(shù)皮粉，1%的萘酚，1%的色粉配在一起，再加入一定量的水調(diào)成糊狀，就可制成蚊香。 擬除蟲菊酯殺蟲劑是化學(xué)結(jié)構(gòu)和生物活性類似天然除蟲菊酯的仿生合成殺蟲劑,目前在生產(chǎn)上推廣使用的品種有:溴氰菊酯、氰戊菊酯、順式氰戊菊酯、甲氰菊酯、氯菊酯、氯氰菊酯等。,回節(jié)次,（三）類萜的生物合成 生物合成途徑：甲羥戊酸途徑（細(xì)胞質(zhì)途徑） 甲基赤蘚醇磷酸途徑（質(zhì)體途徑） 兩條途徑都形成異戊烯二磷酸（異戊烯焦磷酸，IPP），然后才合成為萜類，所以稱IPP為“活躍型異戊二烯”。 甲羥戊酸途徑在細(xì)胞質(zhì)中進(jìn)行 甲基赤鮮醇途徑在質(zhì)體中進(jìn)行,回節(jié)次,回節(jié)次,焦磷酸化,脫羧化,

7、脫水,甲羥戊酸途徑,異構(gòu)體,甲羥戊酸途徑是以3個(gè)乙酰CoA分子為原料，形成甲羥戊酸，再經(jīng)過(guò)焦磷酸化、脫羧化和脫水等過(guò)程，形成異戊烯焦磷酸（IPP）。 甲基赤蘚醇途徑也是合成IPP，不過(guò)它是由糖酵解或C4途徑的中間產(chǎn)物丙酮酸和3-磷酸苷有醛，經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)，形成甲基赤蘚醇磷酸，繼而形成二甲炳烯二磷酸（DMAPP）。,IPP和DMAPP是異構(gòu)體，是平衡的，兩者很活躍，結(jié)合起來(lái)成為更大的分子。首先是IPP和DMAPP結(jié)合為牦牛兒二磷酸（GPP）成為單萜的前身；GPP又會(huì)與另一個(gè)IPP分子結(jié)合，形成法呢二磷酸（FPP），成為倍半萜和三萜的前身；同樣，F(xiàn)PP又會(huì)與另一個(gè)IPP分子結(jié)合，形成牦牛兒牦牛兒二

8、磷酸（GGPP），它是二萜和四萜的前身；最后，F(xiàn)PP和GGPP就聚合為多萜。,二、酚類（phenol） 酚類是芳香環(huán)（苯環(huán)、萘環(huán)、蒽環(huán)）上氫原子被羥基或其他功能團(tuán)取代后形成的物質(zhì)。 酚類物質(zhì)廣泛分布于植物，種類繁多，以糖苷或糖脂狀態(tài)積存于液泡中。在酚類化合物中，有決定花果顏色的花色素和橙皮素，有構(gòu)成細(xì)胞壁的木質(zhì)素，也有作為藥物的蕓香苷（路丁）、桂皮素和肉桂醇等。,回節(jié)次,（一）酚類的類別,回節(jié)次,（二）酚類的生物合成 植物酚類的生物合成途徑有多條，以莽草酸途徑為主。高等植物、真菌和細(xì)菌中都存在。 關(guān)鍵：莽草酸途徑的作用是合成苯丙氨酸，再以苯丙氨酸為原料合成各種酚類。,回節(jié)次,合成酚類的重要途徑

9、： 莽草酸途徑,回節(jié)次,重要中間產(chǎn)物,重要樞紐物質(zhì)，有兩個(gè)去向,阿羅酸,莽草酸途徑歸納 原料：磷酸烯醇式丙酮酸（ PEP ） 赤蘚糖-4-磷酸（E-4-P） 重要中間產(chǎn)生：莽草酸 重要樞紐物質(zhì)：分支酸 產(chǎn)物：苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸,動(dòng)物無(wú)莽草酸途徑！,以苯丙氨酸為原料可合成為各種酚類！,回節(jié)次,廣譜除草劑草甘磷之所以能除草，就是因?yàn)樗芤种拼呋Р菟崤cPEP合成3-烯醇丙酮酸莽草酸-5-磷酸的酶。,苯丙氨酸,簡(jiǎn)單酚類,酪氨酸,木質(zhì)素,類黃酮類,縮合鞣質(zhì),沒(méi)食子酸,配合丙二酸途徑,水解鞣質(zhì),單糖,各類酚類的合成輪廓,回節(jié)次,大多數(shù)植物次生產(chǎn)物是苯丙氨酸在苯丙氨酸解氨酶（PAL）作用下，脫氨形成

10、桂皮酸。PAL是初生代謝與次生代謝的分支點(diǎn)，是形成酚類化合物中的一個(gè)重要調(diào)節(jié)酶，它受內(nèi)外條件影響，例如植物激素、營(yíng)養(yǎng)水平、光照長(zhǎng)短、病菌及機(jī)械損傷等，可影響PAL的合成及其活性。,1、簡(jiǎn)單酚類：分子中只含有一個(gè)苯環(huán)的酚類。 簡(jiǎn)單苯丙酸類具有苯環(huán)-C3的基本骨架。 如：桂皮酸、香豆酸、咖啡酸、阿魏酸、肉桂醇。 苯丙酸內(nèi)酯類（香豆素類）也具有苯環(huán)-C3 的基本骨架，但與苯環(huán)通過(guò)氧化環(huán)化。 如：香豆素、傘形酮、補(bǔ)骨脂內(nèi)酯。 苯甲酸衍生物類具有苯環(huán)-C1基本骨架。 如：水楊酸、香蘭素。 主要功能：防御草食昆蟲和病菌侵染。,肉桂醇,香豆素,水楊酸,回節(jié)次,（三）重要酚類物質(zhì)簡(jiǎn)介,2、木質(zhì)素 木質(zhì)素由多個(gè)

11、簡(jiǎn)單酚類聚合形成。是植物體內(nèi)的第二大有機(jī)物（第一為纖維素）， 主要功能：構(gòu)成細(xì)胞壁，防止病菌侵染。,回節(jié)次,3、類黃酮類 類黃酮是具有“黃烷”骨架的化合物的統(tǒng)稱?？煞譃榛ㄉ剀?、黃酮、黃酮醇和異黃酮4種。,類黃酮的基本骨架：“黃烷”環(huán),回節(jié)次,類黃酮的功能： A、花色素苷花色素與糖類結(jié)合形成，存在于液泡中，水解后成為花色素。其主要功能是使植物的花、果呈現(xiàn)鮮艷的顏色，鮮艷的花色可吸引昆蟲為之傳粉，鮮艷果實(shí)可吸引動(dòng)物食用而傳播種子。 B、黃酮、黃酮醇吸收紫外光，防止受傷。 C、異黃酮具有多種功能，如魚藤根中的魚藤酮 具有極強(qiáng)的殺蟲作用，可防止害蟲侵害；植物 受病菌侵染后產(chǎn)生的植物防御素能阻止病菌的

12、擴(kuò)散。,回節(jié)次,縮合鞣質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)（類黃酮酚類縮合而成）,回節(jié)次,4 鞣質(zhì)（單寧）,三、含氮次生化合物 含氮次生化合物是植物體內(nèi)由的基本氮物質(zhì)（主要是氨基酸）衍生而來(lái)的。 重要種類：生物堿、含氰苷、 芥子油苷、非蛋白質(zhì)氨基酸。,回節(jié)次,（一）生物堿(alkaloid) 生物堿是植物體內(nèi)呈堿性的含氮化合物。 生物堿已知種類在5500多種以上，廣泛分布于植物界約100余科的植物中，其中以雙子葉植物為多，其次為單子葉植物、裸子植物與蕨類植物。在地衣類和苔蘚類植物中，尚未發(fā)現(xiàn)生物堿。少數(shù)真菌中也有生物堿。蛙類、加拿大海貍等動(dòng)物中也存在生物堿。含生物堿較多的科有粗榧科、毛莨科、小檗科、防已科、罌粟科、豆

13、科、馬錢科、夾竹桃科、茄科、菊科、百合科和石蒜科等。有些科幾乎全科植物均含生物堿，如罌粟科。,回節(jié)次,1、生物堿的生理功能 A、是VB1、葉酸和生物素等植物正常生育所必 需物質(zhì)的組成成分，為植物正常生育所必需。 B、對(duì)動(dòng)物有毒，可防止動(dòng)物取食，為重要的 自衛(wèi)物質(zhì)。,（一）生物堿,回節(jié)次,2、生物堿的類別 A、按合成原料分類 真生物堿：由氨基酸（Aa）衍生而來(lái)且含N雜環(huán)結(jié)的物質(zhì) 原生物堿：由Aa衍生而來(lái)，但不含N雜環(huán)結(jié) 構(gòu)的物質(zhì) 偽生物堿：由類萜、嘌呤、甾體化合物等非Aa 衍生而來(lái)的物質(zhì)。 B、按分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分類 吡咯類、托品烷類、哌（pai）啶類、 雙吡咯烷類、喹嗪類、異喹嗪類、引哚類。,回節(jié)

14、次,哌啶,回節(jié)次,4、著名的生物堿類藥物 奎寧堿 鹽酸小檗堿（黃連素） 麻黃堿（麻黃素） 利血平 抗癌藥物：長(zhǎng)春新堿 三尖杉酯堿 美登木堿,回節(jié)次,（二）含氰苷（生氰苷，cyanogenic glycoside) 含氰苷是由氨基酸脫羧后與糖結(jié)合形成的一類物質(zhì)。它廣泛分布于植物界，其中以豆類、禾谷類、一些種類的玫瑰最多，現(xiàn)己鑒定結(jié)構(gòu)的約有30多種。 主要功能：防止動(dòng)物取食。 原因：當(dāng)植物被動(dòng)物咬碎后，存在于葉肉中的 含氰苷酶與存在于表皮中的含氰苷混合，含氰苷酶將含氰苷水解為氰氫酸而使動(dòng)物的呼吸作用受抑制。,注意： 杏仁和木薯塊莖中含有含氰苷，應(yīng)去除后才可食用！,回節(jié)次,植物次生代謝基因工程是利用基因工程技術(shù)對(duì)植物次生代謝途徑的遺傳特性進(jìn)行改造，進(jìn)而改變植物次生代謝產(chǎn)物。植物次生代謝基因工程的出現(xiàn)是人類對(duì)次生代謝途徑的深入了解和分子生物學(xué)向縱深發(fā)展的結(jié)果，同時(shí)它又促進(jìn)了次生代謝分子生物學(xué)的發(fā)展。調(diào)控因子的應(yīng)用和多基因的協(xié)同轉(zhuǎn)化為植物次生代謝基因工程拓寬了思路。,第三節(jié) 植物次生代謝的基因工程,回節(jié)次,植物次生代謝的基因工程的應(yīng)用,培育花卉新品種 如：陳章良等利用反義RNA技術(shù)用紫花矮牽牛培育出粉色并夾有雜白色或全白色的品種。 提高農(nóng)作物抗病能力 如：