2018版高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 專題九 有機(jī)“三熱點(diǎn)”聚焦教學(xué)案 蘇教版

1、上課時(shí)間3有機(jī)“三無(wú)線熱點(diǎn)”焦點(diǎn)課程的解釋分析此處三年五載的高考問(wèn)題，有機(jī)物的檢測(cè)、分離和純化，常見(jiàn)的有機(jī)反應(yīng)類型的判斷，特別是同分異構(gòu)體的數(shù)量的判斷是有機(jī)化學(xué)必修模塊檢測(cè)的熱點(diǎn)，主題基礎(chǔ)新穎，能夠很好地檢測(cè)學(xué)生分析問(wèn)題的能力。 復(fù)習(xí)備考時(shí)，要牢牢把握和利用烷烴、烯烴、芳香烴、醇、酸、酯類化合物的典型代表物和糖類、油脂、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。微點(diǎn)集中在感官化學(xué)基指導(dǎo)下的有機(jī)反應(yīng)型顯示有機(jī)物具有什么樣的構(gòu)造，具有什么樣的官能化學(xué)基，會(huì)發(fā)生什么類型的有機(jī)反應(yīng)，新物質(zhì)的構(gòu)造的簡(jiǎn)單性，預(yù)測(cè)它具有的化學(xué)性質(zhì)是近年來(lái)試驗(yàn)的無(wú)線熱點(diǎn)。典題的例子圖1右圖表示(2015上海化學(xué)，9 )已知的咖啡酸的結(jié)構(gòu)。 關(guān)于咖

2、啡酸的記述正確的是()a .分子式為C9H5O4B.1 mol的咖啡酸與最大5 mol的氫瓦斯氣體發(fā)生加成反應(yīng)c .可同時(shí)發(fā)生元素溴水、置換反應(yīng)和加成反應(yīng)可以與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)從咖啡酸結(jié)構(gòu)的簡(jiǎn)單公式可知，分子式為C9H8O4，a錯(cuò)誤。 苯環(huán)和碳碳雙鍵與氫瓦斯氣體發(fā)生加成反應(yīng)，但羧基化學(xué)基具有獨(dú)特的穩(wěn)定性，無(wú)法與氫瓦斯氣體發(fā)生加成反應(yīng)，因此1 mol咖啡酸與最多4 mol的氫瓦斯氣體發(fā)生加成反應(yīng)，從而發(fā)生b錯(cuò)誤。 咖啡酸包含碳碳雙鍵，與元素溴水發(fā)生加成反應(yīng)，包含酚性羥基化學(xué)基，與元素溴水發(fā)生置換反應(yīng)，c是正確的。 咖啡酸含有羧基化學(xué)基，與Na2CO3溶液、NaH

3、CO3溶液反應(yīng)，d錯(cuò)誤。答案c【知識(shí)鼎力相助】1 .典型有機(jī)物的官能化學(xué)基的化學(xué)性質(zhì)類別代表物官能化學(xué)基主要化學(xué)性質(zhì)鏈烷烴CH4-在甲烷和Cl2光照射條件下發(fā)生置換反應(yīng)烯烴C2H4名稱：碳-碳雙鍵符號(hào)：加成反應(yīng)：乙烯和Br2反應(yīng)的化學(xué)方程式： CH2=CH2 Br2CH2BrCH2Br氧化反應(yīng)：乙烯使酸性KMnO4溶液褪色芳香碳?xì)浠衔?置換反應(yīng)：a .苯與液體元素溴反應(yīng)的化學(xué)方程式： Br2 HBr；b .苯與強(qiáng)酸(濃HNO3和濃H2SO4的混合液)產(chǎn)生置換反應(yīng)，生成硝基苯通過(guò)加成反應(yīng)，苯和H2在一定條件下反應(yīng)生成環(huán)已烷酸性KMnO4溶液不能褪色酒精乙醇名稱：羥基化學(xué)基符號(hào)：-oh與金屬納米

4、金屬釷反應(yīng)催化氧化：乙醇在銅或銀的催化下氧化的化學(xué)方程式：2CH3CH2OH O22CH3CHO 2H2O羧酸冰乙酸名稱：羧基化學(xué)基符號(hào)：COOH有酸的通用性酯類化合物化反應(yīng)：乙醇、冰乙酸發(fā)生酯類化合物化反應(yīng)的化學(xué)方程式；CH3COOH C2H5OHCH3COOC2H5 H2O酯類化合物冰乙酸乙基名稱：酯類化合物化學(xué)基符號(hào)：水解作用反應(yīng)：冰乙酸乙酯在酸性條件下發(fā)生水解作用反應(yīng)生成冰乙酸和乙醇糖類葡萄糖醛化學(xué)基(CHO )羥基化學(xué)基(-oh )與新型Cu(OH)2混懸劑共熱生成煉瓦紅色沉淀與銀阿摩尼亞溶液共熱的銀鏡2 .有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系反應(yīng)類型官能化學(xué)基的種類、試劑、反應(yīng)條件實(shí)質(zhì)或結(jié)果加

5、成反應(yīng)X2(X=Cl、Br，以下相同)、H2、HBr、H2O，后三種需要催化劑等條件碳-碳雙鍵消失取代反應(yīng)飽和烴： X2(光照射)苯環(huán)上的氫； X2(催化劑)、濃HNO3(濃硫酸)x，NO2取代碳上的氫原子水解作用類型酯類化合物、機(jī)油酯類化合物H2O(以酸為催化劑)生成酸和相應(yīng)的酒精酯類化合物、油酯類化合物NaOH(以堿溶液為催化劑)生成酸的納金屬釷鹽和對(duì)應(yīng)的醇化酯類化合物cooh，我的意思是(濃硫酸、加熱)生成適當(dāng)?shù)孽ヮ惢衔锖退趸磻?yīng)催化劑氧化C2H5OHO2(催化劑)生成苯乙醛和水KMnO4飛彈氧化型CH2=CH2，C2H5OHCH2=CH2氧化生成CO2，C2H5OH氧化生成冰乙酸體

6、驗(yàn)體驗(yàn)1 .在以下有機(jī)反應(yīng)中，不屬于置換反應(yīng)的是()甲級(jí)聯(lián)賽B.2CH3CH2OH O22CH3CHO 2H2Oc.clch2ch=ch2NaOH hoch2ch=ch2NaCl呼號(hào)2 h2o解析置換反應(yīng)是有機(jī)物分子中的某個(gè)原子或原子團(tuán)置換成其他原子或原子團(tuán)的反應(yīng)，其特征是“下一步”，a中的Cl置換h。 在c項(xiàng)中，-oh取代Cl的d項(xiàng)中的NO2取代苯環(huán)中的h原子，b選項(xiàng)CH3CH2OH除去氫原子，是氧化反應(yīng)，而不是置換反應(yīng)，b項(xiàng)合乎主題。答案b2 .眾所周知，苯乙烯在某種條件下會(huì)發(fā)生以下反應(yīng)，以下說(shuō)法正確的是()a .反應(yīng)苯乙烯和H2發(fā)生加成反應(yīng)，又是氧化反應(yīng)b .反應(yīng)是置換反應(yīng)c .反應(yīng)是加

7、成反應(yīng)，條件是光照射d .反應(yīng)為加聚反應(yīng)反應(yīng)解析反應(yīng)是加成反應(yīng)，也是還原反應(yīng)，a錯(cuò)誤反應(yīng)是氧化反應(yīng)，b錯(cuò)誤反應(yīng)是苯乙烯和元素溴水發(fā)生加成反應(yīng)，不需要光照，c錯(cuò)誤的反應(yīng)是苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)反應(yīng)，d是正確的。答案d【總結(jié)總結(jié)】常見(jiàn)有機(jī)物發(fā)生反應(yīng)類型的判定1 .置換反應(yīng)(1)烷烴、苯及其同系物的鹵化；(2)苯及其同系物的硝化；(3)酸與醇的酯類化合物化；(4)酯類化合物、油脂、糖類、蛋白質(zhì)的水解作用。2 .加成反應(yīng)不飽和烴與X2(aq )、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)。3 .加聚反應(yīng)反應(yīng)烯烴的加聚反應(yīng)。4 .氧化反應(yīng)(1)燃燒，幾乎所有的有機(jī)物都能燃燒；(2)在酸性KMnO4溶液中氧化，含有烯烴

8、、苯的同系物、醇等；(3)醇或O2等的催化氧化在催化條件下氧化；(4)葡萄糖被銀阿摩尼亞溶液、新氫氧化銅混懸劑等的弱酸劑氧化。微點(diǎn)聚焦二同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)和數(shù)判定1 .同分異構(gòu)體特征33到354相同(1)相同：分子式相同，即相對(duì)分子量相同。 同分同分異構(gòu)體的最簡(jiǎn)單的式相同，但最簡(jiǎn)單的式相同的化合物不一定是同分同分異構(gòu)體，例如C2H2和C6H6。(2)一個(gè)不同：結(jié)構(gòu)不同，即分子中原子的連接方式不同。 同分異構(gòu)體可以是同一種物質(zhì)，也可以是不同種類的物質(zhì)。2 .同分異構(gòu)體的類型(1)碳鏈的異構(gòu)化：例如，ch3ch2ch 3和。(2)官能化學(xué)基的位置異構(gòu)化：例如，ch3-ch2-ch2-oh和。(3)官

9、能類異構(gòu)化：例如，ch3-ch2-ch2-oh和ch3-ch2-o-ch3。典題的例子【例2】 (2016浙江總理綜合，10 )以下說(shuō)法正確的是()與a .的單溴化物的單溴化物均有4種(不考慮立體異構(gòu))。B.CH3CH=CHCH3分子中的4個(gè)碳原子在同一直線上根據(jù)c .系統(tǒng)命名法，化合物的名稱為2，3，4 -三甲基-2-乙基戊烷與d .同時(shí)是-氨基酸，而且相互是同系物分析a項(xiàng)，的單溴化物有4種，的單溴化物也有4種，正確的b項(xiàng)是，根據(jù)乙烯的空間配置，CH3CH=CHCH3分子中的4個(gè)碳原子在同一平面上，而不在同一直線上，根據(jù)錯(cuò)誤的c項(xiàng)，系統(tǒng)命名規(guī)則，的名稱是： 2，3，4，4 -四錯(cuò)誤d項(xiàng)都屬于

10、氨基酸，但這些個(gè)2個(gè)有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)不相似，相互之間不是同系物，而是錯(cuò)誤的。答案a【有規(guī)律的方法】判定同分異構(gòu)體數(shù)量的方法(1)記憶法：記住常見(jiàn)的同分異構(gòu)體數(shù)量。只含一個(gè)碳原子的分子沒(méi)有同分異構(gòu)體。甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一種鹵代物只有1種。丁烷、丙基(C3H7 )有2種，例如，丙基搖鏡頭的單色化合物有2種。戊烷有3種。丁基化學(xué)基(C4H9)有4種，例如丁烷的單色化合物有4種。(2)等效氫法。同一碳原子上的氫是等效氫。連接同一碳原子的“CH3”是等效甲基化學(xué)基，等效甲基化學(xué)基中的全部氫是等效氫。位于對(duì)稱位置的碳原子上的氫原子也是等效氫原子。有n種不同的等效氫，其一元取代物有n種。(3)先決定事

11、后法當(dāng)分析二維置換的方法、例如C3H6Cl2同質(zhì)瓦斯氣體時(shí)，一個(gè)Cl的位置被固定、另一個(gè)Cl移動(dòng)，獲得該同質(zhì)瓦斯氣體一共四種。體驗(yàn)體驗(yàn)1.(2015課標(biāo)全國(guó)，11 )分子式為C5H10O2，有可與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)釋放瓦斯氣體的有機(jī)物(不含立體異構(gòu))()a .三種b .四種c .五種d .六種分析了該有機(jī)物分子式與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可釋放瓦斯氣體的性質(zhì)，該有機(jī)物為飽和一元羧酸，其分子組成C4H9COOH，丁基(C4H9)可顯示4種結(jié)構(gòu)，該有機(jī)物有4種同分異構(gòu)體，b項(xiàng)正確。答案b2.(2015海南化學(xué)，5 )分子式為C4H10O，有些有機(jī)物(不含立體異構(gòu))可以與金屬納米金屬釷反應(yīng)釋放

12、氫瓦斯氣體a .三種b .四種c .五種d .六種分子式為C4H10O，與金屬納米金屬釷反應(yīng)釋放氫瓦斯氣體的有機(jī)物屬于醇類，C4H9有4種同分異構(gòu)體，對(duì)應(yīng)的醇也有4種同分異構(gòu)體。答案b3.(2014全國(guó)新課標(biāo)I，7 )以下化合物中同分異構(gòu)體的數(shù)量最少的是()a .戊烷b .戊醇c .戊烷d .冰乙酸乙基解析戊烷只有3種同分異構(gòu)體的乙醇屬于醇類，同分同分異構(gòu)體有8種；戊烷屬于烯烴類，同分異構(gòu)體有5種；冰乙酸乙酯除了屬于酯類化合物類的冰乙酸乙酯外，有3種同分異構(gòu)體，如2種丁酸等。答案a4.(2013全國(guó)新課標(biāo)卷I，12 )分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可以與酸及醇水解作用，如果不考慮立

13、體異構(gòu)，這些個(gè)的醇與酸可以重新組合形成的酯類化合物共有()。A.15種B.28種C.32種D.40種解析式為C5H10O2的酯類化合物可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解作用得到的醇分別有C4H9OH種類)、C3H7OH種類)、C3H7OH的C4H9OH和上述酸由C3H7OH和上述酸構(gòu)成的酯類化合物有2 2 2 22=10種。 由C2H5OH、CH3OH和上述酸構(gòu)成的酯類化合物均為1 1 1 12=5種，以上為40種。答案d【問(wèn)題型數(shù)字大板塊】1 .寫(xiě)有機(jī)物的同分異構(gòu)體時(shí)，按照一定的順序，分類同分異構(gòu)體碳鏈同分異構(gòu)體位置異構(gòu)體。2

14、.寫(xiě)出烷的單氯化合物或酒精同分異構(gòu)體的思考數(shù)字大板塊第一步：寫(xiě)同碳數(shù)烷烴的碳棚結(jié)構(gòu)異構(gòu)。第二步：用等效氫法分別寫(xiě)出各同分異構(gòu)體的對(duì)應(yīng)置換物。3 .寫(xiě)羧酸同類同分異構(gòu)體的思考數(shù)字大板塊第一步：首先將羧酸CnH2nO2寫(xiě)成Cn-1H2n-1COOH形式。第二階段：發(fā)現(xiàn)烴化學(xué)基Cn-1H2n-1的同質(zhì)瓦斯氣體，即羧酸CnH2nO2的同質(zhì)瓦斯氣體數(shù)。微點(diǎn)聚焦三有機(jī)物的檢驗(yàn)分離純化典題的例子(2016青島一型)以下實(shí)驗(yàn)方案不合理的是a .鑒定蔗糖的水解作用產(chǎn)物中有葡萄糖：在水解液中直接加入新的Cu(OH)2混懸劑b .鑒別機(jī)織物成分是真絲還是人造絲：灼燒的方法c .確認(rèn)苯中沒(méi)有碳-碳雙鍵：加入酸性高錳酸

15、鉀元素溶液d .苯乙烯和苯的鑒定：將元素溴的四氯化碳溶液分別滴加到少量的苯乙烯和苯中解析蔗糖水解作用實(shí)驗(yàn)的催化劑是稀硫酸，葡萄糖與新型Cu(OH)2混懸劑的反應(yīng)是在堿性條件下進(jìn)行的，必須中和酸。答案a【有規(guī)律的方法】1 .有機(jī)物檢驗(yàn)和鑒別的3種方法(1)水溶性鑒別(2)根據(jù)密度大小進(jìn)行鑒別(3)根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特征和官能化學(xué)基進(jìn)行的鑒別有機(jī)物和官能化學(xué)基常用試劑反應(yīng)產(chǎn)物或現(xiàn)象碳碳雙鍵水元素溴掉色酸性KMnO4溶液掉色-oh核糖核酸發(fā)生H2Cu、Ag、O2生成醛COOH紫蕊試劑變紅新型Cu(OH)2混懸劑沉淀溶解，溶液呈藍(lán)色葡萄糖銀阿摩尼亞溶液水浴加熱生成銀鏡新型銅(oh ) 2混懸劑煮沸生成磚

16、的紅色沉淀油脂H2SO4溶液生成甘油和羧酸NaOH溶液生成甘油和羧酸鹽淀粉水碘元素呈藍(lán)色蛋白質(zhì)硝酸呈黃色有烤焦的羽毛味兒2 .解除有機(jī)物的三原則(不增加，不導(dǎo)入新雜質(zhì)。 去除甲烷中混合的乙烯時(shí)，不能選擇酸性高錳酸鉀元素溶液。 酸性高錳酸鉀元素溶液可以將乙烯氧化為CO2，因此甲烷中添加了新的雜質(zhì)，需要選擇元素溴水。(不減少而添加的試劑只與雜質(zhì)反應(yīng)，不與精制的物質(zhì)反應(yīng)。 除去冰乙酸乙基中混入的冰乙酸后，就不能選擇氫氧化鈉金屬釷溶液。 氫氧化鈉金屬釷溶液可除去冰乙酸，但冰乙酸乙酯也在氫氧化鈉金屬釷溶液中完全水解作用，因此應(yīng)選擇飽和碳酸納金屬釷溶液。(3)與易分離的中添加的試劑及雜質(zhì)反應(yīng)后的生成物應(yīng)易

17、分離去除。 去除溴苯中的Br2，使用KI溶液時(shí)，可與Br2反應(yīng)生成KBr，但生成的I2又混入，使用NaOH溶液進(jìn)行分液。體驗(yàn)體驗(yàn)1.(2016湖南十三校第一次聯(lián)合考試)以下鑒別方法不能執(zhí)行的是。a .僅用試劑氨水就可以鑒別NaCl、AlBr3、AgNO3三種溶液b .用燃燒法鑒定乙醇、苯和四氯化碳c .用新型氯元素水鑒別碘元素淀粉溶液、含底盤(pán)的堿燃燒溶液、硫酸銅溶液三種溶液d .用堿燃燒溶液鑒別地溝油、甘油和石油解析試劑氨水滴加到NaCl溶液中，滴加到?jīng)]有明顯現(xiàn)象的AlBr3溶液中，生成白色沉淀，滴加到試劑氨水過(guò)剩時(shí)沉淀溶解的AgNO3溶液中，首先引起白色沉淀，試劑氨水過(guò)剩時(shí)白色沉淀逐漸溶解，最后得到澄清溶液，可以進(jìn)行鑒別，可以進(jìn)行a。 乙醇和苯都燃燒，苯也燃燒產(chǎn)生明亮的火焰，產(chǎn)生濃煙的CCl4不能燃燒，能夠鑒別，b是可能的。 碘元素淀粉溶液、含底盤(pán)的燒堿溶液均呈藍(lán)色，滴入新制氯元素水后，兩溶液均無(wú)色，無(wú)法鑒別，c是不可能的。 地溝油的主要成分是油脂，不溶于水，但在堿燃燒溶液中發(fā)生水解作用反應(yīng)可以溶解的甘油是甘油，容易溶于水的石油是多種烴的混合物，不溶于水，也不溶于堿燃燒溶液，可以鑒別，d是可能的。答案c2.(2016廣東中山一中等