2018版高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 專題十二 增分補(bǔ)課10 有機(jī)信息題中的信息教學(xué)案 蘇教版

1、主題12在有機(jī)信息問題中添加要點(diǎn)并組成第10課信息有機(jī)合成題中的信息傳遞題是對學(xué)生有機(jī)化學(xué)認(rèn)知水平和自學(xué)能力的綜合考查，在以往的高考中具有很好的區(qū)分和選擇功能?？荚囌f明中對本課題的要求是：綜合運(yùn)用各種有機(jī)化合物的不同性質(zhì)來區(qū)分、識別、分離、純化或推導(dǎo)未知物體的結(jié)構(gòu)式。將多種化合物的化學(xué)反應(yīng)結(jié)合起來，合成具有特定結(jié)構(gòu)式的產(chǎn)品。附加點(diǎn)1中不熟悉信息的翻譯知識檢查高考有機(jī)試題中將給出一些不熟悉的信息，如“新有機(jī)物”、“新有機(jī)反應(yīng)”、“新合成方法”和“新有機(jī)轉(zhuǎn)化流程圖”。候選人應(yīng)該翻譯這些信息，從中提取規(guī)則，然后將獲得的規(guī)則轉(zhuǎn)移到問題場景中來解決問題。在翻譯陌生信息的過程中，既要學(xué)習(xí)和運(yùn)用“新知識”，

2、又要熟練運(yùn)用所學(xué)知識。1.取代反應(yīng)(1)美國化學(xué)家赫克因發(fā)現(xiàn)下列赫克反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎。+CH2=CH-Rhx (x是鹵素原子，r是烴基)分析：鹵代烴和CH2=CH-R在鈀/堿條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成另一種烴和鹵化氫。該反應(yīng)是有機(jī)合成中增加碳鏈的一種重要方法，其中鹵代烴破壞了碳-氧鍵，而CH2=CH-R破壞了CH2基團(tuán)上的碳-氫鍵。(2)已知：RCH2COOH+RCl +氯化鈉分析：在紅磷的作用下，含CH2COOH的羧酸與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成-氯代羧酸和氯化氫，其中碳原子上的碳?xì)滏I被破壞。2.加成反應(yīng)碳酸氫鹽分析表明，溴化氫與鋰反應(yīng)生成烷基鋰和溴化氫，再與氯反應(yīng)生成氯化氫，再

3、經(jīng)水解反應(yīng)生成醇化氫。3.消除反應(yīng)H2O (r和R代表烴基或氫)分析表明：醛(RCHO)在稀氫氧化鈉溶液中與rch2cho反應(yīng)生成rch(oh)ch(r)-CHO，然后在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成rch=c(r)CHO。4.成環(huán)反應(yīng)分析：在催化劑的作用下，生成+CH3COOH，再生成分子內(nèi)酯化，然后進(jìn)行消去反應(yīng)，得到香豆素5.還原反應(yīng)分析：以CH3OH為溶劑，用強(qiáng)還原劑(NaBH4)還原，然后與去甲基化試劑(BBr3)反應(yīng)。6.氧化反應(yīng)RCH=CHR RCHO+R CHO分析：這個反應(yīng)是烯烴和臭氧之間的氧化還原反應(yīng)。因為臭氧氧化的產(chǎn)物不穩(wěn)定，于是發(fā)生了還原水解反應(yīng)。在這種條件下，烯烴被氧化成醛

4、。在反應(yīng)過程中，碳鍵斷裂形成醛基(-CHO)。添加子示例實施例1有機(jī)物a是羊肉的特征風(fēng)味成分，其合成路線如下：已知：H2O第2醫(yī)院原乙酸三乙酯：(1)乙是碳?xì)浠衔锏暮跹苌?。質(zhì)譜分析表明，硼的相對分子質(zhì)量為100，含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為16%。b能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其分子結(jié)構(gòu)中只有一個CH3。b的簡單結(jié)構(gòu)是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _

5、 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ .(2)D能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型為_ _ _ _ _ _ _ _(填寫序號)。酯化反應(yīng)加成反應(yīng)消除反應(yīng)聚合反應(yīng)(3)下列關(guān)于E的陳述正確為_ _ _ _ _ _ _ _(填寫序號)。(1) e具有順式-反式異構(gòu)化(2)，這可以淡化溴的四氯化碳溶液水解反應(yīng)可以發(fā)生；分子式為C11H20O2(4)寫出BC的化學(xué)方程式：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _

6、_ _ _。(5)寫出酸性條件下FA的化學(xué)方程式：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(6)如果用系統(tǒng)命名法命名甲，甲的名稱為_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(7)它含有與碳相同的官能團(tuán)，其分子結(jié)構(gòu)含有兩個CH3，其中一個具有_ _ _ _ _ _種異構(gòu)體。結(jié)合已知信息對轉(zhuǎn)化關(guān)系的分析表明，乙是烴的醛和含氧衍生物。質(zhì)譜分析表明，硼的相對分子質(zhì)量為100，其中含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為16%，硼可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其分子結(jié)構(gòu)中只有一個CH3，所以硼是CH3 CH2 CH2 CH2 CHO，碳含有和CHO，所以碳是，碳丁發(fā)生醛加成反應(yīng)。根

7、據(jù)資料，DE是一個取代反應(yīng)，EF是碳碳雙鍵與氫的加成反應(yīng)，所以F是，而FA是一個酯水解反應(yīng)，所以A是，(1)從以上分析，b含有醛基，其簡單結(jié)構(gòu)式為CH3CH 2 CH2CH 2 CH2CH 2 CHO。(2)醛基的加成反應(yīng)從碳到丁發(fā)生，如果丁中存在-碳=-碳和-羥基，并且與-羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫，則可以發(fā)生酯化反應(yīng)、加成反應(yīng)和聚合反應(yīng)，因此不會發(fā)生消除反應(yīng)。(3)根據(jù)合成路線，E含有-C=-C-和-COOC-能使溴水褪色和水解。它的分子式是C11H20O2。因為-C=CH2的存在，沒有順反異構(gòu)化。(4)根據(jù)資料，BC的化學(xué)方程式為ch3ch2ch2ch2cho ch2o H2O

8、。(5)酸性條件下FA的化學(xué)方程式為+H2O+C2H5OH。(6)是4-甲基辛酸。(7)碳是并且包含碳同一個官能團(tuán)，分子結(jié)構(gòu)中有兩個CH3和一個的異構(gòu)體，有三個C4 H9的異構(gòu)體，含有兩個甲基。如果CHO直接與雙鍵碳相連或丁基相連，總數(shù)為34=12?；卮?1) ch3ch2ch2ch2cho(2) (3)(4)CH3CH 2 CH2CH 2 CH2CH 2 CHO+CH2O+H2O(5)+H2O+C2H5OH(6)4-甲基辛酸(7)12解密策略當(dāng)試題中給出“新反應(yīng)公式”和“新轉(zhuǎn)化定律”等信息時，研究新信息的實質(zhì)是弄清哪些定律可以類比，哪些定律可能有新的變化?！靶路筛淖冊掝}”的實質(zhì)是以話題中的

9、“新信息”為例，然后與更復(fù)雜的問題情景進(jìn)行類比，再從他人那里得出推論。在這種情況下，首先要識別類比對象，其次要研究兩個比較對象的相似性，第三要把握類比內(nèi)容的范圍，不要因擴(kuò)大或縮小類比范圍而出錯。值得注意的是，在大多數(shù)有機(jī)綜合推理問題中，問題中給出的規(guī)則會相對簡單，但你需要解決的問題卻相對復(fù)雜。例如，給定規(guī)則(“其中只有一個碳-碳雙鍵”)，問題可能是多個碳-碳雙鍵、環(huán)結(jié)構(gòu)等。增加2分，仔細(xì)檢查隱藏的信息知識檢查清晰和直接的信息容易找到，而隱藏和間接的信息不容易找到。有機(jī)綜合推理題中有大量的信息和隱藏的信息。通常，我們應(yīng)該對有機(jī)試題中隱藏信息的特征進(jìn)行總結(jié)和分類，積累發(fā)現(xiàn)隱藏信息的經(jīng)驗。例如，根據(jù)

10、有機(jī)物的特征反應(yīng)現(xiàn)象信息，我們可以推斷出官能團(tuán)：有許多官能團(tuán)如碳碳雙鍵、碳碳三鍵和醛基使酸性高錳酸鉀溶液褪色；溴水(或溴四氯化碳溶液)褪色的官能團(tuán)包括碳碳雙鍵、碳碳三鍵等；酚類會使溴水產(chǎn)生白色沉淀；含羧基物質(zhì)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體；酯通常用于在氫氧化鈉溶液中通過水解反應(yīng)產(chǎn)生兩種有機(jī)化合物。又如，有機(jī)反應(yīng)的類型可以根據(jù)有機(jī)反應(yīng)條件來確定：在輕條件下與鹵素的反應(yīng)通常被苯環(huán)上的烷烴或支鏈烴基取代；濃硫酸的加熱條件可以是酯化反應(yīng)、脫醇反應(yīng)、成醚反應(yīng)、苯環(huán)上的硝化反應(yīng)等，稀硫酸的加熱條件可以是酯水解反應(yīng)。碳水化合物水解反應(yīng)等。氫氧化鈉醇溶液的加熱一般是鹵代烴的消除反應(yīng)；氫氧化鈉水溶液的加熱可能是酯

11、、鹵代烴等的水解反應(yīng)。添加s(4)由碳生產(chǎn)丁的另一種反應(yīng)物是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(5)寫出化學(xué)反應(yīng)方程式_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(6)甲也是制備環(huán)己醇的原料。寫出檢查甲已完全轉(zhuǎn)化為環(huán)己醇的方法。分析這個題目是為了檢驗考生處理新信息的能力，并通過有機(jī)合成掌握有機(jī)合成的推理方法。根據(jù)合成路線，A中有一個苯環(huán)，根據(jù)分子式可以確定為苯酚。苯酚和甲醛之間的加成反應(yīng)生成對羥基苯甲醇。比較對羥基苯甲醇和乙的分子式，對羥基苯甲醇之間的氧化反應(yīng)生成乙，即對羥基苯甲酸?；卮?1)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)(2)(3)(4)CH3OH濃硫酸和加熱(5)+Na2CO3+碳酸氫鈉+氯化鈉(6)取樣，加入三氯化鐵溶液，顏色無明顯變化解密策略將隱藏信息轉(zhuǎn)化為可直接用于推理和判斷的條件是信息處理、轉(zhuǎn)化和加工中最關(guān)鍵的一