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1、專題1認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 第二單元科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物,人類對(duì)有機(jī)物的研究經(jīng)歷了從天然動(dòng)植物中提取、分離出一些純凈物,研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用,根據(jù)需要對(duì)有機(jī)化合物分子進(jìn)行設(shè)計(jì)和合成的發(fā)展過程,這也是有機(jī)化學(xué)發(fā)展的必經(jīng)之路。 一、有機(jī)化合物組成的研究 1.研究有機(jī)物的組成時(shí),需知道該化合物由哪些元素組成,各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是多少,進(jìn)而確定有機(jī)物的最簡(jiǎn)式。,2.研究方法 (1)氧化法 根據(jù)有機(jī)物氧化成H2O和CO2的質(zhì)量確定有機(jī)化合物中氫和碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù),進(jìn)而確定有機(jī)物中碳原子和氫原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比,可得有機(jī)物的最簡(jiǎn)式。,(2)鈉融法 通過鈉融法可定性確定有機(jī)物中是否存在N、Cl、Br、S等
2、元素。 (3)銅絲燃燒法 可定性確定有機(jī)物中是否存在鹵素。 3.儀器元素分析儀 (1)工作原理 使有機(jī)化合物充分燃燒,再對(duì)燃燒產(chǎn)物進(jìn)行自動(dòng)分析。 (2)特點(diǎn) 元素分析儀自動(dòng)化程度高,分析元素含量所需樣品質(zhì)量小,分析速度快,可同時(shí)對(duì)C、H、O、S等多種元素進(jìn)行分析。,預(yù)習(xí)交流 1 有機(jī)物的最簡(jiǎn)式就是分子式嗎? 答案:不是,最簡(jiǎn)式是有機(jī)化合物所含各元素原子個(gè)數(shù)的最簡(jiǎn)整數(shù)比,最簡(jiǎn)式又叫實(shí)驗(yàn)式。 二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究 1.有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) (1)在有機(jī)化合物分子中,原子主要通過共價(jià)鍵結(jié)合在一起,原子之間結(jié)合方式或連接順序的不同導(dǎo)致了所形成物質(zhì)在性質(zhì)上的差異。 (2)1831年,德國(guó)化學(xué)家李比希提出
3、了“基團(tuán)理論”。有機(jī)化合物中常見的基團(tuán)有(寫名稱和化學(xué)式)羥基(OH)、醛基(CHO)、羧基(COOH)等。,主要有核磁共振、紅外光譜等。 (1)核磁共振法 原理:氫原子核所處的 2.測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的分析方法 測(cè)定結(jié)構(gòu)的方法有物理方法和化學(xué)方法?;瘜W(xué)方法主要是鑒別官能團(tuán),物理方法化學(xué)環(huán)境不同,核磁性不同,化學(xué)位移()不同。 在1H核磁共振譜中: a.特征峰的個(gè)數(shù)就是有機(jī)物中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的種類數(shù)。 b.特征峰的面積之比就是不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的個(gè)數(shù)比。,(2)紅外光譜法 原理:不同基團(tuán)的特征吸收頻率不同,對(duì)紅外光吸收的波長(zhǎng)不同。 應(yīng)用:初步判定有機(jī)物中基團(tuán)的種類。 (3)質(zhì)譜法 用高
4、能電子束轟擊有機(jī)物分子,分析帶電“碎片”的特征譜,從而分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。,預(yù)習(xí)交流 2 C3H8的1H核磁共振譜中有幾組特征峰?其面積之比為多少? 答案:C3H8即CH3CH2CH3中有兩種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,應(yīng)有兩組特征峰,其面積之比為31。,三、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究 1.甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生鹵代反應(yīng)的機(jī)理 這是一個(gè)自由基型鏈反應(yīng):,2.同位素示蹤法研究酯的水解反應(yīng) (1)方法:將乙酸乙酯與 在H2SO4催化下加熱水解,檢測(cè)18O的分布情況,判斷酯水解時(shí)的斷鍵情況。,一、有機(jī)物組成元素及分子式的確定 活動(dòng)與探究 1.如何用燃燒法確定有機(jī)物中碳、氫、氧元素的含量?,答案:測(cè)定步驟:
5、a.取一定質(zhì)量的樣品; b.將樣品在氧氣流中充分燃燒; c.將燃燒后的產(chǎn)物依次通過吸水劑和堿液吸收; d.稱重后根據(jù)質(zhì)量變化可計(jì)算樣品中的碳、氫元素的含量。 根據(jù)測(cè)得的H2O、CO2的質(zhì)量,可以求出碳和氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù):,說明:a.準(zhǔn)確的碳?xì)涠糠治鲈谟袡C(jī)化學(xué)上是一個(gè)重要成果,對(duì)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展起著不可估量的作用。 b.吸收二氧化碳和水要注意先吸收水,后吸收二氧化碳,以分別確定碳、氫、氧的含量。 2.質(zhì)譜儀在化學(xué)分析中有何作用? 答案:由于質(zhì)譜法能夠提供被測(cè)物質(zhì)分子或分子碎片的質(zhì)量信息,所以它不但能夠給出被測(cè)物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量,還通過分子碎片的質(zhì)量信息,推測(cè)分子的結(jié)構(gòu)。,二、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定
6、 活動(dòng)與探究 1.有機(jī)物結(jié)構(gòu)確定的常用方法有哪些? 答案:(1)化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)的種類,再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。 (2)物理方法:紅外光譜(IR)、紫外光譜、核磁共振等。 2.確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般思路是什么? 答案:(1)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì),物質(zhì)的性質(zhì)又反映其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu),主要是利用物質(zhì)所具有的特殊性質(zhì)來確定該物質(zhì)所具有的特殊結(jié)構(gòu),即確定該物質(zhì)的官能團(tuán)。 (2)確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟:根據(jù)分子式寫出它可能具有的同分異構(gòu)體。利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測(cè)其可能含有的官能團(tuán),最后確定所寫同分異構(gòu)體中的一種結(jié)構(gòu)。,解析:三個(gè)峰說明有三類氫原子,且個(gè)數(shù)比為116,只
7、有B項(xiàng)符合。 答案:B,三、有機(jī)物中的手性分子和對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象 活動(dòng)與探究 你對(duì)手性分子和對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象有怎樣的認(rèn)識(shí)?,解析:與4個(gè)不同原子或原子團(tuán)相連的碳原子叫手性碳原子。 答案:D,練習(xí)1.燃燒0.2 mol某有機(jī)物,得到0.4 mol CO2和0.6 mol H2O,由此可得出的結(jié)論是() A.該有機(jī)物含有2個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子 B.該有機(jī)物中碳元素和氫元素的原子個(gè)數(shù)比為31 C.該有機(jī)物中含有2個(gè)CO2和3個(gè)H2O D.該有機(jī)物的1個(gè)分子里含有2個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子,還可能含有氧原子,解析:該有機(jī)物的1個(gè)分子里含有2個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子,A項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)物中碳元素和氫元素的原子個(gè)數(shù)比為13,B項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)物中不含二氧化碳,也不含水,C項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案:D,2.能夠快速、
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