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文檔簡介
1、認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物,章末復(fù)習(xí),一、有機(jī)化合物的分類,共價(jià)鍵,碳碳雙鍵,碳碳三鍵,碳鏈,碳環(huán),同分異構(gòu),相同的分子式,不同結(jié)構(gòu),碳鏈異構(gòu),官能團(tuán)位置異構(gòu),二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),三、有機(jī)化合物的命名,稱某烷,定支鏈,雙鍵,三鍵,苯環(huán),四、研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法,重結(jié)晶法,蒸餾操作,萃取法,質(zhì)譜圖,紅外光譜圖,核磁共振氫譜圖,考點(diǎn) 一 有機(jī)物的分類和命名 【例1】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 下列說法不正確的是 () A.該有機(jī)物屬于飽和烷烴 B.該烴的名稱是3-甲基-5-乙基庚烷 C.該烴與2,5-二甲基-3-乙基己烷互為同系物 D.該烴的一氯取代產(chǎn)物共有8種,【解析】選C。該有機(jī)物只含碳?xì)鋬煞N元
2、素,符合通式CnH2n+2, 故屬于烷烴;根據(jù)烷烴命名原則確定主鏈和支鏈號(hào)位,則該有機(jī) 物的命名為3-甲基-5-乙基庚烷,該烴與2,5-二甲基-3-乙基己 烷分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體;該烴的一氯代物有8 種,如下圖所示,【例2】已知1個(gè)碳原子連有4個(gè)不同原 子或原子團(tuán),則該碳原子稱為“手性碳原子”,這種物質(zhì)一般具 有光學(xué)活性。某烷烴CH3CH2CH(CH3)2在光照時(shí)與Cl2發(fā)生取代反 應(yīng),生成了一種具有光學(xué)活性的一氯代物。下列說法正確的是 () A.該生成物結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CCl(CH3)2 B.該生成物系統(tǒng)命名為2-甲基-3-氯丁烷 C.該生成物的官能團(tuán)為氯元素 D.該生
3、成物屬于鹵代烴,【解析】選D。該烷烴的一氯代物有4種,如下所示, 只有 具有光學(xué)活性,該有機(jī)物的官能團(tuán)為氯原子,系統(tǒng)命名時(shí)應(yīng)從離 氯原子最近的一端對(duì)主鏈上碳原子編號(hào),命名為3-甲基-2-氯丁 烷,屬于鹵代烴。,【知識(shí)掃描】 1.有機(jī)物的分類:有機(jī)物的分類方法很多。通常的分類法是先根據(jù)元素的組成將其分為烴和烴的衍生物,再根據(jù)官能團(tuán)的不同分為各種類型的有機(jī)物。 2.有機(jī)物的命名:有機(jī)物的命名遵循“最長碳鏈,最小定位,同基合并,由簡到繁”的原則。即 (1)選主鏈:選取含支鏈最多最長的碳鏈為主鏈。對(duì)烯烴(或炔烴)而言,主鏈上必須包含碳碳雙(或三)鍵。,(2)編號(hào)位,定支鏈:選取主鏈上離支鏈最近的一端(
4、對(duì)烯烴、炔烴而言,應(yīng)為離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近)為起點(diǎn),并對(duì)主鏈上碳原子依次編號(hào)。 (3)取代基,寫在前,標(biāo)位置,短線連。 (4)不同基,簡到繁,相同基,合并算。 (5)書寫名稱時(shí),對(duì)烯烴、炔烴而言,必須標(biāo)明碳碳雙鍵或三鍵的位置,并把它寫在母體名稱的前面。,考點(diǎn) 二 有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 【例1】丙烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成二氯丙烷的同分異構(gòu)體的數(shù)目有() A.2種B.3種C.4種D.5種 【解析】選C。若取代同一個(gè)碳原子上的氫原子,有2種二氯代物;若取代不同碳原子上的氫原子,可先固定一個(gè)氯原子,再移動(dòng)另一個(gè)氯原子,這樣的同分異構(gòu)體也有2種,共4種。,【例2】相對(duì)分子質(zhì)量為100的烷烴,主鏈上有
5、5個(gè)碳原子的同分異構(gòu)體有() A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 【解析】選C。根據(jù)烷烴的通式CnH2n+2可知,12n+2n+2=100,n=7,則此烷烴為庚烷,最長碳鏈為5個(gè)碳原子,另兩個(gè)碳原子可作為兩個(gè)甲基或一個(gè)乙基,若為兩個(gè)甲基,加在相同碳原子上有2種同分異構(gòu)體,若加在不同碳原子上有2種同分異構(gòu)體,若為一個(gè)乙基,則只能加在三號(hào)碳原子上,只有1種,共5種。,【知識(shí)掃描】限定條件下同分異構(gòu)體的書寫 限定范圍書寫和補(bǔ)寫同分異構(gòu)體時(shí)要看清所限范圍,分析已知幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),對(duì)比聯(lián)想找出規(guī)律進(jìn)行書寫,同時(shí)注意碳的四價(jià)原則和官能團(tuán)存在位置的要求。 (1)具有官能團(tuán)的有機(jī)物。 一般的書寫
6、順序:碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)類別異構(gòu)。同時(shí)遵循“對(duì)稱性、互補(bǔ)性、有序性”原則。,(2)芳香族化合物同分異構(gòu)體。 烷基的類別與個(gè)數(shù),即碳鏈異構(gòu)。 若有2個(gè)側(cè)鏈,則存在鄰、間、對(duì)三種位置異構(gòu)。 (3)對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的書寫,可先固定一個(gè)取代基的位置,再移動(dòng)另一個(gè)取代基,以確定同分異構(gòu)體。,考點(diǎn) 三 有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)的確定 【例1】有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素,常用作有機(jī)合成的中間體。16.8 g該有機(jī)物經(jīng)燃燒生成44.0 g CO2和14.4 g H2O;質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84,紅外光譜分析表明A分子中含有OH鍵和位于分子端的CC鍵,核磁共振氫譜有三個(gè)峰,峰面積之比為
7、611。A的分子式是;A的結(jié)構(gòu)簡式是。,【解析】該有機(jī)物燃燒生成CO2和H2O,m(C)=44.0 g = 12 g,m(H)=14.4 g =1.6 g,則m(O)=16.8 g-13.6 g= 3.2 g,N(C)N(H)N(O)=581,則實(shí)驗(yàn)式為C5H8O,其分子 式為(C5H8O)n。由其相對(duì)分子質(zhì)量為84,得n=1,該有機(jī)物的分子 式為C5H8O,結(jié)合紅外光譜圖知A含有OH和CC,核磁共振 氫譜有三個(gè)峰,峰面積之比為611,經(jīng)過合理拼湊,知A的結(jié) 構(gòu)簡式為,答案:C5H8O,【例2】一種氣態(tài)烷烴和一種氣態(tài)烯烴的混合物共10 g,平均相對(duì)分子質(zhì)量為25。使混合氣通過足量溴水,溴水增重
8、8.4 g,則混合氣中的烴分別是() A.甲烷和乙烯 B.甲烷和丙烯 C.乙烷和乙烯 D.乙烷和丙烯,【解析】選A。由于混合氣體的平均相對(duì)分子質(zhì)量為25,故其 中一定有甲烷,混合氣通過足量溴水,溴水增重8.4 g,則烯 烴為8.4 g,甲烷為1.6 g,n(甲烷)=0.1 mol,混合氣體的總 物質(zhì)的量為 則烯烴的物質(zhì)的量為0.3 mol, M(烯烴)= 則該烯烴為乙烯。,【知識(shí)掃描】有機(jī)物分子式的確定 (1)實(shí)驗(yàn)式法:由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)實(shí)驗(yàn)式 分子式。 (2)物質(zhì)的量關(guān)系法:由密度或其他條件求摩爾質(zhì)量求1 mol 分子中所含元素原子的物質(zhì)的量分子式。 (3)通式法:物質(zhì)的性質(zhì)等類別及組成通式
9、 n值分子式。,(4)方程式法:利用燃燒反應(yīng)方程式時(shí),要抓住以下關(guān)鍵:a.氣體體積變化;b.氣體壓強(qiáng)變化;c.氣體密度變化;d.混合物平均相對(duì)分子質(zhì)量等,同時(shí)可結(jié)合適當(dāng)方法,如平均值法、十字交叉法、討論法等技巧來速解有機(jī)物的分子式。 當(dāng)烴為混合物時(shí),一般是設(shè)平均分子組成,結(jié)合反應(yīng)式和體積求出平均分子組成,利用平均值的含義確定可能的分子式,有時(shí)也利用平均分子質(zhì)量來確定可能的組成,此時(shí)采用十字交叉法較為便捷。,兩烴混合,若其平均相對(duì)分子質(zhì)量小于或等于26,則該混合物中一定有甲烷。 當(dāng)條件不足時(shí),可利用已知條件列方程,進(jìn)而解不定方程。結(jié)合烴CxHy中的x、y為正整數(shù),烴的三態(tài)與碳原子數(shù)的相關(guān)規(guī)律(特別是烴為氣態(tài)時(shí),x4)及烴的通式和性質(zhì),運(yùn)用化學(xué)數(shù)學(xué)分析法,即討論法,可便捷地確定氣態(tài)烴的分子式。,【知識(shí)備選】利用燃燒方程式法確定分子式的其他方法 (1)兩氣態(tài)烴混合,充分燃燒后,生成CO2氣體的體積小于
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