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1、第十一章 含硫和含磷有機(jī)化合物, 含硫有機(jī)化合物 一、分類及命名 二、硫醚及硫酚 含磷有機(jī)化合物,一、含硫有機(jī)化合物的分類和命名,. 含硫有機(jī)化合物,與含氧有機(jī)化合物類別相似的含硫有機(jī)化合物,命名時(shí)只需在相應(yīng)的含氧有機(jī)化合物的類名前加上“硫”字即可。例如:,也可以-SH(巰基)等當(dāng)作取代基來(lái)命名。例如:,亞砜、砜等命名時(shí),只要在他們的類命前加上相應(yīng)的烴基名稱。,低級(jí)硫醇有毒,且具有極難聞的臭味,例如,乙硫醇在空氣中的濃度達(dá)到10-11gL-1時(shí),即能為人所察覺(jué)。隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大,臭味逐漸減弱,硫醇的沸點(diǎn)比相應(yīng)醇低得多。,二、硫醇和硫酚,(一) 物理性質(zhì),1、酸性和成鹽反應(yīng) 硫醇和硫酚都顯

2、酸性。硫醇的酸性比相應(yīng)的醇強(qiáng),但比硫酚弱,故它只能同強(qiáng)堿反應(yīng):,(二) 化學(xué)性質(zhì),苯硫酚的酸性(pKa=6.5)比苯酚的酸性(pKa = 9.96) 強(qiáng)得多,它的解離常數(shù)同碳酸的第一解離常數(shù)(pKa=6.37)大小差不多,所以硫酚可以溶于碳酸氫鈉溶液中:,硫醇和硫酚皆能同重金屬鉛、汞、銅、銀等的氧化物作用,生成難溶化合物:,許多重金屬鹽能引起人畜中毒。醫(yī)療上利用硫醇能與重金屬離子形成配合物或不溶性的鹽的性質(zhì),把它們用作解毒劑,,例如,2,3-二巰基-1-丙醇(俗稱巴爾BAL)可以與重金屬離子形成穩(wěn)定的配合物,從尿中排出,從而解除了重金屬對(duì)體內(nèi)蛋白質(zhì)和酶的破壞作用:,硫醇和硫酚都容易被氧化:,硫醚也可以被氧化為高價(jià)含硫化合物:,二甲亞砜(DMSO)是一種極有用的溶劑,既能溶解有機(jī)物,又能溶解無(wú)機(jī)物。,2、氧化反應(yīng)(oxidation reactions),含磷有機(jī)化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi),其中有些化合物是核酸和磷脂等的重要組成成分。它們是維持生命和生物體遺傳不可缺少的物質(zhì)。在農(nóng)業(yè)上,許多含磷有機(jī)化合物用作殺蟲(chóng)劑、殺

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