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1、第十一章 含硫和含磷有機化合物, 含硫有機化合物 一、分類及命名 二、硫醚及硫酚 含磷有機化合物,一、含硫有機化合物的分類和命名,. 含硫有機化合物,與含氧有機化合物類別相似的含硫有機化合物，命名時只需在相應(yīng)的含氧有機化合物的類名前加上“硫”字即可。例如：,也可以-SH（巰基）等當作取代基來命名。例如：,亞砜、砜等命名時，只要在他們的類命前加上相應(yīng)的烴基名稱。,低級硫醇有毒，且具有極難聞的臭味，例如，乙硫醇在空氣中的濃度達到10-11gL-1時，即能為人所察覺。隨著相對分子質(zhì)量的增大，臭味逐漸減弱，硫醇的沸點比相應(yīng)醇低得多。,二、硫醇和硫酚,(一) 物理性質(zhì),1、酸性和成鹽反應(yīng) 硫醇和硫酚都顯

2、酸性。硫醇的酸性比相應(yīng)的醇強，但比硫酚弱，故它只能同強堿反應(yīng)：,(二) 化學(xué)性質(zhì),苯硫酚的酸性（pKa=6.5）比苯酚的酸性(pKa = 9.96) 強得多,它的解離常數(shù)同碳酸的第一解離常數(shù)（pKa=6.37）大小差不多,所以硫酚可以溶于碳酸氫鈉溶液中:,硫醇和硫酚皆能同重金屬鉛、汞、銅、銀等的氧化物作用，生成難溶化合物：,許多重金屬鹽能引起人畜中毒。醫(yī)療上利用硫醇能與重金屬離子形成配合物或不溶性的鹽的性質(zhì)，把它們用作解毒劑，,例如，2,3-二巰基-1-丙醇（俗稱巴爾BAL）可以與重金屬離子形成穩(wěn)定的配合物，從尿中排出，從而解除了重金屬對體內(nèi)蛋白質(zhì)和酶的破壞作用：,硫醇和硫酚都容易被氧化：,硫醚也可以被氧化為高價含硫化合物：,二甲亞砜（DMSO）是一種極有用的溶劑，既能溶解有機物，又能溶解無機物。,2、氧化反應(yīng)(oxidation reactions),含磷有機化合物廣泛存在于動植物體內(nèi)，其中有些化合物是核酸和磷脂等的重要組成成分。它們是維持生命和生物體遺傳不可缺少的物質(zhì)。在農(nóng)業(yè)上，許多含磷有機化合物用作殺蟲劑、殺

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