有機化合物的結(jié)構(gòu)特點

1、第一章 認(rèn)識有機化合物,2 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點,有機化合物特性,2、易燃；,4、不導(dǎo)電；,3、熔沸點低；,5、難溶于水；,6、反應(yīng)速度慢且反應(yīng)復(fù)雜。,1、組成元素少，多種異構(gòu)現(xiàn)象,數(shù)量龐大；,從下圖（圖中黑球表示碳原子）和所學(xué)知識歸納有機物中碳原子的成鍵特點,思考：,一、有機物中碳原子的成鍵特點,1、碳原子的成鍵特點,碳原子最外層有4個電子，能與其他原子形成4個共價鍵。,碳原子間的成鍵方式：CC、C=C、CC,形成長短不一的碳鏈：直線型、支鏈型、環(huán)狀型等，碳鏈與碳環(huán)也可以相互結(jié)合。,2、多個碳原子間的結(jié)合方式,每個碳原子還能和氫原子或其他原子（如O、N、Cl等）形成四個共價鍵,甲烷的分子式：

2、電子式：結(jié)構(gòu)式：,CH4,甲烷的分子結(jié)構(gòu) 有機物的性質(zhì)由其組成和結(jié)構(gòu)決定。,甲烷分子的立體結(jié)構(gòu)：,以碳原子為中心， 四個氫原子 為頂點的正四面體。鍵角：10928,甲烷是非極性分子，是高度對稱的正四面體結(jié)構(gòu)。碳原子位于中心，四個氫原子位于頂點，C原子與四個H原子形成共價鍵，四個C-H鍵完全相同，鍵角10928。,例題 甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)，而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，下列可作為其理由的是（ ） ACH3Cl不存在同分異構(gòu)體 BCH2Cl2 不存在同分異構(gòu)體 CCHCl3不存在同分異構(gòu)體 DCCl4是非極性分子,B,3、有機物組成與結(jié)構(gòu)的表示方法,C7H9Cl,4、同系物：,結(jié)構(gòu)相

3、似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互相稱為同系物。,碳鏈結(jié)構(gòu)有相同的特點,（1）概念,（2）判斷同系物的要點：,通式相同，,組成元素相同，官能團的個數(shù)相同。,結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團。,練習(xí)：寫出下列鍵線式所表示的分子式,C11H20O,C11H20O,同分異構(gòu)體,正四面體結(jié)構(gòu)示意圖,（6）結(jié)構(gòu)示意圖及模型,正戊烷,（7）苯的構(gòu)造式,路易斯式,結(jié)構(gòu)式,鍵線式,結(jié)構(gòu)簡式,（1）烷烴分子中的碳都是sp3雜化。,4、烷烴的結(jié)構(gòu)特征：,（2）甲烷具有正四面體的結(jié)構(gòu)特征。,（3）當(dāng)烷烴中的碳原子數(shù)大于3的時候,碳鏈就形成鋸齒形狀。,（4）烷烴中的碳?xì)滏I和碳碳鍵都是鍵

4、。,用鍵線式表示下列有機物。,作業(yè),二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,主鏈碳原子數(shù)不同，所含支鏈即甲基數(shù)目不同。,分子組成相同、分子式相同、都是鏈烴,沸點 36.1 28 9.5 ,CH3CH2OH CH3OCH3,官能團在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu),C=C-C-C、 C-C=C-C,碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu),C-C-C-C、C-C-C C,產(chǎn)生的原因,示 例,異構(gòu) 類型,(三) 同分異構(gòu)類型,碳鏈 異構(gòu),位置 異構(gòu),官能團 異構(gòu),官能團種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu),同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律,主鏈由長到短； 減碳架成支鏈; 支鏈由整到散； 位置由心到邊； 排布由對到鄰再到間; 最后用氫

5、原子補足碳原子的四個價鍵。,常見的官能團異構(gòu)小結(jié)：,分子通式,同分異構(gòu)體類別,CnH2n,單烯烴、環(huán)烷烴,CnH2n-2,二烯烴、炔烴,CnH2n+2O,飽和一元醇、烷基醚,CnH2nO,飽和一元醛、酮,CnH2nO2,飽和一元羧酸、酯,書寫有機物的同分異構(gòu)體的步驟,首先考慮官能團異構(gòu) 其次考慮碳鏈異構(gòu) 最后考慮位置異構(gòu),同一碳原子上的氫原子是等效的。 同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。 處于同一面對稱位置上的氫原子是等效的。,（1）判斷某種烴的一氯代物種類（等效氫法） 方法：找出有多少種不同的氫原子 關(guān)鍵：對稱氫原子的確定,主鏈由長到短；,支鏈由整到散；,位置由心到邊；,排布由對到鄰

6、再到間;,減碳架成支鏈;,最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。,歸納：同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律,同一碳原子上的氫原子是等效的。 同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。 處于同一面對稱位置上的氫原子是等效的。,（1）判斷某種烴的一氯代物種類 方法：找出有多少種不同的氫原子 關(guān)鍵：對稱氫原子的確定,（四）書寫有機物的同分異構(gòu)體的步驟,首先考慮官能團異構(gòu) 其次考慮碳鏈異構(gòu) 最后考慮位置異構(gòu),例：書寫C7H16 的同分異構(gòu)體,1、一直鏈,2、主鏈少一個碳,3、主鏈少二個碳,（1）支鏈為乙基,A 兩甲基在同一個碳原子上,（2）支鏈為兩個甲基,B、兩甲基在不同一個碳原子上,支鏈鄰位,支鏈間位,4、主鏈少三個

7、碳原子,主鏈由長到短；,支鏈由整到散；,位置由心到邊；,排布由對到鄰再到間;,減碳架成支鏈;,最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。,歸納：同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律,同一碳原子上的氫原子是等效的。 同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。 處于同一面對稱位置上的氫原子是等效的。,（1）判斷某種烴的一氯代物種類 方法：找出有多少種不同的氫原子 關(guān)鍵：對稱氫原子的確定,（2）常見的官能團異構(gòu)小結(jié)：,分子通式,同分異構(gòu)體類別,CnH2n,單烯、環(huán)烷,CnH2n-2,二烯、炔烴,CnH2n+2O,飽和一元醇、烷基醚,CnH2nO,飽和一元醛、酮,CnH2n-2O2,飽和一元羧酸、酯,（3） 碳原子數(shù)目越多烷

8、烴，同分異構(gòu)體越多,支鏈烷烴:相同C原子的烷烴，支鏈愈多沸點愈低。,伯碳：與一個C原子直接相連。,仲碳：與二個C原子直接相連。,叔碳：與三個C原子直接相連。,季碳：與四個C原子直接相連。,碳原子分類,知識積累,（1）SP3：S軌道成分占四分之一，P軌道成分占四分之三。為四面體構(gòu)型，鍵角為10928/,sp3軌道具有更強的成鍵能力和更大的方向性。,甲烷及烷烴等飽和碳原子,1、電子云可以達(dá)到最大程度的重疊，所以比較牢固。 2、鍵旋轉(zhuǎn)時不會破壞電子云的重疊，所以鍵可以自由旋轉(zhuǎn)。,鍵的特點,由兩個相同或不相同的原子軌道沿軌道對稱軸方向重疊形成的共價鍵叫鍵。,鍵的定義,2、碳原子最外層電子的分布：,C基態(tài)：2S2 2Px1 2py1 2pz,可能雜化：SP3、SP2、SP,C激發(fā)態(tài)：2S1 2Px1 2py1 2pz1,（1）SP3：S軌道成分占四分之一，P軌道成分占四分之三。為四面體構(gòu)型，鍵角為10928/,sp3軌道具有更強的成鍵能力和更大的方向性。,甲烷及烷烴等飽和碳原子,（2）SP2：S軌道成分占三分之一，P軌道成分占三分之二。形狀為平面三角形，鍵角120,乙烯、烯烴、苯及芳香烴等雙鍵碳原子,（3）SP：S、P軌道成分