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1、2020/9/30,第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),2020/9/30,1.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的成鍵特點(diǎn)。 2.了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,掌握同分異構(gòu)體的書寫方法。,2020/9/30,有機(jī)物組成元素有限卻種類繁多,原因是什么呢? 【提示】1.碳原子的成鍵特點(diǎn);2.碳原子間的結(jié)合方式。,2020/9/30,一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn),1.甲烷的表示方法,甲烷(CH4),電子式,空間結(jié)構(gòu),比例模型,球棍模型,2020/9/30,甲烷的空間構(gòu)型,4個(gè)碳?xì)滏I等同,鍵角為10928,2020/9/30,2020/9/30,已知甲烷分子中的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氯原子取代后的結(jié)構(gòu)只有一種,能否證明甲烷的空
2、間構(gòu)型是正四面體結(jié)構(gòu)而不是平面結(jié)構(gòu)? 【提示】能。若甲烷是平面結(jié)構(gòu),則CH2Cl2有兩種結(jié)構(gòu)。若為正四面體結(jié)構(gòu),則CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)。,2020/9/30,二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,每種化合物均有特定的化學(xué)式表示其組成,是否每一分子式表示一種化合物呢?請(qǐng)同學(xué)們觀察C5H12的球棍模型,完成下表,支鏈越多,沸點(diǎn)越低,分子組成相同,鏈狀結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)不同,出現(xiàn)帶有支鏈結(jié)構(gòu),36.07,27.9,9.5,2020/9/30,1.同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。,2.同分異構(gòu)體:具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。,3.碳原子數(shù)目越多,同分異
3、構(gòu)體越多。,三同:分子式相同、分子組成相同、相對(duì)分子質(zhì)量相同,兩不同:結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同,2020/9/30,4.同分異構(gòu)類型,碳鏈異構(gòu),位置異構(gòu),官能團(tuán)異構(gòu),CC-C-C、 C-CC-C,CH3CH2OH CH3OCH3,碳鏈骨架(直鏈,支鏈,環(huán)狀)的不同而產(chǎn)生的異構(gòu),官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu),C-C-C-C-C,官能團(tuán)相同,但位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu),2020/9/30,2020/9/30,1.有A、B兩種烴,含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,關(guān)于A、B的下列說(shuō)法正確的是() A.A和B一定是同分異構(gòu)體 B.A和B不可能是同系物 C.A和B的實(shí)驗(yàn)式一定相同 D.各取1 mol A和B完全燃燒生成CO2的質(zhì)
4、量一定相同 【提示】A、B兩種烴中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,則氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同。因此,A、B兩種烴的最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)相同。但A、B兩種烴的相對(duì)分子質(zhì)量不一定相同,故A、B兩種烴不一定屬于同分異構(gòu)體,也不一定屬于同系物。,C,2020/9/30,(1)1-丙醇和2-丙醇 _ (2)CH3COOH和HCOOCH3 _ (3)CH3CH2CHO和CH3COCH3 _ (4)CH3-CH(CH3)2和CH3-CH2-CH2-CH3 _ (5)CH2 CHCH2CH2CH3和CH3CH2CHCHCH3 ,2.下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)?,位置異構(gòu),官能團(tuán)異構(gòu),官能團(tuán)異構(gòu),碳鏈異構(gòu),位置異構(gòu),2020/9/30,同分
5、異構(gòu)體的書寫,1.減鏈法(適用于碳鏈異構(gòu)),以C7H16為例,寫出它們的同分異構(gòu)體。,2020/9/30,減鏈法規(guī)律口訣,主鏈由長(zhǎng)到短; 支鏈由整到散; 位置由心到邊; 排布由對(duì)到鄰再到間。,2020/9/30,2.取代法(適用于醇、鹵代烴異構(gòu)體書寫),先碳鏈異構(gòu),后位置異構(gòu)。 如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體。 (1)先寫出C5H12的同分異構(gòu)體為,(2)再用OH取代圖中數(shù)字碳上的氫原子,故共有8種。,2020/9/30,3.插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等) 先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架,再將官能團(tuán)插入碳鏈中。 如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體(插入雙
6、鍵),雙鍵可以分別在1、2、3號(hào)位置上。,2020/9/30,1、概念: 結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。,同系物,官能團(tuán)種類、數(shù)目相同,烴基的種類和形狀相同,即:通式相同,2020/9/30,練習(xí):下列物質(zhì)是否為同系物, CH3CHO 和 CH3COOH, CH2=CH2 和, CH4 和 CH3CH3, CH3CH2CH3 和,否,否,是,是,否,2020/9/30,CH2=CH2 和,CH3OH和,CH2OHCH2OH, CH3COOH和CH2CHCOOH,2、性質(zhì):,物理性質(zhì)遞變(隨n),化學(xué)性質(zhì)相似,否,否,否,2020/9/30,分子組成相差一
7、個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán),分子式相同,同種元素,質(zhì)子數(shù)相同,中子數(shù)不同,相似,不同,不同,原子核結(jié)構(gòu)不同,化合物,單質(zhì),化合物,原子(核素),CH4 和 CH3CH3,O2和O3,正丁烷和異丁烷,電子層結(jié)構(gòu)相同,試比較同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素四個(gè)名詞的含義,2020/9/30,等效氫原子的判斷,1.同一碳原子所連的氫原子是等效的; 2.同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的; 3.處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。,2020/9/30,找對(duì)稱軸、點(diǎn)、面,CH3CH2CH2CH2CH3,對(duì)稱軸, ,對(duì)稱點(diǎn),對(duì)稱點(diǎn),對(duì)稱面,一元取代物同分異構(gòu)體的確定,等效氫法,2020/9/30,練習(xí):
8、1、請(qǐng)寫出常見一元取代物只有一種的10個(gè)碳原子以內(nèi)的烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,CH3CH3,CH4,2020/9/30,2、進(jìn)行一氯取代后,只能生成3種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是-( ) A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3,D,2020/9/30,有機(jī)物的表示方法,閱讀資料卡片P10,試寫出乙醇的化學(xué)式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及鍵線式。,化學(xué)式,結(jié)構(gòu)式,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,鍵線式,C2H6O,OH,2020/9/30,3.已知丙烷的二氯代物有四種異構(gòu)體,則其六氯代物的異 構(gòu)體數(shù)目為( ) A.兩種 B.三種 C.四
9、種 D.五種 【提示】采用換元法,將氯原子代替氫原子,氫原子代替氯原子,從二氯代物有四種同分異構(gòu)體,就可得到六氯代物也有四種同分異構(gòu)體。 【點(diǎn)睛】設(shè)烴的分子式為CxHy,如果它的m氯代物與n氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等,則m+n=y,反之,如果m+n=y, 也可知道其同分異構(gòu)體數(shù)目相等。,C,2020/9/30,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),有機(jī)物種類繁多,同分異構(gòu)體的類型,有機(jī)化合物中碳原子的成鍵方式,同分異構(gòu)體的性質(zhì),同分異構(gòu)體的書寫,有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,同分異構(gòu)體,2020/9/30,1.分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有() A3種 B4種 C5種 D6種,B,2020/9/30,2.某烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量為72,跟氯氣發(fā)生取代反應(yīng)所得的一氯取代物有3種,這種烷烴是() A.CH3CH2CH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH2CH3 C.C(CH3)4 D.(CH3)3CCH2CH3,A,2
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