南農(nóng)有機(jī)化學(xué)內(nèi)部上課課件第一章.ppt

1、有 機(jī) 化 學(xué) Organic Chemistry,課程說(shuō)明 1. 本課程共54學(xué)時(shí)。周一 57。 2. 教學(xué)內(nèi)容與方法 參考有機(jī)化學(xué)教學(xué)改革新趨勢(shì)，結(jié)合我校實(shí)際情況。采用CAI手段教學(xué)。 3. 要求：做好筆記，課后進(jìn)行總結(jié)整理。 4.考核方法：閉卷考試成績(jī)+平時(shí)成績(jī)（到課情況、作業(yè)、交流）。 5. 參考書 基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（第二版），邢其毅等編，高教出版社 Organic Chemistry, 2nd edition, M.A.Fox and J.K.Whitesell, Jones & Bartlett, 1997,有機(jī)化學(xué)是現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)的重要基礎(chǔ)學(xué)科,1. 有機(jī)化學(xué)研究的對(duì)象及發(fā)展?fàn)顩r 有機(jī)

2、化學(xué)是從分子水平上研究物質(zhì)世界最豐富多彩的部分 - 有機(jī)化合物。 簡(jiǎn)單有機(jī)小分子化合物復(fù)雜有機(jī)化合物大分子化合物 超分子（分子識(shí)別、分子組裝、功能）,2.有機(jī)化學(xué)在現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)中的定位 - 有機(jī)化學(xué)是許多現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)的基礎(chǔ),#生命科學(xué)（生物化學(xué)，分子生物學(xué)等） #醫(yī)藥學(xué)（藥物化學(xué)，病理學(xué)，生化分析等） #農(nóng)業(yè)（農(nóng)業(yè)化學(xué)，農(nóng)用化學(xué)品等） 石油（石油化工等） 材料科學(xué)（高分子化學(xué)，功能材料等） #食品（食品化學(xué)，營(yíng)養(yǎng)學(xué)，添加劑等） 日用化工（染料，涂料，化裝品等）,生命科學(xué)中的化學(xué)問(wèn)題是未來(lái)有機(jī)化學(xué)發(fā)展的重要資源和推動(dòng)力 1. 有機(jī)化學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中的重要作用 理論基礎(chǔ)、研究工具、闡明本質(zhì) 2.

3、 在大分子和超分子水平上，生命科學(xué)與有機(jī)化學(xué)將在更廣闊范圍和更深層次上相互滲透，全面互補(bǔ)。 有機(jī)化學(xué)與生命科學(xué)的密切結(jié)合，是現(xiàn)代科學(xué)發(fā)展的必然結(jié)果和需要。,有機(jī)化學(xué)的基本內(nèi)容,第一部分：有機(jī)化合物的分類和命名 第二部分：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論 第三部分：有機(jī)化合物的性質(zhì) 第四部分：有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 第五部分：重要有機(jī)化合物,第一章 緒 論,學(xué)習(xí)要求：,1.了解有機(jī)化學(xué)的含義，掌握有機(jī)化學(xué)的特性 2.掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)及共價(jià)鍵理論的基本內(nèi)容 3.掌握有機(jī)化合物的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系,本章重點(diǎn)：,1.雜化軌道理論 2.有機(jī)物的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系,1.1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué),一. 有機(jī)化學(xué)發(fā)

4、展的歷史 十七世紀(jì)中葉，人們根據(jù) 物質(zhì)來(lái)源而將物質(zhì)分為：動(dòng)物物質(zhì)、植物物質(zhì)和礦物物質(zhì),十九世紀(jì)初瑞典化學(xué)家柏 齊利烏斯(Berzelius)把動(dòng)物物質(zhì)和植物物質(zhì)合并稱有機(jī)化合物把礦物物質(zhì)稱為無(wú)機(jī)化合物。,“燃素” 學(xué)說(shuō),拉瓦錫（Lavoisier）推翻了該學(xué)說(shuō),The term organic literally means “derived from living organisms”. Originally, the science of organic chemistry was the study of compounds extracted from living organisms

5、 and their natural products. Compounds such as sugar, urea, waxes, and plant oils were considered “organic”, and people believed that such natural products needs a “vital force” to create them.,Vital force theory: organic compounds must contain a peculiar vital force as a result of their origin in l

6、iving sources. One consequence of this vital force, chemists believed, was that organic compounds could not be prepared and manipulated in the laboratory as could in organic compounds.,“生命力” 學(xué)說(shuō),年，年青的德國(guó)化學(xué)家 韋勒 (Wohler),NH4Cl + AgOCN AgCl + NH4OCN,After that time, many other syntheses were carried out,

7、 and the vital force theory was eventually discarded.,. The distinctive feature of organic compounds is that they all contain one or more carbon atoms. Still, not all carbon compounds are organic compounds. Most of the millions of carbon compounds are considered to be organic compounds, however.,有機(jī)化

8、合物是指含碳元素的化合物。 研究碳化合物的化學(xué)叫有機(jī)化學(xué)。,二. 有機(jī)化學(xué)的定義,The modern definition of organic chemistry is the chemistry of carbon compounds. Although carbon is the principal element in organic compounds, most also contain hydrogen, and many contain nitrogen, oxygen, phosphorus, sulfur, chlorine, or other elements.,1.2

9、 有機(jī)化合物的特點(diǎn),組成元素簡(jiǎn)單、數(shù)目眾多、結(jié)構(gòu)復(fù)雜,一、結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn),數(shù)目：1996年有機(jī)化合物已超過(guò)1000萬(wàn)種，無(wú)機(jī)化合 物只不過(guò)約10萬(wàn)種。且新的有機(jī)化合物以每年新增加 萬(wàn)種，平均每天增加1000種的非常驚人的高速度 問(wèn)世。,結(jié)構(gòu)：異構(gòu)現(xiàn)象,例如： C4H8,二、 典型有機(jī)化合物的理化特性,1. 多數(shù)有機(jī)物較易燃燒,2. 有機(jī)化合物的熔點(diǎn)及沸點(diǎn)較低,3.多數(shù)有機(jī)化合物易溶于有機(jī)溶劑而不易溶于水,.有機(jī)物反應(yīng)速度慢，而且常有副反應(yīng)發(fā)生,. 有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu),一、經(jīng)典的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)概念,1.化學(xué)結(jié)構(gòu) 分子的各原子連接的方式和次序,2.分子中的各個(gè)原子都有一定的化合價(jià),碳：四價(jià)；氫：

10、一價(jià)；氧：二價(jià) “”單鍵； “=”雙鍵； “ ”叁鍵,化學(xué)結(jié)構(gòu)決定分子的性質(zhì)，分子的性質(zhì)反映其 化學(xué)結(jié)構(gòu)。,4年范霍夫（荷蘭 ）和勒貝爾提出了 碳的正四面體學(xué)說(shuō),二、分子結(jié)構(gòu)式的表示方法,1.電子對(duì)代替價(jià)鍵表示分子結(jié)構(gòu)的式子叫電子式,2.用價(jià)鍵將分子中各原子相互連接起來(lái)表示分子結(jié)構(gòu)的 式子叫結(jié)構(gòu)式,3.簡(jiǎn)化了的結(jié)構(gòu)式稱為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,注意的問(wèn)題： 1.每個(gè)原子的化合價(jià)正好飽和 2.必須對(duì)應(yīng)唯一的一種結(jié)構(gòu),三、雜化軌道理論,1. SP3雜化,1S22S22P2,雜化軌道的特點(diǎn)：,1.體系能量降低，成鍵能力增強(qiáng) 2.軌道形狀：梨形 3. SP3四個(gè)雜化軌道在空間伸展方向正四面體,圖,SP3雜化軌道形成

11、圖,返回,鍵： 1.含義 兩個(gè)軌道之間的重疊是以核間聯(lián)線為對(duì)稱軸的 2.特點(diǎn) 鍵牢固；軸對(duì)稱，鍵連的兩個(gè)原子可以圍繞鍵 自由旋轉(zhuǎn),而鍵并不破裂；可由任何原子形成 可單獨(dú)存在。 3.各種鍵舉例：,碳原子的四個(gè)SP3雜化軌道在空間互相排斥，對(duì)稱 分布，鍵角為 ，故甲烷分子呈四 面體,鏈接,甲烷分子結(jié)構(gòu)圖,返回,一般SP3雜化（單鍵），空間幾何形狀都是正 （近）四面體。例如：CH3Cl,2. SP2雜化,以CH2=CH2為例討論,SP2雜化軌道形成圖,乙烯分子,鍵： 1.含義: 兩個(gè)軌道之間是肩并肩重疊的 2.特點(diǎn): 鍵易斷；面對(duì)稱， 鍵所聯(lián)的兩個(gè)原子 不能相對(duì)旋轉(zhuǎn)，否則肩并肩重疊即被破壞； 不可單

12、獨(dú)存在。,一般含有雙鍵，碳大多發(fā)生SP2雜化，空間幾何 形狀平面三角形。例如:,3.SP雜化,以 為例討論,一般含有叁鍵，發(fā)生SP雜化，幾何形狀為直線型。,SP雜化形成圖,乙炔分子結(jié)構(gòu)圖,四、共價(jià)鍵的重要參數(shù) 1.鍵的離解能和鍵能,離解能含義： ,鍵能含義：,分子中同類鍵離解能的平均值叫做鍵能。 例如：CH4,鍵能表示鍵的強(qiáng)度，鍵能越大，鍵越穩(wěn)定。,C-C 348 KJmol-1,C=C 612KJmol-1,2.鍵長(zhǎng),含義：,C-C 0.154nm,C=C 0.134 nm,3.鍵角,鍵角與分子的幾何外形及所相連的原子有關(guān)。,4.鍵的極性和分子的極性,非極性共價(jià)鍵 ：C-C,極性共價(jià)鍵 :,

13、分子的極性是它所含各共價(jià)鍵極性的矢量和， 用偶極距（）表示。,非極性分子： CO2 、CH4,極性分子：H2O 、CH3Cl,1.研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的程序和方法 一、分離提純 1. 重結(jié)晶法 2.蒸餾 3.溶劑萃取 4.色譜法,二、定性與定量分析,三、確定化合物的結(jié)構(gòu)式, 有機(jī)化合物的分類,一、按碳架分類,1.鏈狀化合物的（也稱開鏈化合物或脂肪族化合物）,2.碳環(huán)化合物,3.雜環(huán)化合物,二、按官能團(tuán)分類,1.官能團(tuán)的含義 2.常見的官能團(tuán)及所屬類別舉例,官能團(tuán) 化合物類別 化合物舉例,烯,炔,鹵素 -X,鹵代烴,羥基 -OH,醇或酚,醚,醛,酮,羧酸酯,羧酸,氨基 -NH2,胺,硝基 -NO2

14、,硝基化合物,氰基 -CN,腈, 有機(jī)化合物的物理性質(zhì)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系,一、沸點(diǎn) b.p.,1.分子的極性大，沸點(diǎn)高,CH3CH2CH3 -42,CH3OCH3 -23,2. 同系列中分子量大，沸點(diǎn)高,CH3Cl -22.7,CH3CH2Cl -12.5,3.異構(gòu)體中直鏈沸點(diǎn)比支鏈高,36,9,4.分子間存在氫鍵沸點(diǎn)顯著升高,CH3OCH3 -23,C2H5OH 78.4,CH3CH2CH2OH 97,197,二、熔點(diǎn)m.p.,熔點(diǎn)除了與分子間力有關(guān)外，還與晶體結(jié)構(gòu)中分子 的排列是否緊密有很大關(guān)系,即分子的對(duì)稱性有關(guān)。,1.同系列中，分子量越大，熔點(diǎn)也就越高。,216,279,2.分子的對(duì)稱性大，