有機化學基礎教材分析

1、高中化學課程標準的要求,1.初步掌握有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)等方面的基礎知識； 2.認識實驗在有機化合物研究中的重要作用，了解有機化學研究的基本方法，掌握有關(guān)實驗的基本技能； 3.認識有機化合物在人類生活和社會經(jīng)濟發(fā)展中的重要意義。,初中化學中有機化學知識,(上冊)第七單元 燃料及其利用 煤和石油 天然氣 乙醇 (下冊)第十二單元 化學與生活 蛋白質(zhì)，糖類，油脂 有機合成材料（塑料，合成纖 維，合成橡膠）,化學2 中有機化學知識,第三章 有機化合物 最簡單的有機化合物甲烷 （立體結(jié)構(gòu)，氧化燃燒、取代反應，烷烴及其普通命名法，同分異構(gòu)現(xiàn)象丁烷的碳鏈異構(gòu)） 兩種基本化工原料乙烯，苯 （乙烯氧化

2、、加成；苯燃燒、取代、加成） 生活中兩種常見有機物乙醇，乙酸 （乙醇羥基、鈉、氧化；乙酸羧基、酸性、酯化）,基本營養(yǎng)物質(zhì) (蛋白質(zhì)、糖類、油脂的簡單性質(zhì)） 第四章 化學與可持續(xù)發(fā)展 化學與資源綜合利用 (煤的干餾；石油分餾、裂化、裂解、重整，聚合反應）,一、編寫本書的指導思想 二、編寫本書的設計思路 三、“有機化學基礎”章節(jié)內(nèi)容介紹,一、編寫本書的指導思想,1.以學生發(fā)展為本,為改革教與學的方法提供一個平臺 全書力求文字流暢，圖文并茂，適當選材，利于學生閱讀;也為教師使用教材組織教學，激發(fā)學生的學習興趣，培養(yǎng)創(chuàng)新能力，提高學生的科學素養(yǎng)，促進學生全面發(fā)展提供有利條件。 教材以正文及配以各種欄目

3、、圖片的呈現(xiàn)方式有利于構(gòu)建“知識與技能”“過程與方法”“情感態(tài)度與價值觀”的體系。有利于師生建立新型的互動關(guān)系，優(yōu)化教學方法，可以組織學生自主學習、合作學習、探究學習。,例如，該書變化最大的是安排了約16個實驗和7個探究性實驗。模糊了演示實驗與學生實驗的區(qū)分，希望盡可能多地安排學生做實驗。尤其在探究性實驗中，逐漸要求學生自己設計實驗方案，觀察、記錄實驗現(xiàn)象，處理實驗數(shù)據(jù)，獲得實驗結(jié)論，讓學生作為主角，在做實驗過程中學習科學探究的思想和方法，提高識別和解決問題的能力。例如，科學探究實驗溴乙烷與NaOH(水)、NaOH(乙醇)的反應；乙酸乙酯在酸性、堿性、中性條件水解的比較等。,2.確保知識結(jié)構(gòu)的

4、基礎性，社會性，時代性,在較系統(tǒng)地介紹有機化學基礎知識的基礎上，密切聯(lián)系社會發(fā)展和科技發(fā)展的實際，密切聯(lián)系學生的生活經(jīng)驗，注意知識的學科性與社會性相結(jié)合，同時，保持學科內(nèi)容的基礎性與時代性。有利于學生認識有機化學在科技發(fā)展、社會進步、提高人類生活質(zhì)量中的作用，并建立人類社會可持續(xù)發(fā)展的觀念。,基礎知識系統(tǒng)概括引入 第一章：有機物的結(jié)構(gòu)特點（同分異構(gòu)現(xiàn)象） 有機物的分類與命名 研究有機物的一般步驟 單官能團有機物的知識基礎 第二、三章：幾類單官能團有機物結(jié)構(gòu)特點、性質(zhì)。 天然有機物、高分子化合物擴展 第四章：油脂、糖類、蛋白質(zhì)、核酸 第五章：合成高分子化合物,知識的系統(tǒng)學科性,知識的應用社會性,

5、在生產(chǎn)與高科技中： 西氣東輸、氧炔焰、肥皂的生產(chǎn) 煤制油、生物柴油、甲殼質(zhì)與玉米的綜合利用 手性藥物、宇航服、衛(wèi)星等的燒蝕材料、導電高分子 在生活與環(huán)境保護中： 液化石油氣的安全使用、甲醛、苯的安全使用（網(wǎng)絡查詢）、肥皂去污原理、魚油、食用纖維素的作用、必需脂肪酸與氨基酸、蠶絲、大豆蛋白纖維、“尿不濕” 鹵代烷和氟氯烴保護臭氧層、赤潮水華與無磷洗滌劑,二、編寫本書的設計思路,1.注意與初中化學、高中化學基礎模塊的銜接，避免不必要的重復。 2.全書采用有機化學學科體系。由烴到烴的衍生物、由單官能團化合物到多官能團化合物、由低分子到高分子的體系，循序漸進地介紹有機化合物結(jié)構(gòu)性質(zhì)應用的知識，確保主干

6、知識的基礎性。 3.重視實驗與科學探究實驗，創(chuàng)設條件促進學生主動學習。為了讓學生多動手，有意模糊教師演示實驗與學生實驗的界限，要求教師根據(jù)學校具體條件，盡可能多地安排學生做實驗。,4.注意選修模塊之間的聯(lián)系與融合。例如為了理解各類有機物的結(jié)構(gòu)，在“科學視野”欄目中，介紹了sp3、sp2、sp雜化軌道理論，及鍵、鍵、大鍵的概念；在酯的水解探究的基礎上，利用“資料卡片”介紹了化學平衡移動原理。 5.設立多種欄目，有助于學生通過欄目的自主學習，理解、應用與擴展知識，以了解有機化學與人類生活、科學技術(shù)與社會發(fā)展的關(guān)系。,三、“有機化學 基礎” 章、節(jié)內(nèi)容介紹,一、認識有機化合物,二、烴和鹵代烴,三、

7、烴的含氧衍生物,有機化合物的分類 有機化合物的特點 有機化合物的命名 研究有機化合物的一般步驟,脂肪烴 芳香烴 鹵代烴,醇酚 醛 羧酸 有機合成,油脂 糖類 蛋白質(zhì)和核酸,合成高分子化合物的基本合成方法 應用廣泛的高分子材料 功能高分子材料,四、生命中的基礎 有機化學物質(zhì),五、進入合成有機高分子 化合物的時代,本模塊課時建議,第一章 認識有機化合物 7課時 第二章 烴和鹵代烴 6課時 第三章 烴的含氧衍生物 9課時 第四章 生命中的基礎有機化學物質(zhì) 8課時 第五章 進入合成有機高分子化合物的時代 6課時 共36課時 注:本課時建議包括章復習, 不包括總復習,第一章 內(nèi)容結(jié)構(gòu),4,2成鍵特點,全

8、章4節(jié),1 、認識常見的官能團；了解有機化合物的分類方法，并體會科學分類法在認識事物和科學研究中的作用。 2、進一步認識有機化合物的成鍵特點；通過有機化合物常見的同分異構(gòu)現(xiàn)象（碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團異構(gòu)）的學習，體會物質(zhì)結(jié)構(gòu)的多樣性決定物質(zhì)的多樣性。 3、初步學會應用系統(tǒng)命名法命名簡單的烴類化合物。 4、初步了解研究有機化合物的一般步驟；初步學會分離、提純有機物的常規(guī)方法（蒸餾、重結(jié)晶）。知道現(xiàn)代物理方法在測定有機物的元素組成、相對分子質(zhì)量的重要作用。感受現(xiàn)代物理學及計算機技術(shù)對有機化學發(fā)展的推動作用。體驗嚴謹、求實的有機化合物的研究過程。,第一章 教學目標,研究有機化合物的一般步驟和方法

9、,蒸餾,重結(jié)晶,質(zhì)譜法,測定有機化合物相對分子質(zhì)量確定分子式,紅外光譜,紅外光譜可以獲得化學鍵和官能團的信息,CH3CH2OH的紅外光譜,伸縮振動與彎曲振動,核磁共振氫譜,CH3CH2OH的核磁共振氫譜,核磁共振氫譜可以獲得有機物分子中，氫原子的類型及它們的數(shù)目,質(zhì)子磁矩,質(zhì)子核磁共振,氯乙烷(CH3CH2Cl)的HNMR化學位移(ppm),核外電子的誘導磁場,核外電子的屏蔽作用,質(zhì)子周圍的電子密度越大，在外磁場的作用下產(chǎn)生的誘導磁場就越大，質(zhì)子實際感受到的磁場強度就越小，此時，就必須增加外磁場強度，被電子屏蔽的質(zhì)子才能發(fā)生核磁共振。 不同化學環(huán)境的質(zhì)子，產(chǎn)生核磁共振信號的位置不同，它們之間的

10、差異稱為化學位移，由于此差異很小，以ppm(百萬分之一）表示。,乙醇,二甲醚 CH3OCH3,核磁共振氫譜的要求：,可以獲知有機物分子中氫原子的類型及其數(shù)目 的信息,把握內(nèi)容的深廣度,課程標準：,通過對典型實例的分析，初步了解測定有機化合物元素含量、相對分子質(zhì)量的一般方法 知道通過化學實驗和某些物理方法可以確定有機化合物的結(jié)構(gòu),第二、三章的說明 從有機物的個別代表物到形成有機物類的概念，突出官能團結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系。 考慮到烴與鹵代烴的衍生關(guān)系和各章知識的容量，將鹵代烴與烴作為一章，含氧衍生物作為另一章。 通過兩章學習，認識各類有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的密切關(guān)系，了解烴與鹵代烴的反應類型。,第二章 內(nèi)

11、容結(jié)構(gòu),全章3節(jié),1、了解烷烴、烯烴、炔烴物理性質(zhì)的變化與分子中碳原子數(shù)目的關(guān)系。 2、能以典型代表物為例，理解烷烴、烯烴(順反異構(gòu)）、炔烴、芳香烴和鹵代烴等的結(jié)構(gòu)特點，及它們的結(jié)構(gòu)對化學性質(zhì)的影響。 3、通過鹵代烴科學探究實驗，初步學習實驗方案的設計、并完成實驗。 4、在實踐活動中，體會有機化合物在日常生活中的重要作用，同時關(guān)注有機物的合理使用。,第二章 教學目標,第一節(jié) 脂肪烴,烷烴和烯烴的沸點與碳原子數(shù)變化曲線圖,通過“思考與交流”（28、29頁）學生自主復習烷烴和烯烴的物理性質(zhì),“學與問” （ 30頁）列表對比烷烴與烯烴的分子結(jié)構(gòu)的特點，理解它們的化學性質(zhì)差異。 通過“思考與交流”（2

12、9 頁）從反應的分類復習烷烴與烯烴的反應。,說明,有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,順反異構(gòu),同分異構(gòu)現(xiàn)象,構(gòu)造異構(gòu),構(gòu)型異構(gòu),構(gòu)象異構(gòu),碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團異構(gòu),順反異構(gòu),對映異構(gòu),說明,1、要理解烯烴產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象的條件 “雙鍵”阻礙碳碳鍵旋轉(zhuǎn)；雙鍵碳原子連有不同的原子或基團。 順反異構(gòu)體具有不同的物理性質(zhì)。 2、建議用順反異構(gòu)體的模型幫助學生建立空間概念。,反式脂肪酸,2006年10月美國肯德基快餐店宣布，將逐步停止使用含反式脂肪的烹調(diào)油（氫化植物油、植物奶油、起酥油）。,反式脂肪酸的危害,應用：人造奶油，冰淇淋，餅干，糕點（蛋糕、面包、印度拋餅、蛋黃派），炸薯條，炸雞塊等。 特點是香脆

13、、松軟可口。 危害：反式脂肪酸提高血液中低密度脂蛋白膽固醇的含量，降低高密度脂蛋白膽固醇含量，比飽和脂肪酸更有害，增加血液黏稠度，易導致血栓，加大患心血管疾病的危險。,炔烴,通過實驗現(xiàn)象歸納炔烴的性質(zhì),脂肪烴的來源及其應用,通過再次分析示意圖、查閱資料等，自主學習脂肪烴的來源和應用,第二節(jié) 芳香烴,實踐活動,說明,1、通過“思考與交流1、2”（37頁）復習，提高對苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的認識。 2、“思考與交流 3 ” （37頁）苯的溴化、硝化反應只要求學生設計實驗方案，有條件的學?？山M織學生根據(jù)方案做苯的硝化實驗。 3、 通過實驗2-2（酸性KMnO4）比較苯與苯的同系物（甲苯）的性質(zhì)差異，認識分子

14、內(nèi)原子或基團間的相互影響。 4、苯及其同系物中毒的報道時有發(fā)生，可組織調(diào)查研究的實踐活動。,第三節(jié) 鹵代烴,鹵代烴,說明,1、陳述式介紹鹵代烴的取代和消去反應。 2、根據(jù)上述鹵代烴的性質(zhì)，設計科學探究實驗，是本模塊第一次組織科學探究(42頁）。 3、從“科學探究”和“思考與交流”（42頁）體會反應條件對有機反應的影響 4、貼近生活設計“實踐活動”，可組織學生走訪附近的有機玻璃加工店或洗衣店，體驗鹵代烴的應用及其安全使用。,與必修2的銜接問題,1、烷、烯從個別化合物提升到“類”，要從結(jié)構(gòu)特點入手加深認識結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，學生自主復習該類化合物的物理性質(zhì)（規(guī)律）與化學性質(zhì)（反應類型）。著重說明烯烴

15、順反異構(gòu)的新知識點，引導閱讀1,3-丁二烯的1,2-加成，1,4-加成的“資料卡片”。 2、炔烴要通過實驗認識它的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)特點與烯烴的相似性。 3、芳香烴由苯擴展到同系物甲苯，一是加深認識苯的結(jié)構(gòu)特點與其性質(zhì)的關(guān)聯(lián)；二是著重比較苯與甲苯的異同（氧化、硝化），從而初步認識有機化合物分子內(nèi)基團間的相互影響。,第三章 內(nèi)容結(jié)構(gòu),全章4節(jié),1、認識醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)特點及性質(zhì)，并根據(jù)典型代表物，認識上述各類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)。 2、了解有機合成的逆合成分析法，通過目標化合物的逆合成分析法的學習，鞏固烴、鹵代烴、烴的含氧衍生物的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化關(guān)系，并認識有機合成在人類生活和社會

16、進步中的重大意義。 3、能結(jié)合生產(chǎn)、生活實際了解烴的含氧衍生物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響。 4、進一步學習科學探究的基本方法，初步學會運用觀察、實驗、查閱資料等多種手段獲取信息和加工信息的能力。,第三章 教學目標,第一節(jié) 醇 酚 醇,氫鍵,與鈉的反應,乙二醇和丙三醇的用途,二甘醇,二甘醇的合成,二甘醇與乙二醇類似，屬低毒類物質(zhì)。 乙二醇與二甘醇的毒性比較 醇類 口服致死LD50(鼠)mL/kg 乙二醇 7.40 二甘醇 28.3,二甘醇的毒性,1、2005年 齊二藥廠 亮菌甲素注射液事件 用二甘醇替代丙二醇，每支含325.9 mg（1mL/kg體重可致死）。 事發(fā)廣州中山三院出現(xiàn)病人腎功能衰竭

17、（無尿） ，造成九人腎臟中毒死亡。 2、巴拿馬二甘醇事件將二甘醇當作甘油摻入26萬瓶止咳糖漿中，據(jù)報有百人服用后死亡。將化工原料TD-甘油（二甘醇+山梨醇）當作藥品級的甘油使用。 3、牙膏使用二甘醇作保濕劑，引起一些國家或地區(qū)的強烈反應退貨、下架。,二甘醇事件,牙膏的保濕劑,甘 油 山梨醇 二甘醇,國家質(zhì)檢總局發(fā)布公告2007-07-11,牙膏生產(chǎn)企業(yè)不得使用二甘醇作為原料。,乙醇的消去反應,分子內(nèi)脫水成烯，分子間脫水成醚。,乙醇的氧化反應,酚,苯酚的性質(zhì),說明,1、醇教學中要利用教材中“思考與交流” “學與問”（49頁） （氫鍵、事故處理）“實驗3-1,3-2”（消去、氧化）充分發(fā)揮學生主動

18、學習的積極性。 2、通過實驗現(xiàn)象歸納苯酚的性質(zhì)弱酸性、易發(fā)生取代反應（溴化）。 3、通過“學與問”（54頁）分別比較苯與苯酚、苯酚與乙醇的性質(zhì)，強化分子中原子或基團之間相互影響的概念。 4、在“資料卡片”（52頁）中介紹了有機氧化還原反應概念，為后續(xù)內(nèi)容打基礎。 5、苯酚的實踐活動（54頁），對學生進行環(huán)境保護教育。,第二節(jié) 醛,醛,乙醛的銀鏡反應,說明,1、醛的氧化反應性質(zhì)通過實驗現(xiàn)象歸納弱氧化劑Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2。 2、通過“學與問”（58頁）進一步認識有機化學中的氧化反應和還原反應。鞏固有機氧化還原反應概念。 3、 前有甲醛的應用，后有“信息搜索”（58頁），全面認識甲

19、醛的利與弊。,第三節(jié) 羧酸 酯,羧酸,酯,生成乙酸乙酯的反應,說明,1、科學探究中乙酸的酸性（60頁，1）和乙酸乙酯的水解（62頁），可根據(jù)設計方案進行實驗探究。 2、乙酸的酯化反應的機理（61頁，2）只要求學生思考方案。 3、“化學平衡移動原理”（資料卡片63頁）的內(nèi)容，有助于理解酯化可逆反應的特點。,第四節(jié) 有機合成,小結(jié)官能團轉(zhuǎn)化方法,關(guān)于“有機合成”的說明,有機合成是有機化學的重要分支，也是最活躍的分支，對推動有機化學的發(fā)展起著重要作用。有機合成有其自身的規(guī)律與方法，逆合成分析是E.J.Corey 提出的具有重大意義的科學方法，獲得1990年的諾貝爾化學獎。,有機合成的過程（圖323）

20、,逆合成分析法（圖324） 舉例草酸二乙酯的合成（P66）,基礎原料,中間體,中間體,目標化合物,副產(chǎn)物,副產(chǎn)物,輔助原料,輔助原料,輔助原料,逆合成分析法舉例草酸二乙酯的合成,要求,1、通過簡單的示例，了解用“逆合成分析法”進行合成路線設計的過程與方法。 2、有機合成路線設計的基礎是有機反應，通過本節(jié)學習可以讓學生小結(jié)已學過的各類有機物之間的轉(zhuǎn)化反應。,第四章 內(nèi)容結(jié)構(gòu),全章3節(jié),1、了解油脂的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，初步了解肥皂去污原理和合成洗滌劑的應用，初步形成將化學知識應用于生產(chǎn)、生活實踐的意識。 2、認識糖類的組成和性質(zhì)特點，能舉例說明糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開發(fā)上的應用。通過單糖、雙糖

21、、多糖的探究實驗，使學生進一步體驗探究化學物質(zhì)的過程，理解科學探究的意義，學習科學探究的基本方法，培養(yǎng)科學探究的初步能力。 3、能說出氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要化學性質(zhì)，查閱資料了解氨基酸、蛋白質(zhì)與人類健康的關(guān)系，學會比較、分類、歸納、概括等方法對所得信息進行加工。 4、了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，認識人工合成多肽、蛋白質(zhì)、核酸的意義，體會化學學科在生命科學發(fā)展中所起的重要作用，發(fā)展學生學習化學的興趣，感受化學世界的奇妙與和諧。,第四章 教學目標,第一節(jié) 油 脂,油脂,說明,1、本節(jié)內(nèi)容課標未明確要求， 但在課標建議欄中涉及到油脂的內(nèi)容。 2、聯(lián)系生活實際內(nèi)容較多，教學時可引導學生自主學習，開展實踐活動。,第二節(jié) 糖 類,糖類,說明,1、葡萄糖被弱氧化劑氧化的反應是醛的性質(zhì)的拓展。蔗糖、麥芽糖、淀粉與纖維素的水解反應是水解反應的拓展。 2、可利用科學探究（80、82頁）實驗加深對上述反應的認識，分辨還原糖與非還原糖。 3、科學探究（80頁）果糖（酮糖）的還原性實驗：只要求知道果糖與酮不同，可以被弱氧化劑氧化，即具有還原性，與58頁“科學視野”丙酮不能被弱氧化劑氧化相呼應。,第三節(jié) 蛋白質(zhì)和核酸,蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),DNA結(jié)構(gòu)示意圖,說明,1、知道氨基酸的兩