苯佐卡因綜合實(shí)驗(yàn)論文范本

寧波理工學(xué)院基礎(chǔ)化學(xué)綜合實(shí)驗(yàn)報告題 目 苯佐卡因的合成及表征 姓 名 姚智超 學(xué) 號 3150512019 分 院 生物與化學(xué)工程分院 專業(yè)班級 生工 151 班 指導(dǎo)教師 周先波 完成日期 2016 年 6 月 6 日摘要浙江大學(xué)寧波理工學(xué)院基礎(chǔ)化學(xué)綜合實(shí)驗(yàn)論文1苯佐卡因是一種局部麻醉劑，目前的合成方法主要有：（一） 2NH3C3COH34KMn3NCHl2NO3CH4S2N23OCH（二）COOH2NO 2NHCOOH2NH4FeSO3 2NH .H O2 5C H OHHCl2 5COOC H（三） 2NH25CO25C NO232NOFe4l（四） 3CH2NO4KMnCH2N54Snl23C2NO/Pt59%23CO2NH等多種方法,存在產(chǎn)率與產(chǎn)量較低的問題和缺點(diǎn)。本實(shí)驗(yàn)選擇是以對甲苯胺為起始原料，首先通過?；苽鋵谆阴１桨?，然后用高錳酸鉀氧化制備對乙酰氨基苯甲酸，再將對乙酰氨基苯甲酸和18%的鹽酸酸性水解下反應(yīng)得到對氨基苯甲酸，再將得到的對氨基苯甲酸經(jīng)乙醇酯化得到苯佐卡因。關(guān)鍵詞: 苯佐卡因、氨基苯甲酸甲酯、局部麻醉劑。浙江大學(xué)寧波理工學(xué)院基礎(chǔ)化學(xué)綜合實(shí)驗(yàn)論文21 引言1.1 苯佐卡因簡介苯佐卡因是一種局部麻醉劑，用于麻醉局部施用，作用于皮膚、黏膜的神經(jīng)組織，阻斷神經(jīng)沖動的傳導(dǎo)，隨后有麻痹感，使各種感覺暫時喪失，麻痹感覺神經(jīng)末梢而產(chǎn)生止痛、止癢作用。苯佐卡因作用的特點(diǎn)是起效迅速，約 30 秒鐘左右即可產(chǎn)生止痛作用，且對粘膜無滲透性，毒性低，不會影響心血管系統(tǒng)和神經(jīng)系統(tǒng)。因而其市場需求量極大，我們需探索起簡潔高效的制備方法。苯佐卡因（對氨基苯甲酸乙酯）結(jié)構(gòu)式：1.2 合成路線設(shè)計1.3 苯佐卡因及中間體的物理和化學(xué)性質(zhì)1.3.1 苯佐卡因的物理和化學(xué)性質(zhì)：無色斜方形晶體，無色無嗅無味。分子量 165.19。熔點(diǎn) 88-90。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄欖油、稀酸。難溶于水?？扇?。1.3.2 中間體對甲基乙酰苯胺的物理和化學(xué)性質(zhì)：無 色 針 狀 結(jié) 晶 。 熔 點(diǎn)153 ， 沸 點(diǎn) 307 （ 升 華 ） ， 閃 點(diǎn) 168 ， 相 對 密 1.212。 微 溶 于 水 ， 溶于 醇 ； 醚 ； 乙 酸 乙 酯 ； 冰 乙 酸 和 熱 水1.3.3 中間體對乙酰氨基苯甲酸的物理和化學(xué)性質(zhì)：分子量：179.180，熔點(diǎn) 256.5。白色片狀結(jié)晶，溶于乙醇，難溶于水和乙醚。1.3.4 中間體的對氨基苯甲酸物理和化學(xué)性質(zhì)：白色粉末，熔點(diǎn) 188，分子量 137.14。稍 溶 于 冷 水 ， 易 溶 于 沸 水 、 乙 醇 和 乙 醚 ，可燃。2 實(shí)驗(yàn)材料及方法浙江大學(xué)寧波理工學(xué)院基礎(chǔ)化學(xué)綜合實(shí)驗(yàn)論文32.1 實(shí)驗(yàn)藥品及儀器2.1.1 實(shí)驗(yàn)藥品實(shí)驗(yàn)主要涉及到的原料數(shù)據(jù)列表藥品名稱 規(guī)格 生產(chǎn)單位對甲苯胺 化學(xué)純 上海金山亭新化工試劑廠鹽酸、冰醋酸 化學(xué)純 中國杭州化學(xué)試劑有限公司無水乙醇、氨水 分析純 杭州長征化學(xué)試劑有限公司無水硫酸鎂、氯化鈉 分析純 上海試四赫維化工有限公司乙酸乙酯 分析純 上?；瘜W(xué)試劑采購供應(yīng)五聯(lián)化工廠濃硫酸 分析純 杭州巨化試劑有限公司亞硝酸鈉 AR 分析純 上海振欣試劑廠氯化鈣 分析純 浙江省建德市蓮花化工有限公司氫氧化鈉 分析純 浙江中星化工試劑有限公司高錳酸鉀 分析純 宜信市第二化學(xué)試劑廠鋅粉、草酸 分析純 上海金山區(qū)興塔美興化工廠2.1.2 實(shí)驗(yàn)儀器及規(guī)格實(shí)驗(yàn)主要儀器設(shè)備數(shù)據(jù)列表儀器名稱 生產(chǎn)單位紅外吸收光譜儀 循環(huán)水式多用真空泵(SHB-) 鄭州長城科工貿(mào)有限公司電爐 浙江嘉興鳳橋電熱器廠/FD-2浙江大學(xué)寧波理工學(xué)院基礎(chǔ)化學(xué)綜合實(shí)驗(yàn)論文4電子精密天平 梅特勒-托利多儀器(上海)有限公司W(wǎng)RS-1B 數(shù)字熔點(diǎn)儀 上海精密儀器有限公司磁力攪拌器 CL-2 鞏義市科瑞儀器有限公司紅外燈 MT-810 深圳市健之家實(shí)業(yè)發(fā)展有限公司廣泛 PH 試紙 上海三愛思試劑有限公司2.2 實(shí)驗(yàn)裝置圖： 抽濾裝置：圖： 圖：2.2 合成方法2.2.1 對甲基乙酰苯胺的合成實(shí)驗(yàn)原理: 芳胺的酰化可以將氨基保護(hù)起來，并且乙酰基的空間效應(yīng)使芳胺成為對位取代。浙江大學(xué)寧波理工學(xué)院基礎(chǔ)化學(xué)綜合實(shí)驗(yàn)論文5反應(yīng)式： 實(shí)驗(yàn)步驟：在 100mL 圓底燒瓶中，加入 10.7g 對甲苯胺（0.1mol）后，緩慢加入14.4mL 冰醋酸 (0.25mol)及少許鋅粉（約 0.1g）防止對甲苯胺氧化，混合均勻后加入沸石，搭建蒸餾裝置。如圖。將圓底燒瓶在石棉網(wǎng)上用小火加熱，使對甲苯胺溶解，溶液成褐黃色。然后逐漸升高溫度達(dá)到 100左右，維持溫度在 100-110反應(yīng)約 1.5 小時，蒸出大部分水和剩余的乙酸，在溫度出上下現(xiàn)波動時，表示反應(yīng)結(jié)束。將反應(yīng)液趁熱倒入盛有 200ml 冷水的燒杯中，會有白色固體析出，稍加攪拌冷卻，抽濾，用少量冷水洗滌晶體數(shù)次得到粗產(chǎn)品 8.2g。取 3g 粗產(chǎn)品重結(jié)晶，得白色固體，在紅外燈下干燥，測量得熔點(diǎn)：148.6148.8。重結(jié)晶方法： 用體積比為 7:3（10.5:4.5）的乙醇水溶液溶解粗產(chǎn)品，加入活性炭（原溶液的 1%-2%） ； 趁熱過濾，除去鋅粉，活性炭等雜質(zhì)； 冷卻結(jié)晶，抽濾；2.2.2 對乙酰氨基苯甲酸的合成實(shí)驗(yàn)原理：芳胺的?；勺鳛榘被谋Ｗo(hù)基-乙?；苌?，降低芳胺對氧化降解的敏感性。用高錳酸鉀進(jìn)行化學(xué)氧化。反應(yīng)式：在 500mL 燒杯中，加入對甲基乙酰苯胺 7.5g（0.05mol） ，七水硫酸鎂20.0g（0.08mol）和 350mL 的水，將混合物在不斷攪拌下水浴加熱到約 85，加熱 45min?；旌衔镒兂缮钭厣?，用玻璃棒蘸取一滴反應(yīng)混合物點(diǎn)到濾紙上做紫色環(huán)實(shí)驗(yàn)。 （若有高錳酸鹽存在，則在二氧化錳點(diǎn)的周圍出現(xiàn)紫色的環(huán)，可加少量固體亞硫酸氫鈉直至點(diǎn)滴試驗(yàn)呈負(fù)性為止。 ）趁熱用兩層濾紙抽濾除去二氧化錳沉淀。浙江大學(xué)寧波理工學(xué)院基礎(chǔ)化學(xué)綜合實(shí)驗(yàn)論文6取無色濾液，冷卻，加 20%硫酸酸化至溶液 PH=2-3，生成白色固體，抽濾，壓干，烘箱干燥，得到產(chǎn)物 2.7g。2.2.3 對氨基苯甲酸的合成實(shí)驗(yàn)原理:芳胺的酰化可作為氨基的保護(hù)基-乙?；苌?，降低芳胺對氧化降解的敏感性。乙酰基衍生物可水解成芳胺。反應(yīng)式： 在 100mL 圓底燒瓶中加入 2.7g 對乙酰氨基苯甲酸，21.6ml 18%的鹽酸（以每克產(chǎn)物用 8mL18%的鹽酸來計算鹽酸的量） ，加入沸石，進(jìn)行水解，小火回流30min。如圖。待反應(yīng)物冷卻后，加入 50mL 冷水，然后逐滴滴入 10%氨水中和至溶液PH=3-4，一邊滴入一邊充分?jǐn)嚢?。充分搖勻后置于冰浴中驟冷以引發(fā)結(jié)晶。待晶體完全析出后抽濾收集產(chǎn)物，用烘箱烘干得產(chǎn)物 1.27g。2.2.4 對氨基苯甲酸乙酯的合成實(shí)驗(yàn)原理：酯化反應(yīng)式：在 50mL 圓底燒瓶中，加入對氨基苯甲酸 1.27g，17.78mL95%乙醇(每 1.0g對氨基苯甲酸加 14ml 無水乙醇 )，旋搖燒瓶使大部分固體溶解。將燒瓶置于冰浴中冷卻，加入 1.8ml 濃硫酸，立即產(chǎn)生大量沉淀，將反應(yīng)混合物在水浴上回流 1 小時。當(dāng)沉淀都溶解后，將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)入燒杯中，冷卻后分批加入 10%碳酸鈉溶液中和，直至加入碳酸鈉溶液后無明顯氣體釋放，檢查溶液 PH 值，再加逐滴加入少量碳酸鈉溶液至 PH=9，在中和過程中產(chǎn)生少量白色沉淀。浙江大學(xué)寧波理工學(xué)院基礎(chǔ)化學(xué)綜合實(shí)驗(yàn)論文7將溶液傾析到分液漏斗中，并用少量乙酸乙酯洗滌固體后并入分液漏斗。向分液漏斗中加入 20mL 乙酸乙酯萃取三次，合并乙酸乙酯層。搭建蒸餾裝置如圖，在水浴上蒸去乙酸乙酯和大部分乙醇，至殘余油狀物約 4mL 為止。將殘余油狀物用 50%的乙醇重結(jié)晶，再置于冰水浴中冷卻，結(jié)晶析出后，抽濾，紅外燈烘干，產(chǎn)量約為 0.23g，熔點(diǎn)為 86.0-86.0。2.2.5 測紅外光譜3 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論3.1 實(shí) 驗(yàn) 結(jié) 果 數(shù) 據(jù) 記 錄 與 整 理產(chǎn)物 對甲基乙酰苯胺對乙酰氨基苯甲酸對氨基苯甲酸 對氨基苯甲酸乙酯化學(xué)結(jié)構(gòu)式CO2H5NH2理論產(chǎn)量（g）14.9 9.0 3.0 1.2實(shí)際產(chǎn)量(g) 8.2 2.7 1.27 0.23產(chǎn)率(%) 55.03 30.0 42.33 19.17熔點(diǎn)() 148.6-148.8 249.5-249.7186.5-186.7 86.0-86.0熔點(diǎn)() 文獻(xiàn)值148.0151.0 188-189 187188 91923.2 對甲基乙酰苯胺合成結(jié)果與分析3.2.1 對甲基乙酰苯胺的合成產(chǎn)量分析 對甲基乙酰苯胺的產(chǎn)量與理論產(chǎn)量有一定的差距，其可能的原因是在合成對甲基乙酰苯胺的過程中未對產(chǎn)物進(jìn)行徹底的烘干或有雜質(zhì)。3.2.2 對甲基乙酰苯胺的熔點(diǎn)測定及分析熔點(diǎn)為 148.6-148.8，與文獻(xiàn)值相同。3.2 對乙酰氨基苯甲酸合成結(jié)果與分析對乙酰氨基苯甲酸的產(chǎn)率為 30.0%。對乙酰氨基苯甲酸的產(chǎn)量與理論產(chǎn)量有浙江大學(xué)寧波理工學(xué)院基礎(chǔ)化學(xué)綜合實(shí)驗(yàn)論文8一定差距，其可能原因是抽濾后部分產(chǎn)物殘留在二氧化錳沉淀上.3.3 對氨基苯甲酸的合成結(jié)果與分析對氨基苯甲酸的產(chǎn)率為 42.33%。對氨基苯甲酸的產(chǎn)量與理論產(chǎn)量有一定差距，其可能原因是未冷卻結(jié)晶完全，部分產(chǎn)物仍然在溶液當(dāng)中。3.4 對氨基苯甲酸乙酯的合成結(jié)果與分析3.4.1 對氨基苯甲酸乙酯的合成產(chǎn)量分析對氨基苯甲酸乙酯的產(chǎn)率為 19.17%。對氨基苯甲酸乙酯的產(chǎn)量與理論產(chǎn)量有一定差距，其可能原因是 1、沉淀過程中，部分產(chǎn)物仍然在溶液當(dāng)中；2、蒸餾后殘余油狀物較少，轉(zhuǎn)移時部分殘留在圓底燒瓶壁上。3、重結(jié)晶中，部分損失。3.4.2 對氨基苯甲酸乙酯的紅外光譜分析3423.45，3344.45，3223.75 為 NH2的吸收峰；2984.52，2899.70 為苯環(huán)中 CH 的峰值；1685.30 為 C=O 的峰值；1170，1281.23 為 C-O 的峰值；1474.78 為乙基的峰值；因此，通過上述，可以得知產(chǎn)物為對氨基苯甲酸乙酯（對氨基苯甲酸乙酯的紅外光譜圖見附件） 。4 實(shí)驗(yàn)總結(jié)與展望本綜合實(shí)驗(yàn)讓我們從查找自主的查找文獻(xiàn)資料開始，到設(shè)計實(shí)驗(yàn)，操作實(shí)驗(yàn)，完成報告，要求我們在初步完成實(shí)驗(yàn)研究方法的基礎(chǔ)訓(xùn)練，掌握綜合化學(xué)實(shí)驗(yàn)的技能，以增強(qiáng)分析，解決實(shí)際問題的能力，在實(shí)驗(yàn)期間取得了一些小成果：(1) 了解的基團(tuán)的保護(hù)；(2) 熟練掌握了液體化合物的分離和提純；(3) 提高了自己的操作技巧。當(dāng)然在實(shí)驗(yàn)過程中也碰到了許多的困難：(1) 提純問題；(2) 重結(jié)晶問題；浙江大學(xué)寧波理工學(xué)院基礎(chǔ)化學(xué)綜合實(shí)驗(yàn)論文9(3) 還原劑的選擇問題。通過本次實(shí)驗(yàn)課題的研究， 在提高自己的同時，對自己的專業(yè)有了進(jìn)一步的認(rèn)識。同時也學(xué)習(xí)了如何選擇多步有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)路線。并增強(qiáng)了在實(shí)驗(yàn)中如何解決和分析實(shí)際操作中遇到的問題，培養(yǎng)了獨(dú)立思考能力。也通過本課題的研究，我知道實(shí)際操作可以讓我們更好的掌握了相關(guān)的理論知識，理論與實(shí)際的結(jié)合，可使我們掌握各類型的合成，表征和實(shí)際應(yīng)用以及儀器的使用等綜合實(shí)驗(yàn)知識和技能，為今后的畢業(yè)論文的設(shè)計和將來開展科學(xué)研究工作打好基礎(chǔ)。參考文獻(xiàn)1 宗漢興等，基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)M，浙江大學(xué)出版社，20072 高鴻賓