有機(jī)化合物綜合檢測(cè).ppt

有機(jī)化合物訓(xùn)練案分析,試題講解,本節(jié)課你需要準(zhǔn)備：反應(yīng)熱訓(xùn)練案知識(shí)模塊訓(xùn)練、典題本 、檢查紙、 雙色筆,小組合作展示答案和過(guò)程,激情源于你們的積極主動(dòng) 提示：講題的過(guò)程按科代表的安排為準(zhǔn)。 要求： 1.積極參與，熱烈討論，大聲表達(dá)自己的思想。 2.組長(zhǎng)控制好討論節(jié)奏，先一對(duì)一分層討論，再小組內(nèi)集 中討論；A層同學(xué) 還要注意總結(jié)拓展。 3.沒(méi)解決的問(wèn)題組長(zhǎng)及時(shí)反饋給老師，新生成的問(wèn)題組長(zhǎng)記 錄好,以便小組展示出來(lái)。,討論探究 ,踴躍展示（5分鐘）,討論探究 ,踴躍展示（5分鐘）,總結(jié)升華,CH2=CH2,CH3CH2OH,C2H5OC2H5,CH CH,CH3CH3,CH3CHO,CH3CH2Br,CH3COOH,CH3CH2ONa,CH3COOC2H5,有機(jī)物轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖一,2,1,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,22,CH2=CHCl,CH2-CHn,23,24,CH2-CH2n,CaC2+H2O,Cl,CH3,顯色反應(yīng),有機(jī)物轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖二,1,2,3,4,7,5,6,8,10,9,11,補(bǔ)充： 有機(jī)實(shí)驗(yàn)復(fù)習(xí),（一）常見(jiàn)有機(jī)氣體的制備 1、乙烯 2、乙炔,一、有機(jī)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn),乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法:,1.藥品:乙醇和濃硫酸,2.發(fā)生和收集裝置:,(與實(shí)驗(yàn)室制氯氣,氯化氫,NO,CO的裝置相同),排水法收集,3.注意事項(xiàng)： (1)V(乙醇)/V(濃硫酸)=1:3; (2)燒瓶中加入碎瓷片防止暴沸; (3)迅速升溫至170 ； (4)溫度計(jì)的位置； (5)濃硫酸的作用。,乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法:,1.藥品:電石和水(飽和食鹽水）,2.發(fā)生和收集裝置:,(與實(shí)驗(yàn)室制CO2,H2, NO2的裝置相同),排水法收集,乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法:,3.注意事項(xiàng)： (1)可用飽和食鹽水代替水,以得到平穩(wěn)氣流； (2)不能使用啟普發(fā)生器; (3)產(chǎn)物氣體中因含有AsH3,PH3而有特殊氣味。,（二）常見(jiàn)液體的制備 1、溴苯 2、硝基苯 3、乙酸乙酯 4、酚醛樹(shù)脂,一、有機(jī)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn),提純：水或NaOH溶液，分液。,證明是取代反應(yīng)的方法,對(duì)苯與溴的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)，注意下列幾點(diǎn)：,A、為防止溴的揮發(fā)，先加入苯后加入溴，然后加入鐵粉。,B、溴應(yīng)是純溴，而不是溴水。加入鐵粉起催化作用，實(shí)際上起催化作用的是FeBr3。,C、伸出燒瓶外的導(dǎo)管要有足夠長(zhǎng)度，其作用是導(dǎo)氣、冷凝。,D、導(dǎo)管未端不可插入錐形瓶?jī)?nèi)水面以下，因?yàn)镠Br氣體易溶于水，以免倒吸。,E、導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧，是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴。,F、純凈的溴苯是無(wú)色的液體，而燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部是油狀的褐色液體，這是因?yàn)殇灞饺苡袖宓木壒?。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振蕩，再用分液漏斗分離。,1、試劑的加入順序怎樣？各試劑在反應(yīng)中所起到的作用？,2、導(dǎo)管為什么要這么長(zhǎng)？其末端為何不插入液面？,3、反應(yīng)后的產(chǎn)物是什么？如何分離？,制取硝基苯：,a、反應(yīng)原理,b、注意事項(xiàng),條件：水浴加熱,混合混酸時(shí)，一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。 切不可將濃硝酸注入濃硫酸中，因混和時(shí)要放出大量的熱量，以免濃硫酸濺出，發(fā)生事故。,純凈的硝基苯是無(wú)色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。,如何混合硫酸和硝酸的混合液？,制取乙酸乙酯,試劑加入順序,碎瓷片的作用,飽和碳酸鈉溶液的作用,玻璃導(dǎo)管末端位置,濃硫酸的作用,催化劑、吸水劑,除去乙酸和乙醇,降低乙酸乙酯的溶解性，便于分層,盛有飽和碳酸鈉溶液的試管中現(xiàn)象,乙醇 濃硫酸 乙酸,防止暴沸,試管上方,溶液分層,除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的處理和操作是( ） A蒸餾 B水洗后分液 C用過(guò)量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液 D用過(guò)量氫氧化鈉溶液洗滌后分液,C,（三）石油的分餾,石油的分餾,石油氣(C1C4),汽油(C5C11),煤油(C10C16),柴油(C15C18),重油(C20),小結(jié) 有機(jī)實(shí)驗(yàn)8大注意事項(xiàng)：1、注意加熱方式 有機(jī)實(shí)驗(yàn)往往需要加熱，而不同的實(shí)驗(yàn)其加熱方式可能不一樣。 酒精燈加熱。 酒精燈的火焰溫度一般在400500，所以需要溫度不太高的實(shí)驗(yàn)都可用酒精燈加熱。用酒精燈加熱的有機(jī)實(shí)驗(yàn)是：“乙烯的制備實(shí)驗(yàn)”、“乙酸乙酯的制取實(shí)驗(yàn)”、“蒸餾石油實(shí)驗(yàn)”和“石蠟的催化裂化實(shí)驗(yàn)”。,酒精噴燈加熱。 酒精噴燈的火焰溫度比酒精燈的火焰溫度要高得多，所以需要較高溫度的有機(jī)實(shí)驗(yàn)可采用酒精噴燈加熱。用酒精噴燈加熱的有機(jī)實(shí)驗(yàn)是：“煤的干餾實(shí)驗(yàn)”。,水浴加熱。 水浴加熱的溫度不超過(guò)100。用水浴加熱的有機(jī)實(shí)驗(yàn)有：“銀鏡實(shí)驗(yàn)（包括醛類、糖類等的所有的銀鏡實(shí)驗(yàn)）”、“ 硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)（水浴溫度為60）”、“ 酚醛樹(shù)酯的制取實(shí)驗(yàn)（沸水?。薄ⅰ耙宜嵋阴サ乃鈱?shí)驗(yàn)（水浴溫度為7080）”和“ 糖類（包括二糖、 淀粉和纖維素等）水解實(shí)驗(yàn)（熱水?。?。,用溫度計(jì)測(cè)溫的有機(jī)實(shí)驗(yàn)有： “硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)”、“乙酸乙酯的水解實(shí)驗(yàn)”（以上兩個(gè)實(shí)驗(yàn)中的溫度計(jì)水銀球都是插在反應(yīng)液外的水浴液中，測(cè)定水浴的溫度）； “乙烯的實(shí)驗(yàn)室制取實(shí)驗(yàn)”（溫度計(jì)水銀球插入反應(yīng)液中，測(cè)定反應(yīng)液的溫度）； “ 石油的蒸餾實(shí)驗(yàn)”（溫度計(jì)水銀球應(yīng)插在具支燒瓶支管口處， 測(cè)定餾出物的溫度）。,小結(jié) 2、注意催化劑的使用 （1）硫酸做催化劑的實(shí)驗(yàn)有： “乙烯的制取實(shí)驗(yàn)”、 “硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)”、“乙酸乙酯的制取實(shí)驗(yàn)”、 “糖類（包括二糖、淀粉和纖維素）水解實(shí)驗(yàn)”和“乙酸乙酯的水解實(shí)驗(yàn)”。 其中前四個(gè)實(shí)驗(yàn)的催化劑為濃硫酸，后兩個(gè)實(shí)驗(yàn)的催化劑為稀硫酸，其中最后一個(gè)實(shí)驗(yàn)也可以用氫氧化鈉溶液做催化劑。,（2）鐵做催化劑的實(shí)驗(yàn)有： 溴苯的制取實(shí)驗(yàn)（實(shí)際上起催化作用的是溴與鐵反應(yīng)后生成的溴化鐵）。 （3）氧化鋁做催化劑的實(shí)驗(yàn)有： 石蠟的催化裂化實(shí)驗(yàn)。,小結(jié) 3、注意反應(yīng)物的量 有機(jī)實(shí)驗(yàn)要注意嚴(yán)格控制反應(yīng)物的量及各反應(yīng)物的比例，如“乙烯的制備實(shí)驗(yàn)”必須注意乙醇和濃硫酸的比例為：，且需要的量不要太多，否則反應(yīng)物升溫太慢，副反應(yīng)較多，從而影響了乙烯的產(chǎn)率。,小結(jié) 4、注意冷卻 有機(jī)實(shí)驗(yàn)中的反應(yīng)物和產(chǎn)物多為揮發(fā)性的有害物質(zhì)，所以必須注意對(duì)揮發(fā)出的反應(yīng)物和產(chǎn)物進(jìn)行冷卻。 需要冷水（用冷凝管盛裝）冷卻的實(shí)驗(yàn)：“蒸餾水的制取實(shí)驗(yàn)”和“石油的分餾實(shí)驗(yàn)”。,小結(jié) 4、注意冷卻 用空氣冷卻（用長(zhǎng)玻璃管連接反應(yīng)裝置）的實(shí)驗(yàn)：“硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)”、“酚醛樹(shù)酯的制取實(shí)驗(yàn)”、“乙酸乙酯的制取實(shí)驗(yàn)”、“石蠟的催化裂化實(shí)驗(yàn)”和 “溴苯的制取實(shí)驗(yàn)”。 這些實(shí)驗(yàn)需要冷卻的目的是減少反應(yīng)物或生成物的揮發(fā)，既保證了實(shí)驗(yàn)的順利進(jìn)行，又減少了這些揮發(fā)物對(duì)人的危害和對(duì)環(huán)境的污染。,小結(jié) 5、注意除雜 有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)往往副反應(yīng)較多，導(dǎo)致產(chǎn)物中的雜質(zhì)也多，為了保證產(chǎn)物的純凈，必須注意對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行凈化除雜。如“乙烯的制備實(shí)驗(yàn)”中乙烯中常含有CO2和SO2等雜質(zhì)氣體，可將這種混合氣體通入到濃堿液中除去酸性氣體；再如“溴苯的制備實(shí)驗(yàn)”和“硝基苯的制備實(shí)驗(yàn)”，產(chǎn)物溴苯和硝基苯中分別含有溴和NO2，因此， 產(chǎn)物可用濃堿液洗滌。,小結(jié) 6、注意攪拌 注意不斷攪拌也是有機(jī)實(shí)驗(yàn)的一個(gè)注意條件。如“濃硫酸使蔗糖脫水實(shí)驗(yàn)”（也稱“黑面包”實(shí)驗(yàn)）（目的是使?jié)饬蛩崤c蔗糖迅速混合，在短時(shí)間內(nèi)急劇反應(yīng)，以便反應(yīng)放出的氣體和大量的熱使蔗糖炭化生成的炭等固體物質(zhì)快速膨脹）、“乙烯制備實(shí)驗(yàn)”中醇酸混合液的配制。,小結(jié) 7、注意使用沸石（防止暴沸） 需要使用沸石的有機(jī)實(shí)驗(yàn): 實(shí)驗(yàn)室中制取乙烯的實(shí)驗(yàn); 石油蒸餾實(shí)驗(yàn)。,小結(jié) 8、注意尾氣的處理 有機(jī)實(shí)驗(yàn)中往往揮發(fā)或產(chǎn)生有害氣體，因此必須對(duì)這種有害氣體的尾氣進(jìn)行無(wú)害化處理。 如乙烯、乙炔的制取實(shí)驗(yàn)中可將可燃性的尾氣燃燒掉； “溴苯的制取實(shí)驗(yàn)”和“硝基苯的制備實(shí)驗(yàn)”中可用冷卻的方法將有害揮發(fā)物回流。,二、有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒別常用的方法 （1）根據(jù)有機(jī)物的溶解性： 通常是加入水振蕩，觀察其是否能溶于水。 例如，用此法可鑒別乙酸(乙醇)與乙酸乙酯、乙醇與氯乙烷、甘油與油脂、硝基苯與混酸(濃硫酸和硝酸的混合物)等。 （2）依據(jù)不溶于水的有機(jī)物的密度： 觀察不溶于水的有機(jī)物在水中的分層情況，水在上層還是在下層。 例如，用此法可鑒別硝基苯與苯、四氯化碳與汽油、乙酸乙酯與溴苯等。,（3）依據(jù)有機(jī)物的燃燒情況： 觀察是否可燃(大部分有機(jī)物可燃，四氯化碳等與多數(shù)無(wú)機(jī)物不可燃)； 燃燒時(shí)黑煙的多少和火焰的明亮程度(可區(qū)分乙烷、乙烯和乙炔，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯等)； 燃燒時(shí)的氣味(可鑒別聚乙烯、聚氯乙烯、蛋白質(zhì)等) （4）依據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)的特性 思路為：官能團(tuán)性質(zhì)方法的選擇。 常見(jiàn)物質(zhì)的檢驗(yàn)：,常見(jiàn)物質(zhì)的鑒別,已知檸檬醛為： CH3CH2CH CCH2CH2CH CHCHO 若要檢驗(yàn)出其中的碳碳雙鍵，方法是：,CH3,首先加入過(guò)量的新制Cu(OH)2，加熱，過(guò)濾，再加入酸性KMnO4溶液，褪色，說(shuō)明檸檬醛中含有碳碳雙鍵。,練習(xí)：,常用試劑,1.溴水 2.酸性高錳酸鉀溶液 3.銀氨溶液 4.新制的Cu(OH)2堿性懸濁液 5.FeCl3溶液,三、常見(jiàn)有機(jī)物的分離提純,過(guò)濾：分離出不溶與可溶性固體。 蒸餾（分餾）：分離相溶的沸點(diǎn)不同的液體混合物。 分液：分離出互不相溶的液體。 洗氣：氣體中雜質(zhì)的分離。 鹽析：溶液中加入無(wú)機(jī)鹽類而使溶解的物質(zhì)析出的過(guò)程。 滲析：利用半透膜除去膠體的少量易溶物。,適用范例： 除去肥皂中甘油和過(guò)量堿（先加食鹽鹽析，若肥皂凝結(jié)為粒狀，則過(guò)濾） 乙酸乙酯(水)： CaO 苯酚(苯甲酸)： NaHCO3溶液,1、過(guò)濾,2、蒸餾（分餾）,適用范圍： 制無(wú)水乙醇(含水、需加生石灰） 從乙酸和乙醇的混合液中分離出乙醇（需加生石灰） 石油的分餾,3、分液法,適用范圍： 除去硝基苯中的殘酸 除去溴苯中的溴 除去乙酸乙酯中的乙酸 除去溴乙烷中的乙醇 除去苯中的苯酚 除去苯中的甲苯,NaOH溶液,NaOH溶液,飽和Na2CO3溶液,NaOH溶液,酸性KMnO4溶液；NaOH溶液,水,4、洗氣法,使用范圍： 除去甲烷中的乙烯、乙炔 除去乙烯中的SO2、CO2 除去乙炔中的H2S、PH3,溴水或溴的CCl4溶液,NaOH溶液,CuSO4溶液,5、鹽析和滲析,鹽析：除去肥皂中的甘油和過(guò)量堿（用NaCl，過(guò)濾）。 滲析：除去淀粉中的少量葡萄