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第二節(jié) 糖類,第四章 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì),1,醫(yī)藥資料,復(fù)習(xí)提問,1、糖類的定義? 2、糖類都有甜味嗎? 有甜味的一定是糖類嗎? 3、糖類物質(zhì)都符合通式Cn(H2O)m嗎? 符合通式的有機(jī)物都是糖類嗎? 4、糖類可分為幾類? 5、單糖、二糖、多糖如何區(qū)分?,2,醫(yī)藥資料,1、糖類的定義: 又稱碳水化合物,是多羥基醛或多羥基酮 及其縮聚物和某些衍生物的總稱。 2、糖類的通式: Cn(H2O)m 注意: 有甜味的物質(zhì)不一定是糖類,如:糖精 而糖類不一定都有甜味,如:淀粉、纖維素 符合通式的不一定是糖類,如:甲醛CH2O 有些糖類并不符合通式,如:鼠李糖C6H12O5,一、糖類的概念,3,醫(yī)藥資料,二、糖類的分類,糖類,單糖:,多糖:,低聚糖:,不能水解的糖,1mol糖能水解成2-10mol單糖的糖,能水解成多個(gè)單糖的糖,六碳糖:葡萄糖、果糖(C6H12O6),五碳糖:核糖(C5H10O5)脫氧核糖(C5H10O4),二糖:麥芽糖 蔗糖(CHO),淀粉 (CHO) 纖維素 (CHO),4,醫(yī)藥資料,葡萄糖 果糖,圖片展示,5,醫(yī)藥資料,蔗糖 麥芽糖,圖片展示,6,醫(yī)藥資料,淀粉 纖維素,圖片展示,7,醫(yī)藥資料,3、糖類的物理性質(zhì):,白色晶體,無色晶體,白色粉末狀固體,白色纖維狀 固體,能溶與水,溶于水,不溶于冷水,部分溶于熱水,不溶于水,請(qǐng)做好筆記,8,醫(yī)藥資料,常見糖的甜度比較,常 識(shí) 介 紹,9,醫(yī)藥資料,復(fù)習(xí)提問,、寫出葡萄糖、果糖的結(jié)構(gòu)式? 分析它們的結(jié)構(gòu)有何異同? 、麥芽糖、蔗糖、淀粉、纖維素的 水解產(chǎn)物分別是什么? 、淀粉和纖維素是同分異構(gòu)體嗎?,10,醫(yī)藥資料,單糖的結(jié)構(gòu)式,C6H12O6,同分異構(gòu)體,11,醫(yī)藥資料,單糖的結(jié)構(gòu)式,C5H10O4,C5H10O5,12,醫(yī)藥資料,糖類水解的產(chǎn)物,13,醫(yī)藥資料,淀粉 (CHO) 纖維素 (CHO),、不等于,所以分子式不同 、淀粉的糖單元和纖維素的糖單元 結(jié)構(gòu)不同,結(jié)論:淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體,淀粉和纖維素,14,醫(yī)藥資料,三、葡萄糖與果糖,C6H12O6(同分異構(gòu)體),1、物理性質(zhì):,自然界分布最廣, 存在于葡萄及甜味水果中,水果、蜂蜜 廣泛分布于植物中,無色晶體,白色晶體,易溶于水, 微溶于乙醇, 不溶于乙醚,易溶于水 易溶乙醇 易溶乙醚,有甜味,甜度不如蔗糖,最甜的糖,閱讀教材P80,15,醫(yī)藥資料,分析:葡萄糖結(jié)構(gòu)中有哪些官能團(tuán)? 推斷:葡萄糖可能具有哪些化學(xué)性質(zhì)?,分析與推斷,16,醫(yī)藥資料,三、葡萄糖與果糖,2、化學(xué)性質(zhì):,一個(gè)醛基和五個(gè)羥基,一個(gè)羰基和五個(gè)羥基,羥 基,酯化反應(yīng) 分子間消去 氧化反應(yīng),酯化反應(yīng) 分子間消去 氧化反應(yīng),具有還原性: 銀鏡反應(yīng)、 新制的Cu(OH)2懸濁液 溴水,醛 基,具有還原性: 果糖無醛基 但在堿性條件下發(fā)生 異構(gòu),生成了醛基.,17,醫(yī)藥資料,葡萄糖的化學(xué)性質(zhì),C6H12O6(s) + 6O2(g) 6CO2(g) + 6H2O(l) +能量,生理氧化反應(yīng):,1、還原性:,銀鏡反應(yīng):,CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4 + 3NH3 + 2Ag+ H2O,與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng):,CH2OH (CHOH)4 CHO + Cu(OH)2 CH2OH (CHOH)4COOH + Cu2O + H2O,被其它氧化劑氧化;酸性KMnO4,Br2水等,18,醫(yī)藥資料,在自然界中葡萄糖大多以環(huán)狀形式存在,19,醫(yī)藥資料,手性C原子:,科學(xué)視野,與四個(gè)不同的原子或原子基團(tuán)共價(jià)連接 并因而失去對(duì)稱性的四面體碳。,對(duì)映異構(gòu),20,醫(yī)藥資料,對(duì)映異構(gòu),21,醫(yī)藥資料,對(duì)映異構(gòu),22,醫(yī)藥資料,L-(-)葡萄糖,對(duì)映體異構(gòu),自然界存在的葡萄糖和果糖都是D-構(gòu)型,在生理性等方在有很大差別 手性分子的兩種構(gòu)型,23,醫(yī)藥資料,四、蔗糖與麥芽糖,C12H22O11(同分異構(gòu)體),無色晶體,溶于水,白色晶體,溶于水, 不及蔗糖甜,甘蔗、甜菜,麥芽、薯類,無醛基,有醛基,一分子蔗糖可水解 成葡萄糖和果糖各一分子,一分子麥芽糖可水解 成兩分子葡萄糖,無還原性,具有還原性,24,醫(yī)藥資料,麥芽糖和蔗糖的結(jié)構(gòu):,麥芽糖 蔗糖,25,醫(yī)藥資料,淀粉和纖維素的一級(jí)結(jié)構(gòu),淀 粉 纖 維 素,26,醫(yī)藥資料,2)知識(shí)點(diǎn)比較,27,醫(yī)藥資料,單糖、二糖和多糖的轉(zhuǎn)化過程,單糖,二糖,多糖,28,醫(yī)藥資料,五碳糖,六 碳 糖,核糖,脫氧核糖,葡萄糖,果糖,半乳糖,麥芽糖,蔗糖,乳糖,淀粉,纖維素,糖原,動(dòng)植物細(xì)胞,植物細(xì)胞,植物細(xì)胞,植物細(xì)胞,動(dòng)物細(xì)胞,動(dòng)物細(xì)胞,動(dòng)物細(xì)胞,植物細(xì)胞,植物細(xì)胞,組成RNA的成分,組成DNA的成分,主要的能源物質(zhì),提供能量,提供能量,都能提供能量,儲(chǔ)存能量,支持保護(hù)細(xì)胞,儲(chǔ)存能量,29,醫(yī)藥資料,1、下列個(gè)選項(xiàng)中,屬于動(dòng)植物細(xì)胞共有的糖類是 A.葡萄糖、核糖、脫氧核糖 B.葡萄糖、淀粉、果糖 C.淀粉、脫氧核糖、乳糖 D.麥芽糖、果糖、乳糖 2、當(dāng)兩個(gè)葡萄糖分子結(jié)合形成一分子麥芽糖是,麥芽糖 分子式不是C12H24O12而是C12H22O11,原因是 A.發(fā)生了水解作用 B.發(fā)生了蒸騰作用 C.發(fā)生了同化作用 D.發(fā)生了縮合作用 3、在人體的肝臟和骨骼肌中含量較多的糖是 A.乳糖 B.淀粉 C.麥芽糖 D.糖原,課堂練習(xí),A,D,D,30,醫(yī)藥資料,5下列屬于植物二糖的是 A蔗糖 纖維素 B麥芽糖 葡萄糖 C淀粉 纖維素 D蔗糖 麥芽糖 6下列糖中具有還原性的是 A蔗糖 B果糖 C淀粉 D纖維素,課堂練習(xí),D,B,7、下列物質(zhì)遇淀粉變藍(lán)色的是 AKI BI2 CKIO DKIO3 8、下列物質(zhì)能水解且水解產(chǎn)物有兩種的是 A蔗糖 B麥芽糖 C淀粉 D纖維素,B,A,31,醫(yī)藥資料,9、向淀粉溶液中加入少量的稀硫酸,加熱使之 發(fā)生水解,為測(cè)定水解程度,需要加入下列 試劑中的 NaOH溶液; 銀氨溶液; 新制 的Cu(OH)2懸濁液; 碘水; BaCl2溶液, 組合正確的是 A B C D,課堂練習(xí),C,32,醫(yī)藥資料,10、糖元(C6H10O5)n是一種相對(duì)分子質(zhì)量比淀粉 更大的多糖,主要存在于肝臟的肌肉中,所以 又叫動(dòng)物淀粉和肝糖。下列關(guān)于糖元的敘述 正確的是 A糖元與淀粉、纖維素互為同分異構(gòu)體 B糖元與淀粉、纖維素屬于同系物 C糖元水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖 D糖元具有還原性,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),課堂練習(xí),A,33,醫(yī)藥資料,1、醫(yī)療上如何用什么方法檢驗(yàn)糖尿病 患者的病情?,3、在使用濃硝酸時(shí)不慎濺到皮膚上會(huì)有 什么變化?為什么?,2、已知方志敏同志在監(jiān)獄中寫給魯迅的 信是用米湯寫的,魯迅的是如何看到 信的內(nèi)容的?,利用葡萄糖的特征反應(yīng)。,米湯中含有淀粉,淀粉遇碘變藍(lán)。,皮膚變黃。蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)。,思考,34,醫(yī)藥資料,AgOH + 2NH3H2O =Ag(NH3)2OH + 2H2O,實(shí)驗(yàn)步聚: AgNO3溶液 (2%)+ 稀氨水(2%),生成沉淀,沉淀恰好 完全溶解,銀氨溶液,試管內(nèi)壁上附有一層光亮如鏡的金屬銀,請(qǐng)做好筆記,還原性糖的特征反應(yīng): 銀鏡反應(yīng),AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3,白色沉淀,CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4 + 3NH3 + 2Ag+ H
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