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第二章糖的化學,第一節(jié)概述 (一)糖的概念與分布: 1.糖的概念: 糖類物質(zhì)主要是由 C 、H 和O 三類元素組成,其分子式為(CH2O)n,是含有多羥基醛或多羥基酮的化合物。 2.糖的分布: 糖在植物占 80% 動物占 2% 微生物占 10% 30%,1,醫(yī)藥資料,(二) 糖的主要生物作用,1. 糖是人和動物的主要能源物質(zhì)也是生命必需的物質(zhì): 糖來源于綠色植物光合作用的產(chǎn)物,能量來源于太陽,萬物生長靠太陽。 nCO2+mH2OC n(H2O) m+O2 2 .糖還具有結構功能: 3. 糖具有復雜的多方面生物活性與功能:,2,醫(yī)藥資料,二、糖的命名與分類,糖類根據(jù)它們的聚合度命名與分類,糖類,3,醫(yī)藥資料,異構 旋光異構 不對稱碳原子 對映體 構型 構象 異頭物 糖苷 還原糖判定 異構:化合物具有相同的分子式,但原子連接次序或原子空間排布不同。 構型:具有相同的分子式和結構式,但原子在空間的排布不同,稱之構型。 旋光異構:由于存在手性碳(不對稱碳原子)而具有旋光性 不對稱碳原子:與四個不同的原子或基團相連并因此失去對稱性的四面體碳。用C*表示 。,基本概念,4,醫(yī)藥資料,1 單糖(1)丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖,5,醫(yī)藥資料,.,對映體 一個不對稱碳原子的取代基在空間里的兩種取向是物體與鏡像的關系,并且兩者不能重疊。這兩種旋光異構體稱為對映體。兩個對映體具有程度相同但方向相反的旋光性(D+與L-;D-與L+)和不同的生物活性,其他物理和化學性質(zhì)完全相同。含n個C*的化合物,其旋光異構體的數(shù)目是2n, 組成2n /2對對映體。 任一旋光化合物都只有一個對映體,它的其他旋光異構體在理、化性質(zhì)都與之不同,不是對映體的旋光異構體稱非對映體。 僅一個手性碳構型不同的非對映體稱差向異構體(有幾種情況)。 。,6,醫(yī)藥資料,三-四碳醛糖,五碳醛糖,7,醫(yī)藥資料,六碳醛糖,。,8,醫(yī)藥資料,.異頭物 單糖由直鏈結構變成環(huán)狀結構后,羰基碳成為新的手性碳(異頭碳),導致C1差向異構化,產(chǎn)生兩個非對映體,稱之。 、異頭物判斷:有2種方式。,9,醫(yī)藥資料,D-葡糖吡喃環(huán)結構,。,10,醫(yī)藥資料,D-核糖的哈武斯式 (呋喃環(huán)結構),。,11,醫(yī)藥資料,酮糖,。,12,醫(yī)藥資料,D-果糖的哈武斯式 (呋喃環(huán)結構),13,醫(yī)藥資料,carbohydrates碳水化合物 rhamnose 鼠李糖 deo xyribose 脫氧核糖 monosaccharide單糖pentose 戊糖 hexose 己糖 galactose 半乳糖ribose核糖 oligosaccharide 寡糖 sucrose蔗糖maltose麥芽糖 lactose乳糖 polysaccharide 多糖starch淀粉 giycogen糖原 cellulose纖維素 glucose葡萄糖 fructose果糖 mannose甘露糖,14,醫(yī)藥資料,2.寡糖,( 1 )二糖:蔗糖(蔗糖)麥芽糖(麥芽糖)。,( 2 )乳糖,15,醫(yī)藥資料,(3)三糖:棉籽糖,16,醫(yī)藥資料,第二節(jié)多糖的化學,一多糖的分類 (一)多糖按其來源分類: 1.植物多糖 2.動物多糖 3.微生物多糖 4.海洋生物多糖 5.人工合成多糖。 二多糖按其在生物體內(nèi)的生理功能分類: 1.貯存多糖 2.結構多糖 三多糖按其組成分類: 1.均一多糖 2.不均一多糖 3.粘多糖 4.結合糖 (1)糖蛋白 1)和含羥基氨基酸以糖苷鍵以 O 連接 2)糖和天冬酰胺的酰胺基以 N 連接 (3) 糖脂 (2)蛋白聚糖 1)鞘糖脂 2)甘油糖脂 3)磷酸多萜醇糖脂 4)類固醇糖脂 (4)脂多糖,17,醫(yī)藥資料,二,自然界存在的重要多糖的化學結構與生理功能,(一)淀粉 (stach),18,醫(yī)藥資料,(二)糖原(肝糖) (四) 和纖維素,(五)瓊 膠(agar),19,醫(yī)藥資料,(三)葡聚糖(Dextran) - 1,6-糖苷鍵 - 1,2-糖苷鍵 - 1,3-糖苷鍵 - 1,4-糖苷鍵,20,醫(yī)藥資料,(六.)幾丁質(zhì)(甲殼素),(七)粘多糖( mucopolysaccharidi )1透明質(zhì)酸 2.硫酸軟骨素C,21,醫(yī)藥資料,硫酸軟骨素一硫酸軟骨素 B 硫酸軟骨素 C,3.肝素,22,醫(yī)藥資料,。,。,23,醫(yī)藥資料,革蘭氏陽性菌的細胞壁由多層網(wǎng)狀的肽聚糖和磷壁酸組成,革蘭氏陰性菌的細胞壁由單層肽聚糖和脂雙層外膜構成,后者含有脂多糖、脂蛋白、膜孔蛋白和磷脂。,細菌細胞壁的化學組成,24,醫(yī)藥資料,八細菌多糖 1 肽聚糖 (peptidoglycan) 革蘭陽性菌,25,醫(yī)藥資料,2.脂多糖革蘭陰性菌的細胞壁較復雜含-脂多糖,26,醫(yī)藥資料,三.多糖提取分離和純化的原理,(一)多糖提取分離 第一類難溶于水的提取、第二類易溶于水的提取、 第三類粘多糖的提取 (1)堿液抽提法 (2) 蛋白水解酶消化法 (二)多糖的純化 1.分級沉淀法 2.季銨鹽絡合法 3.離子交換層析法 4.制備性區(qū)帶電泳 四多糖理化性質(zhì)測定。 (一)多糖的含量測定蒽酮試劑法 620 nm (二)多糖的純度分析紫外掃描法 200 nm (三)多糖的分子量測定 1.凝膠柱層析法 2.特性粘度法,27,醫(yī)藥資料,五.多糖結構分析的基本原理,物理方法: 紅外光譜磁共振光譜質(zhì)譜 X-射線衍射化學方法化學降解法酶降解法 免疫化學法放射化學法 (一)多糖組成成分分析 1. 酸水解 2. 乙酰解 3.甲醇解。 (二)多糖結構的甲基化分析,28,醫(yī)藥資料,(三) 多糖結構的過碘酸氧化及Smiith降解 1-2 糖苷鍵: 1-3 糖苷鍵:,29,醫(yī)藥資料,1-4 糖苷鍵:,1-6糖苷鍵,30,醫(yī)藥資料,。,(四)多糖結構的酶降解測定法 1.外切糖苷酶常用七種 2.內(nèi)切糖苷酶常用四種 六.糖鏈與糖蛋白的生物活性,31,醫(yī)藥資料,。,32,醫(yī)藥資料,。,33,醫(yī)藥資料,.,核糖核酸酶,免疫球蛋白G,溶酶體酶,小牛黃體激素,卵清蛋白,血清球蛋白,大豆凝集素 豬甲狀腺球蛋白,34,醫(yī)藥資料,1.糖鏈與酶活性牛核糖核酸酶組織型纖溶酶原激劑,35,醫(yī)藥資料,2.糖鏈與激素活性 FSH(促卵泡激素) LH(促黃體激素) TSH(促甲狀腺激素),36,醫(yī)藥資料,3.糖鏈與抗體 (Ig G) 活性,37,醫(yī)藥資料,第二章作業(yè):,1.寫出下列化合物的英文名稱: 碳水化合物單糖.戊糖.己糖.核糖.半乳糖.葡萄糖. 果糖寡糖.蔗糖.麥芽糖.乳糖.多糖.淀粉.糖原.果糖. 纖維素.糖蛋白.糖脂. 2.寫出下列化合物的中文名稱: Agar chitin mucopol

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