2019高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 第十一章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第37講 烴的含氧衍生物課件 魯科版選修5.ppt

第37講烴的含氧衍生物,1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。2.了解烴的衍生物合成方法。3.了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。4.根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,探究高考提升考能,微課33,考點(diǎn)一醇類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),返回,1判斷正誤，正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”。(1)CH3OH和CH2OHCH2OH都屬于醇類，且二者互為同系物()(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于CH2OH在水中的溶解度()(3)CH3OH、CH3CH2OH、CH2OHCH2OH的沸點(diǎn)逐漸升高()(4)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)()(5)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性()(6)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾()(7)分子式為C7H8O的芳香類有機(jī)物有五種同分異構(gòu)體(),返回,1,2,3,題目,答案：方法一：用小試管分別取溶液少許，滴加飽和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。方法二：用小試管分別取溶液少許，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。,2怎樣鑒別苯酚溶液與乙醇溶液？,1,2,3,題目,返回,3已知H2CO3的電離常數(shù)：Ka14.4107，Ka24.71011；苯酚的電離常數(shù)：Ka1.01011。寫出在溶液中通入少量CO2的離子方程式：_。,答案：H2OCO2HCO3-,1,2,3,題目,返回,題組一醇、酚結(jié)構(gòu)及性質(zhì)的區(qū)別1下列四種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示，均含有多個(gè)官能團(tuán)，下列有關(guān)說法中正確的是(),返回,1,2,3,4,5,題目,A屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色C1mol最多能與3molBr2發(fā)生反應(yīng)D屬于醇類，可以發(fā)生消去反應(yīng),答案：D,返回,1,2,3,4,5,題目,2(2017安徽六校聯(lián)考)茉莉香醇是一種具有甜香味的物質(zhì)，是合成香料的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列有關(guān)茉莉香醇的敘述正確的是(),A茉莉香醇的分子式為C9H14O2B不能使溴的四氯化碳溶液褪色C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D能發(fā)生加成反應(yīng)而不能發(fā)生取代反應(yīng),A,返回,1,2,3,4,5,題目,取代(酯化)、氧化、消去、加成反應(yīng),返回,1,2,3,4,5,題目,脂肪醇、芳香醇、酚的比較,OH,OH,OH,OH與鏈烴基相連,OH與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連,OH與苯環(huán)直接相連,返回,1,2,3,4,5,題目,題組二醇的消去和氧化反應(yīng)規(guī)律4下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是(),C,返回,1,2,3,4,5,題目,解析：發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B項(xiàng)不符合。與羥基(OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個(gè)氫原子的醇(即含有CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。,返回,1,2,3,4,5,題目,5分子式為C4H10O的醇有四種同分異構(gòu)體，其中：(1)能發(fā)生催化氧化生成醛的醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；(2)能發(fā)生催化氧化生成酮的醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；(3)不能發(fā)生催化氧化的醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。,【答案】,返回,1,2,3,4,5,題目,醇類的兩個(gè)反應(yīng)規(guī)律,1醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。,返回,1,2,3,4,5,題目,返回,1,2,3,4,5,題目,2醇的消去規(guī)律醇分子中，連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可以發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和鍵。,等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。,返回,1,2,3,4,5,題目,等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。,2醇的消去規(guī)律醇分子中，連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可以發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和鍵。,返回,返回,1,2,3,4,5,題目,返回,考點(diǎn)二醛、羧酸、酯,答案：是同系物，因?yàn)樗鼈兎肿又卸己恤然屯愋偷臒N基，即分子結(jié)構(gòu)相似，并且在組成上相差15個(gè)CH2原子團(tuán)，完全符合同系物的定義。,1丙烯酸CH2=CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物嗎？,返回,1,2,3,題目,2甲醛的結(jié)構(gòu)式是，相當(dāng)于二元醛，1mol甲醛與足量銀氨溶液充分反應(yīng)，可生成4molAg。寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。,答案：4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO34Ag6NH32H2O,返回,1,2,3,題目,3(1)某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1mol該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，該羧酸的分子式為_。,(2)寫出與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_。,C14H18O5,答案：,返回,1,2,3,題目,題組一醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1由下列5種基團(tuán)中的2個(gè)不同基團(tuán)兩兩組合，形成的有機(jī)物能與NaOH反應(yīng)的有()OHCH3COOHCHOA2種B3種C4種D5種,D,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,2下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是()A將乙醛滴入銀氨溶液中，加熱煮沸制銀鏡B苯與濃溴水反應(yīng)制取溴苯C向濃溴水中加幾滴苯酚觀察沉淀D1molL1CuSO4溶液2mL和0.5molL1NaOH溶液4mL混合后加入40%的乙醛溶液0.5mL，加熱煮沸觀察沉淀的顏色,C,解析：A項(xiàng)，必須水浴加熱；B項(xiàng)，苯與液溴在鐵粉催化下才能發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)；D項(xiàng)，NaOH必須過量。,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,3現(xiàn)有四種有機(jī)化合物：,(1)甲、乙、丁都含有的官能團(tuán)的名稱是_，四種物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是_。(2)1mol甲、乙、丁分別與足量Na反應(yīng)，生成H2最多的是_(填編號(hào)，下同)。,羥基,乙、丙,甲,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,(4)寫出甲與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。寫出乙與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。,(3)丁與醋酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成的酯有_種。,3,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,A,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,5(2016江蘇化學(xué))化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是(),A分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面B不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)C在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種D1mol化合物X最多能與2molNaOH反應(yīng),C,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,解析：由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，兩個(gè)苯環(huán)不一定處于同一平面，A錯(cuò)誤；X分子結(jié)構(gòu)中含有COOH，能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)，B錯(cuò)誤；X分子結(jié)構(gòu)中只有酯基能水解，水解產(chǎn)物只有一種，C正確；X分子結(jié)構(gòu)中的COOH和酚酯基能與NaOH反應(yīng)，1molX最多能與3molNaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤。,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,6.科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，化合物M是其中的一種。下列關(guān)于M的說法錯(cuò)誤的是()AM的分子式為C15H22O3B與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液不顯紫色CM可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)D1molM最多與1molH2完全加成,D,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,解析：根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得M的分子式為C15H22O3，A正確；酚羥基與FeCl3溶液反應(yīng)后顯紫色，可以用FeCl3溶液檢驗(yàn)酚羥基的存在，而此分子中不含酚羥基，與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液不顯紫色，B正確；根據(jù)化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知M分子中含有醛基，所以M可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C正確；分子中含有碳碳雙鍵和醛基，均可以與氫氣加成，1molM最多與3mol氫氣加成，D錯(cuò)誤。,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,A,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,解析：,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,確定多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的三步驟,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,題組三酯化反應(yīng)類型,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,解析：酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，反應(yīng)物不能完全轉(zhuǎn)化為生成物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；對(duì)苯二甲酸與乙二醇的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；有CH2OH結(jié)構(gòu)的醇能氧化生成醛，戊醇相當(dāng)于丁基與CH2OH相連，丁基有四種，所以分子式為C5H12O的醇，能在銅催化下被O2氧化為醛的同分異構(gòu)體有4種，C項(xiàng)正確；該分子中有一個(gè)飽和碳原子，屬于四面體結(jié)構(gòu)，所以不可能所有原子共平面，D項(xiàng)錯(cuò)誤。,答案：C,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,9由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，其合成過程如下(水及其他無機(jī)產(chǎn)物均已省略)：,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,試通過分析回答下列問題：(1)寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(2)物質(zhì)X與A互為同分異構(gòu)體，則X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)指出上圖變化過程中的反應(yīng)類型：_。(4)D物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱為_。(5)寫出B和D生成E的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)：_。,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,答案：,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,酯化反應(yīng)的五大類型,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,返回,1,2,3,4,5,6,7,8,9,題目,微課33常見有機(jī)反應(yīng)總結(jié),返回,返回,返回,返回,返回,縮聚反應(yīng),返回,返回,返回,氧化反應(yīng),返回,還原反應(yīng),返回,1有機(jī)分析中，常用臭氧氧化分解來確定有機(jī)物中碳碳雙鍵的位置與數(shù)目。如：(CH3)2C=CHCH3(CH3)2C=OCH3CHO已知某有機(jī)物A經(jīng)臭氧氧化分解后發(fā)生以下一系列的變化：,從B合成E通常經(jīng)過多步反應(yīng)，其中最佳次序是()A水解、酸化、氧化B氧化、水解、酸化C水解、酸化、還原D氧化、水解、酯化,B,返回,1,2,3,題目,返回,1,2,3,題目,返回,1,2,3,題目,已知：向E的水溶液中滴入FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；M的分子式為C2H2O4；G、M都能與NaHCO3溶液反應(yīng)。(1)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)E可以發(fā)生的反應(yīng)有_(填序號(hào))。加成反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)(3)由B轉(zhuǎn)化成D的化學(xué)方程式是_。(4)G在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成分子式為C4H4O4的有機(jī)物(該有機(jī)物可使溴的四氯化碳溶液褪色)，G發(fā)生此反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(5)已知在X分子結(jié)構(gòu)中，R1里含有能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的官能團(tuán)，且E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。,返回,1,2,3,題目,返回,1,2,3,題目,返回,1,2,3,題目,(3)B為乙二醇，由B轉(zhuǎn)化成D的化學(xué)方程式是,返回,1,2,3,題目,答案：(1)HOOCCOOH(2),返回,1,2,3,題目,返回,1,2,3,題目,返回,1,2,3,題目,返回,1,2,3,題目,(1)寫出c、d、e所代表的試劑或反應(yīng)條件：c_；d._；e._。(2)在反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的有_；屬于取代反應(yīng)的有_。寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。,返回,1,2,3,題目,返回,1,2,3,題目,返回,1(2017全國卷，36)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：,返回,1,2,3,題目,已知以下信息：A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為611。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)B的化學(xué)名稱為_。(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_。(4)由E生成F的反應(yīng)類型為_。,返回,1,2,3,題目,(5)G的分子式為_。(6)L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有_種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_、_。,返回,1,2,3,題目,(2)由“B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為611”可知，B為CH3CH(OH)CH3，化學(xué)名稱為2丙醇(或異丙醇)。,的對(duì)位上，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,返回,1,2,3,題目,(4)根據(jù)E和F的分子式和生成物的分子式可知，另一種生成物為HCl，因此該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。,(5)G分子中含有18個(gè)碳原子，如果G分子飽和則含有182238個(gè)氫原子；但G分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)苯環(huán)，不飽和度為4，要減去8個(gè)氫原子，含有一個(gè)N原子，可增加1個(gè)氫原子，因此G分子中應(yīng)有31個(gè)氫原子，還含有4個(gè)氧原子，因此G的分子式為C18H31NO4。,返回,1,2,3,題目,(6)L可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明L的結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，1molL可與2molNa2CO3反應(yīng)，說明L含有2個(gè)酚羥基，另外苯環(huán)上還有一個(gè)甲基，由“定二移一”法可知，L共有6種結(jié)構(gòu)；滿足峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：,返回,1,2,3,題目,返回,1,2,3,題目,返回,1,2,3,題目,回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_，