（農(nóng)藥學(xué)專業(yè)論文）麻瘋樹根及種子的化學(xué)成分研究.pdf

貴州大學(xué)2006 屆碩士研究生學(xué)位論文 麻瘋樹根及種子的化學(xué)成分研究 摘要 本論文報道了貴州省特有的野生麻瘋樹( j a t r o p h ac u r c a sl ) 資源的根及種 子化學(xué)成分研究。利用多種層析手段進(jìn)行分離和純化，通過理化方法及波譜解析 技術(shù)o r , 1 h - n m r , 1 3 c - n m r ，m s ) 分析、鑒定各化合物的結(jié)構(gòu)。從兩個部位中共 分離得到2 1 個有效成分，鑒定了其中1 7 個有效成分，其中8 個有效成分均是首 次從該屬植物中分離得到。 第一部分是麻瘋樹( j a t r o p h a c h f c a sl ) 根的化學(xué)成分研究，從麻瘋樹根的石 油醚和乙酸乙酯部分共分離得到1 7 個有效成分，鑒定了其中1 3 個有效成分。分 別是：c u r c u s o n ea ( m 6 - 1 ) ，c u r c u s o n eb ( m g 一2 ) c u r c u s o n ec ( m g - 3 ) ，c u r c u s o t l ed 0 m - 4 ) ，麻瘋樹酚酮a ( u 6 - 5 ) ，麻瘋樹酚酮b ( u g - 6 ) ，1 9 羥基c u r c u s o n e ( m g 7 ) ，p - 谷甾醇( u 6 - 8 ) ，正三十二烷醇( m 6 9 ) ，三十二烷基- 阿魏酯 ( m g l o ) ，3 ，3 ，4 - 三甲氧基鞣花酸( m 6 - 1 1 ) ，齊墩果酸( m g 1 4 ) ，胡蘿b 苷 ( m g - 1 7 ) 。其中5 個有效成分m g 一7 、m g 1 0 、m g 9 、m g - 1 l 、m g - 1 4 為首次從 該屬植物中分離得到。分離得到7 個二萜成分，而且c u r c u s o n e sa d 為國內(nèi)該 植物首次報道。 第二部分是麻瘋樹( j a t m p h ac u l c a $ l ) 種子的化學(xué)成分研究，其乙醇提取物 中分離純化得到4 個有效成分，分別是：伊谷甾醇( m z 1 ) ，4 - o 廿呋喃阿洛酮糖 毋d 吡喃阿洛糖( m z - 2 ) ，熊果酸( m z 3 ) ，2 - 0 廿d - 吡喃甘露糖a d 一吡喃甘露糖 ( u z - 4 ) 。4 個有效成分均首次從該植物種子中分離得到，3 個有效成分均首次從 該屬植物中分離得到。 關(guān)鍵詞：麻瘋樹化學(xué)成分二萜c u r c u s o n e 麻瘋樹酚酮 分類號：0 6 2 9 貴州大學(xué)2006 屆碩士研究生學(xué)位論文 s t u d i e so nt h ec h e m i c a lc o n s t i t u e n t so ft h er o o t s a n ds e e d sf r o mj a t r o p h ac u r c a sl a b s t r a c t t h ep a p e rm a i n l yd e s c r i b e st h es t u d i e so nt h ec h e m i c a lc o n s t i t u e n t so f t h er o o t s a n ds e e d sf r o mj a t r o p h ac “r c a sl ，w h i c hb e l o n g st ot h ef a m i l ye u p h o r b i a c e a e j a t r o p h ac u r c a $ d i s t r i b u t e sw i d e l y i ng u i z h o up r o v i n c e ，c h i n a t w e n t y - o n e c o m p o u n d sw e r eo b t a i n e df r o mt h es t u d i e se m a n a t i n gf r o mt h ep r e s e n tr e s e a r c h a m o n gt h e m ，t h es t r u c t u r e so fs e v e n t e e nc o m p o u n d sw e r ec h a r a c t e r i z e db yi r ， 1 h n m r ，1 扎c - n m ra n dm ss p e c t r a ld a t a f r o mt h er o o t so f j a 加o p h ac u r c q sl ，1 7c o m p o u n d sw e r ei s o l a t e da n d1 3o f t h e mw e r ee l u c i d a t e da sc u r c u s o n ea ( m g 1 ) ，c u r c u s o n eb ( m g 2 ) ，c u r c u s o n ec t w i g - 3 ) ，c u r c u s o n ed ( m g 4 ) ，j a t m p h o l o n ea ( m g - 5 ) ，j a t r o p h o l o n eb ( m g 一6 ) ， 1 9 - h y d r o x y c u r e u s o n e ( m g 一7 ) ，f l - s i t o s t e r o l ( m g 8 ) ，n d o t r i a c o n t a n o l ( m g 9 ) ， d o t r i a c o n t y l ( e ) f e r u l a t e ( m g l o ) ，3 , 3 ，4t r i - m e t h o x y l e l l a g i ca c i d ( m g 11 ) ，o t e a n o l i c a c i d ( m g 1 4 ) a n dd a u c o s t e r o l ( m g 1 7 ) ，a m o n gw h i c h ，7c o m p o u n d sw e r ed i t c r p e n e s c o n s t i t u e n t s i na d d i t i o n ，5c o m p o u n d s ，m g 7 ，m g 1 0 ，m g - 9 ，m g 一1 1a n dm g - 1 4 w e r ei s o l a t e df r o mj a t r o p h ap l a n tf o rt h ef i r s tt i m e d u d n g t h es t u d i e so nt h es e e d so f j a 加o p h ac u r c c i $ f o u rk n o w nc o m p o u n d sw e r e i s o l a t e db yt h em e a n so fs i l i c ag e lc o l u m nc h r o m a t o g r a p h y t h e i rs t r u c t u r e sw e r e c h a r a c t e r i z e db yc h e m i c a la n ds p e c t r o s c o p i cm e a n sa s f l - s i t o s t e r o l ( m z 1 ) ， 4 一1 0 l a - f o r a n p s i c o s e - - - 】b o - p y r a na l l o s e ( m z 一2 ) ，u r s o l i ca c i d ( m z - 3 ) a n d2 o - a d - p y r a nm a n n o s e - a - d - p y r a nm a n n o s e ( m z - 4 ) a l lo f t h e mw e r ei s o l a t e df o rt h e f i r s tt i m ef r o mt h es e e d so f j a t r o p h ac l l r e o b k e yw o r d s ：j a t r o p h ac u r c a sl ，c h e m i c a lc o n s t i t u e n t s ，d i t e r p e n e s ，c u r c u s o n e ， j a t r o p h o l o n e 2 貴州大學(xué)2006 屆碩士研究生學(xué)位論文 】一一 刖舌 麻瘋樹( j a t r o p h ac 御sl ) 為大戟科( e u p h o r b i a c e a e ) 麻瘋樹( j a t r o p h al ) 屬植物，又名黃腫樹( 廣東) 、芙蓉樹、假花生( 廣西) 、亮桐、麻烘罕( 傣名) 、 桐油樹( 臺灣) 、南洋油桐( 日本) 、小桐子等。主要分布于熱帶和亞熱帶地區(qū)， 絕大多數(shù)生長在美洲和亞洲熱帶地區(qū)。廣泛栽培于我國的該屬植物有五種，即麻 瘋樹uc u r c a sl j 、佛肚樹up o d a g r i c ah o o k ) 、珊瑚花um u l t i f i d al ) 、棉葉 麻瘋樹u g o s s y p i f o l i a l ) 和琴葉珊瑚花ui n t e g e r i m a l ) 。本屬的多種植物在第 三世界的一些國家中作為藥用，常用于清熱解毒、消腫散瘀等作用( 中國科學(xué)院 植物研究所，1 9 7 9 ) ，尤其以麻瘋樹種植面積大，資源較為豐富。在我國主要分布 于貴州、云南、四川、廣東、廣西、福建、海南等省區(qū)，其主要生長于熱帶和亞 熱帶的沿江流域。 在我們貴州省主要分布于黔東南都柳江流域、黔南的紅水河和盤江流域、荔 波、三都、羅甸、平塘、黔西南的赤水河谷、遵義、安順等地。該植物大量野生 于沿江河谷、村寨路旁或栽培于農(nóng)舍四周，民間醫(yī)生用其根、莖、葉的水煎劑治 療高血壓病有明顯的療效。自從1 9 8 3 年t a y o r 等報道了棉葉麻瘋樹中的二萜成 分麻瘋樹酮o a 訂o p h o n e ) 和麻瘋樹三酮( j a t r o p h a t r i o n e ) 及一些衍生物具有抗人 體鼻炎癌細(xì)胞o ) 、小鼠淋巴細(xì)胞白血病( p 3 8 8 ) 、淋巴細(xì)胞白血病( 3 p s ) 的 活性以來，引起人們對麻瘋樹屬植物廣泛的關(guān)注。經(jīng)過對其近年國內(nèi)外關(guān)于藥理 毒理及研究報道資料的檢索表明，麻瘋樹根主要含有一些萜類、黃酮類、木脂素、 甾醇類等( 林娟，等2 0 0 4 ) 化合物，其藥理作用表現(xiàn)為多功能性，以抗癌、調(diào)脂、 降膽固醇、改善微循環(huán)、利尿降壓及抗血小板聚集作用明顯，尤其是其富含二萜 類物質(zhì)，抗癌活性倍受重視。2 0 0 3 年，林娟等報道了麻瘋樹的有毒成分毒蛋白 c u r c i n 在兔網(wǎng)織紅細(xì)胞裂解液蛋白質(zhì)的合成上有強(qiáng)烈的抑制作用，對于人胃腺癌 ( s g c - 7 9 0 1 ) 、小鼠骨髓瘤( s p2 o ) 和人體肝癌( h u m a nh e p a t o m a ) 均有很好的抑 制作用。 農(nóng)藥上，近年來報道其殺蟲( 李靜等，2 0 0 5 ) 、抗菌( c a n a l e sm ，e ta 1 2 0 0 5 ) 、 抗西瓜花葉病毒、殺螺( s u k u m a r a nd ，e t a l1 9 9 5 ) 等活性。 雖然麻瘋樹文獻(xiàn)報道其藥理和毒理作用較多，但僅處于初步研究，尚未作系 統(tǒng)的產(chǎn)品開發(fā)。麻瘋樹耐干旱貧瘠，可用于荒山造林。在貴州省的南盤江、北盤 貴州大學(xué)2006 屆碩士研究生學(xué)位論文 江、赤水河等沿江流域可作為保土、防沙化，增殖有機(jī)土質(zhì)，建造防護(hù)林，保護(hù) 自然生態(tài)環(huán)境和增加地方經(jīng)濟(jì)具有重要作用。在貴州省有其豐富的野生和栽培資 源，但尚未挖掘其藥用價值。目前為止，尚無對本地區(qū)該資源成分報道。對該地 區(qū)野生麻瘋樹化學(xué)成分研究，為開發(fā)貴州省麻瘋樹藥用資源，綜合利用該地區(qū)資 源奠定物質(zhì)基礎(chǔ)。 本論文論述了貴州省安龍縣南盤江流域的野生麻瘋樹j a t r o p h ac u r c a sl 的根 及種子的化學(xué)成分研究。均采用8 0 t 業(yè)酒精進(jìn)行提取，使用溶劑萃取法對其進(jìn) 行初步分離，并使用分離材料對有機(jī)溶劑萃取部分進(jìn)行反復(fù)柱層析。共分離得到 2 1 個有效成分，鑒定了1 7 個有效成分，8 個有效成分為首次從該屬植物中發(fā)現(xiàn)。 對麻瘋樹( j a t r o p h ac u r c l ) 根的化學(xué)成分研究，從麻瘋樹根的石油醚和乙酸 乙酯部分共分離得到1 7 個化合物，鑒定了其中1 3 個有效成分。分別是：c u r c u s o n e a ( m g - 1 ) ，c i r c t l s o n cb ( m g - 2 ) ，c u r c u s o n ec ( m g - 3 ) ，c u r c u s o n ed ( m g - 4 ) ，麻瘋樹 酚酮a ( m g - 5 ) ，麻瘋樹酚酮b ( m g 6 ) ，1 9 羥基c u r c u s o n e ( m g 7 ) ，伊谷甾醇 ( m g - 8 ) ，正三十二烷醇( m g 9 ) ，三十二烷基一( e ) - 阿魏酯( m g 1 0 ) ，3 , 3 ，4 - 三甲 氧基鞣花酸( m g 1 1 ) ，齊墩果酸o 以g 1 4 ) ，胡蘿h 苷( m g 1 7 ) 。其中化合物 m g - 7 、m g - 1 0 、m g - 9 、m g l l 、m g - 1 4 為首次從該屬植物中分離得到。分離得 到7 個二萜成分，而且c u r c u s o n e s a d 為國內(nèi)該植物首次報道。 麻瘋樹( j a t r o p h ac u r c a sl ) 種子的化學(xué)成分研究，其乙醇提取物中分離純 化得到4 個有效成分，分別是：伊谷甾醇( m z 1 ) ，4 - o - a 呋喃阿洛酮糖毋d 吡 喃阿洛糖( m z 一2 ) ，熊果酸( m z 3 ) ，2 - 0 a - d 吡喃甘露糖口d 吡喃甘露糖 ( m z - 4 ) 。4 個有效成分均首次從該植物種子中分離得到，3 個有效成分均首次從 該屬植物中分離得到。 4 貴州大學(xué)2006 屆碩士研究生學(xué)位論文 一、綜述 麻瘋樹uc “r c a sl ) 為大戟科( e u p h o r b i a c e a e ) 麻瘋樹屬( j a t r o p h al ) 植 物主要分布于熱帶和亞熱帶地區(qū)，絕大多數(shù)生長在美洲和亞洲熱帶地區(qū)( 中國科 學(xué)院植物研究所1 9 7 9 ) 。廣泛栽培于我國的該屬植物有五種，即麻瘋樹c m 伽 l ) 、佛杜樹up o d a g r i c ah o o k ) 、珊瑚花m u l t i f i d al ) 、棉葉麻瘋樹u g o s s y p i f o l i al ) 和琴葉珊瑚花ui n t e g e r r i m al ) ，主要分布于貴州、云南、四川、 廣東、廣西、福建等地，對其研究主要以麻瘋樹居多。麻瘋樹在我國的西南和東 南部地區(qū)大量分布，是一種適合在貧瘠的土壤和干旱地區(qū)迅速生長的木本植物， 是天然的藥用植物。麻瘋樹種子大，含油量高，因其可用于大量生產(chǎn)生物柴油而 聞名，在非洲、中美洲等地區(qū)，栽培和利用麻瘋樹是當(dāng)?shù)刂匾慕?jīng)濟(jì)來源 ( o p e n s h a wk 2 0 0 0 ) 。其性寒，有散瘀，解毒止痛作用，也可治跌打損傷及皮膚 瘙癢及胃腸炎的治療和殺螺活性( 江蘇省新醫(yī)學(xué)院1 9 7 7 ) ， 其全株有毒、莖、 葉、樹皮均有豐富的白色乳汁，內(nèi)含大量毒蛋白、麻瘋酮等抗病毒、a i d s 及抗 腫瘤成分。最近幾十年來人們對抗菌、殺蟲植物活性成分的化學(xué)結(jié)構(gòu)、生物活性 進(jìn)行深入的研究，并以此為模板成功地開發(fā)了一些高效農(nóng)藥，如丙烯甲酸酯類、 擬銀杏類、擬除蟲菊酯等，在防治農(nóng)作物重要病蟲害發(fā)揮了重要作用。隨著綠色 農(nóng)藥對環(huán)境生態(tài)的保護(hù)推動作用，植物源殺菌劑應(yīng)用前景將會更廣泛。本文介紹 近年來麻瘋樹在農(nóng)藥和醫(yī)藥活性研究與應(yīng)用方面的進(jìn)展。 1 1 形態(tài)特征及生境分布 麻瘋樹屬植物為小喬木，灌木或草本，全世界約有2 0 0 種，分布于熱帶或 亞熱帶地區(qū)，主產(chǎn)于美洲及非洲熱帶地區(qū)。麻瘋樹高2 5m ，枝、葉折斷后有乳 汁。樹皮光滑，蒼白色；枝粗壯，圓柱形，具凸起的葉痕，顱色無毛，單葉互生： 葉柄為8 1 8c m ；葉片紙質(zhì)或近膜質(zhì)，近圓形至卵狀圓形，長寬略相等，約8 1 8 c m ，先端近尖，基部心形，邊緣不分裂或3 5 淺裂，幼時下面脈被柔毛。5 月開 花，花單性，雌雄同株，聚傘花序腋生，總花梗較長，花淺綠色或綠白色，直徑 7 - 8r a m ；雄花萼片及花瓣各5 片，花瓣披針狀橢圓形，倍長于萼片，雄蕊1 0 枚， 排成兩輪，外輪5 枚，分離，內(nèi)輪5 枚花絲合生，花藥線狀長圓形，長約1 5m m ； 花盤腺體5 ；雌花開花后花梗延長，萼片分離，長圓形，頂端急尖，長約6 5m i l l ， 貴州大學(xué)2006 屆碩士研究生學(xué)位論文 其中2 枚稍窄，無花瓣，子房無毛，2 3 室，花柱3 ，柱頭2 裂。蒴果卵形，長 3 - 4c m 。種子橢圓形，長1 8 - 2 0m m ，直徑1 1m m ?；ㄆ? 5 月；果期9 1 0 月， 果實幼時綠色，逐漸變黃，成熟時變?yōu)樽厣?，干時變黑棕色，果皮平滑，成熟時 裂分成3 個2 瓣裂的分果片。種子干時黑色，平滑( 林娟，等2 0 0 4 ) 野生麻瘋樹主要分布于干熱的亞熱帶和潮濕的熱帶雨林，可在年降水量 4 8 0 2 3 8 0m m ，年平均氣溫1 8 0 - 2 8 5 的環(huán)境下生存，通常生于海拔7 0 0 1 6 0 0m 的平地，丘陵坡地及河谷荒山坡地。一般栽培于園邊作綠籬，也有半野生狀態(tài)， 多生于平地路旁的灌木叢中，以散生或小面積純林形式分布。麻瘋樹喜光、喜暖 熱氣候：耐干旱瘠薄，在石礫質(zhì)土、粗質(zhì)土、石灰?guī)r裸露地均能生長。它結(jié)實豐 富，種子大；林下天然更新良好ih m2 2 5a 生幼苗可達(dá)1 5 萬株。它可用于點播 造林，萌芽性強(qiáng)，也可進(jìn)行扦插繁殖。用種子繁殖的可生長出典型的主根和4 條 側(cè)根，而扦插繁殖的la 左右可結(jié)果。麻瘋樹的子葉和下胚軸均能通過組織培養(yǎng) 分化成植株，在實驗室通過組織培養(yǎng)技術(shù)育苗已獲得成功( 林娟，等2 0 0 2 ) 貴州主要分布于黔東南都柳江流域、黔南的紅水河和盤江流域、荔波、三 都、羅甸、平塘，黔西南的赤水河谷、遵義、安順等地。四川主要在攀枝花、鹽 邊、米易、鹽源、德昌、細(xì)長、會利、金陽等地有栽培。云南的西部、西南部、 中部以及元江、金沙江、瀾倉江流域均有栽培( 楊欽周，1 9 9 7 ) 。 1 2 化學(xué)成分 麻瘋樹植物的有效成分存在于種子、樹皮、葉、根和乳汁中，從該植物中 分離得到的物質(zhì)主要有萜類、黃酮類、香豆素類、脂肪類、甾醇類和生物堿類等。 1 2 1 萜類 麻瘋植物所含的萜類主要是二萜和三萜類化合物。二萜類主要有四環(huán)二萜 型和三環(huán)二萜型。自從1 9 8 3 年t a y l o r 等從棉葉麻瘋樹中分離到具有抗癌活性的 麻瘋樹酮0 a t r o p h o n e ) ，麻瘋樹三酮0 a 昀p h a 仃i o n e ) 以來，該類物質(zhì)引起人們廣 泛的關(guān)注。陳夢菁等( 1 9 8 8 ) 從麻瘋樹根中分離到麻瘋樹酚酮a ( j a t r o p h o l o n ea ) ， 麻瘋樹酚酮b ( j a t r o p h o l o n eb ) 和麻瘋樹醇( j a t r o p h 0 1 ) 。1 9 9 6 年，孔令義等 從麻瘋樹的根中分離到c a n i o j a n e 。b m m 等( b f u m ，e ta 1 1 9 9 8 ) 報道 j a t r o w e d i o n e ，j a t r o g r o s s i d i o n e 。r a v i n d r a n a t h 等( r a v i n d r a n a t h ，e ta 1 2 0 0 3 ) 從棉 葉麻瘋樹中分離得到j(luò) a t r o p h e n o n e 。r a v i n d r a n a t h 等( r a v i n d r a n a t h ，e ta 1 2 0 0 4 ) 從 貴州大學(xué)2006 屆碩士研究生學(xué)位論文 麻瘋樹中分離得到h e u d e l o t i n o n e ，表i s o j a t r o g r o s s i d i o n e ，1 5 0 乙?；? 5 表 - ( 4 e h a t r o g r o s s i d e n t a d i o n e ，2 a - 羥基- 表- i s o j a t r o g r o s s i d e n t a d i o n e ，3 盧- z , 酸基1 2 甲氧基- 1 3 一甲基- 羅漢松烷8 ，l l ，1 3 一三烯- 7 酮，3 晟1 2 二羥基1 3 甲基羅漢松烷 - 8 ，1 0 ，1 3 - 三烯，c u r c u s o n a sa - d 。d a s 等從棉葉麻瘋樹葉中分離得到c l e o m i s c o s i n a 回a s ，e t a l 2 0 0 3 ) ，c i t l a t r i o n e ( o a s ，e t a l 1 9 9 9 ) ，p r o p a c i n ( o a s ，e t a l2 0 0 1 ) ，j a t r o d i e n ( o a s ，e ta l1 9 9 6 ) ，j a p o d a g r o l a s ，e ta 1 1 9 9 7 ) ，g o s s y p i f a n ( d a s ，e ta 1 1 9 9 5 ) 。2 0 0 4 年，r a v i n d r a n a t h 等從麻瘋樹中分離得到p a l m a m m y c i n c p i p a l m a r u m y c i nj c i ， p a l m a r u m y c i nj c 2 。李靜等( 李靜，等2 0 0 5 ) 從麻瘋樹種子中分離得到麻瘋樹萜醇 i 。三萜類物質(zhì)主要是五環(huán)三萜類：盧香樹素( f l - a m y r i n ) 和蒲公英萜醇( t a r a x e r 0 1 ) ( 孔令義，等1 9 9 6 ) ，3 - o - ( z ) - 香豆酰- 齊墩果酸o - o - ( z ) c o u m a r o y lo l e a n o l i ca c i d ) ， 十四烷基( e ) 阿魏酯( t e t r a d e c y l ( e ) 一f e r u l a t e ) ( r a v i n d r a n a t hn ，e ta 1 2 0 0 4 ) 。 1 2 2 黃酮類 s u b r a m a n i a n 等( s u b r a m a n i a n ，e ta 1 1 9 7 1 ) 從麻瘋樹葉中分離得到5 , 7 ，4 三 羥基黃酮，也稱芹素( a p i g e n i n ) ，牡荊素( v i t e x i n ) ，異牡荊素( i s o v i t e x i n ) ，5 , 4 ，- 二羥一6 ，7 葡萄糖苷黃酮( 5 ，4 - d i h y d r o x y f l a v o n 6 ，7 g l u c o s i d e ) 和5 羥3 ，7 ，4 i 鼠李糖 苷黃酮( 5 - h y d r o x y f l a v o n - 3 ，7 ，4 - r h a m n e t i n ) 。s t a u m a n n 等( s u b r a m a n i a n ，e t a l 1 9 9 9 ) 也從麻瘋樹根中分離得到5 一羥基吡咯- 2 - 酮( 5 - h y d r o x y p y r r o l i d i n 2 d i o n e ) ，嘧啶 2 , 4 酮( p y r i m i d i n e 2 ，4 d i o n e ) 。孔令義等( 孔令義，等1 9 9 6 ) 從麻瘋樹根中分離 得到5 , 6 ，7 ，8 ，3 ，4 i 六甲氧基黃酮，也稱川皮甙( n o b i l e t i n ) ，5 a 豆甾烷3 ，6 二酮 ( 5 a s t i g c a s t a n e 一3 ，6 d i o n e ) 。 1 2 3 脂肪類 余珠花等( 余珠花，等2 0 0 5 ) 麻瘋樹種仁的脂肪類物質(zhì)含量豐富，棕櫚酸 ( 1 1 6 0 ) ，棕櫚油酸( 1 0 4 ) ，硬脂酸( 5 4 0 ) ，油酸( 3 9 9 0 ) ，亞油酸( 3 2 o o 哆的， 亞麻酸( 2 2 0 絢，芥酸( 1 5 0 峋?？琢盍x等( 孔令義，等1 9 9 6 ) ，從麻瘋樹根中得 到2 s 正二十四飽和脂肪酸甘油酯1 。 1 2 a 香豆素類 p a r t h a s a r a t h y 等( p a r t h a s a r a t h y , e t a l 1 9 8 4 ) 從麻瘋樹根中分離到：白臘樹內(nèi) 酯( f r a x e t i n ) 。陳夢青等( 陳夢青，等1 9 8 8 ) 從麻瘋樹根中分離到麻瘋素 ( j a t r o p h i n ) ，5 - 羥基- 6 ，7 - - - 甲氧基香豆素( 5 一h y d r o x y - 6 ，7 d i m e t h o x yc o u r m a r i n ) 和 貴州大學(xué)2006 屆碩士研究生學(xué)位論文 t o m c n t i n ?？琢盍x等( 孔令義，等1 9 9 6 ) 從麻瘋樹根中分離到6 甲氧基羥基香豆 素佑一m e t h o x y 7 - h y d r o x yc o u r m a r i n ) 。 1 2 5 甾醇類 麻瘋樹中分離得到：伊谷甾醇( f l - s i t o s t e r 0 1 ) ，胡蘿h 甾醇( d a u c o s t e r 0 1 ) ( 孔令 義，等1 9 9 6 ) ，豆甾( s t e r o l ss t i g m o s t e r 0 1 ) 和類甾醇( s t e r o i ds a p o g e n i n s ) ( s t a u m a n nre t a l 1 9 9 9 ) 。 1 2 6 多肽類和蛋白質(zhì) 從麻瘋樹屬乳汁中分離到：c u r c a c y c l i na ( v a na ，e t 甜1 9 9 5 ) ，c u r c a c y c l i nb ( a u v i nc ，e ta 1 9 9 7 ) ，p o h l i a n i n s ( a - c ) ( a u v i nc ，e ta 1 1 9 9 9 ) ，p o d a c y c l i n ea ， p o d a c y c l i n eb ( v a na ，e ta 1 1 9 9 6 ) ，m a h a f a c y c l i na ( b a r a g u e yc ，e ta 1 2 0 0 0 ) ，這些 物質(zhì)具有抑制人類補(bǔ)體典型途徑的活性和人類t - 細(xì)胞的增殖。從麻瘋樹種子中分 離到c u r c i n ( n a t h l k ，e t a l 1 9 9 1 ) ，c u r e a i n ( s t i r p ef ，e t a l 1 9 7 6 ) 兩種蛋白。 1 2 7 其它類物質(zhì) 麻瘋樹植物中分離到：2 - 甲氧基蒽醌( 2 - m e t h o x y a n t r a q u i n o n e ) ( r a v i n d r a n a t h n ，甜a 2 0 0 4 a ) ，麻瘋樹吲哚酮，甾酮，庚二烯( 廖金旭，等2 0 0 3 ) ，3 - 羥基一4 甲氧基苯甲醛，3 ，5 二羥基對甲氧基苯甲酸( 李維莉，等2 0 0 4 ) ，3 羥基_ 4 甲氧 基- 苯甲醛，3 - 甲氧基4 羥基苯甲酸( 孔令義，等1 9 9 6 ) 等。 1 3 農(nóng)藥生物活性 1 3 1 殺蟲活性 李靜等( 李靜，等2 0 0 4 ) 先報道了麻瘋樹種子中提取的毒蛋白、種子油及 其乙醇提取物，研究比較了三者對蘿h 蚜的觸殺活性；通過采集蟲口密度大的甘 藍(lán)葉片，剔除不合格的蟲，保留單一品種、大小適中的健康無翅成蚜為試蟲，并 將帶蟲葉片修剪為每片5 0 頭蟲左右。將麻瘋樹種子毒蛋白用蒸餾水稀釋，種子 油和其乙醇提取物用8 0 的丙酮稀釋至一定的濃度梯度，把修剪好的帶蟲葉片 在試液中浸3s 后取出，瀝干，用濾紙吸去多余的藥液，待溶劑自然揮發(fā)后置于 保濕的培養(yǎng)皿內(nèi)，置于溫度為2 5 。c 、濕度為8 0 的培養(yǎng)箱內(nèi)培養(yǎng)，2 4h 觀察試 蟲的死亡率。分別用蒸餾水和8 0 的丙酮作對照。每濃度3 次重復(fù)，死亡率以3 次重復(fù)的平均值計，并用a b b o t t 公式計算校正死亡率。結(jié)果顯示種子毒蛋白對蘿 h 蚜無明顯的觸殺活性；而種子油則對蘿h 蚜顯示出很強(qiáng)的觸殺作用，隨著處理 貴州大學(xué)2006 屆碩士研究生學(xué)位論文 濃度的增加，蘿h 蚜的死亡率也隨之增大。其毒力回歸方程為y - 2 5 7 4 8 x + 3 0 2 3 5 ， l d 。為5 8 5 6 0g l ；種子油乙醇提取物對蘿h 蚜也具有顯著的觸殺活性，觸殺作 用的毒力回歸方程為y = 3 5 2 2 9 x + 3 8 4 4 1 ，l d 。為2 1 2 8 6g l ，低于種子油l d 。， 顯示其殺蟲活性較種子油更強(qiáng)。種子油乙醇提取物的田間防治試驗顯示，2 0 2 g l 乙醇提取物對蘿h 蚜具有較好的田間防治效果，藥后7 天的防效仍可達(dá)到 7 2 1 1 。對蘿h 蚜蟲顯示出很強(qiáng)的觸殺作用，l d s o 分別為5 8 5 6 0 、2 1 2 8 6g l 。 已有研究認(rèn)為麻瘋樹種子中的有毒成分主要是毒蛋白和二萜酯，及其少量的蛋白 酶抑制物、凝集素等。該研究發(fā)現(xiàn)毒蛋白對蘿h 蚜并無明顯的觸殺作用，這可能 是由于麻瘋樹毒蛋白是一種核糖體失活蛋白，需進(jìn)人體內(nèi)才能發(fā)揮作用，即該蛋 白質(zhì)不易穿透蚜蟲體壁發(fā)揮作用的緣故。二萜酯是脂溶性成分，存在于種子油中， 本試驗證明種子油對蘿h 蚜的殺蟲活性顯著，將種子油迸一步用乙醇提取后，其 l d 。低于種子油，這表明種子油中的殺蟲活性成分主要是一些極性較大的溶于乙 醇的成分。至于其中的殺蟲活性物質(zhì)是否即為二萜酯，尚需進(jìn)一步研究證實。 后又報道了( 李靜，等2 0 0 5 ) 麻瘋樹種子油中的二萜成分麻瘋樹萜醇i 對 3 齡家蠶的毒性及其對家蠶中腸蛋白酶和組織結(jié)構(gòu)的影響。通過對家蠶胃毒和接 觸毒性試驗研究，發(fā)現(xiàn)麻瘋樹萜醇i 對家蠶無接觸毒性，其急性毒性主要表現(xiàn)為 胃毒作用，處理后4 8 、7 2 和1 2 0h 的l c 值分別為0 5 7 9 、0 2 2 0 和o 1 5 8m g m l 。 家蠶對麻瘋樹萜醇i 處理葉片的取食量顯著少于對照組，2 4h 和4 8h 的拒食中濃 度( a f c 5 0 ) 分別為0 1 6 0 和0 1 4 5m g m l 。取食麻瘋樹萜醇i 后，家蠶體重增長 顯著被抑制，這一抑制作用具有明顯的時間效應(yīng)和濃度效應(yīng)，即隨著處理濃度的 增高和處理時間的延長而逐漸增大。取食麻瘋樹萜醇i 還導(dǎo)致家蠶中腸蛋白酶的 比活力隨時間逐漸下降，4 8h 時最低，0 2 5 、o 1 2 5 及o 0 6 2 5m 掣 m l 處理組蛋白 酶比活力分別僅為對照的3 2 9 4 、4 3 3 5 、7 1 4 5 ；處理濃度越大，蛋白酶比 活力越低。石蠟切片顯示，麻瘋樹萜醇i 主要影響了中腸細(xì)胞的組織結(jié)構(gòu)，引起 細(xì)胞從基底膜上脫落，細(xì)胞破裂，使脂肪體消融等。表明麻瘋樹萜醇i 對消化系 統(tǒng)的破壞是其導(dǎo)致試蟲中毒的重要機(jī)制之一。 1 3 2 抗菌活性 真菌病害是造成農(nóng)作物減產(chǎn)的主要原因之一。利用豐富的植物資源，分離純 化具有抗真菌活性的蛋白質(zhì)，將其基因?qū)胫参?，以提高受體植物的抗病性己被 9 貴州大學(xué)2006 屆碩士研究生學(xué)位論文 證明是一種實用而有效的方法。魏琴等( 魏琴，等2 0 0 4 ) 以植物病原真菌水稻稻 瘟病菌( p 礦i c u l a r i a ec a v ) 、松赤枯病菌( p e s t a l o t i af u n e r e a ) 、玉米紋枯病菌 ( r h i z o c t o n i as o l a n ik u h a ) 、油菜菌核病( s c l e r o t i n i as c l e r o t i o r u m 仁刪d eb a r y ) 為實 驗對象，采用5m m o l l 的磷酸緩沖液( p b s ，含0 2m o l l 的n a c i ，p h7 2 ) 為麻 瘋樹種子的提取緩沖液，6 0 8 0 的f - i 4 ) 2 s 0 4 飽和度沉淀蛋白質(zhì)，得蛋白質(zhì) 粗提液。c u r c i n 純化采用s e p h a d e xg 7 5 層析柱分離，得到麻瘋樹毒蛋白，用于 抑菌實驗。病原真菌菌絲生長采用同步化培養(yǎng)法，以保證接種物的基本一致性。 用經(jīng)抽濾滅菌的7 個濃度梯度 op 咖l ( 對照) 、5p g j m l 、15 弘g m l 、2 5p g m l 、 5 0p g m l 、7 5 蠟，l l l l 、1 0 0 g m l 的c u r c i n 溶液2 0 0 l ll 分別涂布在馬鈴薯 葡萄糖瓊脂培養(yǎng)基( p d a ) 的平板上，靜置1h 。各病原真菌接種在培養(yǎng)基的中央， 再在每個接種物上滴加3 0 | ll 相應(yīng)濃度的c u r c i n 溶液對接種物進(jìn)行預(yù)處理。2 8 培養(yǎng)，每隔2 4 h 測一次菌落直徑，直至培養(yǎng)1 2 0h 。對上述培養(yǎng)1 2 0h 的菌落進(jìn) 行肉眼觀察，根據(jù)菌落形態(tài)作統(tǒng)計。測試結(jié)果表明，麻瘋樹毒蛋白( c u r c i n ) 5 i _ t g m l 能明顯抑制菌絲生長和孢子的產(chǎn)生，濃度提高到5 0i _ t g m l 時，水稻稻瘟病 菌基本不形成孢子，對松赤枯病菌的孢子形成抑制率達(dá)8 3 8 ，光鏡下可見處理 茵絲明顯縮小、變形。s d s p a g e 顯示，處理菌絲的蛋白質(zhì)條帶減少。表明c u r c i n 對菌絲生長和孢子發(fā)育的阻礙作用可能與c u r c i n 阻礙了蛋白質(zhì)的合成有關(guān)。 a i y e l a a g b e ( a i y e l a a g b e 2 0 0 0 ) 報道了珊瑚花( j a t r o p h am u l t i f i d a ) 的正己 烷，乙酸乙酯，氯仿和甲醇的提取物通過對枯草桿菌( b a c i l l u ss u b t i l i s ) 、金黃色 葡萄球菌( s t a p h y l o c o c c u sa u r e u s ) 、大腸桿菌( e s c h e r i c h i ac d 、 酵母菌 ( c a n d i d aa l b i c a n s ) 抑菌實驗，發(fā)現(xiàn)對枯草桿菌( b a c i l l u ss u b t i l i s ) 、金黃色葡萄球 菌( s t a p h y l o c o c c u sa u r e u s ) 的抑制作用最強(qiáng)。c a n a l e s ( c a n a l e s 2 0 0 5 ) 報道了 d a t r o p h an e o p a u c i f l o r ap a x 的正己烷，乙酸乙酯的提取物，通過對枯草桿菌 ( b a c i l l u ss u b t i l i s ) 、金黃色葡萄球菌( s t a p h y l o c o c c u sa u r e u s ) 、表皮葡萄球菌 ( s t a p h y l o c o c c u se p i d e r m i d i s ) 、藤黃八疊球菌( s a r c i n al u t e a ) 抑菌實驗，有較強(qiáng)抑 菌活性，抑菌濃度都在1 5m g r n l 以內(nèi)。 1 3 3 殺螺活性 血吸蟲病是一種人畜共患的疾病。許多種淡水螺在這一疾病傳播途徑充當(dāng) 中間宿主的角色。消滅淡水螺是控制血吸蟲病行之有效的途徑。含皂甙的植物曾 l o 貴州大學(xué)2006 屆碩士研究生學(xué)位論文 被報道有有抗螺活性，因此s u k u m a r a n 等( s u k u m a r a n ，e ta 1 1 9 9 5 ) 報道棉葉麻瘋 樹及王不留行的陰干種子以甲醇提取，提取物用水溶解后分別用n b u o h 及 m e o h 提取。各提取物對淡水螺( i n d o p l a n o r b i se x u s t u s ；l y m n a e al u t e o l a ) 、非螺生 物淡水魚( r a s b o r ad a n i c o n i u s ) 、蜻蜒蛹( p e n t a l a f l a v e c e n s ) 、蜉蝣蛹( e p h e m e r a v u l g a t e ) 進(jìn)行實驗，將n b u o h 、m e o h 提取物配成l o 5 0m g 不同濃度的溶液，將 上述實驗動物及螺卵在各濃度的溶液中放養(yǎng)2 4 小時，再移到清水中，其中非螺 動物只在n b u o h 提取物中放養(yǎng)且淡水魚放養(yǎng)時間為9 6 小時。觀察、記錄動物死 亡率，抗螺實驗的l c i o 及l(fā) c g o ；安全性評價以非螺生物的l c l o 抗螺l c 9 0 的比值作 為指標(biāo)。同時在p h5 5 、6 5 、7 5 、8 5 及9 5 及配以1 0 0m g l 酵母進(jìn)行了上述實 驗。結(jié)果表明：棉葉麻瘋樹的抗螺活性比王不留行高；n b u o h 提取物活性高于 m e o h 提取物。兩種植物的n b u o h 提取物對非螺生物的安全性高出對螺的倍數(shù)。 棉葉麻瘋樹對魚、蜉蝣蛹、蜻蜒蛹分別為7 3 3 、2 3 1 和4 9 0 倍；而王不留行則 為2 6 8 、0 4 9 和1 3 5 倍。由此計算出棉葉麻瘋樹對魚的l c 9 0 為7 0 5m g l ，王不 留行為1 8 5 4m g l 。此外，p h5 5 7 5 時對作用無影響，堿性更高時，活性有所 減弱；酵母存在與否對活性無影響。棉葉麻瘋樹其提取物均對淡水螺有較高的毒 性，但對其他非螺生物具有較高的安全性，其所含皂苷可能是活性成分。 為進(jìn)行麻瘋樹素滅螺的實驗研究和國產(chǎn)麻瘋樹素的開發(fā)，程忠躍等( 2 0 0 1 ) 報道了非洲馬里產(chǎn)麻瘋樹籽提取的麻瘋樹素和中國云南產(chǎn)麻瘋樹籽提取的麻瘋 樹素對血吸蟲宿主- 釘螺的浸殺作用比較，殺螺有效成分含量均為1 0 0m 咖l ， 將非洲馬里產(chǎn)麻瘋樹素和中國云南產(chǎn)麻瘋樹素分別配制成1 5 7 9 0 、6 6 3 0 、2 7 9 0 、 1 1 7 0 、4 9 0 、2 1 0 、0 8 8m g l 等7 個不同濃度的實驗組，并各設(shè)清水對照組1 個，鑒別死釘螺，并計數(shù)。不同產(chǎn)地的麻瘋樹素濃度在1 1 7 0m g m l 以上釘螺死 亡率均為1 0 0 ，中國云南產(chǎn)麻瘋樹素在4 9 0 ，2 1 0 ，0 8 8m g m l2 4 小時釘螺死 亡率分別為7 0 o 、6 0 o 、0 ；4 8 小時釘螺死亡率分別為1 0 0 、7 0 0 、2 0 0 。 經(jīng)統(tǒng)計學(xué)處理，中國云南產(chǎn)麻瘋樹素與非洲馬里產(chǎn)麻瘋樹素的浸殺滅螺效果差異 無顯著性 ，o 0 5 ) ，得出云南產(chǎn)麻瘋樹素完全可以代替非洲馬里的麻瘋樹素，在 云、貴、川高原及整個南方地區(qū)種植麻瘋樹資源廣闊，可開發(fā)利用該植物。 1 3 4 毒性 麻瘋樹果子有毒，種子不可內(nèi)服。麻瘋樹種子油中具有導(dǎo)致癌物質(zhì)佛波醇 貴州大學(xué)2006 屆碩士研究生學(xué)位論文 酯，常有小孩誤食中毒，臨床上使用阿托品搶救( 譚逢枚1 9 9 8 ) 。據(jù)研究發(fā)現(xiàn)種 子油有峻瀉作用。3 5 粒即可引起瀉下可產(chǎn)生惡心、嘔吐、上腹燒灼感。榨 去油后之餅含有毒性蛋白c u r c i n ，對血液系統(tǒng)有傷害，可引起中毒。其中某些成 份有抑制蛙心，降低血壓，抑制呼吸之作用。因此，麻瘋樹果中毒者屬植物中毒， 其表現(xiàn)有多系統(tǒng)、多器官功能損害、病情多復(fù)雜、危重。目前對其毒理的研究尚 未深入，治療無特效方法，故應(yīng)高度重視。阿托品的應(yīng)用是搶救重癥麻瘋樹果中 毒重要、簡單、安全、有效的方法，麻瘋樹果中毒的主要表現(xiàn)有流涎、惡心、嘔 吐、腹痛、腹瀉、大汗淋漓、 口吐泡沫、皮膚濕冷、四肢厥冷、瞳孔縮小、肺 部濕性羅音、呼吸困難等類似有機(jī)農(nóng)藥中毒的毒蕈樣癥狀其毒理目前尚未清楚。 而阿托品為阻斷m 膽堿受體的抗膽堿藥，能解除平滑肌的痙攣，抑制腺體分泌， 使心率加快，散大瞳孔，興奮呼吸中樞等藥理作用，能對抗上述麻瘋樹果中毒的 表現(xiàn)，且通過搶救上述4 例中毒者的觀察認(rèn)為，大劑量阿托品確能使上述中毒癥 狀逐步堿輕以至消失。有人研究發(fā)現(xiàn)麻瘋樹果仁某些成份能興奮大鼠小腸的運 動，而且不被阿托品阻斷，二者問的差異究竟是與應(yīng)用阿托品劑量有關(guān)或人類 與大鼠在生理上或病理上的差異有關(guān)，有待進(jìn)一步探討。 通過用麻瘋樹的甲醇提取物測定其對血液學(xué)指標(biāo)：紅細(xì)胞壓積口c v ) 、血 紅蛋白濃度及紅細(xì)胞計數(shù)的影響，發(fā)現(xiàn)其可導(dǎo)致大鼠紅細(xì)胞低色素貧血 ( o l u w a l efs ，e ta 1 1 9 9 7 ) 。取4 8 只l o 1 5g 小