高中化學(xué)必修二第三章--有機(jī)化合物知識點(diǎn)與練習(xí)題.doc

第三章有機(jī)化學(xué)知識點(diǎn)總結(jié) 第三章有機(jī)化學(xué)知識點(diǎn)總結(jié)第三章 有機(jī)化合物知識點(diǎn)絕大多數(shù)含碳的化合物稱為有機(jī)化合物，簡稱有機(jī)物。像CO、CO2、碳酸、碳酸鹽、金屬碳化物等少數(shù)化合物，它們屬于無機(jī)化合物。一、烴1、烴的定義：僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔?，也稱為烴。2、甲烷、乙烯和苯的性質(zhì)比較：有機(jī)物烷烴烯烴苯通式CnH2n+2CnH2n代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2CH2或(官能團(tuán))結(jié)構(gòu)特點(diǎn)單鍵，鏈狀，飽和烴雙鍵，鏈狀，不飽和烴（證明：加成、加聚反應(yīng)）一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵（證明：鄰二位取代物只有一種），環(huán)狀空間結(jié)構(gòu)正四面體(證明：其二氯取代物只有一種結(jié)構(gòu))六原子共平面平面正六邊形物理性質(zhì)無色無味的氣體，比空氣輕，難溶于水無色稍有氣味的氣體，比空氣略輕，難溶于水無色有特殊氣味的液體，密度比水小，難溶于水用途優(yōu)良燃料，化工原料石化工業(yè)原料，植物生長調(diào)節(jié)劑，催熟劑有機(jī)溶劑，化工原料3、烴類有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)甲烷1、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿也不反應(yīng)，性質(zhì)比較穩(wěn)定。2、氧化反應(yīng)（燃燒）注：可燃性氣體點(diǎn)燃之前一定要驗純CH4+2O2CO2+2H2O（淡藍(lán)色火焰）3、取代反應(yīng) （條件：光；氣態(tài)鹵素單質(zhì)；以下四反應(yīng)同時進(jìn)行，產(chǎn)物有5種）CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl注意事項：甲烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，甲烷分子里的四個氫原子逐步被氯原子取代；反應(yīng)能生成五種產(chǎn)物，四種有機(jī)取代產(chǎn)物都不溶于水，常溫下，一氯甲烷是氣體，其他是液體，三氯甲烷稱氯仿，四氯甲烷可作滅火劑；產(chǎn)物中HCl氣體產(chǎn)量最多；取代關(guān)系： 1HCl2；烷烴取代反應(yīng)是連鎖反應(yīng)，產(chǎn)物復(fù)雜，多種取代物同時存在。4、高溫分解： 乙烯1氧化反應(yīng) I燃燒C2H4+3O22CO2+2H2O（火焰明亮，伴有黑煙）II能被酸性KMnO4溶液氧化為CO2，使酸性KMnO4溶液褪色。2加成反應(yīng) CH2CH2Br2CH2BrCH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在一定條件下，乙烯還可以與H2、Cl2、HCl、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)CH2CH2H2CH3CH3 CH2CH2HClCH3CH2Cl（氯乙烷：一氯乙烷的簡稱）CH2CH2H2OCH3CH2OH（工業(yè)制乙醇）3加聚反應(yīng) nCH2CH2（聚乙烯）注意：乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用該反應(yīng)鑒別烷烴和烯烴，如鑒別甲烷和乙烯。常用溴水或溴的四氯化碳溶液來除去烷烴中的烯烴，但是不能用酸性KMnO4溶液，因為會有二氧化碳生成引入新的雜質(zhì)。苯難氧化易取代難加成1不能使酸性高錳酸鉀褪色，也不能是溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)褪色，說明苯的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定。但可以通過萃取作用使溴水顏色變淺，液體分層，上層呈橙紅色。2氧化反應(yīng)（燃燒）2C6H615O212CO26H2O（現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃煙，說明含碳量高）3取代反應(yīng)（1）苯的溴代：（只發(fā)生單取代反應(yīng)，取代一個H）反應(yīng)條件：液溴（純溴）；FeBr3、FeCl3或鐵單質(zhì)做催化劑反應(yīng)物必須是液溴，不能是溴水。（溴水則萃取，不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)）溴苯是一種 無 色 油 狀液體，密度比水 大 ， 難 溶于水溴苯中溶解了溴時顯褐色，用氫氧化鈉溶液除去溴，操作方法為分液。（2）苯的硝化： 反應(yīng)條件：加熱（水浴加熱）、濃硫酸（作用：催化劑、吸水劑）濃硫酸和濃硝酸的混合：將濃硫酸沿?zé)瓋?nèi)壁慢慢倒入濃硝酸中，邊加邊攪拌硝基苯是一種 無 色 油 狀液體，有 苦杏仁 氣味， 有 毒，密度比水 大 ，難 溶于水。硝基苯中溶解了硝酸時顯黃色，用氫氧化鈉溶液除去硝酸，操作方法為分液。（3）加成反應(yīng)（苯具有不飽和性，在一定條件下能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)）（一個苯環(huán)，加成消耗3個H2，生成環(huán)己烷） 4、同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素比較。概念同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素定義結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)分子式相同而結(jié)構(gòu)式不同的化合物的互稱由同種元素組成的不同單質(zhì)的互稱質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一元素的不同原子的互稱分子式不同相同元素符號表示相同，分子式可不同結(jié)構(gòu)相似不同不同研究對象化合物（主要為有機(jī)物）化合物（主要為有機(jī)物）單質(zhì)原子常考實(shí)例不同碳原子數(shù)烷烴CH3OH與C2H5OH正丁烷與異丁烷 正戊烷、異戊烷、新戊烷O2與O3紅磷與白磷金剛石、石墨1H（H）與2H（D）35Cl與37Cl16O與18O二、烴的衍生物1、乙醇和乙酸的性質(zhì)比較代表物乙醇乙醛乙酸結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OH或 C2H5OHCH3CHOCH3COOH官能團(tuán)羥基：OH醛基：CHO羧基：COOH物理性質(zhì)無色、有特殊香味的液體，俗名酒精，與水互溶，易揮發(fā)（非電解質(zhì)）有刺激性氣味有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體，俗稱醋酸，易溶于水和乙醇，無水醋酸又稱冰醋酸。用途作燃料、飲料、化工原料；質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75的乙醇溶液用于醫(yī)療消毒劑有機(jī)化工原料，可制得醋酸纖維、合成纖維、香料、燃料等，是食醋的主要成分2、乙醇和乙酸的主要化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)乙醇1與Na的反應(yīng)（反應(yīng)類型：取代反應(yīng)或置換反應(yīng)）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2（現(xiàn)象：沉，不熔，表面有氣泡）乙醇與Na的反應(yīng)（與水比較）：相同點(diǎn)：都生成氫氣，反應(yīng)都放熱不同點(diǎn)：比鈉與水的反應(yīng)要緩慢結(jié)論：乙醇分子羥基中的氫原子沒有水分子中的氫原子活潑；1mol乙醇與足量Na反應(yīng)產(chǎn)生0.5mol H2，證明乙醇分子中有一個氫原子與其他的氫原子不同；2 HOH2，兩個羥基對應(yīng)一個H2；單純的OH可與Na反應(yīng)，但不能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)。2氧化反應(yīng)（1）燃燒（淡藍(lán)色火焰，放出大量的熱）CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O 可作燃料，乙醇汽油（2）在銅或銀催化條件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（總反應(yīng)）現(xiàn)象：紅亮的銅絲在酒精燈上加熱后變?yōu)?黑 色，將黑色的氧化銅伸入乙醇中又變?yōu)榧t色；并且可以聞到有刺激性氣味氣體產(chǎn)生（乙醛）反應(yīng)斷鍵情況：Cu或Ag，作催化劑，反應(yīng)前后質(zhì)量保持不變。（3）乙醇可以使紫紅色的酸性高錳酸鉀溶液褪色，與之相似的物質(zhì)有 乙烯 ；可以使 橙 色的重鉻酸鉀溶液變?yōu)?綠 色，該反應(yīng)可用于檢驗酒后駕駛?？偨Y(jié)：燃燒反應(yīng)時的斷鍵位置： 全斷 與鈉反應(yīng)時的斷鍵位置： 在銅催化氧化時的斷鍵位置： 、 （4）檢驗乙醇中是否含有水，用無水硫酸銅；除去乙醇中的水得到無水乙醇，加生石灰，蒸餾。乙酸1.具有酸的通性：CH3COOHCH3COOH(一元弱酸)可使酸堿指示劑變色，如使紫色石蕊試液變紅（變色是反應(yīng)生成了有色物質(zhì)）；與活潑金屬（金屬性H之前），堿（Cu(OH)2），弱酸鹽反應(yīng)，如CaCO3、Na2CO3酸性比較：CH3COOH H2CO32CH3COOHCaCO32(CH3COO)2CaCO2H2O（強(qiáng)酸制弱酸）2.酯化反應(yīng)（實(shí)質(zhì)：酸去羥基，醇去氫同位素標(biāo)記法）CH3COOHHOC2H5CH3COOC2H5H2O反應(yīng)類型：酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；是可逆反應(yīng) 反應(yīng)有一定限度，乙酸乙酯產(chǎn)率不可能達(dá)到100% (1)試管a中藥品加入順序是:乙醇3 mL、濃硫酸（催化劑、吸水劑）、乙酸各2 mL(2)為了防止試管a中的液體發(fā)生暴沸，加熱前應(yīng)采取的措施是：加碎瓷片（或沸石）(3)實(shí)驗中加熱試管a的目的是：加快反應(yīng)速率 蒸出乙酸乙酯，提高產(chǎn)率(4)長導(dǎo)管的作用是：導(dǎo)氣，冷凝回流；不伸入飽和碳酸鈉溶液中：防止倒吸(5)試管b中加有飽和Na2CO3溶液，其作用是（3點(diǎn)）：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，利于分層(6)反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管b，靜置。觀察到的現(xiàn)象是：飽和碳酸鈉溶液上面有油狀液滴生成，且能聞到香味。三、烷烴1、烷烴的概念：碳原子間都以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，剩余價鍵均與氫原子結(jié)合，使每個碳原子的化合價都達(dá)到“飽和”的飽和鏈烴，或稱烷烴。呈鋸齒狀。2、烷烴物理性質(zhì)：狀態(tài)：一般情況下，1-4個碳原子烷烴為氣態(tài)，5-16個碳原子為液態(tài)，16個碳原子以上為固態(tài)。溶解性：烷烴都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。熔