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第三節(jié) 鹵代烴第2課時鹵代烴的重要實驗?zāi)繕艘?.理解鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的實質(zhì)。2.學會檢驗鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法。一、鹵代烴中鹵素原子的檢驗1實驗原理(1)通過鹵代烴的_或_將鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子。(2)AgNO3溶液與鹵素離子反應(yīng):離子方程式:_。(3)根據(jù)沉淀顏色可確定鹵素種類。 2實驗步驟_。二、鹵代烴反應(yīng)類型的證明1實驗原理通過檢驗乙烯是否存在證明其反應(yīng)類型。2實驗裝置如右圖:完成下列問題。(1)A中除加入反應(yīng)混合物外,還應(yīng)加入_,其目的是_。(2)若C中的溶液褪色,則可證明A中發(fā)生了消去反應(yīng),其反應(yīng)方程式為CH3CH2BrNaOH_或CH3CH2BrCH2=CH2HBr。知識點1鹵代烴中鹵素原子的檢驗1為了檢驗?zāi)陈却鸁N中的氯元素,現(xiàn)進行如下操作。其中合理的是()A取氯代烴少許,加入AgNO3溶液B取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱,然后加入AgNO3溶液C取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液D取氯代烴少許與NaOH乙醇溶液共熱后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液2某學生將溴乙烷與NaOH溶液共熱幾分鐘后,冷卻,滴入AgNO3溶液,結(jié)果未見到淺黃色沉淀生成,其主要原因是()A加熱時間太短B不應(yīng)冷卻后再加AgNO3溶液C加入AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化D反應(yīng)后的溶液中不存在Br知識點2鹵代烴反應(yīng)類型的證明3溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發(fā)生不同類型的反應(yīng),生成不同的反應(yīng)產(chǎn)物。某同學依據(jù)溴乙烷的性質(zhì),用如圖所示的實驗裝置(鐵架臺、酒精燈略)驗證取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物,請你一起參與探究。實驗操作:在試管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和5 mL 溴乙烷,振蕩。實驗操作:將試管如圖固定后,水浴加熱。(1)用水浴加熱而不直接用酒精燈加熱的原因是_;試管口安裝一長導管的作用是_。(2)觀察到_現(xiàn)象時,表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應(yīng)。(3)鑒定生成物中乙醇的結(jié)構(gòu),可用的波譜是_。(4)為證明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發(fā)生的是消去反應(yīng),在你設(shè)計的實驗方案中,需要檢驗的是_,檢驗的方法是_(需說明:所用的試劑、簡單的實驗操作及預(yù)測產(chǎn)生的實驗現(xiàn)象)。練基礎(chǔ)落實1有關(guān)溴乙烷的下列敘述中,正確的是()A在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即有淡黃色沉淀生成B溴乙烷不溶于水,能溶于大多數(shù)有機溶劑C溴乙烷與NaOH的醇溶液反應(yīng),可生成乙醇D溴乙烷通常用溴與乙烷直接反應(yīng)來制取2 證明溴乙烷中溴元素的存在,下列操作步驟中正確的是() 加入硝酸銀溶液;加入氫氧化鈉溶液;加熱;冷卻;加入稀硝酸至溶液呈酸性A BC D3在鹵代烴RCH2CH2X中化學鍵如圖,列說法中正確的是()A當該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時,被破壞的鍵是和B當該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時,被破壞的鍵是C當該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時,被破壞的鍵是和D當該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時,被破壞的鍵是和4有機物分子CH3CH=CHCl能發(fā)生的反應(yīng)有()取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)使溴水褪色使酸性高錳酸鉀溶液褪色與AgNO3溶液反應(yīng)生成白色沉淀聚合反應(yīng)A以上反應(yīng)均可發(fā)生 B只有不能發(fā)生C只有不能發(fā)生 D只有不能發(fā)生練方法技巧有機物中鹵素原子的引入和消去5由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇時,需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)()A加成消去取代B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去6.根據(jù)下面的有機物合成路線,回答下列問題: (1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式:A:_,B:_,C:_。(2)各步反應(yīng)類型:_,_,_,_,_。(3)AB的反應(yīng)試劑及條件:_。練綜合拓展7烯烴A在一定條件下可以按下列途徑進行反應(yīng):已知:D的結(jié)構(gòu)簡式是,F(xiàn)1和F2、G1和G2分別互為同分異構(gòu)體。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_。(2)屬于取代反應(yīng)的是_,屬于加成反應(yīng)的是_,屬于消去反應(yīng)的是_。(3)G1的結(jié)構(gòu)簡式是_。8某液態(tài)鹵代烴RX(R是烷基,X是鹵素原子)的密度a g/cm3,該鹵代烴可以與稀堿液發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測定RX的相對分子質(zhì)量,擬定的實驗方案如下:準確量取該鹵代烴b mL,放入錐形瓶中。在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液,塞上帶有長玻璃管的塞子,加熱,發(fā)生反應(yīng)。反應(yīng)完全后,冷卻溶液,加稀硝酸酸化,滴加過量AgNO3溶液得到白色沉淀。過濾、洗滌、干燥后稱量,得固體c g?;卮鹣铝袉栴}:(1)裝置中長玻璃管的作用是_。(2)步驟中,洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的_離子。(3)該鹵代烴中所含鹵素的名稱是_,判斷的依據(jù)是_。(4)該鹵代烴的相對分子質(zhì)量是_(列出計算式)。(5)如果在步驟中,加HNO3的量不足,沒有將溶液酸化,則步驟中測得的c徝_。A偏大B偏小C不變第2課時鹵代烴的重要實驗知識清單一、1.(1)水解反應(yīng)消去反應(yīng)(2)AgX=AgX2取少量鹵代烴;加入NaOH溶液;加熱煮沸;冷卻;加入稀硝酸酸化;加入AgNO3溶液二、2.(1)沸石防止暴沸(2)CH2=CH2NaBrH2O對點訓練1C檢驗鹵代烴中是否含有氯元素時,由于鹵代烴中的氯元素并非游離態(tài)的Cl,故應(yīng)加入NaOH溶液或NaOH的醇溶液,并加熱,先使鹵代烴水解或發(fā)生消去反應(yīng),產(chǎn)生Cl,然后加入稀HNO3酸化,再加AgNO3,根據(jù)產(chǎn)生白色沉淀確定鹵代烴中含有氯元素。先加HNO3酸化,是為了防止NaOH與AgNO3反應(yīng)生成AgOH,再轉(zhuǎn)化為Ag2O黑色沉淀干擾檢驗。2C3(1)使試管受熱均勻溴乙烷沸點低,減少溴乙烷的損失(冷凝回流)(2)試管內(nèi)溶液靜置后不分層(3)紅外光譜、核磁共振氫譜(4) 生成的氣體將生成的氣體先通過盛有水的試管,再通入盛有酸性KMnO4溶液的試管,酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液,溴的四氯化碳溶液褪色) 解析溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱反應(yīng),由于溴乙烷沸點較低,易揮發(fā),故不直接用酒精燈加熱;由于溴乙烷不溶于水,可利用溶液是否分層來判斷反應(yīng)是否完全;可利用是否生成乙烯來判斷其反應(yīng)類型。課后作業(yè)1B溴乙烷中的溴以原子形式存在,不能與AgNO3反應(yīng),A項錯誤;溴乙烷與NaOH醇溶液反應(yīng)時,發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯;溴與乙烷反應(yīng)產(chǎn)物不惟一,應(yīng)選用乙烯與HBr加成。2B3B本題考查了鹵代烴RCH2CH2X發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)時斷鍵的位置。發(fā)生水解反應(yīng)時,只斷CX鍵,發(fā)生消去反應(yīng)時,要斷CX鍵和碳原子上的CH鍵(即)。4C從結(jié)構(gòu)上看有,有Cl,有H,再考慮到Cl的位有H原子,所以得答案C。5B由題意,要制取1,2丙二醇,需先使2氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)制得丙烯:;再由丙烯與Br2加成生成1,2二溴丙烷:,最后由1,2二溴丙烷水解得產(chǎn)物1,2丙二醇:CH3CHBrCH2BrCH32NaOHCH3CHOHCH2OH2NaBr。6(1) (2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)(3)NaOH的醇溶液、加熱解析在一系列的反應(yīng)中,有機物保持了六元環(huán)狀結(jié)構(gòu),但苯環(huán)變成了環(huán)己烷環(huán)。反復(fù)的“消去”、“加成”可在環(huán)己烷環(huán)上增加氯原子,且氯原子能定位、定數(shù)。解析以D為切入點推知A,再由A推斷B和C,推斷C時將BC和AC兩條線結(jié)合起來分析,可確定C為B的一溴代物;D與NaOH醇溶液共熱,很明顯是發(fā)生消去反應(yīng),依“足量”二字確定E是二烯烴,再順向思維推知F、G。8(1)防止鹵代烴揮發(fā)和冷凝回流(2)Na、NO和Ag(3)氯所得AgX沉淀為白色(4)M(5)A解析(1)因RX(屬于鹵代烴)的熔沸點較低,加熱時易揮發(fā),所以裝置中長導管的作用是防止鹵代烴揮

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