有機化合物的結構和同分異構.ppt

請你去尋找 4個碳原子相互結合可能有多少種方式 1 碳原子含有4個價電子 可以跟其它原子形成4條共價鍵 2 碳原子間能相互結合成共價鍵 單鍵 雙鍵 叁鍵 可以形成碳鏈 也可以形成碳環(huán) 小結 球棍模型 比例模型 109 28 甲烷分子的模型 CH4 CH4 P4 109 28 60 氣態(tài) 氣態(tài) 液態(tài) 液態(tài) 液態(tài) 正四面體 四面體 四面體 四面體 正四面體 大家動手做 正四面體 正四面體 乙烷分子的模型 小結 當碳原子與4個原子以單鍵相連時 碳原子與周圍的4個原子都以四面體取向成鍵 乙烯分子的模型 C2H4 約120 球棍模型 比例模型 小結 當碳原子形成碳碳雙鍵時 雙鍵上的碳原子以及與之直接相連的4個原子處于同一平面上 乙炔分子的模型 C2H2 球棍模型 比例模型 180 小結 當碳原子形成碳碳叁鍵時 叁鍵上的碳原子以及與之直接相連的2個原子處于同一直線上 H C C H 2C和2H在同一直線上 109 28 4H位于正四面體的四個頂點 C在正四面體的中心 120 2C和4H在同一平面上 正四面體 平面型 直線型 180 碳原子的成鍵方式與空間構型 四面體型 平面型 直線型 空間構型 分子成鍵方式 請動手搭建下列含氧有機物的模型 并寫出結構式 CH4O 甲醇 1 當一個碳原子與其他4個原子連接時 這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵 2 當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時 形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上 3 當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時 形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上 碳原子成鍵規(guī)律小結 練一練 1 正已烷的碳鏈呈 A 直線形B 正四面體C 鋸齒形D 有支鏈的直線形 C 2 下列關于CH3 CH CH C C CF3分子的結構敘述正確的是 A 6個碳原子有可能都在一條直線上B 6個碳原子不可能都在一條直線上C 6個碳原子一定都在同一平面上D 6個碳原子不可能都在同一平面上 BC 1 2 3 4 5 6 CH3 CH CH C C CF3 A CH2 CH CN 3 已知 CN是直線型結構 下列有機分子中 所有的原子不可能處于同一平面的是 B CH2 CH CH CH2 C 碳原子成鍵規(guī)律小結 4 烴分子中 僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為碳原子 以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為碳原子 飽和 不飽和 4 找出下列物質中的飽和碳原子與不飽和碳原子 交流與討論 表示有機物結構的方法又有哪些 電子式 結構式 結構簡式 結構簡式 結構式 結構簡式 結構式 討論 書寫結構簡式要注意哪些問題 1 表示原子間形成單鍵的 可以省略 2 C C 和 C C 中的 和 不能省略 但醛基 羧基可簡寫為 CHO COOH 3 不能用碳架結構表示 碳原子連接的氫原子個數(shù)要正確 4 準確表示分子中原子成鍵的情況 注意各原子的連接順序 有機化合物的結構簡式可進一步簡化成鍵線式 鍵線式 將碳 氫元素符號省略 只表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團 每一個拐點和終點均表示一個碳原子的圖式 如 注意事項 1 一般表示3個以上碳原子的有機物 2 只忽略C H鍵 其余的化學鍵不能忽略 3 必須表示出C C C C鍵等官能團 4 碳氫原子不標注 其余原子必須標注 含羥基 醛基和羧基中氫原子 5 計算分子式時不能忘記頂端的碳原子 小結 表示有機物組成的方法 分子式和最簡式 表示有機物結構的方法 電子式 結構式 結構簡式 鍵線式 略去碳氫元素符號 短線替換共用電子對 有機化合物結構的表示方法 電子式 結構式 結構簡式 省略短線雙鍵叁鍵保留 鍵線式 寫出下列物質的鍵線式 CH3CH2C00H 請寫出下列有機物分子的分子式 1 2 3 4 5 6 同分異構體 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3 CH2 3CH3 CH2 CHCH2CH3 CH3CH CHCH3 畫出以上結構的鍵線式 有機化合物的同分異構現(xiàn)象 2 同分異構體 1 同分異構現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式 但結構不同 因而產(chǎn)生了性質上的差異 這種現(xiàn)象叫做同分異構現(xiàn)象 具有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構體 3 碳原子數(shù)目越多 同分異構體越多 以烷烴為例 資料 注意 三個相同 兩個不同 分子組成相同 相對分子質量相同 分子式相同 結構不同 性質不同 討論 1 產(chǎn)生同分異構現(xiàn)象的本質原因是什么 2 是不是每種分子都具有同分異構體 碳原子的連接方式和成鍵類型不同 不是 如甲烷 乙烷 丙烷 乙烯 乙炔 甲醇 甲醛 甲酸等就沒有同分異構體 這些是同分異構體嗎 同一種物質 結構簡式如何彎曲碳鏈并不表示不同物質 烷烴同分異構體書寫 一 烴基 烴失去1個氫原子后所剩余的原子團 甲烷甲基亞甲基 1 烴基的特點 呈電中性的原子團 含有未成鍵的單電子 H CH4 H CH3CH3 乙基 CH3CH2CH3 正丙基 異丙基 2 幾種重要的烷烴及基 H 甲烷甲基亞甲基 乙烷 丙烷 丁烷 CH3CH2CH2CH3 正丁烷 異丁烷 丁基共四種 丁烷共兩種 戊基 1 1 2 2 3 1 2 3 4 4 1 1 1 1 同分異構體的書寫方法 以C6H14為例 先主鏈 后支鏈 主鏈由長到短 支鏈由整到散 位置由心到邊 主鏈要盡量長 烷烴中開始出現(xiàn)同分異構現(xiàn)象的是哪一個烷烴 附表 烷烴的碳原子數(shù)與其對應的同分異構體數(shù) 同分異構現(xiàn)象的存在是有機物種類繁多的主要原因 同分異構體的數(shù)目隨碳原子數(shù)增多而增多 C4H10 2種 C5H12 3種 C6H14 5種 主鏈由長到短 支鏈由整到散 位置由心到邊 二 烷烴同分異構體的書寫 1 書寫規(guī)則 C7H16的同分異構體 主鏈由長到短 1 直鏈 位置由心到邊 2 主鏈少一個碳 一邊走 不到端 支鏈碳數(shù)小于掛靠碳離端點位數(shù) 1 支鏈為乙基 支鏈由整到散 3 主鏈少二個碳 A 兩甲基在同一個碳原子上 對 2 支鏈為兩個甲基 兩者是一樣的 B 兩甲基在不同一個碳原子上 鄰 間 支鏈鄰位 支鏈間位 4 主鏈少三個碳原子 主鏈的碳原子可以是三個嗎 請寫出庚烷的各種同分異構體 先主鏈 后支鏈 主鏈由長到短 支鏈由整到散 位置由心到邊 主鏈要盡量長 結構對稱性最高 結構對稱性盡量低 寫出C6H14中一鹵代物種數(shù)最少和最多的對應烷烴 2 關注分子的對稱性 CH3CH3 CH3CH2CH3 寫出碳原子數(shù)為1 5的烷烴一氯代物的同分異構體 CH3CH2CH2CH2CH3 3 靈活運用組合的方法 2 1 1 CH3CH2CH3 三氯取代物 2 2 1 CH3CH2CH3 寫出丙烷的二氯取代物有幾種 基團 碳鏈的端點 碳鏈的延伸 使碳鏈產(chǎn)生支鏈 例1 分析由飽和碳原子彼此連接形成烷烴分子的結構 會發(fā)現(xiàn)有四種不同結合方式的碳原子 按其功能的差異可分為 CH3 CH3 3HC 例1 烷烴分子可看成由等結合而成 如果某烷烴分子中同時存在這四種基團 最少應為含有幾個碳原子的烷烴 寫出其結構簡式 CH3 CH3 請寫出主鏈為5個碳原子的辛烷的同分異構體 思考 若碳原子數(shù)在10個以內呢 某烷烴的一氯代烷的結構只有1種 若碳原子數(shù)在5以內時 寫出所有可能的烷烴的結構簡式 寫出丙烷的四氯取代物有幾種 練習1 同分異構類型 碳鏈異構 位置異構 官能團異構 CH3CH2OHCH3OCH3 C C C CC C C C C C C C C C C C 碳鏈骨架 直鏈 支鏈 環(huán)狀 的不同而產(chǎn)生的異構 碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構 官能團種類不同而產(chǎn)生的異構 注意 烷烴只存在碳鏈異構 烯烴可能既存在位置異構又存在碳鏈異構 1 碳鏈異構 碳原子個數(shù) 3 碳成線 摘一碳 成甲基 掛中間 摘兩碳 成乙基 掛中間 二甲基 同鄰間 補足氫 2 官能團異構 先判斷有機物種類 確定官能團3 官能團位置異構 判斷官能團位置 非烷烴同分異構體的書寫 C3H7ClC3H8OC5H10 判斷 下列異構屬于何種異構 1 丙醇和2 丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3 CH CH3和CH3CH2CH2CH3CH35CH3CH CHCH2CH3和CH3CH2CH CHCH3 位置異構 官能團異構 官能團異構 碳鏈異構 位置異構 請仔細觀察下面三組有機分子結構 它們是同分異構體嗎 為什么 請與同學交流你的想法 第一組分子式為C4H10的烷烴 第二組分子式為C4H8的烯烴 第三組乳酸 具有手性碳原子的物質往往具有旋光性 存在對映異構體 下列化合物中存在對映異構體的是 A CH3CHCH2CH3B CH3CH3C 甲烷D CH3COOH A 練習 Cl 拓展視野 立體異構與自然界的生命活動 某些昆蟲的信息素具有一個或多個碳碳雙鍵 它們通常存在順反異構 一種叫蠶蛾的熱帶蛾類 雌蛾會分泌出 蠶蛾醇 如圖a 吸引同類雄蛾 蠶蛾醇有多種順反異構體 圖b是其中的一種 它們中只有a能傳遞相關信息 蠶蛾信息素及其同分異構體的結構 我們能在昏暗的光線下看見物體 離不開視網(wǎng)膜中一種叫 視黃醛 的有機化合物 順式視黃醛吸收光線后 就轉變?yōu)榉词揭朁S醛 如圖 并且從所在蛋白質上脫離 這個過程產(chǎn)